Салициловая кислота свойствами каких классов веществ обладает
Салици́ловая кислота́ (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C).
Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.
Распространение в природе[править | править код]
В природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы, откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).
Синтез[править | править код]
2-оксибензойную (салициловую) кислоту получают из фенолята натрия и углекислого газа в автоклавах при 180° С с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой (реакция Кольбе — Шмитта):
Физические свойства[править | править код]
Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима в сероуглероде. Растворимость в воде (г/л): 1,2 (0 °C), 1,8 (20 °C), 8,2 (60 °C), 20,5 (80 °C).
Химические свойства[править | править код]
Является двухосновной кислотой (очень слабой по второй ступени): pK1 = 2,97 pK2 = 13.82.
Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой.
Электрофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту.
При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150—180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе — Шмитта):
Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилировании в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразного промежуточного состояния: так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению — катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты.
Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты — так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III).
Каталитическое гидрирование на платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(CH2)5COOH.
Салицилаты[править | править код]
Салициловая кислота образует соли — салицилаты. Некоторые представители:
- Натрия салицилат
- Салицилат аммония
Физиологическая роль и действие салицилатов[править | править код]
Действие на человека и животных[править | править код]
Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота — аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.
Гормон растений[править | править код]
Показано действие салициловой кислоты как фитогормона. Салициловая кислота вызывает повышение температуры в отдельных органах термогенных растений (в частности у некоторых представителей семейства Ароидных). Это происходит по причине разрыва транспорта электронов в митохондриальной дыхательной цепи. Активно изучается роль салициловой кислоты в развитии неспецифической реакции на стрессогенные факторы и накопление в клетках активных форм кислорода.
Применение салициловой кислоты[править | править код]
Применение в медицине[править | править код]
Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.
Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».
В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная).[1]
Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулёзное средство.
Другие сферы применения[править | править код]
- Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют при консервировании пищевых продуктов;
- Производство азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);
- Колориметрическое определение Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.
Токсические свойства и требования безопасности[править | править код]
Салициловая кислота токсична в больших дозах, для человека предполагаемая LD50 составляет 1.75 г/кг[2]. Беременным советуют не употреблять продуктов, содержащих салицилаты, из-за повышения риска развития синдрома Рея.
В организме человека салициловая кислота метаболизируется, образуя конъюгаты с глюкуроновой кислотой (о-гидроксибензоилглюкуронид и о-карбоксифенилглюкуронид) и глицином, либо путём гидроксилирования до 2,3- и 2,5-дигидроксибензойной и 2,3,5-тригидроксибензойной кислот. Салициловая кислота и её метаболиты выводятся из организма с мочой[3].
Примечания[править | править код]
Литература[править | править код]
- I. Raskin Role of Salicylic Acid in Plants. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology, June 1992, Vol. 43, Pages 439—463
- Курц А. Л., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И. Фенолы и хиноны.
- Salicylic Acid — A Plant Hormone. Hayat, S.; Ahmad, A. (Eds.) 2007, Approx. 400 p., Springer, Berlin, Hardcover
- Vlot A.C. Dempsey D.A., Klessig D.F. Salicylic Acid, a Multifaceted Hormone to Combat Disease // Annu. Rev. Phytopathol. 2009. 47: 177—206.
- Глава «Салициловая кислота» из книги «Жаропонижающие», Нотнагель Г., 1902 год, стр. 28
Состав салициловой кислоты важен для всех, кто регулярно применяет это лекарственное средство. Оно помогает при многих заболеваниях, демонстрируя высокую эффективность. В настоящее время саплициловая кислота содержится в большинстве домашних аптечек. Препарат приносит много пользы и стоит совсем немного, но при этом всегда нужно помнить, что у него есть определенные противопоказания и побочные эффекты. Об этом, а также о свойствах и особенностях использования этой кислоты мы расскажем в этой статье.
Состав и форма выпуска
Состав салициловой кислоты зависит от формы выпуска, в которой можно найти в аптеках это лекарство. Его выпускают в виде спиртового раствора или мази для наружного применения.
Спиртовой раствор бывает одно- или двухпроцентным. В этом случае в состав салициловой кислоты входит один или два грамма активного вещества. Вспомогательным веществом является 70-процентный этиловый спирт. В результате получается бесцветная и прозрачная жидкость с характерным запахом спирта. Ее выпускают во флаконах по 25, 40 или 80 мл. В одной картонной коробке содержится по одному флакону.
Мазь для наружного применения то же бывает разной. Двух-, пяти- или 10-процентной. В зависимости от процентного соотношения в составе салициловой кислоты 2, 5 или 10 г активного вещества. В качестве вспомогательного компонента в этом случае выступает вазелин. Мазь получается в виде однородного вещества от светло-желтого белого цвета. Ее фасуют в банки по 25 или 40 г или тубы по 30 и 40 г. Продается в картонных коробках, в которые кладут по одной тубе или банке.
Открытие целебного средства
Первым вывести салициловую кислоту удалось итальянскому химику Рафаэлю Пириа, который жил в XIX столетии. Позже он ее и синтезировал.
Пириа родился в итальянской коммуне Шилла в 1814 году. С 15 лет изучал основы медицинской науки в Неаполе, а после сконцентрировался на химии, отправившись для этого в Париж. На протяжении своей карьеры вед преподавательскую деятельность в университетах, в том числе в Пизанском и Туринском.
Его вклад в современную науку сегодня ценится достаточно высоко. Пириа является основоположником принципиально новых методов синтеза в органической химии. Ряд открытых им препаратов произвели настоящую революцию в медицине XIX века. Итальянский ученый стал первым, кто разделил на две части горький гликозид, который содержится в ивовой коре, то есть салицин. Именно ему удалось установить, что именно кислая составляющая (это и были салициловая кислота) обладает целебными свойствами.
Выделив ее из ивовой коры, он успешно определил химический состав этого вещества, а затем и синтезировал его. Официально годом открытия салициловой кислоты считается 1838-й. Сегодня ее наиболее известное производное — аспирин.
По сути, это была первая очистка субстанции для последующих разработок аспирина, который удалось вывести Хоффману в 1897 году, добившись ацетилирования в стабильной форме химически чистой салициловой кислоты.
Сам Пириа до этого момент не дожил. Он скончался в Турине в 1865-м в возрасте 50 лет.
Свойства
Средство используют при различных заболеваниях и недугах. При этом важно четко понимать, как использовать салициловую кислоту. Если мы говорим о фармакодинамике, то препарат обладает антисептическим, кератолитическим, местораздражительным и противовоспалительным действием. Эффект салициловой кислоты позволяет активно способствовать ускорению заживления ран, очистке поверхностей при механических повреждениях кожи. При этом лекарственное средство препятствует расщеплению белков на аминокислоты.
Разбирая свойства салициловой кислоты, необходимо уделить внимание фармакокинетике. Часто это средство применяют под окклюзионную повязку. В этом случае максимальная плазменная концентрация будет достигнута приблизительно через пять часов после нанесения. Из организма человека салициловая кислота выводится преимущественно в виде продуктов метаболизма. Раствор способен активно подавлять секрецию потовых и сальных желез.
Рекомендации и противопоказания
От чего помогает салициловая кислота, подробно прописано в инструкции к данному лекарственному средству. В форме спиртового раствора и мази ее рекомендуется применять при лечении ожогов, обыкновенных угрей, псориаза, ран, хронической экземы, жирной себореи, гиперкератоза, дискератоза, мозолей, ихтиоза, отрубевидного лишая.
При лечении салициловой кислотой важно помнить, с какими противопоказаниями при этом вы можете столкнуться. Данное средство настоятельно не рекомендуется применять детям и подросткам в возрасте до 18 лет, при почечной недостаточности, повышенной сенситивности к компонентам препарата.
В период кормления и во время беременности данное средство также не следует использовать, так как отсутствуют данные, как это может повлиять на организм будущей или молодой матери.
Инструкция по применению
Фото салициловой кислоты хорошо известно всем, кто применяет это средство в быту. С его помощью, как правило, обрабатывают пораженную поверхность, делая это два-три раза в сутки. Для взрослого пациента размер максимальной дозы соответствует 20 мл однопроцентного раствора или 10 мл двухпроцентного раствора в сутки.
Для детей максимальная доза не может превышать 2 мл однопроцентного раствора или 1 мл двухпроцентного раствора на протяжении суток. При этом стоит отметить, что общая продолжительность применения препарата не может превышать одну неделю.
На вопрос о том, от чего помогает салициловая кислота, пожалуй, самым распространенным ответом будет борьба с прыщами. Именно от этой напасти ее чаще всего используют в быту. В этом случае лекарственное средство назначают в виде однопроцентного раствора. Если на коже присутствует несколько характерных высыпаний, наносить спасительное средство следует на каждое из них. В случаях, когда на лице слишком много прыщей, салициловой кислотой рекомендуется протирать всю поверхность кожи, используя при этом тампон из ваты, обильно смоченный в растворе.
Способ применения салициловой кислоты в виде мази схож по своей сути. Ее наносят наружно тонким слоем один или два раза в сутки. При необходимости лечения ожогов или ран участок пораженной поверхности следует предварительно тщательно обработать. Его нужно очистить от некротических тканей, вскрыть все пузыри и аккуратно промыть антисептическим раствором. Только после всех этих манипуляций накладывают мазь и укрывают ее стерильной салфеткой. В качестве альтернативы можно использовать стерильную повязку с мазью. Повязка или салфетка меняется каждые два-три дня до полного очищения от некротических и гнойных масс.
В этом случае продолжительность лечения должна определяться индивидуально в ходе консультаций с лечащим врачом. Она напрямую зависит от тяжести поражения.
Побочные действия
Применение этого лекарственного средства стало таким популярным еще и потому, что у него совсем не много побочных действий, а вот случаи передозировки салициловой кислотой вообще не были зафиксированы.
При лечении у некоторых пациентов возможны реакции, которые могут быть вызваны индивидуальной непереносимостью отдельных компонентов, входящих в состав салициловой кислоты. Также вероятны различные аллергические реакции. В частности, зуд, жжение, гиперемия, кожная сыпь.
Никакого влияния данного препарата на управление сложными механизмами и автотранспортом выявлено не было. При этом медики выработали определенные особые рекомендации по его использованию. В частности, категорически не советуют наносить салициловую кислоту на бородавки, особенно расположенные на лице и гениталиях. Это может привести к негативным последствиям, только усугубить ситуацию. Подобная реакция возможна, если использовать салициловую кислоту, нанося ее на родинки.
При непреднамеренном попадании данного вещества на слизистые оболочки необходимо срочно промыть соответствующую область большим количеством чистой питьевой воды.
При гиперемии вероятно увеличение абсорбции салициловой кислоты. Такая же реакция наблюдается при использовании на мокнущих ранах и воспалениях.
Производные салициловой кислоты
В таблетках салициловую кислоту можно встретить среди ее производных. Препараты на ее основе активно используются в качестве традиционных противоревматических средств, так как обладают противовоспалительным, жаропонижающим и обезболивающим действием.
Стоит подчеркнуть, что в чистом виде салициловая кислота используется только для наружного применения, если возникает необходимость принимать ее внутрь, то берут натриевую соль. При этом средство активно выделяется из организма через потовые железы и почки. Сами соли салициловой кислоты малотоксичны, но все же могут вызвать дополнительные побочные эффекты из-за того, что при ревматизме их назначают в больших дозах. Это шум в ушах, одышка, кожные сыпи.
Пожалуй, самая известная производная — ацетилсалициловая кислота или аспирин. Это классическое жаропонижающее средство. В некоторых странах его используют для лечения ревматизма.
Метиловый эфир или метилсалицилат представляет собой жидкость, которую следует применять для лечения невралгических и ревматических болей в качестве растирки.
Производные салициловой кислоты в таблетках и порошках — это фенацетин. Его используют при комплексном лечении с жаропонижающими средствами. Среди других препаратов следует выделить «Антипирин» в комбинации с другими лекарственными средствами, «Анальгин» (он используется не только в таблетках, но и парентерально, то есть внутримышечно, подкожно и внутривенно).
«Бутадион» — еще одно производное салициловой кислоты в таблетках. По инструкции это средство применяют, чтобы препятствовать образованию в организме простагландинов.
Салицилат натрия помогает при ревматизме. Он бывает в виде таблеток, порошка и раствора. 10-15-процентные растворы вводятся внутривенно, а продолжительность курса лечения зависит непосредственно от тяжести заболевания.
Показания
О самых популярных способах использования салициловой кислоты мы уже рассказали. Теперь требуется остановиться на всех областях, в которых задействовано это лекарственное средство. Эффективной кислота считается при следующих патологиях:
- гиперкератоз и гипергидроз;
- воспалительные и инфекционные заболевания кожи;
- экзема;
- ожоги;
- отрубевидный лишай и псориаз;
- выпадение волос и себорея;
- эритразма;
- пиодермия;
- ихтиоз;
- микозы стоп;
- удаление бородавок, акне, избавление от черных точек, мозолей, натоптышей;
- разноцветный лишай;
- дерматит.
Помимо раствора и мази, существует еще несколько форм, в которых применяется салициловая кислота для лечения. Например, при отите используют капли «Отинум», которые закапывают в слуховой проход. Делать это следует два раза в сутки — доза шесть капель.
Существует мозольная жидкость на основе салициловой кислоты, которая помогает избавиться от мозолей. С ее помощью на коже образуется характерная пленка, которую пациент самостоятельно удаляет через несколько дней после начала лечения.
В присыпках применяется двух- или пятипроцентная салициловая кислота. Она оказывается эффективной при гипергидрозе, повышенной потливости ног. В этих случаях используется присыпка под названием «Гальманин». Она содержит две части салициловой кислоты, а также 44 части талька и десять частей окиси цинка.
Салициловая кислота входит и в состав мозольного лейкопластыря «Салипод». Его закрепляют на коже в среднем на двое суток. Повторное использование возможно вплоть до полного исчезновения мозолей.
Наконец, эффективное средство — «Персалан». Оно помогает для укрепления волос. Это жидкость, которая наносится на голову, а затем утепляется полотенцем. Через полчаса волосы необходимо промыть теплой водой. Рекомендуется применять это средство при диагнозе жирная себорея.
Применение при различных патологиях
Сама салициловая кислота и ее производные активно используются при всевозможных патологиях при лечении кожных проявлений и заболеваний в самых разных сферах.
Сама кислота, а также ее препараты способны оказывать мощное отшелушивающее действие на кожу. Вот чем хороша салициловая кислота при борьбе с простыми угрями. Ее действие при этом основано на размягчении верхнего слоя кожи, а также пробок фолликулов, что препятствует образованию комедонов. При этом, как правило, используют салициловый спирт, то есть одно- или двухпроцентные спиртовые растворы салициловой кислоты. Использовать более высокие концентрации при лечении угрей считается нерациональным.
Также данное средство помогает при кожных заболеваниях. Кислота входит в состав многих лекарственных препаратов. Это гели, крема, лосьоны, шампуни, например, «Себиум АКН» или «Клерасил». При этом кожу протирают соответствующим раствором один или два раза в день. При использовании малых концентраций побочных эффектов не наблюдается. Однако у людей с чувствительной кожей все-таки может появиться сухость, вызванная салициловым спиртом. Чтобы этого избежать, следует соблюдать важное правило — не наносить на кожу салициловый спирт после ее очищения спиртовыми гелями, лосьонами, скрабами. Также не рекомендуется его совмещать с бензоил-пероксидом.
Беспокойство многим молодым людям приносят пигментные пятна, которые образуются на коже после выдавливания прыщей. В домашних условиях их протирают салициловым спиртом, а в салонах красоты справиться с ними удается на основе отбеливающих масок, которые делают из бодяги и салицилового спирта.
Многих просто поражает, что делает салициловая кислота в косметологии. Обладая мощным антибактериальным эффектом, она активно взаимодействует с клетками кожи. Очевидными плюсами этого средства в косметологии являются:
- помощь от прыщей за счет беспрепятственного проникновения в сальные железы и растворения кожного жира;
- улучшение процесса восстановления кожи;
- торможение старения кожи;
- отсутствие негативного влияния на иммунную систему и фоточувствительность кожи;
- возможно использование для чувствительной, проблемной и жирной кожи;
- косметика, приготовленная на основе салициловой кислоты, может использоваться ежедневно.
Например, в сфере косметологии часто применяются пилинги с этим средством. Помимо салициловой кислоты, используется также гликолевая кислота. Такой пилинг помогает при фотостарении, акне, себорейном дерматите, постакне, домодекозе. Проводят его, нанося специальную смесь на кожу на несколько минут. Затем проводят легкий массаж непосредственно по лицевым линиям и удаляют смесь с помощью ватных дисков. В заключении поверхность кожи промывают теплой водой.
Стоит отметить, что салициловая кислота не должна содержаться в детской косметике. Исключением могут быть только шампуни.
Важно, что данное средство обладает еще и консервирующими свойствами. В этом качестве кислоту используют в дерматологии. Некоторые используют ее и в бытовых целях, например, при изготовлении домашних заготовок — консервировании огурцов и томатов.
Впечатления пациентов
Отзывы о применении салициловой кислоты поступают преимущественно положительные. Например, с помощью однопроцентного раствора удается эффективно избавиться от черных точек, которые появляются у многих молодых девушек в области лба и носа.
Ежедневное протирание двухпроцентным раствором салициловой кислоты позволяет устранить эффект жирной кожи. О лоснящемся лице с неприятным блеском можно забыть, отпадает необходимость в применении влажных салфеток.
Для многих кислота становится единственным действенным средством против акне. Буквально через несколько недель регулярного применения кожа очищается. Это отмечают многие, кто ей пользуются.
Из негатива отмечают только невозможность использовать для подростков и длительность употребления для достижения положительного результата.