Какой металл содержится в хлорофилле

Какой металл содержится в хлорофилле thumbnail

Строение хлорофилла c1 и c2

Хлорофи́лл (от греч. χλωρός, «зелёный» и φύλλον, «лист») — зелёный пигмент, окрашивающий хлоропласты растений в зелёный цвет. При его участии происходит фотосинтез. По химическому строению хлорофиллы — магниевые комплексы различных тетрапирролов. Хлорофиллы имеют порфириновое строение и близки гему.

Хлорофилл зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е140.

История открытия[править | править код]

В 1817 году Жозеф Бьенеме Каванту и Пьер Жозеф Пеллетье выделили из листьев растений зелёный пигмент, который они назвали хлорофиллом[1]. В 1900-х годах Михаил Цвет[2] и Рихард Вильштеттер независимо обнаружили, что хлорофилл состоит из нескольких компонентов. Вильтштеттер очистил и кристаллизовал два компонента хлорофилла, названные им хлорофиллами а и b и установил брутто-формулу хлорофилла а. В 1915 году за исследования хлорофилла ему была вручена Нобелевская премия. В 1940 Ханс Фишер, получивший в 1930 Нобелевскую премию за открытие структуры гема, установил химическую структуру хлорофилла a. Его синтез был впервые осуществлен в 1960 Робертом Вудвордом[3], а в 1967 была окончательно установлена его стереохимическая структура[4].

В природе[править | править код]

Цвет листвы фотосинтезирующих растений обусловлен высокой концентрацией хлорофилла

Хлорофилл присутствует во всех фотосинтезирующих организмах — высших растениях, водорослях, синезелёных водорослях (цианобактериях), фотоавтотрофных простейших (протистах) и бактериях.

Некоторые высшие растения, наоборот, лишены хлорофилла (как, например, петров крест).

Синтез[править | править код]

Синтезирован Робертом Вудвордом в 1960 году.

Синтез включает в себя 15 реакций, которые можно разделить на 3 этапа. Исходными веществами для синтеза хлорофилла являются глицин и ацетат. На первом этапе образуется аминолевулиновая кислота. На втором этапе происходит синтез одной молекулы протопорфирина из четырёх пиррольных колец. Третий этап представляет собой образование и превращение магнийпорфиринов.

Свойства и функция при фотосинтезе[править | править код]

В процессе фотосинтеза молекула хлорофилла претерпевает изменения, поглощая световую энергию, которая затем используется в фотохимической реакции взаимодействия углекислого газа и воды с образованием органических веществ (как правило, углеводов):

После передачи поглощенной энергии молекула хлорофилла возвращается в исходное состояние.

Хотя максимум непрерывного спектра солнечного излучения расположен в «зелёной» области 550 нм (где находится и максимум чувствительности глаза), поглощается хлорофиллом преимущественно синий, частично — красный свет из солнечного спектра (чем и обуславливается зелёный цвет отражённого света).

Растения могут использовать и свет с теми длинами волн, которые слабо поглощаются хлорофиллом. Энергию фотонов при этом улавливают другие фотосинтетические пигменты, которые затем передают энергию хлорофиллу. Этим объясняется разнообразие окраски растений (и других фотосинтезирующих организмов) и её зависимость от спектрального состава падающего света.

Химическая структура[править | править код]

Хлорофиллы можно рассматривать как производные протопорфирина — порфирина с двумя карбоксильными заместителями (свободными или этерифицированными). Так, хлорофилл a имеет карбоксиметиловую группу при С10, фитоловый эфир пропионовой кислоты — при С7. Удаление магния, легко достигаемое мягкой кислотной обработкой, дает продукт, известный как феофитин. Гидролиз фитоловой эфирной связи хлорофилла приводит к образованию хлорофиллида (хлорофиллид, лишенный атома металла, известен как феофорбид a).

Все эти соединения интенсивно окрашены и сильно флуоресцируют, исключая те случаи, когда они растворены в органических растворителях в строго безводных условиях. Они имеют характерные спектры поглощения, пригодные для качественного и количественного определения состава пигментов. Для этой же цели часто используются также данные о растворимости этих соединений в соляной кислоте, в частности для определения наличия или отсутствия этерифицированных спиртов. Хлороводородное число определяется как концентрация HCl (%, масс./об.), при которой из равного объёма эфирного раствора пигмента экстрагируется 2/3 общего количества пигмента. «Фазовый тест» — окрашивание зоны раздела фаз — проводят, подслаивая под эфирный раствор хлорофилла равный объём 30%-го раствора KOH в MeOH. В интерфазе должно образовываться окрашенное кольцо. С помощью тонкослойной хроматографии можно быстро определять хлорофиллы в сырых экстрактах.

Хлорофиллы неустойчивы на свету; они могут окисляться до алломерных хлорофиллов на воздухе в метанольном или этанольном растворе.

Хлорофиллы образуют комплексы с белками in vivo и могут быть выделены в таком виде. В составе комплексов их спектры поглощения значительно отличаются от спектров свободных хлорофиллов в органических растворителях.

Хлорофиллы можно получить в виде кристаллов. Добавление H2O или Ca2+ к органическому растворителю способствует кристаллизации.

Хлорофилл aХлорофилл bХлорофилл c1Хлорофилл c2Хлорофилл dХлорофилл f
ФормулаC55H72O5N4MgC55H70O6N4MgC35H30O5N4MgC35H28O5N4MgC54H70O6N4MgC55H70O6N4Mg
C2 группа-CH3-CH3-CH3-CH3-CH3-CHO
C3 группа-CH=CH2-CH=CH2-CH=CH2-CH=CH2-CHO-CH=CH2
C7 группа-CH3-CHO-CH3-CH3-CH3-CH3
C8 группа-CH2CH3-CH2CH3-CH2CH3-CH=CH2-CH2CH3-CH2CH3
C17 группа-CH2CH2COO-Phytyl-CH2CH2COO-Phytyl-CH=CHCOOH-CH=CHCOOH-CH2CH2COO-Phytyl-CH2CH2COO-Phytyl
C17-C18 связьОдинарнаяОдинарнаяДвойнаяДвойнаяОдинарнаяОдинарная
РаспространениеВездеБольшинство наземных растенийНекоторые водорослиНекоторые водорослиЦианобактерииЦианобактерии
  • Общая структура хлорофилла a, b и d

  • Оптический спектр поглощения хлорофиллов a (голубой) и b (красный)

  • Хроматограмма зелёного пигмента растений

Применение[править | править код]

Хлорофилл находит применение как пищевая добавка (регистрационный номер в европейском реестре E140), однако при хранении в этанольном растворе, особенно в кислой среде, неустойчив, приобретает грязно-коричнево-зеленый оттенок, и не может использоваться как натуральный краситель. Нерастворимость нативного хлорофилла в воде также ограничивает его применение в качестве натурального пищевого красителя. Но хлорофилл вполне успешно используется в качестве натуральной замены синтетических красителей при изготовлении кондитерских изделий.[источник не указан 3014 дней]

Читайте также:  Витамин b12 каких продуктах содержится

Производное хлорофилла — хлофиллин медный комплекс (тринатриевая соль) получил распространение в качестве пищевого красителя (Регистрационный номер в европейском реестре E141). В отличие от нативного хлорофилла, медный комплекс устойчив в кислой среде, сохраняет изумрудно-зеленый цвет при длительном хранении и растворим в воде и водно-спиртовых растворах. Американская (USP) и Европейская (EP) фармакопеи относят хлорофиллид меди к пищевым красителям, однако вводят лимит на концентрацию свободной и связанной меди (тяжелый металл).

  • Хлорофилл придаёт листьям зелёный цвет и поглощает свет при фотосинтезе

  • В клетках эукариотов хлорофилл обычно находится в хлоропластах

  • Карта распределения хлорофилла по поверхности мирового океана в период с 1998 по 2006 по данным спутникового прибора SeaWiFS

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Pelletier and Caventou (1817) «Notice sur la matière verte des feuilles»(Замечания о зелёном материале листmtd), Journal de Pharmacie, 3 : 486—491.
  2. ↑ M. Tswett (1906) Physikalisch-chemische Studien über das Chlorophyll. Die Adsorptionen. (Физико-химические исследования хлорофилла. Адсорбция.) Ber. Dtsch. Botan. Ges. 24, 316—323 .
  3. R. B. Woodward, W. A. Ayer, J. M. Beaton, F. Bickelhaupt, R. Bonnett. THE TOTAL SYNTHESIS OF CHLOROPHYLL (EN) // Journal of the American Chemical Society. — 1960. — Т. 82, вып. 14. — С. 3800–3802. — doi:10.1021/ja01499a093.
  4. Ian Fleming. Absolute Configuration and the Structure of Chlorophyll (англ.) // Nature. — 1967-10-14. — Vol. 216, iss. 5111. — P. 151–152. — doi:10.1038/216151a0.

Ссылки[править | править код]

  • Монтеверде Н. А., Любименко В. Н. Исследования над образованием хлорофилла у растений // Известия Императорской Академии наук. VII серия. — СПБ., 1913. — Т. VII, № 17. — С. 1007–1028.
  • Speer, Brian R. (1997). «Photosynthetic Pigments» на сайте UCMP Glossary (online). University of California, Berkeley Museum of Paleontology. Verified availability August 4, 2005. (англ.)
  • Chlorophyll d: the puzzle resolved (англ.)
  • Билич Г. Л., Крыжановский В. А. Биология. Полный курс: В 4 т. — издание 5-е, дополненное и переработанное. — М.: Издательство Оникс, 2009. — Т. 1. — 864 с. — ISBN 978-5-488-02311-6

Виды тетрапирролов

Биланы
(Линейные)
  • Билирубин
  • Биливердин
  • Стеркобилиноген
  • Стеркобилин
  • Уробилиноген
  • Уробилин
Фитобилины

Фитохромобилин

Фикобилины
  • Фикоэритробилин
  • Фикоцианобилин
  • Фикоуробилин
  • Фиковиолобилин
Макроциклы
Корриноиды
  • Метилкобаламин
  • Аденозилкобаламин
  • Цианокобаламин
  • Гидроксокобаламин
Порфирины
Протопорфирины
  • Протопорфирин IX
  • Гем
    • b, c, a, o
  • Цинк-протопорфирин
  • Магний-протопорфирин
Фитопорфирины
  • Хлорофилл c1
  • Хлорофилл c2
  • Хлорофилл c3
  • Протохлорофиллид
Редуцированные
порфирины
Порфириногены
  • Уропорфириноген
    • I, III
  • Копропорфириноген
    • I, III
  • Протопорфириноген IX
Хлорины
  • Хлорофиллид
    • a, b
  • Хлорофилл
    • a, b, d, f
  • Феофитин
    • a,b
  • Бактериохлорофилл c
  • Феофорбид
Бактериохлорины

Бактериохлорофилл a

Изобактериохлорины
  • Сирогем
  • Сирогидрохлорин
Корфины

Кофактор F430

Источник

Хлорофилл (англ. Chlorophyll) —  это пигмент, придающий зеленый цвет растениям, водорослям и цианобактериям.

Хлорофилл: в растениях

Как известно из уроков биологии, именно хлорофилл придает зеленый цвет растениям. Участвуя в фотосинтезе, он является неотъемлемой частью процесса преобразования солнечной энергии в химическую связь органических соединений. Так вырабатываются важнейшие для всех живых организмов питательные вещества — белок, сахар и крахмал.

Для осуществления фотосинтеза растения поглощают углекислоту, а после ее переработки в воздух выделяется кислород, без которого жизнь на Земле была бы не возможна.

Хлорофилл: синтез

Процесс синтеза зеленого пигмента включает в себя более 10 реакций, причем для большинства из них необходим свет. Участниками синтеза являются различные ферменты, а начальным звеном в этой цепочке выступает глютаминовая кислота.

Искусственное синтезирование хлорофилла было впервые проведено в 1960 году американским ученым Робертом Вудвордом, но до сих пор не удалось полностью повторить весь процесс в том виде, в котором это сделала природа.

Хлорофилл: состав

Химический состав зеленого пигмента достаточно прост: в центре располагается атом магния, а вокруг него атомы азота, углерода, водорода и кислорода. По своей структуре хлорофилл очень напоминает гемоглобин, с той лишь разницей, что в его составе атом магния заменен на атом железа. Этот поразительный факт является причиной того, что хлорофилл стали называть не иначе, как «кровь растений».

Хлорофилл: содержание в продуктах

Хлорофилл не является незаменимым веществом для человека, но употребление продуктов, богатых этим пигментом вносит неоценимый вклад в его здоровье. Главными природными источниками хлорофилла являются:

  • люцерна,
  • ростки пшеницы и ячменя,
  • морские водоросли (особенно хлорелла и спирулина),
  • шпинат,
  • брокколи,
  • масло виноградных косточек.

Хлорофилл: жидкий

Как уже говорилось, хлорофилл содержится практически во всех зеленых растениях, и получить его не составляет особого труда. Однако далеко не каждому человеку под силу съедать достаточное количество зелени. Поэтому в качестве источника этого зеленого пигмента рекомендуется использовать, так называемый, жидкий хлорофилл. На самом деле эта добавка представляет собой производную хлорофилла — хлорофиллин. Он обладает гораздо большей стойкостью к воздействию света, хорошо растворяется в воде и при этом по своим свойствам практически не отличается от хлорофилла. Чаще всего для изготовления добавки используют вытяжку люцерны. Это растение является одним из главных источников хлорофилла, и к тому же содержит большое количество магния, натрия, кальция, кремния, калия, витамина C, витамина D3 и витамина A.

Читайте также:  В каком варианте ответа содержится информация почему лягушка и соловей всегда поют вместе

Хлорофилл: свойства

Уже давно известно, что зеленый пигмент несет огромную пользу не только для растений, но и для большинства живых организмов, в том числе и человека. Полезные свойства его действительно поражают:

  1. хлорофилл повышает прочность клеточных мембран и ускоряет формирование соединительных тканей, помогая в быстром заживлении ран, язв и эрозий;
  2. ускоряя процесс фагоцитоза, он способствует укреплению иммунитета;
  3. предотвращает риск патологических изменений в составе молекул ДНК и даже может служить профилактикой развития рака;
  4. способствует повышению гемоглобина в крови;
  5. улучшает работу поджелудочной и щитовидной желез;
  6. выводит токсины и тяжелые металлы из организма;
  7. благодаря содержанию витамина K, хлорофилл служит эффективным средством профилактики мочекаменной болезни и препятствует образованию кристаллов оксалата.

Хлорофилл: применение

На протяжении многих лет используется для изготовления биологически активных добавок. Правда в большинстве случаев речь идет о его синтетическом аналоге. Нередко препараты на основе хлорофилла дополнительно обогащаются аминокислотами, витаминами (токоферолом, биотином) и микроэлементами (фосфором, селеном, кальцием, цинком).

Однако, помимо фармацевтической промышленности, зеленый пигмент нашел применение в пищевой промышленности в качестве натурального красителя Е140. Его добавляют в процессе изготовления многих продуктов, в том числе: мороженного, молочных десертов, кремов, майонеза и соусов.

Хлорофилл: отзывы

Как показывает статистика, большинство людей, употребляющих хлорофилл, отмечают его положительное воздействие на состояние организма. Потребители говорят о том, что эта добавка хорошо избавляет от шлаков, а вместе с ними уходят и лишние килограммы. Есть положительный опыт применения хлорофилла и в лечении простудных заболеваний — в разведенном виде его закапывают в нос при насморке или используют для полосканий при болях в горле. Кроме того, люди на своем опыте подтверждают, что прием хлорофилла прекрасно помогает справиться с различным видами отравлений, в том числе является прекрасным средством для снятия похмелья.

Хлорофилл: купить, цена

Вот такой большой ассортимент форм, дозировок и производителей хлорофилла:

1. Покупать хлорофилл хорошего качества и по низким ценам в известном магазине органики iHerb.
2. Вставив в заказ промокод iHerb, вам доступна !скидка 5% на ЛЮБОЙ заказ для всех и список активных Акций до 40%! При втором заказе такой большой скидки уже может не быть и даже лучшие кэшбэк-сервисы не всегда вернут деньги за покупки. Также не пропустите горячие акции и распродажи, например, по купону Алиэкспресс можно хорошо сэкономить на товарах из Китая, а промокоды Озон помогут получить скидку на десятки тысяч товаров!
3. Оформление заказано подробно описано в статье Как сделать заказ на iHerb!
4. Эти 2 статьи полностью объяснят как оплатить заказ и получить: iHerb оплата и iHerb доставка!

Источник фото: iHerb.com

А как Вам помогает хлорофилл? Ваш отзыв очень важен новым покупателям!

Источник

Хлорофилл а
Систематическое
наименование
'»`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`»‘
Хим. формула C55H72Mg1O5N4
Молярная масса 893,51 г/моль
Плотность 1,079 г/см³
Температура
 • плавления 152,3 °С (разлагается)
Растворимость
 • в воде в воде не растворим
 • в Хорошо растворим в этаноле, простых эфирах, петролейном эфире, ацетоне, C6H6, CHCl3.
Рег. номер CAS 479-61-8
PubChem 6433192
Рег. номер EINECS 207-536-6
SMILES

CCC1=C(C2=NC1=CC3=C(C4=C([N-]3)C(=C5[C@H]([C@@H](C(=N5)C=C6C(=C(C(=C2)[N-]6)C=C)C)C)CCC(=O)OC/C=C(C)/CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)[C@H](C4=O)C(=O)OC)C)C.[Mg+2]

InChI

1S/C55H73N4O5.Mg/c1-13-39-35(8)42-28-44-37(10)41(24-25-48(60)64-27-26-34(7)23-17-22-33(6)21-16-20-32(5)19-15-18-31(3)4)52(58-44)50-51(55(62)63-12)54(61)49-38(11)45(59-53(49)50)30-47-40(14-2)36(9)43(57-47)29-46(39)56-42;/h13,26,28-33,37,41,51H,1,14-25,27H2,2-12H3,(H-,56,57,58,59,61);/q-1;+2/p-1/b34-26+;/t32?,33?,37-,41-,51+;/m0./s1

ATNHDLDRLWWWCB-WJQLOWBJSA-M

ChEBI 18230
ChemSpider 16736115
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Хлорофи́лл a — особая форма хлорофилла, используемая для оксигенного фотосинтеза. Сильнее всего поглощает свет в фиолетово-голубой и оранжево-красной части спектра[1]. Этот пигмент жизненно необходим для фотосинтеза в клетках эукариот, цианобактерий и прохлорофитов из-за своей способности отдавать возбуждённые электроны в электрон-транспортную цепь[2]. Хлорофилл a также является частью антенного комплекса и передаёт резонансную энергию, которая затем поступает в реакционный центр, где расположены специальные хлорофиллы P680 и P700[3].

Распространённость хлорофилла a[править | править код]

Хлорофилл a необходим большинству фотосинтезирующих организмов для преобразования энергии света в химическую энергию, но это не единственный пигмент, который может быть использован для фотосинтеза. Все организмы с оксигенным типом фотосинтеза используют хлорофилл a, но имеют разные вспомогательные пигменты, как, например хлорофилл b[2]. В небольших количествах можно обнаружить хлорофилл a у зелёных серобактерий — анаэробных фотоавтотрофов[4]. Эти организмы используют бактериохлорофиллы и некоторое количество хлорофилла a, но не производят кислород[4]. Такой фотосинтез называется аноксигенным.

Структура молекулы[править | править код]

Молекула хлорофилла состоит из кольца хлорина с ионом Mg в центре, радикалов-заместителей в кольце и фитольного хвоста.

Кольцо хлорина[править | править код]

Хлорофилл a состоит из центрального иона магния, заключённого в кольцо из четырёх ионов азота, также известного как хлорин. Хлориновое кольцо — это гетероциклическое соединение, образованное из пирролов, окружающих атом металла. Именно Mg в центре однозначно отличает структуру молекулы хлорофилла от других молекул[5].

Заместители[править | править код]

Структура молекулярного центра хлорофилла a. Зелёной рамкой выделена позиция у третьего атома углерода, где располагается важная для его свойств метильная группа.

В кольце хлорофилла a есть заместители. Каждый тип хлорофиллов характеризуется своими заместителями, и, соответственно, своим спектром поглощения[6]. В качестве заместителей хлорофилл a содержит только метильные группы (CH3). В хлорофилле b метильная группа у третьего атома кольца (зелёная рамочка на картинке) замещена на альдегидную группу[4]. Порфириновое кольцо бактериохлорофиллов более насыщено — в нём не хватает чередования одинарной и двойной связи, что сужает спектр поглощаемого молекулами света[7].

Читайте также:  В каких продуктах содержится калий и фолиевая кислота

Фитольный хвост[править | править код]

К порфириновому кольцу присоединён длинный фитольный хвост[2]. Это длинный гидрофобный радикал, который прикрепляет хлорофилл a к гидрофобным белкам мембраны тилакоида[2]. Отсоединившись от порфиринового кольца, этот длинный гидрофобный хвост становится предшественником двух биомаркёров — пристана и фитана, оба из которых важны для геохимических исследований и определения качества нефти.

Биосинтез[править | править код]

В биосинтезе хлорофилла a принимают участие несколько ферментов[8]. Биосинтез бактериохлорофилла a и хлорофилла a осуществляют схожие ферменты, которые при некоторых условиях могут взаимно заменять друг друга[8]. Всё начинается с глутаминовой кислоты, которая превращается в 5-аминолевулиновую кислоту. Затем две молекулы этой кислоты восстанавливаются до порфобилиногена, четыре молекулы которого формируют протопорфирин IX[5]. После формирования протопорфирина фермент Mg-хелатаза катализирует включение иона Mg в структуру хлорофилла a[8]. Далее происходит циклизация радикала в шестом положении кольца и образуется протохлорофиллид, у которого в ходе светозависимой реакции с участием фермента протохлорофиллид-оксидоредуктаза происходит восстановление двойной связи в кольце D[5]. Завершается биосинтез хлорофилла присоединением фитольного хвоста[9].

Реакции фотосинтеза[править | править код]

Поглощение света[править | править код]

Спектры поглощения хлорофиллов a и b. Совместное использование обеих форм увеличивает спектр поглощения энергии света.

Спектр[править | править код]

Хлорофилл a поглощает свет в фиолетовой, голубой и красной частях спектра, отражая в основном зелёный цвет, что и придаёт ему характерную окраску. Спектр его поглощения расширяется за счёт вспомогательных пигментов[2] (например, хлорофилла b). В условиях плохой освещённости растения повышают соотношение хлорофилл b/хлорофилл a, синтезируя больше молекул первого, чем второго, и, таким образом, увеличивают производительность фотосинтеза[6].

Светособирающая система[править | править код]

Антенный комплекс, передающий энергию света через мембрану тилакоида. Хлорофилл a в реакционном центре — пигмент, способный передавать возбуждённые электроны переносчикам электронов.

Кванты света, поглощённые пигментами, возбуждают их электроны, в результате чего энергия света преобразуется в энергию химической связи. Поскольку молекулы хлорофилла a могут поглощать только световые волны определённой длины, многие организмы используют вспомогательные пигменты (помечены на рисунке жёлтым цветом), чтобы увеличить спектр поглощения[3]. Вспомогательные пигменты передают собранную энергию от одного пигмента к другому в виде резонансной энергии, до тех пор, пока она не достигнет специальной пары молекул хлорофилла a в реакционном центре[6] — P680 в фотосистеме II и P700 в фотосистеме I[10]. P680 и P700 — основные доноры электронов для электрон-транспортной цепи.

См. также[править | править код]

  • Хлорофилл
  • Фотосистема I
  • Фотосистема II
  • P680
  • P700

Примечания[править | править код]

  1. ↑ PHOTOSYNTHESIS Архивировано 28 ноября 2009 года.
  2. 1 2 3 4 5 Raven, Peter H.; Evert, Ray F.; Eichhorn, Susan E. Photosynthesis, Light, and Life // Biology of Plants (неопр.). — 7th. — W.H. Freeman (англ.)русск., 2005. — С. 119—127. — ISBN 0-7167-9811-5.
  3. 1 2 Papageorgiou,G, and Govindjee. Chlorophyll a Fluorescence, A Signature of Photosynthesis (англ.) : journal. — Springer, 2004. — Vol. 19. — P. 14,48,86.
  4. 1 2 3 Eisen J. A., Nelson K. E., Paulsen I. T., et al. The complete genome sequence of Chlorobium tepidum TLS, a photosynthetic, anaerobic, green-sulfur bacterium (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 2002. — July (vol. 99, no. 14). — P. 9509—9514. — doi:10.1073/pnas.132181499. — PMID 12093901. See pages 9514,48,86.
  5. 1 2 3 Zeiger, Eduardo; Taiz, Lincoln. Ch. 7: Topic 7.11: Chlorophyll Biosynthesis // Plant physiology (неопр.). — 4th. — Sunderland, Mass: Sinauer Associates (англ.)русск., 2006. — ISBN 0-87893-856-7.
  6. 1 2 3
    Lange, L.; Nobel, P.; Osmond, C.; Ziegler, H. Physiological Plant Ecology I – Responses to the Physical Environment (англ.). — Springer-Verlag, 1981. — Vol. 12A. — P. 67, 259.
  7. Campbell, Mary K.; Farrell, Shawn O. Biochemistry (неопр.). — 6th. — Cengage Learning (англ.)русск., 2007. — С. 647. — ISBN 978-0-495-39041-1.
  8. 1 2 3
    Suzuki J. Y., Bollivar D. W., Bauer C. E. Genetic Analysis of Chlorophyll biosynthesis (неопр.) // Annu. Rev. Genet. — 1997. — Т. 31, № 1. — С. 61—89. — doi:10.1146/annurev.genet.31.1.61. (недоступная ссылка)
  9. Taiz L., Zeiger E., Møller I. M., Murphy A.  Figure 7.11.A: The biosynthetic pathway of chlorophyll (2006).

  10. Ishikita H., Saenger W., Biesiadka J., Loll B., Knapp E. W. How photosynthetic reaction centers control oxidation power in chlorophyll pairs P680, P700, and P870 (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 2006. — June (vol. 103, no. 26). — P. 9855—9860. — doi:10.1073/pnas.0601446103. — PMID 16788069.

Виды тетрапирролов

Биланы
(Линейные)
  • Билирубин
  • Биливердин
  • Стеркобилиноген
  • Стеркобилин
  • Уробилиноген
  • Уробилин
Фитобилины

Фитохромобилин

Фикобилины
  • Фикоэритробилин
  • Фикоцианобилин
  • Фикоуробилин
  • Фиковиолобилин
Макроциклы
Корриноиды
  • Метилкобаламин
  • Аденозилкобаламин
  • Цианокобаламин
  • Гидроксокобаламин
Порфирины
Протопорфирины
  • Протопорфирин IX
  • Гем
    • b, c, a, o
  • Цинк-протопорфирин
  • Магний-протопорфирин
Фитопорфирины
  • Хлорофилл c1
  • Хлорофилл c2
  • Хлорофилл c3
  • Протохлорофиллид
Редуцированные
порфирины
Порфириногены
  • Уропорфириноген
    • I, III
  • Копропорфириноген
    • I, III
  • Протопорфириноген IX
Хлорины
  • Хлорофиллид
    • a, b
  • Хлорофилл
    • a, b, d, f
  • Феофитин
    • a,b
  • Бактериохлорофилл c
  • Феофорбид
Бактериохлорины

Бактериохлорофилл a

Изобактериохлорины
  • Сирогем
  • Сирогидрохлорин
Корфины

Кофактор F430

Источник