Каким свойством обладают фосфолипиды

Фосфолипи́ды — сложные липиды, сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот. Содержат остаток фосфорной кислоты и соединённую с ней добавочную группу атомов различной химической природы.

Классификация фосфолипидов

В зависимости от входящего в их состав многоатомного спирта принято делить фосфолипиды на три группы:

• глицерофосфолипиды (глицерофосфатиды) — содержат остаток глицерина
  • фосфатидилхолин (лецитин)
  • фосфатидилэтаноламин (кефалин)
  • фосфатидилсерин
  • кардиолипин
  • плазмалоген (этаноламиновый плазмологен)
• фосфосфинголипиды — содержат остаток сфингозина
  • сфингомиелины
• фосфоинозитиды — содержат остаток инозитола
  • фосфатидилинозитол

Свойства фосфолипидов

Фосфолипиды — сложные липиды, в которых содержатся жирные кислоты, фосфорная кислота и дополнительная группа атомов, во многих случаях содержащая азот. Они есть во всех живых клетках. Содержатся в нервной ткани, участвуют в доставке жиров, жирных кислот и холестерина.

Фосфолипиды входят в состав всех клеточных мембран. Между плазмой и эритроцитами происходит обмен фосфолипидами, которые играют важнейшую роль, поддерживая в растворимом состоянии неполярные липиды. Наиболее распространённая группа Фосфолипидов — фосфоглицериды, также к фосфолипидам относятся фосфосфинголипиды и фосфоинозитиды.

Фосфолипиды — амфифильные вещества. Они состоят из полярной «головки», в состав которой входит глицерин или другой многоатомный спирт, отрицательно заряженный остаток фосфорной кислоты и часто несущая положительный заряд группа атомов, и двух неполярных «хвостов» из остатков жирных кислот. Главная особенность фосфолипидов состоит в том, что «головка» у них гидрофильна, а «хвосты» гидрофобны. Это позволяет при нахождении в толще водной среды образовывать бислой — двойной слой фосфолипидных молекул, где гидрофильные головы с обеих сторон соприкасаются с водой, а гидрофобные хвосты упрятаны внутрь бислоя и тем самым защищены от контакта с водой.

Это определяет многие физические и химические свойства фосфолипидов, например, способность формировать липосомы и биологические мембраны (липидный бислой). Химическая структура полярной «головки» определяет суммарный электрический заряд и ионное состояние фосфолипида. «Хвосты» контактируют с липидным окружением, а «головки» — с водным, так как неполярные жирные хвосты не могут соприкасаться с водой.

Биологическая роль фосфолипидов

Главный липидный компонент клеточных мембран. Они сопутствуют жирам в пище и служат источником фосфорной кислоты, необходимой для жизни человека.

Фосфолипиды являются важной частью клеточных мембран. Они обеспечивают текучие и пластические свойства мембран клеток и клеточных органоидов, в то время как холестерин обеспечивает жёсткость и стабильность мембран. Как фосфолипиды, так и холестерин часто входят в состав липопротеидов клеточных мембран, но имеются в мембранах и в свободном, не связанном с белками состоянии. Соотношение холестерин/фосфолипиды в основном и определяет текучесть либо жёсткость клеточной мембраны.

Фосфолипиды участвуют в транспорте жиров, жирных кислот и холестерина. Между плазмой и эритроцитами происходит обмен фосфолипидами, которые играют важнейшую роль, поддерживая в растворимом состоянии неполярные липиды. Будучи более гидрофильными, чем холестерин, благодаря наличию в молекуле остатков фосфорной кислоты, фосфолипиды являются своеобразными «растворителями» для холестерина и других высоко гидрофобных соединений. Соотношение холестерин/фосфолипиды в составе липопротеидов плазмы крови наряду с молекулярным весом липопротеидов (ЛПВП, ЛПНП или ЛПОНП) предопределяет степень растворимости холестерина и его атерогенные свойства. Соотношение холестерин/фосфолипиды в составе желчи предопределяет степень литогенности желчи — степень склонности к выпадению холестериновых желчных камней.

Фосфолипиды замедляют синтез коллагена и повышают активность коллагеназы (фермента, разрушающего коллаген).

Производные фосфолипидов инозитол 1,4,5-трифосфат и диацилглицерол — важнейшие внутриклеточные вторичные мессенджеры.

См. также

• Диацилглицерин
• Клеточная мембрана
• Липиды
• Фосфолипаза
• Фосфатидилхолин
• Фосфатидилинозитол
• Флиппазы

Литература

• Т. Т. Берёзов, Б. Ф. Коровкин. Биологическая химия. — М.: Медицина, 1998. — 704 с. — 15 000 экз. — ISBN 5-225-02709-1.
• Devaux P. F. Protein involvement in transmembrane lipid asymmetry // Ann. Rev. Biophys. Biomol. Struct. — 1992. — Vol. 21. — p. 417—439.
• McNeil H. P., Chesterman C. N., Krilis S. A. Immunology and clinical importance of antiphospholipid antibodies // Adv. Immunol. — 1991. — Vol. 49. — p. 193—280.
• Schroit A. J., Zwaal R. F. A. Transbilayer movement of phospholipids in red cell and platelet membrane // Biochem. Biophys. Acta. — 1991. — Vol. 1071. — p. 313—329.

Ссылки

Фосфолипиды — белые воскообразные вещества, хорошо растворимые в органических растворителях — эфире, бензоле, хлороформе. На воздухе они быстро окисляются и темнеют. От жиров фосфолипиды отличаются наличием в их молекулах фосфатной группы, к которой сложноэфирной связью присоединяется азотистое или другое соединение. Строение фосфолипидов можно представить следующей формулой:

В этой формуле R₁ и R₂ – радикалы жирных кислот, а R₃ – остаток азотистого или другого соединения.

В состав фосфолипидов чаще всего входят пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и линолевая кислоты, причём ненасыщенная кислота связана со вторым углеродным атомом глицеринового остатка.

Молекулы фосфолипидов обладают заметно выраженной полярностью. Углеводородные радикалы жирных кислот представляют гидрофобную часть молекулы, а остатки азотистых соединений, глицерина, спирта инозита проявляют гидрофильные свойства, вследствие чего в водном растворе и на границе двух фаз они приобретают определённую ориентацию.

Благодаря этим свойствам фосфолипиды играют важную роль в формировании структуры клеточных мембран. В составе мембран они находятся в соединении с белками в виде липопротеидов и могут участвовать в регуляторных процессах. Как поверхностноактивные вещества фосфо-липиды используются в качестве эмульгаторов при изготовлении кондитерских изделий. Они улучшают хлебопекарные свойства пшеничной муки.

В семенах растений фосфолипиды откладываются в качестве запасных веществ, повышая таким образом их пищевую и кормовую ценность. В зерновках злаковых растений содержание фосфолипидов составляет 0,2-0,6%, а в семенах масличных и бобовых культур — 1-2%, в зародышах различных семян — 1,5-3%.

Простейшими фосфолипидами следует считать фосфатидные кислоты, которые представляют собой диацилглицерины, соединённые слож-ноэфирной связью с остатком ортофосфорной кислоты:

Фосфатидные кислоты содержатся в растениях в небольших количествах, так как являются промежуточными продуктами липидного обмена. Они найдены в зародышах семян и в листьях растений в виде солей с катионами кальция, калия и магния.

Значительно больше синтезируется в растениях фосфолипидов, имеющих остатки этаноламина и холина, их соответственно называют фосфатидилэтаноламинами и фосфатидилхолинами. Они входят в состав клеточных мембран и откладываются в семенах в качестве запасных веществ. Фосфатидилэтаноламины и фосфатидилхолины образуют смеси близких по свойствам липидов, различающихся остатками жирных кислот.

В составе митохондриальных и хлоропластных мембран содержатся фосфолипиды, у которых к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединяется остаток аминокислоты серина или глицерина, их называют соответственно фосфатидилсеринами и фосфатидилглицеринами.

Фосфатидилглицерины составляют почти половину от всех липидов хлоропластных мембран и в их молекулах находятся остатки транс-изомера ненасыщенной гексадеценовой кислоты:

В клеточных мембранах многих растений и некоторых водорослей обнаружены фосфолипиды, у которых с фосфатидной кислотой связаны остатки моносахаридов (глюкозы, галактозы, арабинозы), а также одного из изомеров циклического спирта инозита – миоинозита.

С участием миоинозита и указанных моносахаридов могут синтезироваться более сложные фосфолипиды, у которых между миоинозитом и одним из моносахаридов образуется гликозидная связь, а миоинозит полученного гликозида через остаток ортофосфорной кислоты присоединяется к какому-либо фосфолипиду (чаще всего к фосфати-дилэтаноламину).

Фосфолипи́ды — сложные липиды, сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот. Содержат остаток фосфорной кислоты и соединённую с ней добавочную группу атомов различной химической природы.

Классификация фосфолипидов

В зависимости от входящего в их состав многоатомного спирта принято делить фосфолипиды на три группы:

• глицерофосфолипиды (глицерофосфатиды) — содержат остаток глицерина
  • фосфатидилхолин (лецитин)
  • фосфатидилэтаноламин (кефалин)
  • фосфатидилсерин
  • кардиолипин
  • плазмалоген (этаноламиновый плазмологен)
• фосфосфинголипиды — содержат остаток сфингозина
  • сфингомиелины
• фосфоинозитиды — содержат остаток инозитола
  • фосфатидилинозитол

Свойства фосфолипидов

Фосфолипиды — сложные липиды, в которых содержатся жирные кислоты, фосфорная кислота и дополнительная группа атомов, во многих случаях содержащая азот. Они есть во всех живых клетках. Содержатся в нервной ткани, участвуют в доставке жиров, жирных кислот и холестерина.

Фосфолипиды входят в состав всех клеточных мембран. Между плазмой и эритроцитами происходит обмен фосфолипидами, которые играют важнейшую роль, поддерживая в растворимом состоянии неполярные липиды. Наиболее распространённая группа Фосфолипидов — фосфоглицериды, также к фосфолипидам относятся фосфосфинголипиды и фосфоинозитиды.

Фосфолипиды — амфифильные вещества. Они состоят из полярной «головки», в состав которой входит глицерин или другой многоатомный спирт, отрицательно заряженный остаток фосфорной кислоты и часто несущая положительный заряд группа атомов, и двух неполярных «хвостов» из остатков жирных кислот. Главная особенность фосфолипидов состоит в том, что «головка» у них гидрофильна, а «хвосты» гидрофобны. Это позволяет при нахождении в толще водной среды образовывать бислой — двойной слой фосфолипидных молекул, где гидрофильные головы с обеих сторон соприкасаются с водой, а гидрофобные хвосты упрятаны внутрь бислоя и тем самым защищены от контакта с водой.

Это определяет многие физические и химические свойства фосфолипидов, например, способность формировать липосомы и биологические мембраны (липидный бислой). Химическая структура полярной «головки» определяет суммарный электрический заряд и ионное состояние фосфолипида. «Хвосты» контактируют с липидным окружением, а «головки» — с водным, так как неполярные жирные хвосты не могут соприкасаться с водой.

Биологическая роль фосфолипидов

Главный липидный компонент клеточных мембран. Они сопутствуют жирам в пище и служат источником фосфорной кислоты, необходимой для жизни человека.

Фосфолипиды являются важной частью клеточных мембран. Они обеспечивают текучие и пластические свойства мембран клеток и клеточных органоидов, в то время как холестерин обеспечивает жёсткость и стабильность мембран. Как фосфолипиды, так и холестерин часто входят в состав липопротеидов клеточных мембран, но имеются в мембранах и в свободном, не связанном с белками состоянии. Соотношение холестерин/фосфолипиды в основном и определяет текучесть либо жёсткость клеточной мембраны.

Фосфолипиды участвуют в транспорте жиров, жирных кислот и холестерина. Между плазмой и эритроцитами происходит обмен фосфолипидами, которые играют важнейшую роль, поддерживая в растворимом состоянии неполярные липиды. Будучи более гидрофильными, чем холестерин, благодаря наличию в молекуле остатков фосфорной кислоты, фосфолипиды являются своеобразными «растворителями» для холестерина и других высоко гидрофобных соединений. Соотношение холестерин/фосфолипиды в составе липопротеидов плазмы крови наряду с молекулярным весом липопротеидов (ЛПВП, ЛПНП или ЛПОНП) предопределяет степень растворимости холестерина и его атерогенные свойства. Соотношение холестерин/фосфолипиды в составе желчи предопределяет степень литогенности желчи — степень склонности к выпадению холестериновых желчных камней.

Фосфолипиды замедляют синтез коллагена и повышают активность коллагеназы (фермента, разрушающего коллаген).

Производные фосфолипидов инозитол 1,4,5-трифосфат и диацилглицерол — важнейшие внутриклеточные вторичные мессенджеры.

См. также

• Диацилглицерин
• Клеточная мембрана
• Липиды
• Фосфолипаза
• Фосфатидилхолин
• Фосфатидилинозитол
• Флиппазы

Литература

• Т. Т. Берёзов, Б. Ф. Коровкин. Биологическая химия. — М.: Медицина, 1998. — 704 с. — 15 000 экз. — ISBN 5-225-02709-1.
• Devaux P. F. Protein involvement in transmembrane lipid asymmetry // Ann. Rev. Biophys. Biomol. Struct. — 1992. — Vol. 21. — p. 417—439.
• McNeil H. P., Chesterman C. N., Krilis S. A. Immunology and clinical importance of antiphospholipid antibodies // Adv. Immunol. — 1991. — Vol. 49. — p. 193—280.
• Schroit A. J., Zwaal R. F. A. Transbilayer movement of phospholipids in red cell and platelet membrane // Biochem. Biophys. Acta. — 1991. — Vol. 1071. — p. 313—329.

Ссылки