Барбитураты в каких препаратах содержаться

Барбитуровая кислота — 2,4,6-тригидроксипиримидин (2,4,6-пиримидинтрион, N,N-малонилмочевина). Соединение, относящееся к классу уреидов. Представляет собой бесцветные кристаллы с tпл 245 °C (протекает с разложением), растворимые в горячей воде. Плохо растворяется в холодной воде и этаноле, хорошо — в горячей воде, в простых эфирах. Производные барбитуровой кислоты, содержащие алкильные или арильные заместители, а также их соли, называются барбитуратами[1].

Синтез и свойства[править | править код]

Барбитуровая кислота впервые была синтезирована Адольфом Байером в 1864 г. конденсацией мочевины с малоновой кислотой[2]. Современной модификацией синтеза Байера является использование диэтилового эфира малоновой кислоты в присутствии этилата натрия[3]:

Этот же метод применяется для синтеза 5-замещенных барбитуратов из C-замещенных эфиров малоновой кислоты.

Для барбитуровой кислоты (и 5-монозамещенных барбитуратов) возможны две таутомерных формы: неароматическая пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трион и ароматическая 2,4,6-тригидроксипиримидин, в растворах равновесие смещено в сторону преобладания неароматической формы. Вместе с тем, депротонирование барбитуровой кислоты ведёт к образованию резонансно стабилизированного ароматического аниона, что и обуславливает её кислотные свойства:

Дальнейшее депротонирование с сохранением ароматической структуры энергетически невыгодно, поэтому барбитуровая кислота титруется как одноосновная кислота.

Благодаря резонансной стабилизации аниона метиленовая группа барбитуровой кислоты проявляет CH-кислотные свойства: барбитуровая кислота конденсируется с ароматическими альдегидами с образованием 5-арилиденбарбитуровых кислот, нитрозируется с образованием нитрозопроизводного, перегруппировывающегося в 5-оксим (виолуровую кислоту).

Барбитуровая кислота нитруется дымящей азотной кислотой с образованием 5-нитробарбитуровой (дилитуровой) кислоты, нитрование нитрующей смесью ведёт к образованию 5,5-динитробарбитуровой кислоты, которая может быть далее гидролизована до динитрометана[4]:

Алкилирование барбитуровой кислоты идёт преимущественно по атомам азота (так, при взаимодействии с диметилсульфатом образуется 1,3-диметилбарбитуровая кислота), однако в случае стерических затруднений наряду с N-алкилированием происходит и O-алкилирование, исключением является диазометан, который с барбитуровой кислотой образует 6-метокси-1-метилурацил[5].

При действии оксихлорида фосфора на барбитуровую кислоту происходит замещение хлором кислорода с образованием 2,4,6-трихлорпиримидина.

Применение[править | править код]

Барбитуровую кислоту применяют для получения рибофлавина, пиримидина, виолуровой и мочевой кислоты. Некоторые производные кислоты (в основном 5,5-дизамещенные, к примеру 5,5-диэтилбарбитуровая кислота, 5-фенил5-этилбарбитуровая кислота) являются снотворными средствами.

Барбитуровая кислота применяется в качестве одного из компонентов при фотоколориметрическом определении цианидов по Кенигу.

См. также[править | править код]

• Барбитураты

Примечания[править | править код]

1. ↑ barbiturates // IUPAC Gold Book
2. ↑ Baeyer, Adolf. Untersuchungen über die Harnsäuregruppe (нем.) // Annalen der Chemie und Pharmacie (англ.)русск. : magazin. — 1864. — Bd. 131. — S. 291. — doi:10.1002/jlac.18641310306.
3. ↑ J. B. Dickey & A. R. Gray (1943), «Barbituric acid», Org. Synth., ; Coll. Vol. 2: 60 (недоступная ссылка). Дата обращения 27 января 2011. Архивировано 6 июня 2011 года.
4. ↑
   Langlet, A.; Latypov, N. V.; Wellmar, U.; Goede, P.; Bergman, J. Synthesis and reactions of 5,5-dinitrobarbituric acid (англ.) // Tetrahedron Letters (англ.)русск. : journal. — 2000. — Vol. 41, no. 12. — P. 2011—2013. — doi:10.1016/S0040-4039(00)00086-1.
5. ↑ Katritzky, Alan R. Advances in Heterocyclic Chemistry (неопр.). — Academic Press, 1988. — С. 143. — ISBN 9780120206438.

В результате из-за постоянного недосыпа заметно снижается работоспособность, и развиваются хронические заболевания, невооруженным глазом заметны нарушения работы нервной системы и ухудшения внешнего вида пациентов. Если на этой стадии самостоятельно заснуть уже не всегда получается, самое время начать лечение и подобрать сильнодействующее снотворное.

Виды препаратов для сна

К группе снотворных относят препараты сильного успокоительного действия, помогающие пациенту погрузиться в сон и улучшающие его качество и продолжительность. Более того, ряд средств можно применять и как обезболивающее. Все существующие препараты делятся на несколько групп: барбитураты (на основе барбитуровой кислоты); средства, главным действующим веществом которых является бензодиазепин; препараты ГАМК (гамма-аминомасляная кислота) и биологически активные добавки на основе натуральных компонентов. Выбирать сильнодействующее снотворное следует с осторожностью, так как желанные пилюли могут принести больше вреда, чем пользы. Многие аптеки предлагают лекарства «для сна», продаваемые без рецепта, в ассортименте. Как же сделать правильный выбор?

Лекарственные средства на барбитуровой кислоте и бензодиазепине

Барбитураты – одни из самых действенных препаратов, но при этом они достаточно опасны. Средства этой категории не просто помогают погрузиться в сон. Они заметно изменяют структуру сна, в частности уменьшают продолжительность быстрого сна. Многие пациенты описывают свое состояние после приема барбитуратов с негативными эмоциями. Сон настает, но после него не чувствуется бодрости, несмотря на количество часов, проведенных в постели. Препараты данной категории вызывают привыкание, побочные действия – сонливость, снижение реакции. Без рецепта можно купить сегодня следующие барбитураты: препараты «Фенобарбитал», «Хлоралгидрат» и «Эстимал». Применять их рекомендуется только в самых крайних случаях. Практически любое сильнодействующее снотворное на основе бензодиазепина так же можно приобрести без рекомендации врача. Наиболее популярны в нашей стране средства «Низатрепам», «Триазолам», «Флуразепам гидрохлорид», «Флунитразепам». Считается, что бензодиазепин не влияет на структуру сна и является, по сути, всего лишь сильным успокоительным. Многие препараты данной категории вызывают привыкание, и при прекращении курса лечения возможны разнообразные проявления синдрома отмены.

Препараты ГАМК и лекарства на основе натуральных экстрактов

Средства на основе гамма-аминомасляной кислоты считаются одними из самых безопасных. Они контролируют фазу медленного сна и практически не оказывают влияния на состояние человека в период бодрствования. Хороший пример – препарат «Фенибут». Привыкания это лекарство не вызывает, отсутствуют и такие симптомы, как сонливость и нарушения концентрации внимания. Но все же чем выбирать сильнодействующее снотворное, стоит попробовать безопасные успокоительные средства на основе лекарственных трав и прочих натуральных компонентов. Это настойки валерианы лекарственной и пустырника, медикаменты «Деприм» и «Глицин». Такие препараты совершенно безопасны, в малой дозировке они могут назначаться даже детям.

Купить снотворное средство без рецепта или попробовать решить проблему естественным путем?

Даже самое качественное и дорогостоящее снотворное средство только снимает симптомы, но не решает проблему. При нарушениях сна необходимо определить причину и заняться ее устранением. Во второй половине дня следует избегать эмоциональных перегрузок и отказаться от употребления веществ, стимулирующих психическую активность. Многим помогает также соблюдение последовательности действий перед отходом ко сну. Каждый день в одно и то же время принимайте душ, готовьте постель и себя к ночному отдыху. Если сон не идет, можно попробовать принять натуральное снотворное или выпить успокаивающий чай. Еще один рецепт для прекращения редких приступов бессонницы – начать заниматься какой-то монотонной работой до тех пор, пока не захочется спать. Намного приятней и полезней провести время за каким-то занятием, нежели вертеться в кровати, пытаясь заснуть.

7 лучших снотворных, которые можно купить без рецепта

Во сне человек должен проводить треть жизни – немало. После полноценного сна заряда бодрости и работоспособности хватает надолго. В то же время, прерывистый, поверхностный сон, плохое засыпание могут стать настоящим мучением, особенно накануне ответственного дня.

Самые сильнодействующие снотворные средства являются препаратами ограниченного отпуска, Рё для РёС… приобретения нужен рецепт. Рљ таким препаратам, например, относятся старые Рё хорошо известные барбитураты: этаминал – натрий, барбамил, фенобарбитал. Для приобретения таких современных Рё РјСЏРіРєРѕ действующих препаратов, как Р