В каком клее содержится толуол

В каком клее содержится толуол thumbnail

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 21 февраля 2020;
проверки требуют 6 правок.

Толуо́л (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — метилбензол, сокращённое химическое обозначение — PhMe. Бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

История[править | править код]

Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название[1].

Общая характеристика[править | править код]

Бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, плохо растворяется в воде. Показатель преломления для D-линии натрия 1,4969 при 20 °C. Горюч, горит коптящим пламенем.

Химические свойства[править | править код]

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной.
Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

  • Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:
  • Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде
  • Взаимодействие с галогенами на свету:

Получение и очистка[править | править код]

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией. Также хорошие выходы толуола достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан.

Очищают толуол аналогично бензолу, но в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).

Толуол образует с водой азеотропную смесь[2][3].

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:

Возможны также другие способы.

Применение[править | править код]

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и других органических веществ.

Применяется как растворитель для многих органических веществ и полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей марок: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение[править | править код]

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3—6,7 %.

Обладает слабым наркотическим действием. Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Согласно другим источникам (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, токсичен, его длительное воздействие на организм может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о канцерогенном воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»)[4].

При наблюдениях за токсикоманами каких-либо раковых заболеваний, вызванных толуолом не замечено[источник не указан 190 дней], но регулярное вдыхание паров толуолосодержащих веществ может вызвать ряд других заболеваний.

Токсичность[править | править код]

Толуол — токсичное вещество[5], его ПДК в воздухе рабочей зоны в РФ составляет[6] 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 150 мг/м3 (максимально-разовая). А порог восприятия запаха этого вещества может составлять (в среднем, в группе людей) ~ 260 мг/м3[7], и даже ~ 590 мг/м3[8]; причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров толуола на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Поэтому для защиты от толуола следует использовать более эффективные технологии и средства коллективной защиты.

Читайте также:  Какое количество бит информации содержится в этом сообщении

Толуоловая токсикомания[править | править код]

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646 являются галлюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея «Момент», заменив его ацетоном.

См. также[править | править код]

  • Многокомпонентные растворители
  • Тротил

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Henri-Étienne Sainte-Claire Deville — биография Анри-Этьена Девиля на сайте NNDB (англ.)
  2. ↑ Толуол
  3. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. М.: Мир, 1976. — 544 с.
  4. ↑ Toluene: Health Information Summary (2005). Дата обращения 5 января 2015.
  5. Рашевская А.М. Толуол // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 25. Теннис — Углекислота. — 544 с. — 150 000 экз.
  6. (Роспотребнадзор). № 1284. Метилбензол (толуол) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 91. — 170 с. — (Санитарные правила).
  7. Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771., цитируется по: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Odor Thresholds For Hazardous Air Pollutants Listed In The Clean Air Act Amendments Of 1990 (англ.). — Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. — P. 2—33 (65). — 89 p. — (EPA600/R-92/047).
  8. Enrique Cometto-Muñiz, William S. Cain, Michael H. Abraham. Dose-addition of individual odorants in the odor detection of binarymixtures (англ.) // Behavioural Brain Research. — Elsevier B.V., 2003. — Vol. 138. — Iss. 1. — P. 95—105. — ISSN 0166-4328. — doi:10.1016/S0166-4328(02)00234-6.

Ссылки[править | править код]

  • Toxicological Profile for Toluene (ver. September 2000) // ATSDR
  • ГОСТ 14710-78 Толуол нефтяной. Технические условия. Дата обращения 31 мая 2013.

Источник

Пары могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в резиновых перчатках (тонкие хирургические перчатки толуол разрушает!) в хорошо проветриваемом помещении или под тягой. Толуол (метилбензол) — является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, также, как и его предшественник Бензол. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе, гипоксии. Существует также толуольная токсикомания, которая имеет и канцерогенное влияние. В целом, бензольные углеводороды очень токсичны, длительное их воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Входит в список IV (прекурсоры) наркотических и психотропных веществ. Толуол — токсичный товар, при высоких концентрациях пары действуют наркотически, вызывая сильные галлюцинации и диссоциативное состояние.

До 1998 года входил в состав популярного клея Момент, из-за чего пользовался популярностью у токсикоманов. Опытным путем установлено, что психоактивное действие клея Момент интенсивней действия чистого толуола, что указывает на уникальность его состава как психоактивного средства. Возможно, клей Момент выпускался так же, как сегодня выпускаются семена мака с добавлением маковой соломы — не для прямого назначения, а для наркотических целей — в основе чего лежит маркетинговая политика некоторых предприятий, пытающихся таким образом увеличить рыночный спрос на выпускаемую продукцию.

Толуол толерантен. Увеличение дозы потребляемого токсического вещества («раньше хватало пол тюбика клея, теперь нужно целый») — наглядно свидетельствует о росте толерантности. Ежедневные длительные ингаляции рассматриваются как проявление роста толерантности к токсическому веществу: иногда помногу часов подряд, в течение которых приобретатель то вдыхает пары токсических веществ, то прерывает ингаляцию, находясь в диссоциации, а при пробуждении снова возобновляет ее.

От толуола возникает психическая зависимость. При отмене возникают депрессии и дисфории — это проявления психической зависимости. Вегетативные нарушения характерны для токсической энцефалопатии. Может появиться своеобразный симптом, свидетельствующий об изменениях нервной трофики — белые полоски на ногтях.

Пятнадцатилетнего Мартина обнаружили в собственной квартире без признаков жизни. Его немедленно отправили в больницу, однако спасти его не удалось. Парня нашли в коридоре, в двух шагах от кухонной двери. На кухонном столе стоял баллончик с газом для заправки зажигалок, на три четверти заполненный. В ящике шкафа был найден еще один такой баллончик. Он был пуст. Вместе с тем не удалось обнаружить ни полиэтиленового пакета, ни тряпки, ни другого предмета, которые указывали бы на то, что Мартин специально вдыхал летучее вещество.

Читайте также:  В каких продуктах питания содержаться витамин с

Родители не знали, что их сын вдыхал газ для зажигалок. Однако при допросе товарищей Мартина выяснилось, что многие из них раньше неоднократно «нюхали» газ вместе с ним. Они рассказали, что вдыхали газ, от чего возникали странные «картинки» (галлюцинации). Изучение содержимого баллончика показало, что в нем содержался изобутан, а также бутан и пропан в небольших количествах. Обследование внутренних органов умершего мальчика подтвердило наличие как изобутана, так и бутана с пропаном. Из этого эксперты заключили, что смерть наступила от вдыхания газа для зажигалок.

14-летний подросток был задержан в городском парке Бат-Яма в состоянии, напоминавшем наркотическое опьянение. Вместе с тем, в ходе дознания выяснилось, что «кайф» подросток схватил вовсе не
Латвийская полиция получила заключение экспертов, подтвердившее первоначальную информацию — 12-летний мальчик, который в середине февраля был доставлен в городскую больницу, скончался в результате отравления газом из зажигалки. Глава пресс-службы Елгавского управления полиции заявила, что мальчик умер от передозировки пропана. 15 февраля в Елгавскую городскую больницу был доставлен 12-летний мальчик, который скончался на руках у медиков. Возможной причиной смерти ребенка медики назвали тогда вдыхание газа из зажигалки. Ребенка доставили в больницу из парка возле железнодорожного вокзала. О том, что в снегу возле одной из скамеек лежит мальчик сообщил в полицию аноним. Рядом со школьником находился еще один третьеклассник, который и рассказал, что они вместе с другом вдыхали газ из зажигалки.

Самой опасной особенностью злоупотребления ингалянтами является то, что ему подвержены младшие и средние подростки и даже дети (8-14 лет). Мальчики составляют подавляющее большинство — 97% всех употребляющих ингалянты.

Токсикомания означает, что человек сознательно вдыхает пары или газы с целью вызвать у себя состояние опьянения. Для этой цели обычно используются клей или ацетон, разбавители, жидкие чистящие средства, пятновыводитель и бензин, то есть вещества, содержащие летучие углеводороды — толуол, трихлорэтилен, ксилол и бензол. Для достижения состояния опьянения токсикоманы прикладывают ко рту и носу тряпку, пропитанную летучим веществом. Иногда вещество помещают в полиэтиленовый пакет или размазывают по ладоням, а иногда вдыхают прямо из горлышка. При одном таком «сеансе» токсикоман вдыхает отравляющее вещество в концентрации, в 50-100 раз превышающей предельно допустимые нормы. В настоящее время чаще всего вдыхают газ, применяемый в зажигалках, который содержит 75-89% бутана, 5-25% изобутана, а также некоторое количество пропана и других летучих углеводородов. В зажигалке газ находится в сжиженном состоянии и под давлением, однако при атмосферном давлении он расширяется и становится летучим. Для того, чтобы легче было заметить возможную протечку газа из зажигалки, в смесь газов, изначально не имеющую запаха, добавляют ароматические вещества. Вдыхание летучих веществ очень быстро и эффективно приводит к опьянению. Пары или газы быстро впитываются (абсорбируются) через слизистые оболочки дыхательных путей. Им не приходится проходить через печень с ее обезвреживающими ферментами, как это бывает при употреблении алкоголя, — они поступают прямо в мозг. При глубоком дыхании газ попадает непосредственно в мелкие бронхи и альвеолы, откуда сразу поступает в кровь. Подростки начинают вдыхать летучие вещества, потому что:

1. Это быстро вызывает состояние опьянения, приятные ощущения.
2. Это доступнее и обходится дешевле, чем алкоголь.

Опьянение, достигнутое за счет вдыхания летучих веществ, во многом напоминает приподнятое настроение, характерное для употребления алкоголя. Однако к нему нередко добавляются зрительные и слуховые галлюцинации. Другие типичные эффекты при вдыхании летучих веществ — ощущение собственного сверхмогущества, агрессивность и снижение болевой чувствительности, а также депрессивные состояния. Некоторые переживают ощущения пребывания на грани жизни и смерти и считают, что в этом как раз и заключается «кайф», в то время как других это отпугивает.

Читайте также:

Рекомендуемые страницы:

©2015-2020 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2017-12-12
Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных



Поиск по сайту:

Источник

Толуол

Хим. формулаC₇H₈
Молярная масса92,14 г/моль
Плотность0,86694 г/см³
Т. плав.−95 ℃
Т. кип.110,6 ℃
Кр. точка320 °C (593 K), 4299 кПа
Удельная теплота испарения364 кДж/кг
Растворимость в воде14 мг/100 мл
ГОСТ ГОСТ 5789-78
Номер CAS108-88-3
PubChem1140
ChemSpider1108
Номер EINECS203-625-9
RTECSXS5250000
ChEBI17578
DrugBankDB11558

CC1=CC=CC=C1

1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3

NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.
Читайте также:  Какие элементы содержатся в зубах

Толуол (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — метилбензол, PhMe — бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

  • Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 →  → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

  • Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде

 C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

  • Взаимодействие с галогенами на свету

 C6H5CH3 + X2 →hν C6H5CH2X + HX

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан.

Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).

Толуол также образует с водой азеотропную смесь.

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:

 C6H6 + CH3Br →FeBr3 C6H5CH3 + HBrТолуол 

Толуол

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»).

Толуол

Толуоловая токсикомания

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646 являются галлюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея «Момент», заменив его ацетоном.

Углеводороды

Алканы
  • Метан
  • Этан
  • Пропан
  • Бутан
  • Пентан (Изопентан) (Неопентан)
  • Гексан
  • Гептан
  • Октан
  • Нонан
  • Декан
  • Ундекан
  • Додекан
  • Тридекан
  • Тетрадекан
  • Пентадекан
  • Гексадекан
  • Гептадекан
  • Октадекан
  • Нонадекан
  • Пристан
  • Эйкозан
  • Генэйкозан
  • Докозан
  • Тетракозан
  • Гентриаконтан
  • Гектан
Алкены
  • Этилен
  • Пропен
  • Бутены
  • Пентены
  • Гексены
  • Гептены
  • Октен
Алкины
  • Ацетилен
  • Пропин
  • Бутин
Диены
  • Пропадиен
  • Бутадиен
  • Изопрен
  • Циклобутадиен
Другие ненасыщенные
  • Винилацетилен
  • Диацетилен
  • Каротин
Циклоалканы
  • Циклопропан
  • Циклобутан
  • Циклопентан
  • Циклогексан
  • Циклогептан
  • Циклооктан
  • Циклононан
  • Циклодекан
  • Циклоундекан
  • Циклододекан
  • Циклотридекан
  • Циклотетрадекан
  • Циклопентадекан
Ароматические
  • Бензол
  • Толуол
  • Диметилбензолы
  • Этилбензол
  • Пропилбензол
  • Кумол
  • Стирол
  • Фенилацетилен
  • Дифенил
  • Дифенилметан
  • Трифенилметан
  • Тетрафенилметан
Полициклические

Декалин

Полициклические ароматические
  • Нафталин
  • Антрацен
  • Бензантрацен
  • Пентацен
  • Фенантрен
  • Пирен
  • Бензпирен
  • Азулен
  • Хризен
  • Инден
  • Индан

Источник