Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 29 апреля 2016;
проверки требуют 5 правок.

Перейти к навигации
Перейти к поиску

Ланостерол

Систематическое
наименование
​(3β)​-​Ланоста-​8,24-​диен-​3-​ол
Традиционные названия Ланостерол, криптостерол
Хим. формула C30H50O
Рац. формула C30H50O
Состояние твердое
Молярная масса 426,72 г/моль
Температура
 • плавления 138-140 °C
Вращение +62,0° (хлороформ)°
Рег. номер CAS 79-63-0
PubChem 246983
Рег. номер EINECS 201-214-9
SMILES

CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C

InChI

1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1

CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N

ChEBI 16521
ChemSpider 216175
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Ланостерол — тетрациклический тритерпеноид, предшественник природных стероидов грибов и животных[1]. В его основе — ядро циклопентанпергидрофенантрена (стерана). Образуется из оксида сквалена с помощью фермента циклазы.

Клиническое значение[править | править код]

По предварительным данным полученным в исследованиях на собаках и кроликах обнаружено, что ланостерол может предотвратить и даже обратить вспять катаракту[2][3]
Повторить эти результаты на вырезанной хирургически возрастной катаракте человека путём инкубации в растворе ланостерола в течение 6 дней по прописи Ling Zhao с соавт.[2] не удалось — замутнение не прошло[4]

См. также[править | править код]

  • Стероиды
  • Стероидные гормоны
  • Желчные кислоты

Примечания[править | править код]

  1. Hubert Schaller. The role of sterols in plant growth and development // Progress in Lipid Research. — 2003-05-01. — Т. 42, вып. 3. — С. 163—175. — ISSN 0163-7827. — doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4.
  2. 1 2 Ling Zhao, Xiang-Jun Chen, Jie Zhu, Yi-Bo Xi, Xu Yang, Li-Dan Hu, Hong Ouyang, Sherrina H. Patel, Xin Jin, Danni Lin, Frances Wu, Ken Flagg, Huimin Cai, Gen Li, Guiqun Cao, Ying Lin, Daniel Chen, Cindy Wen, Christopher Chung, Yandong Wang, Austin Qiu, Emily Yeh, Wenqiu Wang, Xun Hu, Seanna Grob et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts (англ.) // Nature : journal. — 2015. — July. — doi:10.1038/nature14650.
  3. ↑ Groß, M. (2015), Aggregate aufgelöst. Chemie in unserer Zeit. doi:10.1002/ciuz.201580036
  4. ↑ Shanmugam, P. M., Barigali, A., Kadaskar, J., Borgohain, S., Mishra, D. K. C., Ramanjulu, R., & Minija, C. K. (2015). Effect of lanosterol on human cataract nucleus. Indian journal of ophthalmology, 63(12), 888-890 doi:10.4103/0301-4738.176040

Ссылки[править | править код]

  • From Lanosterol to Cholesterol: Structural Evolution and Differential Effects on Lipid Bilayers L Miao — 2002
  • Cucurbitadienol, Cycloartenol, Lanosterol and Prostadienol Biosynthesis
  • Lanosterol biosynthesis pathway: Introduction

Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов

Мевалонатный путь
в HMG-KoA
  • Ацетил-KoA
  • Ацетоацетил-KoA
  • HMG-KoA
Кетоновые тела
  • Ацетон
  • Ацетоуксусная кислота
  • β-гидроксимасляная кислота
в DMAPP
  • Мевалоновая кислота
  • Фосфомевалоновая кислота
  • 5-Дифосфомевалоновая кислота
  • Изопентенилпирофосфат
  • Диметилаллилпирофосфат
Геранил-
  • Геранилпирофосфат
  • Геранилгеранилпирофосфат
Каротиноиды
  • Префитоендифосфат
  • Фитоен
Не-мевалонатный путь
  • DOXP
  • MEP
  • CDP-ME
  • CDP-MEP
  • MEcPP
  • HMB-PP
  • IPP
  • DMAPP
В холестерин
  • Фарнезилпирофосфат
  • Сквален
  • 2,3-Оксидосквален
  • Ланостерол
  • Ланостерол
  • Латостерол
  • 7-Дегидрохолестерол
  • Холестерин
  • Ланостерол
  • Зимостерол
  • 7-Дегидродесмостерол
  • Десмостерол
  • Холестерин
Витамин D
С-27: Холестаны
  • Витамин D2 эргокальциферол
  • Витамин D3 холекальциферол
  • Витамин D4 2,2-дигидроэргокальциферол
  • Витамин D5 ситокальциферол
  • Витамин D6 сигма-кальциферол
Жёлчные кислоты
С-24: Холаны
  • Холевая кислота
  • Хенодезоксихолевая кислота
  • Дезоксихолевая кислота
  • Литохолевая кислота
  • Гликохолевая кислота
  • Гликохенодезоксихолевая кислота
  • Таурохолевая кислота
  • Таурохенодезоксихолевая кислота
Стероидные гормоны
Кортикостероиды
Минералокортикоиды
C-21: Прегнаны
  • I-1. 11-Деоксикортикостерон → Кортикостерон → 5α-ДигидрокортикостеронН → 3α,5α-ТетрагидрокортикостеронН
  • I-2. Альдостерон → 5α-ДигидроальдостеронН → 3α,5α-ТетрагидроальдостеронН
  • I-3. 5α-ДигидродеоксикортикостеронН → 3α,5α-ТетрагидродеоксикортикостеронН
Глюкокортикоиды
C-21: Прегнаны
  • II-1. 11-Деоксикортизол → Кортизол → 5α-ДигидрокортизолН → 3α,5α-ТетрагидрокортизолН
  • II-2. Кортизон → 5α-ДигидрокортизонН → 3α,5α-ТетрагидрокортизонН
  • II-3. 5α-ДигидродеоксикортизолН → 3α,5α-ТетрагидродеоксикортизолН
Гонадостероиды
Прогестогены
C-21: Прегнаны
  • I. Прегненолон → Прогестерон → АллопрегнандионН → АллопрегнанолонН
  • II. 17α-Гидроксипрегненолон → 17α-Гидроксипрогестерон → 17α-ГидроксиаллопрегнандионН → 17α-ГидроксиаллопрегнанолонН
Андрогены
C-19: Андростаны
  • I. Дегидроэпиандростерон → Андростендион → 5α-АндростандионН → АндростеронН
  • II. Андростендиол → Тестостерон → 5α-ДигидротестостеронН → 3α-АндростандиолН
Эстрогены
C-18: Эстраны
  • I. 2-Гидроксиэстрон ← Эстрон → 16α-Гидроксиэстрон → 15α,16α-Гидроксиэстрон
  • II. 2-Гидроксиэстрадиол ← Эстрадиол → Эстриол → Эстетрол
Не у человека
Фитостеролы
  • Стигмастерол
  • Брассикастерол
Эргостеролы
  • Эргостерол
  • Эргокальциферол
Экдизоны
  • α-экдизон
  • β-экдизон

Примечания Н — нейростероидные гормоны см. также ферменты, заболевания