По каким свойствам определить уксусную кислоту

Уксусная кислота
Систематическое наименование	Этановая кислота
Традиционные названия	Уксусная кислота
Хим. формула	C2H4O2
Рац. формула	CH3COOH
Состояние	Жидкость
Молярная масса	60,05 г/моль
Плотность	1,0492 г/см³
Поверхностное натяжение	27,1 ± 0,01 мН/м, 24,61 ± 0,01 мН/м и 22,13 ± 0,01 мН/м
Динамическая вязкость	1,056 мПа·с, 0,786 мПа·с, 0,599 мПа·с и 0,464 мПа·с
Энергия ионизации	10,66 ± 0,01 эВ
Т. плав.	16,75 °C
Т. кип.	118,1 °C
Т. всп.	103 ± 1 градус Фаренгейта и 39 ± 6 градус Цельсия
Т. свспл.	427 ± 1 градус Цельсия
Пр. взрв.	4 ± 0,1 об.%
Кр. точка	321,6 °C, 5,79 МПа
Мол. теплоёмк.	123,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования	−487 кДж/моль
Давление пара	11 ± 1 мм рт.ст., 10 ± 1 кПа и 100 ± 1 кПа
pKa	4,76 (Ka=1,75*10-5)
Показатель преломления	1,372
Дипольный момент	1,74 Д
ГОСТ	ГОСТ 61-75 ГОСТ 6968-76 ГОСТ 19814-74 ГОСТ 18270-72
Рег. номер CAS	64-19-7
PubChem	176
Рег. номер EINECS	200-580-7
SMILES	CC(=O)O
InChI	1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E260
RTECS	AF1225000
ChEBI	15366
Номер ООН	2789
ChemSpider	171
Токсичность
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Уксусная кислота (этановая кислота) CH3COOH — органическое соединение, слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.

История

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии.

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины XX века).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet).

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту.

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго.

Физические свойства

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу.

• Давление паров (в мм. рт. ст.):
  • 10 (+17,1 °C)
  • 40 (+42,4 °C)
  • 100 (+62,2 °C)
  • 400 (+98,1 °C)
  • 560 (+109 °C)
  • 1520 (+143,5 °C)
  • 3800 (+180,3 °C)
• Относительная диэлектрическая проницаемость: 6,15 (+20 °C)
• Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (+25,2 °C); 0,79 (+50 °C)
• Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (+20 °C)
• Удельная теплоёмкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (+17 °C)
• Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
• Стандартная энтропия образования ΔfS0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
• Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
• Температура вспышки в воздухе: +38 °C
• Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
• Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

• Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
  • с водой и бензолом (tкип +88 °C);
  • с водой и бутилацетатом (tкип +89 °C).

Получение

В промышленности

Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана.

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.

2CH3CHO + O2 ⟶ 2CH3COOH 

Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

2C4H10 + 5O2 ⟶ 4CH3COOH + 2H2O

Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола.

Каталитическое карбонилирование метанола

Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода, которое происходит по формальному уравнению:

CH3OH + CO ⟶ CH3COOH

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботаже монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США.

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году. Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO).

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства

При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта.

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением:

CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O

Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути

C2H2 + H2O → Hg2 + CH3CHO  — Реакция Кучерова

CH3CHO →CrO3,H2SO4 CH3COOH 

Химические свойства

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO− и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты).

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями.

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:

Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2↑

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:

CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl

Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.

Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.

Применение

Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.

Безопасность

Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³.

Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины.

Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена. Смертельная доза составляет примерно 20 мл.

Последствиями приёма концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

При приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

Это один из базовых продуктов, получаемых в процессе промышленного органического синтеза. Уксусная кислота не имеет цвета, но отличается специфическим запахом и вкусом, ее получение осуществляется посредством окисления определенного альдегида; из-за своих химических свойств, она способна причинить существенный вред человеку, поэтому жидкость используется лишь в форме водных растворов. Более половины произведенного продукта тратится на изготовление полимеров, а также производных винилацетата и целлюлозы.

Что такое уксусная кислота

Это синтетический продукт, образованный путем брожения этанола и углеводов или после естественного скисания сухих винных сортов. Этановая кислота принимает участие в обменных процессах, осуществляющихся в организме человека. Кислую жидкость, кроме того, используют для приготовления консервации, маринадов. Определенные свойства продукта делают его незаменимым во множестве химических соединений, средствах бытового значения.

Формула

В состав уксусной кислоты входит уксус 3-9% уксус и 70-80% уксусная эссенция. Соли и эфиры продукта называются ацетатами. Обычный уксус, который используется в кулинарии, содержит яблочную, аскорбиновую, уксусную и молочную кислоты. Ежегодно в мире производят около 5 миллионов тонн этановая кислоты. Ее химическая формула имеет следующий вид: C2H4O2.

Получение

Из чего делают уксусную кислоту сегодня? Для получения жидкости технического назначения используется древесный черный порошок, который содержит большое количество смолистых веществ. Самым выгодным химическим способом получения продукта является окисления этаналя или ацетальдегида, который в промышленности получают либо посредством гидратации ацетилена с солями ртути (метод называют реакцией Чугаева) или же окислением этилового спирта над раскаленной медью. Ацетальдегид самостоятельно окисляется кислородом и трансформируется в уксусную кислоту.

Раствор уксусной кислоты транспортируется на разные расстояния в автомобильных или железнодорожных цистернах, произведенных из специальных видов нержавеющих стальных материалов. На складах жидкость хранится в герметичных контейнерах, емкостях, бочках под навесами либо в специальных помещениях. Заливать и хранить кислоту в полимерной таре допускается максимум на протяжении одного месяца.

Концентрация

Растворы уксусной кислоты, которые применяются пищевой промышленностью, бытовой кулинарии, консервации, называются уксусом и уксусной эссенцией. Абсолютная концентрированная кислота называется ледяной, поскольку при замерзании она преобразуется в массу, напоминающую по структуре лед. Разная концентрация уксусной кислоты обуславливает следующую классификацию продукта:

• эссенция (содержит 30-80% кислоты, является компонентом медикаментов от зуда, грибков);
• ледяная (раствор 96%, используется для удаления мозолей, бородавок);
• столовый уксус (имеет концентрацию 3, 6 или 9%, активно используется для бытовых целей);
• ацетатное вещество (эфир кислоты);
• натуральный яблочный уксус (имеет низкий кислотный процент, применяется косметологами, кулинарами);
• бальзамический уксус (настоянный на определенных пряных растениях столовый продукт).

Свойства

Прозрачная жидкость обладает резким запахом, имеет плотность 1,05 г/см2. Физические свойства уксусной кислоты обуславливают ее замерзание при температуре 16,6 градусов, при этом субстанция приобретает вид прозрачных кристаллов, напоминающих лед (из-за этого концентрированную кислую жидкость называют ледяной). Кислота имеет способность активно поглощать влагу из воздуха, она может нейтрализовать основные окислы и гидраты, и, кроме того, вытеснять из углекислых солей углекислоту.

Влияние уксусной кислоты на организм человека

Уксусный продукт причислен к веществам с третьим классом опасности из-за своей воспламеняемости и опасного воздействия на организм. При любых работах с субстанцией специалисты используют современные средства защиты (противогазы). Даже добавка в пищу Е-260 может быть токсичной для организма, однако степень ее воздействия зависит от концентрации и качества продукта. Опасное влияние уксуса на организм возможно при кислотности выше 30%. Если концентрированная субстанция будет взаимодействовать с кожей/слизистым оболочками, на теле проявятся сильные химические ожоги.

При разумном использовании средства, уксус поможет устранить многие заболевания и косметические дефекты. Так, уксусный продукт применяется для терапии простуды и ревматизма в качестве препарата для растирания. Кислая жидкость, кроме того, оказывает бактерицидный эффект: натуральный антисептик помогает уничтожить грибки и прочую патогенную флору при ангине, фарингите, молочнице. Полезен уксус для волос, поскольку является отличным средством против перхоти. Для кожи жидкость используют при косметических обертываниях и как средство против зуда после укуса насекомых.

Передозировка

Воздействие уксусного продукта на организм человека напоминает влияние азотной, серной или соляной кислот, при этом главное отличие состоит в поверхностной воздействие уксуса. Смертельной для человека дозой продукта является 12 мл: это количества равно примерно стакану столового уксуса или 20-40 мл эссенции. Уксусные пары при попадании в легкие становятся причиной развития пневмонии с осложнениями. Другие симптомы передозировки – это:

• геморрагия печени;
• некроз тканей;
• ожог внутренних органов;
• изъязвление органов ЖКТ;
• нефроз с сопутствующим отмиранием почечных клеток.

Применение уксусной кислоты

Кислая жидкость широко применяется в разнообразных сферах. Она незаменима для фармакологии, поскольку служит компонентом аспирина, фенацетина и других лекарственных препаратов. Во время нитрования ароматические амины NH2-группы защищаются путем введения ацетильной группы СН3СО – это тоже распространенная реакция, в которой участвует уксус. Важную роль продукт играет при производстве ацетона, ацетилцеллюлозы, разных синтетических красителей.

Без продукта не обходится изготовление различной парфюмерии и негорючих типов пленок. Часто кислую жидкость используют в пищевой промышленности, в роли добавки Е-260. При этом без уксуса не обходится бытовая кулинария и консервирование. При окрашивании основные виды солей кислоты выполняют функцию специальных протрав, обеспечивая крепкую связь текстильных волокон с красителем. Уксусные соли часто используются для ликвидации самых стойких растений-вредителей.

В медицине

В фармакологии и медицинской сфере жидкость применяется как основа лекарственных средств, к примеру ацетилсалициловой кислоты (аспирина). Кроме того, из нее получают уксуснокислые соли свинца и алюминия, которые выполняют роль вяжущих средств и используются для лечения воспалительных процессов разной этимологии. Уксус оказывает жаропонижающее, противовоспалительное, болеутоляющее действие, поэтому он используется при головной боли, лихорадке, невралгии и пр.

Кислая субстанция часто комбинируется с другими лекарственными средствами в народной медицине для лечения множества патологий – полиартрита, лишаев, ревматизма, педикулеза, алкогольного отравления, бородавок, радикулита, пр. Примеры применения продукта:

1. Обтирание при высокой температуре. Лучше использовать рисовый, яблочный или винный натуральный уксус, но можно взять и обычный столовый (6 или 9%). На 0,5 л теплой воды следует добавить 1 ст. л. уксуса, перемешать состав, после чего использовать для растираний.
2. Средство от атеросклероза. Из 4 головок чеснока и 5 лимонов нужно выжать сок, смешать компоненты с 0,5 л меда и 50 мл уксуса (яблочного). Принимать состав нужно по 1 ст. л., смешав с ½ ст. воды, трижды за сутки. Курс терапии составляет 3 месяца.

В косметологии

Свою эффективность продукт показал при борьбе с лишним весом и дряблостью кожи. Курс обертываний с уксусом позволяет практически полностью устранить целлюлит. Кроме того, известно о применении жидкости для терапии прыщей, угрей и перхоти: такой результат достижим благодаря бактерицидным свойствам уксуса. Примеры применения продукта:

1. Уксусный пилинг. Сложенную в несколько слоев марлю окунают в слегка подогретый винный уксус (предварительно нужно сделать прорези для губ и глаз). Компресс помещают на лицо на 10 минут. После снятия материала еще час нужно ходить, не умываясь. После нужно взять салфетку либо губку средней жесткости, протереть ею лицо, после чего умыться прохладной водой.
2. Средство против мозолей. Следует смешать 1 литр теплой воды с 0,5 ст. яблочного уксуса и 1 ст. л. пищевой соды. Ноги парят не меньше 15 минут, после с помощью пемзы ороговевшие ткани легко снимаются.

Видео

Уксус. Яд или еда? Вред уксуса. Е260

Нашли в тексте ошибку? Выделите её, нажмите Ctrl + Enter и мы всё исправим!