Объясните на примере этана какие продукты образуются при
Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.
Строение алканов
Гомологический ряд
Получение алканов
Химические свойства алканов
Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.
Для предельных углеводородов характерны реакции:
- разложения,
- замещения,
- окисления.
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.
Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения.
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование.
Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.
При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование алканов.
Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140оС и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.
При этом процесс протекает также избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
2. Реакции разложения.
2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:
CnH2n+2 → CnH2n-х + (х+1)H2
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, при дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана.
При медленном и длительном нагревании до 1500оС метан разлагается до простых веществ:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:
Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.
2.3. Крекинг.
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
3. Реакции окисления алканов.
Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение.
Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q
При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Например, горение пропана в недостатке кислорода:
2C3H8 + 7O2 → 6CO + 8H2O
Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:
CH4 + O2 → C + 2H2O
Эта реакция используется для получения сажи.
3.2. Каталитическое окисление.
- Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:
- При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:
- Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».
4. Изомеризация алканов.
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Этан, получение, свойства, химические реакции.
Этан, C2H6 – органическое вещество класса алканов. В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе. Образуется также при крекинге нефтепродуктов.
Этан, формула, газ, характеристики
Физические свойства этана
Химические свойства этана
Получение этана в промышленности и лаборатории
Химические реакции – уравнения получения этана
Применение и использование этана
Этан, формула, газ, характеристики:
Этан (лат. ethanum) – органическое вещество класса алканов, состоящий из двух атомов углерода и шести атомов водорода.
Химическая формула этана C2H6, рациональная формула H3CCH3. Изомеров не имеет.
Строение молекулы:
Этан – бесцветный газ, без вкуса и запаха.
В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе. Для выделения из природного и попутного нефтяного газа производят их очистку и сепарацию газа.
Образуется также при крекинге нефтепродуктов., в т.ч. сланцевой нефти.
Также содержится в сланцевом газе и сжиженном газе (сжиженном природном газе).
Пожаро- и взрывоопасен.
Не растворяется в воде и других полярных растворителях. Зато растворяется в некоторых неполярных органических веществах (метанол, ацетон, бензол, тетрахлорметан, диэтиловый эфир и другие).
Этан по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.
Физические свойства этана:
Наименование параметра: | Значение: |
Цвет | без цвета |
Запах | без запаха |
Вкус | без вкуса |
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | газ |
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 | 1,2601 |
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 | 1,342 |
Плотность (при температуре кипения и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 | 544 |
Температура плавления, °C | -182,81 |
Температура кипения, °C | -88,63 |
Температура самовоспламенения, °C | 472 |
Критическая температура*, °C | 32,18 |
Критическое давление, МПа | 4,8714 |
Критический удельный объём, м3/кг | 4891·10-6 |
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных | от 3,2 до 12,5 |
Удельная теплота сгорания, МДж/кг | 47,5 |
Коэффициент теплопроводности (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К) | 0,018 |
Коэффициент теплопроводности (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К) | 0,0206 |
Молярная масса, г/моль | 30,07 |
* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.
Химические свойства этана:
Этан трудно вступает в химические реакции. В обычных условиях не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.
Химические свойства этана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:
- 1. каталитическое дегидрирование этана:
CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, to = 400-600 °C).
- 2. галогенирование этана:
CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2Br + HBr (hv или повышенная to);
CH3-CH3 + I2 → CH3-CH2I + HI (hv или повышенная to).
Реакция носит цепной характер. Молекула брома или йода под действием света распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы этана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуется свободный этил CH3-CH2·, который сталкиваются с молекулами брома (йода), разрушая их и образуя новые радикалы йода или брома:
Br2 → Br·+ Br· (hv); – инициирование реакции галогенирования;
CH3-CH3 + Br· → CH3-CH2· + HBr; – рост цепи реакции галогенирования;
CH3-CH2· + Br2 → CH3-CH2Br + Br·;
CH3-CH2· + Br· → CH3-CH2Br; – обрыв цепи реакции галогенирования.
Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование этана проходит поэтапно – за один этап замещается не более одного атома водорода.
CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2Br + HBr (hv или повышенная to);
CH3-CH2Br + Br2 → CH3-CHBr2 + HBr (hv или повышенная to);
и т.д.
Галогенирование будет происходить и далее, пока не будут замещены все атомы водорода.
- 3. нитрование этана:
CH3-CH3 + HONO2 (dilute) → CH3-C(NO2)H2 + H2O (повышенная to).
- 4. окисление (горение) этана:
При избытке кислорода:
2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O.
Горит бесцветным пламенем.
При нехватке кислорода вместо углекислого газа (СО2) получается оксид углерода (СО), при еще меньшем количестве кислорода выделяется мелкодисперсный углерод (в различном виде, в т.ч. в виде графена, фуллерена и пр.) либо их смесь.
- 5. сульфохлорирование этана:
C2H6 + SO2 + Cl2 → C2H5-SO2Cl + … (hv).
- 6. сульфоокисление этана:
2C2H6 + 2SO2 + О2 → 2C2H5-SO2ОН (повышенная to).
Получение этана в промышленности и лаборатории. Химические реакции – уравнения получения этана:
Так как этан в достаточном количестве содержится в природном газе (до 30 % и более), попутном нефтяном газе и выделяется при крекинге нефтепродуктов, его не получают искусственно. Его выделяют при очистке и сепарации из природного газа, ПНГ и нефти при перегонке.
Этан в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:
- 1. гидрирования непредельных углеводородов, например, этилен (этен):
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 (kat = Ni, Pt или Pd, повышенная to).
- 2. восстановления галогеналканов:
C2H5I + HI → C2H6 + I2 (повышенная to);
C2H5Br + H2 → C2H6 + HBr.
- 3. взаимодействия галогеналканов с металлическим щелочным металлом, например, натрием (реакция Вюрца):
2CH3Br + 2Na → CH3-CH3 + 2NaBr;
2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl.
Суть данной реакции в том, что две молекулы галогеналкана связываются в одну, реагируя с щелочным металлом.
- 4. щелочного плавления солей одноосновных органических кислот
C2H5-COONa + NaOH → C2H6 + Na2CO3 (повышенная to).
Применение и использование этана:
– как сырье в химической промышленности для производства в основном этилена (этена).
Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com
карта сайта
как получить этан этилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество хлорэтан этанол кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение этана
напишите уравнение реакций этан
Коэффициент востребованности
8 912