Нитрозамины в каких продуктах
Автор статьи: Алёна Кротюк
Выходные, особенно в теплое время года, — это синоним слова «шашлык». Может, еще конечно быть «барбекю», «гриль» и «кебаб». А как отказаться от мяса с решетки, отдыхающего на подушечке из пряных трав в модном стейкхаусе? Но не стоит сверх меры насыщать жизнь этими приятными моментами — нитрозамины в продуктах питания никто не отменял.
Как образуются нитрозамины
Причина, по которой мы так безумно любим зажаренную корочку на продуктах, известна химикам уже около сотни лет, и называется она реакцией Майяра. Каждый раз, выкладывая кусок рыбы на раскаленную сковородку, вы запускаете сложнейший процесс, все продукты которого до сих пор не изучены. Белки и углеводы, содержащиеся в нагреваемом продукте, начинают связываться между собой, продукты этой реакции продолжают «танцевать» друг с другом и с исходными веществами, и уже через несколько минут кухню наполняет целая палитра ароматов. Именно за разнообразие этих ароматов мы и восхищаемся жареными блюдами. И все бы ничего, но в процессе этой реакции также происходит образование нитрозаминов — веществ, 90% из которых являются доказанными канцерогенами.
Нитрозамины образуются также за счет влияния нитритов на белки. К примеру, для сдерживания роста бактерий, вызывающих ботулизм, в современные колбасные изделия добавляется нитрит натрия. Нитрит натрия сам по себе является токсичным веществом для человека, но от него мы тоже никуда не денемся — в шпинате его будет даже больше, чем в колбасе. После череды химических реакций между белками мяса и нитритами также образуются нитрозамины.
Как и для любой реакции в органической химии, здесь принципиальны условия — кислотность, температура. Нелишним будет знать, что в присутствии аскорбиновой кислоты (лучше известной нам как «Витамин С») реакции нитритов и белков приостанавливаются.
Нитрозамины в пищевых продуктах — где можно встретить?
Как мы уже выяснили, больше всего нитрозаминов будет в жареном мясе. Вегетарианцам, жарящим тофу, не стоит ехидно улыбаться — его ароматная корочка тоже небезопасна. Пока мы не придумаем способов уберечь колбасу от клостридий, грозящих ботулизмом, и будем использовать для этой цели нитриты, нитрозамины в колбасе тоже никуда не денутся.
Тут следует упомянуть об органических колбасах. По правилам нитрит в колбасные изделия, на упаковке которых хотят указать слово «organic», добавлять нельзя. Производители добавляют в состав таких колбас культуру бактерий, которая будет синтезировать нитриты. Поэтому формально нитриты туда не добавляются, но они там присутствуют.
Учитывая то, что для образования нитрозаминов нужны распространенные компоненты (белки и нитриты), неудивительно, что нитрозамины в пищевых продуктах находят все чаще. Так, некоторые их количества есть в соевом соусе натурального брожения, пиве, вине, виски и сырах.
Как избежать нитрозаминов в пищевых продуктах
Вред нитрозаминов слишком ощутим, чтобы игнорировать. Даже очень маленькие их дозы способны вызвать онкологические заболевания. Они поражают печень, вызывают мутации и в больших количествах (не пейте из неизвестных пробирок в лаборатории) могут вызвать кому. Определение нитрозаминов в пищевых продуктах требует специального оборудования — хроматографов и т. п. И все же можно существенно уменьшить содержание нитрозаминов в диете, следуя этим правилам:
- старайтесь как можно реже употреблять в пищу жареное мясо, особенно жареные колбасы и т. п.
- по мере возможности исключайте из рациона колбасные изделия и заменяйте их здоровой альтернативой — мясом птицы, рыбой и др.
- приобретайте только те колбасные изделия, у которых в составе помимо нитрита натрия содержится аскорбиновая кислота (Е300). Она предотвращает образование нитрозаминов.
Наши пещерные предки, жарившие мясо на костре, знали толк в еде. Отдаленные последствия такой трапезы их не беспокоили — у них было гораздо больше шансов умереть от чумы или в пасти голодного саблезубого тигра. Нам же придется делать осознанный выбор между стейками и дополнительными днями жизни.
Нитрозамины (N-нитрозоамины) — органические соединения с общей формулой R1R2NNO, где R1, R2 — алкильный или арильный радикал. Известны также первичные нитрозамины (нестабильны, обычно не могут быть выделены в индивидуальном состоянии)[1] и их N-ацильные производные общей формулы RN(X)NO — нитрозамиды (X = COR) нитрозомочевины (X = CONR2), нитрозоуретаны (X = COOR) и пр.
Получение[править | править код]
Синтез нитрозаминов осуществляется введением нитрозо-группы во вторичные амины или амиды следующими реагентами:
- нитритом натрия в слабокислой среде,
- оксидом азота (III),
- оксидом азота (IV),
- NO2BF4.
Нитрозамины получают также реакцией вторичных аминов с нитритом натрия и формальдегидом или хлоралем:
Строение[править | править код]
Атомы в молекулах нитрозаминов располагаются в одной плоскости. Строение молекулы простейшего органического нитрозамина (CH3)2NNO следующее:
Вращение по связи N−N сильно затруднено большим энергетическим барьером ΔG‡ = 75—190 кДж/моль).
В ультрафиолетовом спектре присутствуют 2 полосы λмакс = 360 нм (переход n → π, ε ~ 100) и λмакс = 230—255 нм (переход n → π, ε ~ 5000).
В ИК-спектре различаются 2 характеристические полосы для связи N=O (1430—1530 см−1) и связи N−N (~1000 см−1).
Физические и химические свойства[править | править код]
Первичные нитрозамины (R1 = H) — малоустойчивые вещества, стабильны только при температурах ниже 0 °C.
Нитрозамины являются жидкими или твёрдыми веществами жёлтого цвета, в индивидуальном виде малоустойчивы. Хорошо растворимы в воде и многих органических растворителях.
При действии восстановителей (водород на платине, палладии, LiAlH4) нитрозамины превращаются в производные гидразина. Действие более жёстких восстановителей (водород на никеле Ренея, амальгама натрия) на нитрозамины сопровождается разрывом связи N−N с образованием вторичных аминов.
Азотная и перфторпероксоуксусная кислоты окисляют нитрозамины в соответствующие N-нитрамины. Ангидриды органических кислот ацилируют нитрозамины, при этом происходит разрыв связи N−N. Действие хлороводорода также приводит к разрыву связи N−N.
К разрыву связи N−N и образованием радикала R2N· приводит и фотолиз нитрозаминов в парогазовой фазе.
В жидкой фазе в кислой среде нитрозамины способны фотолитически присоединяться к алкенам:
Применение[править | править код]
Нитрозамины применяют для извлечения вторичных аминов из смесей, а также в синтезе некоторых лекарственных препаратов и органических красителей. В лабораторных синтезах нитрозамины применяют для получения диазоалканов.
Биологическая роль[править | править код]
Нитрозамины являются высокотоксичными соединениями. При попадании в организм они поражают печень, вызывают кровоизлияния, конвульсии, могут привести к коме. Большая часть нитрозаминов обладает сильным канцерогенным действием даже при однократном действии, проявляют мутагенные свойства. Напротив, N-нитрозо-N-метилмочевина обладает противоопухолевой активностью.
Нитрозамины в косметике[править | править код]
Нитрозамины могут встречаться в широком перечне косметической продукции и продуктах питания, но их не указывают на этикетках, так как они находятся в виде примесей (концентрация 1—3 ppm). Нитрозамины были обнаружены в 53 ингредиентах и более 10 тыс. продуктов, что позволяет составить примерный перечень добавок, где они встречаются, в том числе туши, кондиционерах для волос, детские и взрослые шампуни, бальзамы-ополаскиватели, лосьоны и кремы для загара, корректор и прочее. Нитрозамины образуются в косметике, когда при определённых условиях нитраты соединяются с различными аминокислотами (строительные блоки белков). В частности, когда аминоспирты типа диэтаноламина (DEA) или триэтаноламина (TEA) используются в продуктах в качестве консервантов, которые могут распадаться до нитратов. Так как эти различные соединения разрушаются с течением времени, они могут рекомбинироваться в нитрозамины. И DEA и TEA являются общими добавками, используемыми для регулирования рН или выступают в качестве увлажняющих агентов[2].
Литература[править | править код]
- Меди — Полимерные // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с.
Примечания[править | править код]
Ссылки[править | править код]
- Formation and occurrence of nitrosamines in food // Cancer Res. 1983 May; 43(5 Suppl):2435s—2440s.
- Nitrosamines // US CPCS, DECEMBER 23, 1983.
- Opinion on Nitrosamines and Secondary Amines in Cosmetic Products Scientific Committee on Consumer Safety, European Union, 2010 ISSN 1831-4767 ISBN 978-92-79-30741-6, doi:10.2772/4079, ND-AQ-12-001-EN-N.
Нитриты и мясо
Нитрит натрия — это пищевая добавка. Люди иногда путают пищевые добавки и биологически активные добавки к пище.
Биологически активные добавки к пище обязаны как-то положительно влиять на организм. Пищевые добавки нужны не для нашего здоровья, а для здоровья продукта. Это эмульгаторы, консерванты, средства против слеживания и все такое. Производитель продукта желает, чтобы его продукт не протух, подольше продержался на полках магазина и был успешно куплен. Производителя можно понять.
Иногда интересы производителя могут совпадать с нашими. Если мы хотим хранить еду холодильнике и не отравиться, то некоторые пищевые добавки будут полезны. Но это скорее исключение.
Чаще пищевые добавки вредны. Они не настолько вредны, чтобы мы съели продукт и тут же свалились. Они вредны при регулярном употреблении. Небольшое количество добавок может быть безопасным.
Мы часто рекомендуем пациентам избегать процессированной пищи. Процессированная — это значит серьезно переработанная производителем продуктов питания. Обычно это обработанное мясо. Какие-нибудь сосиски, колбасы, копчености и все такое. Они вкусные и хорошо хранятся.
Нитрит натрия
Нитрит натрия придает мясу красивый розовый цвет. Если пробовали домашние колбасы, то заметили, что они выглядят серыми. С нитритом все будет симпатичнее.
Нитрит натрия замедляет развитие возбудителя ботулизма Clostridium botulinum. Если бактерии размножатся, то в продукте будет накапливаться токсин, от которого легко можно помереть.
Нитрит натрия придает мясу приятный копченый вкус и аромат. С ним продукт медленнее прогоркает.
Нитрозамины
Нитриты могут превращаться в нитрозамины, от которых бывает рак поджелудочной железы и кишечника.
Нитрозамины иногда непредсказуемо получаются, когда белки взаимодействуют с нитритами. Нитрозамины бывают разные и не всегда вызывают рак.
Еще нитрозамины получаются при сильном нагревании мяса с нитритами. Если хотите пожарить бекон, то лучше суньте его в микроволновку, чем на сковородку.
Что важно понимать
Если на продукте написано, что в него не добавляли нитрит натрия, то это не значит, что его там нет. Когда в продукте есть растения или морская соль, то там вполне могут быть нитриты.
Фрукты и овощи в норме содержат нитраты и нитриты. Под действием натуральных ферментов нитраты могут превращаться в нитриты. Это малопредсказуемый процесс.
А еще этот процесс иногда маскируют производители. Они берут фруктовый или овощной сок, заквашивают его молочнокислыми бактериями и получают на выходе нитриты. Полученный сок можно высушить, сделать из него порошок и добавлять в продукт как «натуральный» разрешенным нитрит. Гениально!
А еще есть понятие «стартовых культур «. Это закваски, которые буквально добавляют в колбасу. Иногда говорят, что такие закваски улучшают вкус и вид мяса.
Еще говорят, что закваски превращают нитраты в обычный азот, который улетит в атмосферу. Только нитраты превращаются в азот через нитриты. Так что все это можно делать просто для повышения концентрации нитритов.
Сейчас процессированное мясо относят к той же группе канцерогенов, что асбест, курение и алкоголь. Желательно употреблять такого мяса как можно меньше.
Если вам понравилась статья, то ставьте лайки и подписывайтесь на мой канал.
Почитайте мои статьи на смежные темы:
Свинина и гуси с утками — это красное мясо или белое?
Сахарозаменители
Продолжение про холестерин и трансжиры
ТЕМА: ЗАГРЯЗНЕНИЕ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ СОЕДИНЕНИЯМИ АЗОТА
ЛЕКЦИЯ 7
Цель:Изучить источники соединений азота и ПАУ, их биологическое действие на человека, а также методы определения и способы снижения в сырье и пищевых продуктах.
Нитраты — соли азотной кислоты (анион NO3-). Нитраты входят в состав удобрений, а также являются естественным компонентом пищевых продуктов растительного происхождения. В животных продуктах, таких как мясо и молоко, содержание нитратов весьма незначительно.
В больших количествах нитраты опасны для здоровья человека. Человек достаточно легко переносит дозу нитратов 150-200 мг/сут., 500 мг считается предельно допустимой дозой, а 600 мг/сут. -доза, токсичная для взрослого человека. Для грудных детей токсичной является доза 10 мг/сут.
Министерством здравоохранения России утверждена допустимая суточная доза нитратов 5 мг на 1 кг массы тела человека. Следовательно, взрослый человек может получать с продуктами питания 300-350 мг нитратов ежедневно. Поступление такого количества нитратов не вызывает никаких изменений ни у человека, ни у его потомков. Эта доза нитратов соответствует рекомендациям Всемирной организации здравоохранения. Она отражает современный уровень знаний об опасности нитратов.
Для увеличения урожайности растительной продукции агрохимическая технология часто нарушается: в почву вносят повышенное количество азотсодержащих удобрений. Это приводит к увеличению содержания нитратов в растительном сырье и продуктах. Причиной повышенного содержания нитратов в овощах, выращенных под пленкой или в теплицах, является недостаток света. Поэтому растения с повышенной способностью аккумулировать нитраты не следует выращивать в затемненных местах, например в садах.
Известно, что овощи, выращенные в открытом грунте в период большой продолжительности светового дня, имеют большую питательную ценность, чем те, которые были выращены в закрытом грунте или в конце лета, когда продолжительность светового дня меньше.
При транспортировке, хранении и переработке сырья и продуктов питания может происходить микробиологическое восстановление нитратов под действием ферментов нитратредуктаз до нитритов — более токсичных соединений. Поэтому особенно опасно хранение готовых овощных блюд, содержащих нитраты, при повышенной температуре и в течение длительного времени.
Нитриты — соли азотистой кислоты с анионом (NO2-). Основные поставщики нитритов — мясные продукты, на долю которых приходится 53-60 % общего поступления нитритов в организм человека. Нитриты, в частности нитрит натрия, широко используются в пищевой промышленности в качестве консерванта при приготовлении ветчины, колбас, мясных консервов, придавая им специфический цвет и предотвращая развитие Clostridium botulinum. Содержание нитритов, используемых в качестве пищевых добавок, строго нормируется.
Нитрозосоедииеиия, в первую очередь иитрозамииы, обладающие исключительно выраженными канцерогенными свойствами, легко образуются как в окружающей среде, в том числе в пищевых продуктах, так и в организме животных и человека из предшественников — нитритов, нитратов (после их восстановления в нитриты), аминов, амидов, веществ, содержащих аминогруппы, и оксидов азота. Нитрозамины могут образовываться в процесс е технологической или кулинарной обработки пищевых продуктов, например, при жарении, копчеении, консервировании мясных и рыбных продуктов и т. п. В процессе хранения пищевых продуктов содержание нитрозаминов может существенно возрастать.
Общей для нитрозосоединений является нитрозоrpуппа (N-N=O), к котоорой могут присоединяться различные радикалы: алкильный, арильный, алициклический и др., включая эфирные, ароматические амидогруппы и т. д.
Наибольшее распространение получили следующие нитрозосоединения: N-нитрозодиметиламин (НДМА), N-нитрозодиэтиламин (НДЭА), N-нитрозодипропиламин (НДПА), N-нитрозодибутиламин (НДБА), N-нитрозопиперидин (НПиП), N-нитрозопирролидин (НПиР).
Больше всего) нитрозаминов обнаружено в копченых мясных изделиях, колбасах, приготовленных с добавлением нитритов, — до 80 мкг/кг, в соленой и копченой рыбе — до 11 О мкг/кг. В свежем мясе и рыбе нитрозамины не обнаруживаются или находятся в следовых количествах — менее 1 мкг/кг. Среди »молочных продуктов нитрозамины обнаружены главным образом в сырах, прошедших фазу ферментации — до 10 мкг/кг, а среди напитков — в пиве, где их суммарное содержание может достигать 12 мкг/кг.
Работаете в индустрии красоты? Заведите бесплатно блог на нашем сайте.
А ещё у нас есть доска объявлений индустрии красоты. Размещение объявлений — бесплатно и регистрация не требуется. Но есть премодерация объявлений.
Министерство торговли и промышленности Великобритании (Department of Business, Enterprise and Regulatory Reform) характеризует нитрозамины как наиболее токсичные канцерогены животного происхождения. Нитрозамины широко распространены в косметической продукции, но их не указывают на этикетках, так как они находятся в виде примесей.
Формула простейшего органического нитрозамина (CH3)2NNO
Продукты, которые могут содержать Нитрозамины
Нитрозамины были обнаружены в 53 ингредиентах и более 10 000 продуктов, перечисленных в базе данных SkinDeep по состоянию на июль 2008 года. В связи с тем, что это примеси, они содержатся почти во всех средствах личной гигиены, в том числе тушь, корректор, кондиционер, детский шампунь, бальзам от боли в мышцах и лосьон для загара. Использование нитрозаминов в косметике запрещено в Канаде и Европейском союзе.
Происхождение
Нитрозамины получаются в косметике, когда при определенных условиях нитраты соединяются с различными аминокислотами (строительные блоки белков). В частности, нитрозамины образуются, когда определенные белки, такие как диэтаноламин (DEA) или триэтаноламин (TEA), используются в продуктах в качестве консервантов, которые могут распадаться до нитратов. Так как эти различные соединения разрушаются с течением времени, они могут рекомбинироваться (обмениваться материалами) в нитрозамины. И DEA и TEA являются общими добавками, используемыми для регулирования рН или выступают в качестве увлажняющих агентов. Случайное появление этого канцерогенного соединения нитрозамина может добавить совершенно новые проблемы для потребителей. При этом чтение этикеток в попытках обезопасить себя не принесет результата, так как нитрозамины примеси и не указываются на этикетке.
Влияние на здоровье
Многочисленные исследования и базы данных ссылаются на связь нитрозамина и рака. Они перечислены в качестве возможных канцерогенов для человека Агентством по охране окружающей среды США (U.S. Environmental Protection Agency), Международным Агентством по изучению рака (International Agency for Research on Cancer), Национальной программой США по токсикологии (U.S. National Toxicology Program) в отчете о канцерогенах.
Кроме того, наблюдаются некоторые признаки эндокринных нарушений при использовании очень низких доз нитрозамина. Исследования также связывают нитрозамин с проблемами в развитии плода, репродуктивной и иммунной токсичностью, нейротоксичностью.
Агентство Министерства здравоохранения и социальных служб США (FDA) контролирует с 1979 года средства личной гигиены на наличие нитрозаминов, и опубликовало доклад о том, что продукты, содержащие нитрозамины, можно рассматривать как фальсифицированные, а их производители подлежат юридическому преследованию.
NDELA (N-нитрозо-этанол-амины) накапливаются в печени, мочевом пузыре и других органах и приводят к хроническим токсическим последствиям для здоровья. Они легко всасывается через кожу.
В 1996 году FDA призвал производителей косметики добровольно удалить компоненты, которые могут в совокупности образовывать NDELA и провести тестирование, чтобы понять, почему в их косметике обнаруживается нитрозамин NDELA. Несмотря на этот призыв, EWG пришла к выводу, что один из каждых 10 продуктов содержит ингредиенты, которые в комбинации с другими образуют нитрозамины. В 1998 году в Великобритании Министерством торговли и промышленности было проведено исследование, которое показало, что уровень содержания нитрозаминов в некоторых продуктах увеличивается в течении нескольких месяцев после того, как продукт был открыт.
Источник: The Campaign for Safe Cosmetics
Аналитика рынка
- COVID-19 меняет правила игры на косметическом рынке
- Красота будущего: косметические инновации 2019 года
- Новые ингредиенты – движущая сила косметической промышленности
Последние посты в блогах на нашем сайте
- Oksana-Lezina /
3 эффективных упражнения на пресс от фитнес инструктора для новичков - Prostye-sovety /
Делаем идеальные локоны в домашних условиях - Prostye-sovety /
Какой способ эпиляции выбрать - Naturecream /
Морщины Марионетки - Naturecream /
PEPHA-TIGHT -мгновенный лифтинг кожи - Naturecream /
Синий свет — опасность для кожи - Naturecream /
Масло Какао — Лакомство для кожи - Naturecream /
Trylagen — поддержка всего жизненного цикла коллагена. - Naturecream /
Весенняя реабилитация кожи - Naturecream /
Декольте — паспорт женщины
Последние топики форума на нашем сайте
- Миссис_Смит / Сильно обгорела на солнце! Что делать?((
- Льдинка / Обязательно ли совмещать фитнес занятия с диетой?
- Antonova / Что можно использовать при выпадении волос?
- РадисткаКэт / Кто сидел на белковой диете?
- СюзаннаЯ / Мезотерапия на лице
Другие статьи раздела
| Следует избегать солнцезащитные крема, содержащие витамин А |
| Витамин C: основные факты о влиянии на кожу |
| Гиалуроновая кислота в косметологии: плюсы и минусы |
| Почему нужно отказаваться от эмульгаторов |
| Витамин D и здоровье кожи |
| Коллаген в косметологии |
| Фталаты |
| Витамин E: влияние на организм и кожу |
| Вредные химические вещества в косметике и средствах личной гигиены |
| Формальдегид и консерванты, выделяющие формальдегид |
