На основании каких реакций можно доказать восстанавливающие свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и других альдоз, обусловлены присутствием в ее молекуле: а)альдегидной группы; б) спиртовых гидроксилов; в) полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Глюкоза

Специфические свойства

1. Брожение (ферментация) моносахаридов

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

1) Спиртовое брожение

2) Молочнокислое брожение

(образуется в организмах высших животных при мышечных сокращениях).

3) Маслянокислое брожение

4) Лимоннокислое брожение

Реакции с участием альдегидной группы глюкозы (свойства глюкозы как альдегида)

1. Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта

В ходе этой реакции карбонильная группа восстанавливается и образуется новая спиртовая группа:

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах, особенно много сорбита в плодах рябины.

2. Окисление

1) Окисление бромной водой   

Качественные реакции на глюкозу как альдегид!

Протекающие в щелочной среде при нагревании реакции с аммиачным раствором Ag2O (реакция серебряного зеркала») и с гидроксидом меди (II) Cu (OH)2 приводят к образованию смеси продуктов окисления глюкозы.

2) Реакция серебряного зеркала

Соль этой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство.

Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)»    

3) Окисление гидроксидом меди (II)     

В ходе этих реакций альдегидная группа – СНО окисляется до карбоксильной группы – СООН.

Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (свойства глюкозы как многоатомного спирта)

1. Взаимодействие с Cu (ОН)2с образованием глюконата меди (II)

Качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт!

Подобно этиленгликолю и глицерину, глюкоза способна растворять гидроксид меди (II), образуя растворимое комплексное соединение синего цвета:

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет.

В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение. 

Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»

2. Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров

Являясь многоатомным спиртом, глюкоза образует простые эфиры:

Реакция происходит в присутствии Ag2O для связывания выделяющегося при реакции НI.

3. Взаимодействие с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров.

Например, с ангидридом уксусной кислоты:  

Реакции с участием полуацетального гидроксила

1. Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов

Гликозиды – это производные углеводов, у которых гликозидный гидроксил замещен на остаток какого-либо органического соединения.

Содержащийся в циклических формах глюкозы полуацетальный (гликозидный) гидроксил является очень реакционноспособным и легко замещается на остатки различных органических соединений.

В случае глюкозы гликозиды называются глюкозидами. Связь между углеводным остатком и остатком другого компонента называется гликозидной.

Гликозиды построены по типу простых эфиров.

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу:

В данных условиях в реакцию вступает только гликозидный гидроксил, спиртовые гидроксильные группы в реакции не участвуют.

Гликозиды играют чрезвычайно важную роль в растительном и животном мире. Существует огромное число природных гликозидов, в молекулах которых с атомом С (1) глюкозы остатки самых различных соединений.

Реакции окисления

Более сильный окислитель – азотная кислота НNO3 – окисляет глюкозу до двухосновной глюкаровой (сахарной) кислоты:

В ходе этой реакции и альдегидная группа – СНО и первичная спиртовая группа — СН2ОН окисляются до карбоксильных – СООН.

Видеоопыт «Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого»

Углеводы

Моносахариды

Химические свойства глюкозы

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

1.Спиртовое брожение:

C6H12O6 → 2C2H5-OH + 2CO2↑

2. Молочнокислое брожение:

C6H12O6 → 2СH3-CH-COOH

│

OH

молочная кислота

3. Маслянокислое брожение:

C6H12O6 →C3H7COOH + 2H2 ↑+ 2CO2↑

II. Свойства альдегидов

1. Реакция серебряного зеркала:

СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t.NH3→СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓

глюконовая кислота

или

СH2OH(CHOH)4-COH + 2[Ag(NH3)2]OH → СH2OH(CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 +H2O

2. Окисление гидроксидом меди (II):

СH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2t →СH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

голубой красный

3. Восстановление:

СH2OH(CHOH)4-COH + H2t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH

сорбит – шестиатомный спирт

42. В водной среде глюкоза и фруктоза находятся в основном в циклической форме, циклизация молекулы происходит за счёт внутримолекулярного взаимодействия альдегидной группы в молекуле глюкозы и кетогруппы в молекуле фруктозы с одной гидроксильной группой этого же моносахарида.

Циклизация молекулы фруктозы:

Циклизация молекулы глюкозы:

α- и β-аномеры зависят от положения гидроксильной группы у первого атома углерода. α-аномеры имеют структуры с ОН-группой внизу плоскости молекулы.

β-аномеры имеют ОН-группу сверху, т.е. над плоскостью цикла.

Восстановление глюкозы происходит при очень высокой температуре до шестиатомного спирта сорбит.

43.

44. Сахароза-дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов – α-глюкозы и β-фруктозы.

Химические свойства:

1) Взаимодействие с водой

С12Н22О11 + Н2О → С6Н12О6 + С6Н12О6

Взаимодействие сахарозы с водой носит название гидролиз, т.е сахароза при нагревании гидролизуется до глюкозы и фруктозы, из которых он состоит.

2) Сахароза не даёт реакции «серебряного зеркала» и не обладает восстановительными свойствами.

3) Окисляется ионами меди, серебра, ртути, образует озазоны и вступает во все реакции, характерные для соединений, содержащих свободные карбонильные группы.

4) Может быть окислена до диоксида углерода и воды. Под действием ферментов дрожжей сахароза даёт этанол.

45. Мальтоза-восстанавливающий дисахарид, образующийся при ферментативном гидролизе крахмала. Состоит из двух остатков D-глюкозы , соединённых гликозидной связью по положениям 1,4.

Целлобиоза

Целлобиоза – 4-(β-глюкозидо-)-глюкоза, дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-гликозидной связью, основная структурная единица целлюлозы.

Для мальтозы и целлобиозы характерна реакция гидролиза(кислотный или под действием ферментов), расщепляются с образованием 2-х молекул глюкозы:

С12Н22О11 + Н2О → 2С6Н12О6

46. Мальтоза – восстанавливающий дисахарид, образующийся при ферментативном гидролизе крахмала. Состоит из двух остатков D-глюкозы, соединённых гликозидной связью по положениям 1,4.

Мальтоза является восстанавливающим сахаром, т.к. имеет незамещенную полуацетальную гидроксильную группу.

При кипячении мальтозы с разбавленной кислотой и при действии фермента мальтозы гидролизуется (образуется 2 молекулы глюкозы С6Н12О6).

С12Н22О11 + Н2О → 2С6Н12О6

Крахмал-(С6Н10О5)n – полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза.

Молекулы крахмала неоднородны по размерам.

Крахмал представляет собой смесь линейных и разветвлённых макромолекул.

При действии ферментов или нагревании с кислотами подвергается гидролизу.

(С6Н10О5)n + nH2O →(при участии H2SO4) → nС6Н12О6

Крахмал не даёт реакции серебряного зеркала.

Подобно сахарозе, не восстанавливает гидроксид меди II.

Взаимодействует с йодом(окрашивание в синий цвет).

47. Целлюлоза – углевод, полимер с формулой (С6Н10О5)n, белое твёрдое вещество, нерастворимое в воде, молекула имеет линейное (полимерное) строение, структурная единица – остаток β-глюкозы [С6Н7O2(ОH)3]n.

Целлюлоза состоит из остатков молекул глюкозы, которая и образуется при гидролизе целлюлозы:

(С6Н10O5)n + nH2O → nС6Н12O6

Серная кислота с йодом, благодаря гидролизу, окрашивают целлюлозу в синий цвет. Один же йод – только в коричневый.

Целлюлоза состоит из длинных цепных молекул, образуемых повторяющимися единицами, состоящими из 2х 5-D-глюкозных остатков, соединённых гликозидными связями между первым и четвёртым углеродными атомами.

48. Алифатические нитросоединения – органические соединения, имеющие в своём составе алифатический радикал (предельный и непредельный) и одну или несколько нитрогрупп (NO2). Под нитросоединениями обычно подразумевают С-нитросоединения, в которых нитрогруппа связана с атомом углерода.

Получение:

1.Из галогенпроизводных C2H5Br + AgNO2 → C2H5NO2 +AgBr

2.Нитрование (реакция Коновалова) C2H6 + НNO3 → C2H5NO2 +Н2↑

Химические свойства:

По химическому поведению нитросоединения обнаруживают определённое сходство с азотной кислотой. Это сходство проявляется при окислительно-восстановительных реакциях.

· Восстановление нитросоединений(реакция Зинина)

R-NO2+ 6H = R-NH2+2H2O

· Реакция конденсации

· Таутомерия нитросоединений