Масляная кислота в каких продуктах
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 8 июня 2019;
проверки требуют 5 правок.
Масляная кислота | |||
---|---|---|---|
Систематическое наименование | Бутановая кислота | ||
Традиционные названия | Масляная кислота | ||
Хим. формула | C4H8O2 | ||
Рац. формула | СH3(CH2)2СООН | ||
Состояние | Прозрачная жидкость | ||
Молярная масса | 88,1051 г/моль | ||
Плотность | 0,9563 г/см³ | ||
Температура | |||
• плавления | −5 °C | ||
• кипения | 163 °C | ||
Давление пара | 0,9 hPa | ||
Рег. номер CAS | 107-92-6 | ||
PubChem | 264 | ||
Рег. номер EINECS | 203-532-3 | ||
SMILES | CCCC(=O)O | ||
InChI | 1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | ES5425000 | ||
ChEBI | 30772 | ||
Номер ООН | 2820 | ||
ChemSpider | 259 | ||
Токсичность | Является главным ингибирующим нейромедиатором в центральной нервной системе, действующей на три типа молекулярных рецепторов — ионотропные ГАМК(А) и ГАМК(С) и метаботропные ГАМК(В). | ||
NFPA 704 | 2 3 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́) СH3(CH2)2СООН — бесцветная жидкость с резким запахом прогорклого масла, которая имеет в своей структуре одну карбоксильную группу и относится к одноосновным короткоцепочечным насыщенным жирным кислотам (англ. SCFA). Соли и сложные эфиры масляной кислоты называются бутиратами.
Масляная кислота и её эфиры в небольших количествах содержатся в сливочном масле и нефти. Масляная кислота используется в производстве ацетобутиратов целлюлозы, пищевых и кормовых добавок. В последнее время её соли широко применяются в качестве эффективных кормовых добавок в животноводстве и птицеводстве (сама кислота для этих целей нестабильна).
Масляная кислота — одна из самых важных низкомолекулярных кислот, которые синтезируются природным образом в кишечнике. Она является основным энергетическим материалом для эпителиоцитов и поддерживает кишечный гомеостаз. Также доказана корреляционная связь между дефицитом низкомолекулярных кислот и частотой развития и обострения заболеваний толстого кишечника (язвенный колит, злокачественные новообразования и др.). Масляная кислота проявляет противораковое и противовоспалительное действие, влияет на аппетит, предупреждает развитие окислительного стресса [1]
Не является основным компонентом сливочного масла, которое получают взбиванием сливок.
Применение в животноводстве[править | править код]
Положительные биологические факторы применения в животноводстве солей масляной кислоты:
- Улучшает общее состояние и рост ворсинок кишечника[2][3][4][уточнить][5][уточнить][6][уточнить]
- Содействует перевариванию пищи и всасыванию питательных веществ.[7][8][уточнить][9][уточнить][10][уточнить][5][уточнить]
- Стабилизирует и увеличивает иммунологическую функцию.[11][12][уточнить][13][уточнить][14][уточнить]
- Поддерживает микроэкологический баланс.[15][уточнить][16][уточнить]
- Безопасная альтернатива антибиотикам[17]
- Контролирует и снижает негативное воздействие вирусов и болезнетворных бактерий (E. coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и др.)[17]
Экономическая эффективность применения бутирата кальция или натрия производителями свинины и птицы:
- Здоровые свиноматки и несушки. Увеличение продуктивного срока жизни.[источник не указан 1544 дня]
- Здоровое потомство. Малый процент диареи. Малый процент смертности.[источник не указан 1544 дня]
- Увеличение ежедневного привеса потомства.[источник не указан 1544 дня]
- Снижение коэффициента конверсии (расход корма на кг привеса).[источник не указан 1544 дня]
Рекомендации по использованию в животноводстве и птицеводстве:
- В связи с летучестью, масляная кислота не используется в чистом виде. Зачастую используется, как готовый премикс в жировой или масляной оболочке при кормлении птицы, свиней, КРС, рыб и водоплавающих животных; покрытие такого продукта-премикса, по сути, является тоже действующим питательным веществом для животного;[источник не указан 1544 дня]
- Использование качественного бутирата кальция или натрия (обязательное наличие международных сертификатов (GMP+, FAMI-QS, ISO9001);
- Использование бутирата кальция или натрия в специальных микрокапсулах или гранулах, содержащих жиры (пальмовое или другое растительное масло), увеличивает эффективность применения, экономит средства, используемые на корм и кормовые добавки. Цель по использованию бутирата кальция или натрия — доставить как можно большее применяемое количество масляной кислоты в кишечник, минуя активную среду ротовой полости и желудка, а также снабжение организма животных дополнительными жирами. Покрытие (иногда — двойное) микрокапсул не должно растворяться в желудке; оптимально, если и покрытие и сама масляная кислота растворяются и всасываются непосредственно в кишечнике.[источник не указан 1544 дня]
Биологическая роль[править | править код]
При попадании бутирата кальция или натрия в кишечник масляная кислота высвобождается и попадает во внутриклеточное пространство кишечных клеток — энтероцитов, затем происходит процесс её окисления и генерирование кетона, CO2 и АТФ. Выделяющийся диоксид углерода уменьшает величину pH в желудочно-кишечном тракте. За счёт создания кислой среды обеспечиваются неблагоприятные условия для существования и развития условно-патогенной микрофлоры. При поступлении в нижнюю часть пищеварительного тракта бутират ограничивает колонизацию кишечника такими бактериями как E.coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и другими путём ингибирования гена, ответственного за инокуляцию бактерий в эпителиальные клетки. После этого клетка стимулирует насос для вывода и ликвидации ионов H+ и Na+.
Примечания[править | править код]
- ↑ Ерофеев Н. П., Радченко В. Г., Селиверстов П. В. Клиническая физиология толстой кишки. Механизмы действия короткоцепочечных жирных кислот в норме и при патологии. СПб, 2012.
- ↑ Gálfi P., Bokori J. Feeding trial in pigs with a diet containing sodium n-butyrate (англ.) // Acta Vet. Hung.. — 1990. — Vol. 38 (1-2). — P. 3-17. — PMID 2100936.
- ↑ Biagi G., Piva A., Moschini M., Vezzali E., Roth F.X. Performance, intestinal microflora, and wall morphology of weanling pigs fed sodium butyrate (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2007. — P. 1184-1191. — PMID 17296766.
- ↑ Luo Haixiang et al, 2006[уточнить]
- ↑ 1 2 Hu et al, 2007[уточнить]
- ↑ Breuer R.I. et al, 2000[уточнить]
- ↑ Noy Y., Sklan D. Yolk and exogenous feed utilization in the posthatch chick (англ.) // Poult. Sci.. — 2001. — Vol. 80 (10). — P. 1490-1495. — doi:10.1093/ps/80.10.1490. — PMID 11599709.
- ↑ Pinchasov et al, 1989[уточнить]
- ↑ Nollet et al, 2005[уточнить]
- ↑ Li Kainian, 2006[уточнить]
- ↑ Manzanilla E.G., Nofrarías M., Anguita M., Castillo M., Perez J.F., Martín-Orúe S.M., Kamel C., Gasa J. Effects of butyrate, avilamycin, and a plant extract combination on the intestinal equilibrium of early-weaned pigs (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2006. — Vol. 84 (10). — P. 2743-2751. — PMID 16971576.
- ↑ Scheppach et al, 1996[уточнить]
- ↑ Claus et al, 2006[уточнить]
- ↑ Sauer et al, 2007[уточнить]
- ↑ Meng et al, 1998[уточнить]
- ↑ Floeh et al, 2001[уточнить]
- ↑ 1 2 Fernández-Rubio C., Ordóñez C., Abad-González J., Garcia-Gallego A., Honrubia M.P., Mallo J.J., Balaña-Fouce R. (англ.) // Poult. Sci.. — 2009. — Vol. 88 (5). — P. 943-948. — doi:10.3382/ps.2008-00484. — PMID 19359681.
Масляная кислота — органическое соединение, относящееся к классу жирных карбоновых кислот. Название «масляная кислота» — исторически сложившееся, тривиальное. Химики же называют ее бутановой или этилуксусной кислотой. Общая химическая формула — C4H8O2 или С3Н7СООН. Последний вариант отражает структурный состав, содержащий одну карбоксильную группу —COOH.
Кислота встречается в естественном виде в природе, входит в состав нефти; она есть в коровьем масле, в поте человека и выделениях животных; является продуктом жизнедеятельности некоторых анаэробных микроорганизмов, в том числе обитающих в кишечнике человека.
Получают кислоту химическим или ферментативным синтезом. В первом случае — методом окисления масляного альдегида или бутанола. Во втором — брожением отходов растительного сырья, содержащего крахмал.
Свойства
Летучая маслянистая прозрачная жидкость без цвета, с несильным, но неприятным запахом прогорклого масла. Хорошо смешивается с водой в любых соотношениях, растворяется в спиртах, эфирах и органических растворителях. Образует азеотропную смесь с водой.
Относится к одноосновным низкомолекулярным низшим карбоновым кислотам. Образует соли и сложные эфиры. Обладает всеми свойствами карбоновых кислот, вступает в реакции с активными металлами, оснóвными оксидами, щелочами. Взаимодействует со спиртами с образованием сложных эфиров с плодовыми запахами.
Концентрированная масляная кислота вызывает раздражение кожи и глаз. Она токсична для водных организмов.
Значение масляной кислоты для человека
Масляная кислота и ее соли играют огромную роль в физиологических процессах нашего организма. В процессе ферментативных реакций кислота и ее соли создают в кишечнике кислую среду, благоприятную для развития полезных бактерий и подавляющую развитие патогенных, таких как возбудитель сальмонеллы и кишечная палочка E.Coli. Кроме этого, масляная кислота способствует регуляции водно-электролитного баланса в кишечнике, регулирует его моторику.
Этилуксусная кислота регулирует кишечный гомеостаз (способность организма поддерживать свою жизнедеятельность на оптимальном уровне) и защитные свойства слизистой. Обладает противовоспалительным и противораковым действием, улучшает аппетит, способствует эффективному снабжению энергией клеток эпителия, защищает от развития окислительного стресса (процесса повреждения клетки в результате окисления).
Недостаток бутановой кислоты в организме, как правило, приводит к развитию различных воспалительных и онкологических заболеваний толстого кишечника.
По содержанию масляной кислоты в крови и других физиологических жидкостях медики могут судить о наличии/отсутствии заболеваний желудочно-кишечного тракта.
Применение
• Натриевые и кальциевые соли масляной кислоты используются в животноводстве, птицеводстве и рыбоводстве как кормовые добавки. Эти добавки усиливают иммунитет, способствуют лучшей усвояемости пищи, подавляют деятельность многих вредных кишечных бактерий, уменьшают необходимость применения антибиотиков.
• Сырье для синтеза ацетилбутиратов целлюлозы, применяющихся в производстве погодоустойчивых покрытий — в химпроме. Для изготовления лакокрасочных материалов, пластификаторов для лаков, эмульгаторов.
• В фармацевтике — для производства лекарственных препаратов, диагностических систем.
• Для лечения некоторых заболеваний желудочно-кишечного тракта — в медицине.
• В пищепроме на основе эфиров масляной кислоты изготавливают пищевые ароматизаторы с плодовыми запахами, например, с запахом яблока, груши, земляники, ананаса. Эти ароматизаторы используются при производстве варенья, некоторых сортов рома.
• Для синтеза душистых веществ в косметической промышленности.
• В кожевенном производстве кислота применяется для декальцинации кож.
• В аналитической химии — для разделения щелочно-земельных и редкоземельных элементов.
Таблица процентного содержания масляной кислоты в продуктах из категории — растительные масла.
Продукт | Содержание |
---|---|
Масло кокосовое | 0,01 г |
Масло миндальное | 0,00 г |
Масло фундука | 0,00 г |
Масло грецкого ореха | 0,00 г |
Масло хлопковое | 0,00 г |
Масло оливковое | 0,00 г |
Масло пальмовое | 0,00 г |
Масло подсолнечное | 0,00 г |
Масло какао | 0,00 г |
Масло канолы | 0,00 г |
Масло зародышей пшеницы | 0,00 г |
Масло ши (карите) | 0,00 г |
Масло рисовых отрубей | 0,00 г |
Масло кукурузное | 0,00 г |
Масло абрикосовое | 0,00 г |
Масло кунжутное | 0,00 г |
Масло арахисовое | 0,00 г |
Масло бабассу | 0,00 г |
Масло льняное | 0,00 г |
Масло соевое | 0,00 г |
Майонез | 0,00 г |
Масло маковое | 0,00 г |
Масло виноградных косточек | 0,00 г |
Масло горчичное | н/д |
Масло овса | н/д |
Масло авокадо | н/д |
Таблица процентного содержания масляной кислоты в продуктах из категории — рыба.
Продукт | Содержание |
---|---|
Горбуша | 0,00 г |
Нерка | 0,00 г |
Окунь морской (красный) | 0,00 г |
Омуль | 0,00 г |
Осётр | 0,00 г |
Палтус | 0,00 г |
Камбала | 0,00 г |
Кижуч | 0,00 г |
Икра красная или чёрная | 0,00 г |
Рыба-меч | 0,00 г |
Сардина | 0,00 г |
Сельдь | 0,00 г |
Ставрида | 0,00 г |
Анчоусы | 0,00 г |
Тилапия | 0,00 г |
Треска | 0,00 г |
Тунец | 0,00 г |
Угорь | 0,00 г |
Медуза | 0,00 г |
Мерланг | 0,00 г |
Минтай | н/д |
Мольва | н/д |
Горбыль | н/д |
Морской чёрт | н/д |
Налим | н/д |
Форель | н/д |
Молочная рыба (ханос) | н/д |
Групер | н/д |
Окунь речной | н/д |
Чавыча | н/д |
Желтохвост (лакедра) | н/д |
Зубатка | н/д |
Щука | н/д |
Масляная рыба (эсколар) | н/д |
Карп | н/д |
Кета | н/д |
Кефаль | н/д |
Махи-махи (корифена) | н/д |
Корюшка | н/д |
Сёмга | н/д |
Сибас | н/д |
Скумбрия | н/д |
Сом | н/д |
Мясо акулы | н/д |
Судак | н/д |
Терпуг | н/д |
Луциан (берикс) | н/д |
Менёк | н/д |