Какой тип реакции характерен для свойств алканов

Àëêàíû – íàñûùåííûå (ïðåäåëüíûå) óãëåâîäîðîäû. Ïðåäñòàâèòåëåì ýòîãî êëàññà ÿâëÿåòñÿ ìåòàí (ÑÍ4). Âñå ïîñëåäóþùèå ïðåäåëüíûå óãëåâîäîðîäû îòëè÷àþòñÿ íà ÑÍ2– ãðóïïó, êîòîðàÿ íàçûâàåòñÿ ãîìîëîãè÷åñêîé ãðóïïîé, à ñîåäèíåíèÿ – ãîìîëîãàìè.

Îáùàÿ ôîðìóëà – ÑnH2n+2.

Ñòðîåíèå àëêàíîâ.

Êàæäûé àòîì óãëåðîäà íàõîäèòñÿ â sp3 – ãèáðèäèçàöèè, îáðàçóåò 4 σ— ñâÿçè (1 Ñ-Ñ è 3 Ñ-Í). Ôîðìà ìîëåêóëû â âèäå òåòðàýäðà ñ óãëîì 109,5°.

Ñâÿçü îáðàçóåòñÿ ïîñðåäñòâîì ïåðåêðûâàíèÿ ãèáðèäíûõ îðáèòàëåé, ïðè÷åì ìàêñèìàëüíàÿ îáëàñòü ïåðåêðûâàíèÿ ëåæèò â ïðîñòðàíñòâå íà ïðÿìîé, ñîåäèíÿþùåé ÿäðà àòîìîâ. Ýòî íàèáîëåå ýôôåêòèâíîå ïåðåêðûâàíèå, ïîýòîìó σ-ñâÿçü ñ÷èòàåòñÿ íàèáîëåå ïðî÷íîé.

Èçîìåðèÿ àëêàíîâ.

Äëÿ àëêàíîâ ñâîéñòâåííà èçîìåðèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà. Ïðåäåëüíûå ñîåäèíåíèÿ ìîãóò ïðèíèìàòü ðàçëè÷íûå ãåîìåòðè÷åñêèå ôîðìû, ñîõðàíÿÿ ïðè ýòîì óãîë ìåæäó ñâÿçÿìè. Íàïðèìåð,

Ðàçëè÷íûå ïîëîæåíèÿ óãëåðîäíîé öåïè íàçûâàþòñÿ êîíôîðìàöèÿìè.  íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ êîíôîðìàöèè àëêàíîâ ñâîáîäíî ïåðåõîäÿò äðóã â äðóãà ñ ïîìîùüþ âðàùåíèÿ Ñ-Ñ ñâÿçåé, ïîýòîìó èõ ÷àñòî íàçûâàþò ïîâîðîòíûìè èçîìåðàìè. Ñóùåñòâóåò 2 îñíîâíûå êîíôîðìàöèè – «çàòîðìîæåííîå» è «çàñëîíåííîå»:

Èçîìåðèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà àëêàíîâ.

Êîëè÷åñòâî èçîìåðîâ âîçðàñòàåò ñ óâåëè÷åíèåì ðîñòà óãëåðîäíîé öåïè. Íàïðèìåð ó áóòàíà èçâåñòíî 2 èçîìåðà:

Äëÿ ïåíòàíà – 3, äëÿ ãåïòàíà – 9 è ò.ä.

Åñëè ó ìîëåêóëû àëêàíà îòíÿòü îäèí ïðîòîí (àòîì âîäîðîäà), òî ïîëó÷èòñÿ ðàäèêàë:

Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà àëêàíîâ.

 íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ – Ñ1-Ñ4 – ãàçû, Ñ5-Ñ17 – æèäêîñòè, à óãëåâîäîðîäû ñ êîëè÷åñòâîì àòîìîâ óãëåðîäà áîëüøå 18 – òâåðäûå âåùåñòâà.

Ñ ðîñòîì öåïè ïîâûøàåòñÿ òåìïåðàòóðà êèïåíèÿ è ïëàâëåíèÿ. Ðàçâåòâëåííûå àëêàíû èìåþò áîëåå íèçêèå òåìïåðàòóðû êèïåíèÿ, ÷åì íîðìàëüíûå.

Àëêàíû íåðàñòâîðèìû â âîäå, íî õîðîøî ðàñòâîðÿþòñÿ â íåïîëÿðíûõ îðãàíè÷åñêèõ ðàñòâîðèòåëÿõ. Ëåãêî ñìåøèâàþòñÿ äðóã ñ äðóãîì.

Ïîëó÷åíèå àëêàíîâ.

Ñèíòåòè÷åñêèå ìåòîäû ïîëó÷åíèÿ àëêàíîâ:

1. Èç íåíàñûùåííûõ óãëåâîäîðîäîâ — ðåàêöèÿ «ãèäðèðîâàíèÿ» ïðîòåêàåò ïîä âîçäåéñòâèåì êàòàëèçàòîðà (íèêåëü, ïëàòèíà) è ïðè òåìïåðàòóðå:

2. Èç ãàëîãåíïðîèçâîäíûõ – ðåàêöèÿ Âþðöà: âçàèìîäåéñòâèå ìîíîãàëîãåíàêëêàíîâ ñ ìåòàëëè÷åñêèì íàòðèåì, â ðåçóëüòàòå ÷åãî ïîëó÷àþòñÿ àëêàíû ñ óäâîåííûì ÷èñëîì óãëåðîäíûõ àòîìîâ â öåïè:

3. Èç ñîëåé êàðáîíîâûõ êèñëîò. Ïðè âçàèìîäåéñòâèè ñîëè ñ ùåëî÷è, ïîëó÷àþòñÿ àëêàíû, êîòîðûå ñîäåðæàò íà 1 àòîì óãëåðîä ìåíüøå ïî ñðàâíåíèþ ñ èñõîäíîé êàðáîíîâîé êèñëîòîé:

4. Ïîëó÷åíèå ìåòàíà.  ýëåêòðè÷åñêîé äóãå â àòìîñôåðå âîäîðîäà:

Ñ + 2Í2 = ÑÍ4.

 ëàáîðàòîðèè ìåòàí ïîëó÷àþò òàê:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà àëêàíîâ.

 íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ àëêàíû – õèìè÷åñêè èíåðòíûå ñîåäèíåíèÿ, îíè íå ðåàãèðóþò ñ êîíöåíòðèðîâàííîé ñåðíîé è àçîòíîé êèñëîòîé, ñ êîíöåíòðèðîâàííîé ùåëî÷üþ, ñ ïåðìàíãàíàòîì êàëèÿ.

Óñòîé÷èâîñòü îáúÿñíÿåòñÿ ïðî÷íîñòüþ ñâÿçåé è èõ íåïîëÿðíîñòüþ.

Ñîåäèíåíèÿ íå ñêëîííû ê ðåàêöèÿõ ðàçðûâà ñâÿçè (ðåàêöèÿ ïðèñîåäèíåíèÿ), äëÿ íèõ ñâîéñòâåííî çàìåùåíèå.

1. Ãàëîãåíèðîâàíèå àëêàíîâ. Ïîä âîçäåéñòâèåì êâàíòà ñâåòà íà÷èíàåòñÿ ðàäèêàëüíîå çàìåùåíèå (õëîðèðîâàíèå) àëêàíà. Îáùàÿ ñõåìà:

Ðåàêöèÿ èäåò ïî öåïíîìó ìåõàíèçìó, â êîòîðîé ðàçëè÷àþò:

À) Èíèöèèðîâàíèå öåïè:

Á) Ðîñò öåïè:

Â) Îáðûâ öåïè:

Ñóììàðíî ìîæíî ïðåäñòàâèòü â âèäå:

2. Íèòðîâàíèå (ðåàêöèÿ Êîíîâàëîâà) àëêàíîâ. Ðåàêöèÿ ïðîòåêàåò ïðè 140 °Ñ:

Ëåã÷å âñåãî ðåàêöèÿ ïðîòåêàåò ñ òðåòèòè÷íûì àòîìîì óãëåðîäà, ÷åì ñ ïåðâè÷íûì è âòîðè÷íûì.

3. Èçîìðèçàöèÿ àëêàíîâ. Ïðè êîíêðåòíûõ óñëîâèÿõ àëêàíû íîðìàëüíîãî ñòðîåíèÿ ìîãóò ïðåâðàùàòüñÿ â ðàçâåòâëåííûå:

4. Êðåêèíã àëêàíîâ. Ïðè äåéñâèè âûñîêèõ òåìïåðàòóð è êàòàëèçàòîðîâ âûñøèå àëêàíû ìîãóò ðâàòü ñâîè ñâÿçè, îáðàçóÿ àëêåíû è àëêàíû áîëåå íèçøèå:

5. Îêèñëåíèå àëêàíîâ.  ðàçëè÷íûõ óñëîâèÿõ è ïðè ðàçíûõ êàòàëèçàòîðàõ îêèñëåíèå àëêàíà ìîæåò ïðèâåñòè ê îáðàçîâàíèþ ñïèðòà, àëüäåãèäà (êåòîíà) è óêñóñíîé êèñëîòû.  óñëîâèÿõ ïîëíîãî îêèñëåíèÿ ðåàêöèÿ ïðîòåêàåò äî êîíöà – äî îáðàçîâàíèÿ âîäû è óãëåêèñëîãî ãàçà: 

Ïðèìåíåíèå àëêàíîâ.

Àëêàíû íàøëè øèðîêîå ïðèìåíåíèå â ïðîìûøëåííîñòè, â ñèíòåçå íåôòè, òîïëèâà è ò.ä.