Какой продукт преимущественно образуется при присоединении одной молекулы бромоводорода к
ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА
- При взаимодействии пропена с бромом при обычных условиях преимущественно образуется:
- 1-бромпропан
- 2-бромпропан
- 1,1-дибромпропан
- 1,2-дибромпропан
2.При взаимодействии пропена с хлором при 500℃ преимущественно образуется:
1) 1,2-дихлорпропан
2) 3-хлорпропан
3) 3-хлорпропен
4) 1,1-дихлорпропан
3. При взаимодействии пропена с бромоводородом преимущественно образуется:
1) 1-бромпропан
2) 2-бромпропан
3) 1,1-дибромпропан
4)1,2-дибромпропан
4. При гидратации бутена-1 преимущественно образуется:
1) бутанол-1
2) бутанол-2
3) бутаналь
4) бутанон
5. При гидратации бутена-2 преимущественно образуется:
1) бутанол-1
2) бутанол-2
3) бутаналь
4) бутановая кислота
6. При взаимодействии бромоводорода с 2-бромпропеном преимущественно образуется:
1) 1,1-дибромпропан
2) 1,2-дибромпропан
3) 2,2-дибромпропан
4)1,3 -дибромпропан
7. При взаимодействии 1 моль пропина с 1 моль хлороводорода преимущественно образуется:
1) 2-хлорпропан
2) 2-хлорпропен
3) 1-хлорпропан
4) 1-хлорпропен
8. Один и тот же продукт образуется при гидратации каждого из двух веществ:
1) бутена-1 и бутена-2
2) бутена-1 и бутина-1
3) бутина-1 и бутена-2
4) бутена-1 и пропина
9. При взаимодействии акриловой кислоты с бромоводородом преимущественно образуется:
1)1-бромпропановая кислота
2) 2-бромпропановая кислота
3) 3-бромпропановая кислота
4) α-бромпропионовая кислота
10. Взаимодействие бутена-1 с бромоводородом в присутствии пероксида водорода приводит к преимущественному образованию:
1) 1-бромбутана
2) 2-бромбутана
3) 1-бромбутена-1
4) 2-бромбутена-2
11. По правилу Марковникова происходит взаимодействие:
1) пропена и бромоводорода:
2) бутена-1 и воды
3) бутена-1 и брома
4) бутена-2 и водорода
5) бутена-1 и хлороводорода
6) этилена и кислорода
12. Для взаимодействия пропена и бромоводорода справедливы утверждения:
1) в ходе реакции образуется 1,2-дибромпропан
2) реакция протекает по правилу Зайцева
3) реакция протекает по правилу Марковникова
4) в ходе реакции образуется 2-бромпропан
5) реакция относится к реакциям замещения
6) реакция идет по иному механизму
13. Для взаимодействия бутена-1 и хлороводорода справедливы утверждения:
1) в ходе реакции образуется 1,2-дихлорбутан
2) реакция протекает по правилу Марковникова
3) реакция является эндотермической
4) в ходе реакции образуется 2-хлорбутан
5) реакция относится к реакциям замещения
6) реакция идет по ионному механизму
14. Правило Марковникова не используют для объяснения хода реакции между:
1) бутеном-1 и бромоводородом
2) пропеном и водородом
3) пропеном и водой
4) бутеном-2 и бромоводородом
5) бутеном-1 и бромом
6) бутеном-1 и водой
15.Бромирование метана:
1) осуществляется по правилу Марковникова
2) относится к радикальным реакциям
3) начинается с процесса разрыва связи в молекуле брома
4) протекает по схеме: CH4 + Br2 →CH2Br2+H2
5) протекает не так энергично, как реакция хлорирования
6) относится к реакциям присоединения
16. Радикал этил C2H5- :
1) образует заряд -1
2) образуется при присоединении HCl к этилену
3) имеет нечетное число электронов
4) содержит атомы углерода в состоянии sp3-гибридизации
5) образуется при присоединении Cl2 к этену
6) электронейтрален
17. Карбокатион CH3-CH+-CH3:
1) образуется при хлорировании пропана
2) образуется при присоединении НВr к молекуле прпена
3) более устойчив, чем кабокатион CH3-CH2-CH2+
4) содержит атомы углерода только в sp3-гибридном состоянии
5) содержит центральный атом углерода в состоянии sp2-гибридизации
6) имеет линейное строение
18. Карбокатион CH3-CH2-CH2+:
1) образуется при бромировании пропана
2) образуется как основной промежуточный продукт при присоединении HBr к молекуле пропена
3) менее устойчив, чем карбокатион CH3-CH+-CH3
4) содержит атомы углерода только в sp3-гибридном состоянии
5) содержит атомы углерода в состоянии sp3- и sp2-гибридизации
6) содержит четное число электронов
19. При присоединении бромоводорода к пропену :
1) преимущественно образуется 2-бромпропавн
2) образуется 1-бромпропан и 2-бромпропан в равных соотношениях
3) происходит промежуточное образование катиона CH3-CH+-CH3
4) происходит промежуточное образование радикала CH3-CH2-CH2-
5) правило Марковникова не соблюдается
6) разрывается π-связь в молекуле пропена
20. При присоединении воды к пропену :
1) преимущественно образуется пропанол-1
2) образуется пропанол-1 и пропанол-2 в равных соотношениях
3) разрывается π-связь в молекуле пропена
4) происходит промежуточное образование катиона CH3-CH+-CH3
5) правило Марковникова соблюдается
6) происходит промежуточное образование радикала CH3-CH2-CH2-
ОТВЕТЫ:
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
4 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 1 |
11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 |
125 | 346 | 246 | 245 | 235 | 346 | 235 | 356 | 136 | 345 |
Рассмотрите реакцию присоединения бромоводорода к 2-метилбутену-2, Какой продукт образуется Рассмотрите механизм этой реакции и объясните, почему образуется именно этот продукт [c.218]
В результате присоединения бромоводорода к этилену образуется бромэтан (У) [c.201]
На метилциклопропан подействовали последовательно бромоводородом, цианидом калия, разбавленным раствором серной кислоты при нагревании. Напищите уравнения реакций и назовите полученные соединения. Объясните механизм реакции присоединения бромоводорода. [c.121]
Рассмотрите реакцию присоединения бромоводорода к 2-метилбутену-1. Рассмотрите механизм этой реакции и объясните, почему атом брома будет присоединяться ко второму, я не к первому атому С. [c.218]
Если органический синтез исходит из ахиральных соединений и проводится в нехиральной среде (под хиральной средой понимают, например, хиральный растворитель или хиральны катализатор), то нельзя получить один-единственный антипод. Результатом реакции всегда будет рацемическая форма. Это объясняется тем, что вероятности образования обоих антиподов совершенно одинаковы, так что они появляются в одинаковом количестве. В качестве примера приведем реакцию присоединения бромоводорода к бутену-1 [c.95]
При Присоединении бромоводорода по тройной связи также может наблюдаться эффект Караша. [c.157]
Таким образом, изменение механизма реакции с гетеролитического на гомолитический приводит к изменению ее результата бромоводород в условиях гомолиза связи Н—Вг присоединяется к алкену вопреки правилу Марковникова. Этот эффект был открыт Харашем, поэтому такое присоединение бромоводорода часто называют гидробромированием по Харашу. [c.54]
Двойная связь С = С в ациклических или циклических соединениях— это то место, по которому протекают различные реакции, чаще всего —присоединение, как электрофильное, так и радикальное. В качестве примера рассмотрим присоединение бромоводорода и водорода. Большое практическое значение имеют также окисление и полимеризация алкенов. [c.121]
Напишите уравнения реакций присоединения бромоводорода к пропилену и трифторпропилену СРз—СН = СН2. Объясните направления реакций, ис-пользуя электронную теорию. [c.21]
Реакция присоединения бромоводорода к пропену может протекать в двух направлениях [c.297]
Циклопропан получают в промышленных масштабах по реакции Густавсона действием цинка на 1-хлор-З-бромпропан, который синтезируют присоединением бромоводорода к аллнлхлориду в присутствии кислорода воздуха. Напишите уравнения соответствующих реакций и рассмотрите механизм присоединения бромоводорода к аллилхлориду в присутствии кислорода воздуха. [c.119]
Эту реакцию можно использовать как метод синтеза первичных бромидов из а-алкенов по конечному результату она похожа на присоединение бромоводорода к алкенам против правила Марковникова. [c.69]
Электрофильное присоединение бромоводорода [c.121]
Если присоединение бромоводорода к несимметрично замещенным алкенам проводится на свету в присутствии кислорода или пероксида, то реакция протекает непо ионному, а по радикальному механизму и приводит к продукту, отличному от продукта электрофильного замещения [c.124]
Если гидробромирование диенового углеводорода проводят при низкой температуре, обратная реакция дегидробромирования не протекает. В этих условиях реакция контролируется кинетикой и основным продуктом реакции оказывается продукт 1,2-присоединения. Речь идет, таким образом, о кинетически контролируемой реакции. Энергетическая диаграмма присоединения бромоводорода к 1,3-бутадиену показана на рис. 7.3. [c.348]
В несимметрично замещенных алкинах присоединение бромоводорода протекает по правилу Марковникова [c.127]
Реакция. Присоединение бромоводорода по терминальной двойной связи С=С. В описанных условиях реакции (отсутствие кислорода и света) должен образоваться 2-бромгептан (продукт присоединения по правилу Марковникова), но образуется только 1-бромгептан (исключе- [c.65]
Изучение кинетики реакции присоединения бромоводорода к олефинам показало, что реакция третьего порядка [c.496]
Присоединение бромоводорода по терминальной двойной и све описанных условиях реакции (отсутствие кислорода [c.65]
Химические свойства углеводородов определяются реакционной способностью углерод-углеродных и углерод-водородных связей, т.е. связей ковалентных и малополярных. Введение в углеродный скелет органической молекулы заместителя приводит к образованию связи углерод-элемент, которая, как правило, полярна, поскольку атомы углерода и элемента обычно заметно различаются по электроотрицательности (см. разд. 1.1.3). В полученных производных реакционным центром чаще всего являются атомы углерода, связанного с заместителем, или самого заместителя. При изучении реакционной способности органических соединений, содержащих заместители в углеродном скелете, следует обращать особенное внимание на взаимное влияние замещающей группы (или атома) и углеводородного радикала. Простейшими соединениями, при рассмотрении которых могут быть выявлены особенности такого-влияния, являются галогенпроизводные углеводородов. Введение атомов галогена в молекулу углеводорода отражается на свойствах углеродного скелета. Примерами могут служить присоединение бромоводорода к [c.116]
Напишите уравнение реакции присоединения бромоводорода к 3,3,3-трифторпропену. [c.303]
Выход продуктов 1,4- или 1,2-присоединения определяется характером реагента и условиями проведения реакции. Например, присоединение бромоводорода в присутствии пероксидных соединений идет в 1,4-положение, а в отсутствие— в положение 1,2. [c.73]
При присоединении галогеноводородов к несимметричным алкенам возможно образование двух продуктов. Присоединение бромоводорода к пропену может приводить к образованию 2-бромпропана или 1-бром-пропана [c.586]
Если кольцо циклопропана находится в сопряжении с кратной связью, то присоединение веществ типа НХ происходит — вопреки правилу Марковникова. Напишите уравнение реакции присоединения бромоводорода к бензоилциклопропану и объясните ее направление. [c.122]
В сим метрично замещенных алкенах присоединение бромоводорода приводит к единственному продукту [c.121]
Однако присоединение бромоводорода к несимметрично замещенным алкенам может протекать двумя способами, так что, например, в случае пропена образуется или 2-бромопропан, или [c.121]
Объясните механизм реакции электрофиль-вого присоединения бромоводорода (по стадиям) а) к изобутену б) к трнметилэтилену в) к а,р-ди-этилэтилену. В каких случаях следует руководствоваться правилом Марковникова [c.22]
Напишите уравнения реакций присоединения бромоводорода к следующим кислотам а) акриловая б) метакриловая. Объясните порядок присоединения галогенозодорода. [c.82]
Стереоспецифичное анти-присоединение бромоводорода характерно прежде всего для циклоалкенов. Арилалкены, для которых возможна стабилизация промежуточно образующегося карбкатиона за счет сопряжения с соседним фрагментом арена, как и в реакции присоединения галогенов, реагируют со значительным участием схемы син-присоединения. [c.257]
В результате присоединения бромоводорода к этолену образуется бромэтан (Y) [c.201]
Столь же селективно может быть выполнено получение а М-аддукта 127 с помощью последовательности неизогипсических стадий — гидробори-рования (восстановления) и окисления. Отметим также, что, если на второй стадии использовать п качестве окислителя не пероксид водорода, а бром, то продуктом реакции будет аМ-бромид 128. Кстати, этот же продукт может быть получен непосредственно из алкена путем гомолитиче-ского присоединения бромоводорода. [c.138]
Опишите механизм реакции присоединения бромоводорода к 2-метил-пропену Почему образуется только один из двух возможных продуктов [c.89]
Однако наблюдается и отклонение от правила Марковникова. Так, если реакция идет по радикальному механизму (в присутствии пероксидных соединений или кислорода), то, как показал М. Ха-раш (1933), порядок присоединения бромоводорода будет обратным правилу Марковникова ( пероксидный эффект Хараша) [c.67]
Пероксидный эффект имеет место только в случае присоединения бромоводорода. При присоединении к алкенам НР, Н1, Нг804, НгО и частично НС пероксиды не влияют на направление присоединения. [c.67]
Полный курс химии вы можете найти на моем сайте CHEMEGE.RU. Чтобы получать актуальные материалы и новости ЕГЭ по химии, вступайте в мою группу ВКонтакте или на Facebook. Если вы хотите подготовиться к ЕГЭ по химии на высокие баллы, приглашаю на онлайн-курс «40 шагов к 100 баллам на ЕГЭ по химии«.
Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.
Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:
Характеристики хим. связей
Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:
Еπ = Е(С=С) — Е(С-С) = 620 — 348 = 272 кДж/моль
Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.
Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).
1. Реакции присоединения
Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.
1.1. Гидрирование
Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).
Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.
Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.
1.2. Галогенирование алкенов
Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
При взаимодействии с алкенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.
Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.
Хлорирование пропена
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
1.3. Гидрогалогенирование алкенов
Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.
Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.
Гидрохлорирование пропилена
1.4. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.
Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.
Гидратация пропилена
1.5. Полимеризация
Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → Mn (M – это молекула мономера)
Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.
Полимеризация этилена
2. Окисление алкенов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
2.1. Каталитическое окисление
Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.
Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида):
Каталитическое окисление этилена
Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида:
Окисление этилена над оксидом серебра
2.2. Мягкое окисление
Мягкое окисление алкенов протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.
В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.
При этом образуются двухатомные спирты (диолы).
Окисление алкенов водным раствором перманганата калия без нагревания
Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)
«Мягкое» окисление этилена водным раствором перманганата калия
2.3. Жесткое окисление алкенов
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.
Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2.
Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
Продукты окисления алкенов
При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:
Окисление бутилена-2 перманганатом калия в серной кислоте
При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:
Окисление изобутилена подкисленным раствором перманганата калия
При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).
Например, при окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:
Окисление бутена-2 водным раствором перманганата калия при нагревании
Например, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:
Окисление изобутилена перманганатом в водной среде при нагревании
Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.
2.3. Горение алкенов
Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.
В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:
CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q
Например, уравнение сгорания пропилена:
2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O
3. Замещение в боковой цепи
Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.
При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500оС или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.
Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1.
4. Изомеризация алкенов
При нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.
Например, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен
CH2=CH-CH2-CH3 → CH3-CH=CH-CH3
Изомеризация бутилена