Какое химическое свойство может быть общим для органических веществ
Метан, CH4; одно из простейших органических веществ
Органи́ческие соединения, органические вещества́ — вещества, относящиеся к углеводородам или их производным, то есть это класс химических соединений, объединяющий почти все химические соединения, в состав которых входит углерод[1] (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, некоторых оксидов углерода, роданидов, цианидов).
Органические соединения редки в земной коре, но обладают большой важностью, потому что все известные формы жизни основаны на органических соединениях. Такие вещества часто включены в дальнейший круговорот жизни, как например органические вещества почвы (к слову, годовая продукция биосферы составляет 380 млрд.т)[2]. Основные дистилляты нефти считаются строительными блоками органических соединений[3]. Органические соединения, кроме углерода (C), чаще всего содержат водород (H), кислород (O), азот (N), значительно реже — серу (S), фосфор (P), галогены (F, Cl, Br, I), бор (B) и некоторые металлы (порознь или в различных комбинациях)[4].
История[править | править код]
Название органические вещества появилось на ранней стадии развития химии во времена господства виталистических воззрений, продолжавших традицию Аристотеля и Плиния Старшего о разделении мира на живое и неживое. В 1807 году шведский химик Якоб Берцелиус предложил назвать вещества, получаемые из организмов, органическими, а науку, изучающую их, — органической химией. Считалось, что для синтеза органических веществ необходима особая «жизненная сила» (лат. vis vitalis), присущая только живому, и поэтому синтез органических веществ из неорганических невозможен. Это представление было опровергнуто Фридрихом Вёлером, учеником Берцелиуса, в 1829 году путём синтеза «органической» мочевины из «минерального» цианата аммония, однако деление веществ на органические и неорганические сохранилось в химической терминологии и по сей день.
Количество известных органических соединений составляет почти 27 млн.
Таким образом, органические соединения — самый обширный класс химических соединений. Многообразие органических соединений связано с уникальным свойством углерода образовывать цепочки из атомов, что в свою очередь обусловлено высокой стабильностью (то есть энергией) углерод-углеродной связи. Связь углерод-углерод может быть как одинарной, так и кратной — двойной, тройной. При увеличении кратности углерод-углеродной связи возрастает её энергия, то есть стабильность, а длина уменьшается. Высокая валентность углерода — 4, а также возможность образовывать кратные связи, позволяет образовывать структуры различной размерности (линейные, плоские, объёмные).
Классификация[править | править код]
Основные классы органических соединений биологического происхождения — белки, липиды, углеводы, нуклеиновые кислоты — содержат, помимо углерода, преимущественно водород, азот, кислород, серу и фосфор. Именно поэтому «классические» органические соединения содержат прежде всего водород, кислород, азот и серу — несмотря на то, что элементами, составляющими органические соединения, помимо углерода могут быть практически любые элементы.
Соединения углерода с другими элементами составляют особый класс органических соединений — элементоорганические соединения. Металлоорганические соединения содержат связь металл-углерод и составляют обширный подкласс элементоорганических соединений.
Характерные свойства[править | править код]
Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений.
- Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, в отличие от неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твёрдые вещества с высокой температурой плавления.
- Органические соединения большей частью построены ковалентно, а неорганические соединения — ионно.
- Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров — соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
- Явление гомологии — существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу — гомологическую разницу CH2. Целый ряд физико-химических свойств в первом приближении изменяется симбатно (мера схожести зависимостей в математическом анализе) по ходу гомологического ряда. Это важное свойство используется в материаловедении при поиске веществ с заранее заданными свойствами.
- Горючесть. [источник не указан 1370 дней]
Номенклатура[править | править код]
Органическая номенклатура — это система классификации и наименований органических веществ.
В настоящее время распространена номенклатура ИЮПАК.
Классификация органических соединений построена на важном принципе, согласно которому физические и химические свойства органического соединения в первом приближении определяются двумя основными критериями — строением углеродного скелета соединения и его функциональными группами.
В зависимости от природы углеродного скелета органические соединения можно разделить на ациклические и циклические. Среди ациклических соединений различают предельные и непредельные. Циклические соединения разделяются на карбоциклические (алициклические и ароматические) и гетероциклические.
- Органические соединения
- Углеводороды
- Ациклические соединения
- Предельные углеводороды (алканы)
- Непредельные углеводороды
- Алкены
- Алкины
- Алкадиены (диеновые углеводороды)
- Циклические углеводороды
- Карбоциклические соединения
- Алициклические соединения
- Ароматические соединения
- Гетероциклические соединения
- Карбоциклические соединения
- Ациклические соединения
- Функциональные производные углеводородов:
- Спирты, Фенолы
- Простые эфиры
- Альдегиды, Кетоны
- Карбоновые кислоты
- Сложные эфиры
- Жиры
- Углеводы
- Моносахариды
- Олигосахариды
- Полисахариды
- Мукополисахариды
- Амины
- Аминокислоты
- Белки
- Нуклеиновые кислоты
- Углеводороды
Алифатические соединения[править | править код]
Алифатические соединения — органические вещества, не содержащие в структуре ароматических систем.
Углеводороды — Алканы — Алкены — Диены или Алкадиены — Алкины — Галогенуглеводороды — Спирты — Тиолы — Простые эфиры — Альдегиды — Кетоны — Карбоновые кислоты — Сложные эфиры — Углеводы или сахара — Нафтены — Амиды — Амины — Липиды — Нитрилы
Ароматические соединения[править | править код]
Ароматические соединения, или арены, — органические вещества, в структуру которых входит одна (или более) ароматическая циклическая система (см. Ароматизация).
Бензол-Толуол-Ксилол-Анилин-Фенол-Ацетофенон-Бензонитрил-
Галогенарены-Нафталин-Антрацен-Фенантрен-Бензпирен-Коронен-Азулен-Бифенил-Ионол.
Гетероциклические соединения[править | править код]
Гетероциклические соединения — вещества, в молекулярной структуре которых присутствует хотя бы один цикл с одним (или несколькими) гетероатомом.
Пиррол-Тиофен-Фуран-Пиридин
Полимеры[править | править код]
Полимеры представляют собой особый вид веществ, также известный как высокомолекулярные соединения. В их структуру обычно входят многочисленные сегменты (соединения) меньшего размера. Эти сегменты могут быть идентичны, и тогда речь идёт о гомополимере. Полимеры относятся к макромолекулам — классу веществ, состоящих из молекул очень большого размера и массы.
Полимеры могут быть органическими (полиэтилен, полипропилен, плексиглас и т. д.) или неорганическими (силикон); синтетическими (поливинилхлорид) или природными (целлюлоза, крахмал).
Структурный анализ[править | править код]
В настоящее время существует несколько методов характеристики органических соединений:
- Кристаллография (рентгеноструктурный анализ) — наиболее точный метод, требующий, однако, наличия высококачественного кристалла достаточного размера для получения высокого разрешения. Поэтому пока этот метод не используется слишком часто.
- Элементный анализ — деструктивный метод, использующийся для количественного определения содержания элементов в молекуле вещества.
- Инфракрасная спектроскопия (ИК): используется главным образом для доказательства наличия (или отсутствия) определённых функциональных групп.
- Масс-спектрометрия: используется для определения молекулярных масс веществ и способов их фрагментации.
- Спектроскопия ядерного магнитного резонанса ЯМР.
- Ультрафиолетовая спектроскопия (УФ): используется для определения степени сопряжения в системе.
См. также[править | править код]
- Неорганические вещества
- Органическая химия
Примечания[править | править код]
Алканы
Общая формула: R-H или СnН2n+2,
где R – предельный радикал.
Гомологический ряд.
Формула
название
СН4
метан
С2Н6
этан
С3Н8
пропан
С4Н10
бутан
С5Н12
пентан
С6Н14
гексан
С7Н16
гептан
С8Н18
октан
С9Н20
нонан
С10Н22
декан
Химические свойства:
Горение:
CH4 + 2O2 2H2O + CO2
Пиролиз:
СН4 С + 2Н2 (полный)
2СН4С2Н2 +3Н2(частичн.)
Хлорирование:
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl;
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2 + HCl;
CH2Cl2 + Cl2CHCl3+ HCl;
CНCl3 + Cl2CCl4 + HCl.
Механизм реакции хлорирования:
Cl : Cl 2Cl.;
CH4 + Cl.CH3.+ HCl
CH3. + Cl:ClCH3Cl + Cl.и т.д.
(т.н. цепная реакция)
Получение:
Из нефти.
Крекинг высших алканов:
C8H18C4H8 + C4H10.
Реакция Вюрца:
R1-Cl+R2-Cl+2NaR1-R2+2NaCl
Реакция Кольбе:
2CH3COONa+2H2O
C2H6+Na2CO3+ 2H2
Прямой синтез:
С+2Н22СН4
Алкены
Общая формула: СnH2n или
R C=C-R
R R
Гомологический ряд:
Формула
название
С2Н4
этен (этилен)
С3Н6
пропен (пропилен)
С4Н8
бутен (бутилен)
С5Н10
пентен (амилен)
С6Н12
гексен
С7Н14
гептен
С8Н16
октен
С9Н18
нонен
Химические свойства:
Горение:
C2H4 + 3O22CO2+2H2O.
Гидратация:
С2Н4 + Н2О С2Н5ОН
Галогенирование:
С2Н4 + Br2 C2H4Br2
(качественная реакция)
Гидрогалогенирование:
C2H4 + HClC2H5Cl
Направление реакций гидратации и гидрогалогенирования определяется правилом Марковникова:При реакциях присоединения в алкенах ОН и Hal идут к тому атому С при котором меньше водорода:
СH2=CH-CH3+HCl
CH3-CHCl-CH3
CH2Cl-CH2-CH3
Окисление:
С2Н4HO-CH2-CH2-OH
Полимеризация:
CH2=CH2 + CH2=CH2
-CH2-CH2- + -CH2-CH2-
-CH2-CH2-CH2-CH2-.(полиэтилен)
С
уммарно:
nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n
Получение:
C2H5OHH2O+C2H4
Из нефти
Алкины
Общая формула: CnH2n-2,
R-C=C-R
Гомологический ряд
2Н2
ацетилен (этин)
С3Н4
пропин
С4Н6
бутин
С5Н8
пентин
Химические свойства:
Горение:
2С2Н2 + 3О22СО2 +2Н2О
Окисление:
С2Н2HOОС-СООН
Тримеризация: 3С2Н2 С6Н6
Гидрирование:
С2Н2 С2Н4С2Н6
Гидрогалогенирование:
С2Н2 + HClC2H3Cl;
C2H3Cl + HClC2H4Cl2
Получение:
Из карбида кальция:
СаС2 + 2Н2О Са(ОН)2 + С2Н2
Из нефти.
Крекинг метана (см. алканы)
Ароматические углеводороды (арены)
Общая формула: CnH2n-6 Все арены содержат в своем составе бензольное ядро (см. рисунок).
С
ущность бензольного кольца:
В молекуле бензола у каждого атома C есть p-электрон. В циклической молекуле е-облака перекрываются и возникает единое р-электронное облако.
Гомологический ряд аренов:
Замещенные:
6Н6
бензол
С6Н5СН3
метилбензол(толуол)
Конденсированные:
н
афталин
Х
имические свойства:
Горение:
2С6Н6 +15О2 12СО2 +6Н2О
Бромирование:
С6Н6 + Br2C6H5Br + HBr
Н
итрование:
С6Н6 + HNO3
C6H5NO2 + H2O
Хлорирование:
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6
О
дноатомные спирты
Общая формула: R-OH
Гомологический ряд:
Формула
название
СН3ОН
метанол (метиловый спирт)
С2Н5ОН
этанол (этиловый)
С3Н7ОН
пропанол (пропиловый)
С4Н9ОН
бутанол (бутиловый)
Химические свойства:
Горение:
С2Н5ОН + 5О2 2СО2 + 6Н2О
Реакция со щелочными Me:
2C2H5OH + 2Na2C2H5ONa + H2
Дегидратация:
C2H5OHH2O+C2H4
О
бразование простых эфиров:
R
1-OH + R2-OH R1-O-R2 + H2O
2R-OH R-O-R + H2O
Многоатомные спирты
О
бщая формула: СН2-(СН)n-СН2
ОН ОН ОН
Гомологический ряд:
Этиленгликоль НО-СН2-СН2-ОН
Г
лицерин СН2-СН-СН2 ОН ОН ОН
Химические свойства:
1 2 и 4 аналогично одноатомным.
Реакции с гидроксидами Ме:
НО-СН2-СН2-ОН + Cu(OH)2
CH2-CH2 + 2H2O
О О (качественная реакция).
Cu
Альдегиды
Общая формула:
или R-COH ( -СОН = карбонильная группа — на рисунке)
Гомологический ряд:
Формула
название
НСОН
метаналь (муравьиный альдегид)
СН3СОН
этаналь (уксусный альдегид)
С2Н5СОН
пропаналь
Химические свойства:
Реакция с Ag2O:
+ Ag2O
+2Ag
или более кратко:
RCOH + Ag2ORCOOH + 2Ag
(“Реакция серебряного зеркала ” -качественная реакция альдегидов.)
Реакция с Cu(OH)2:
RCOH + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O + 2H2O
Восстановление:
СН3СОН + Н2С2Н5ОН
Реакция с фенолом
+ Н2О (реакция полимеризации)
Карбоновые кислоты
Общая формула:
или R-COОH ( -СООН = карбоксильная группа — на рисунке)
Гомологический ряд:
Формула
название
НСООН
Муравьиная
СН3СООН
С2Н5СООН
С3Н7СООН
Уксусная
Пропионовая
Масляная
С15Н31СООН
С17Н35СООН
Пальмитиновая
Стеариновая
С17Н33СООН
Олеиновая
Химические свойства:
Кислотные свойства:
Диссоциируют:
СН3СООН СН3СОО + Н+
Изменяют окраску индикаторов.
Взаимодействуют с Ме:
2RCOOH + ZnZn(RCOO)2 + H2
Реагируют с оксидами и гидроксидами металлов:
RCOOH+NaOHRCOONa+H2O
2RCOOH+MgO
Mg(RCOO)2 +H2O
Специфические свойства:
Реакция этерификации:
R1COOH+R2OHR1COOR2+H2O
R1COOR2 – сложный эфир
Восстановление:
RCOOHRCOH (альдегид)
RCH2OH (спирт).
Амины
Общая формула: R –NH2
Гомологический ряд:
Формула
название
CH3NH2
Метиламин
С2H5NH2
C6H5NH2
Этиламин
Фениламин (Анилин)
Химические свойства:
Проявляют свойства оснований:
CH3NH2+H2O= [CH3NH3]+OH-
[CH3NH3]+ — ион метиламмония.
CH3NH2+HCl= [CH3NH3]+Cl-
Получение:
R-Cl+2NH3RNH2+NH4Cl
RNO2RNH2
Характерные свойства органических соединений
Органические вещества обладают рядом характерных особенностей, среди которых наиболее важные:
- атомы углерода в молекулах органических соединений способны соединяться друг с другом;
- атомы углерода в молекулах органических соединений образуют цепи и кольца, что является одной из причин многообразия органических соединений;
- связи между атомами в молекулах органических соединений ковалентные. В своем большинстве органические вещества являются неэлектролитами, т.е. не диссоциируют на ионы в растворах, а также сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом.
- для органических соединений характерно явление изомерии, в связи с чем имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом, одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;
- многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах, – ферменты, гормоны, витамины.
Физические свойства органических соединений
Чаще всего органические соединения представляют собой газы, жидкости или низкоплавкие твердые вещества. Большое число твердых органических веществ плавится в интервале сравнительно невысоких температур (от комнатной до 400 °С).
Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений
Взаимное влияние атомов в молекуле передается через систему ковалентных связей с помощью электронных эффектов. Электронным эффектом называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.
Индуктивный эффект (I) – смещение электронной плотности по цепи σ-связей.
Мезомерный эффект (M) — смещение электронной плотности по цепи π-связей.
-I (отрицательный индуктивный эффект): -Cl, -Br, -OH, -NH2;
+ I (положительный индуктивный эффект):-CH3, -C2H5;
-M (отрицательный мезомерный эффект): -CH=O, -COOH, -NO2;
+M (положительный мезомерный эффект):-OH, -NH2;
Химические свойства органических соединений
Реакции органических веществ классифицируют по типу разрыва связей на:
— радикальные реакции, протекающие с гомолитическим разрывом ковалентной связи
А:В → А. + В.
— ионные реакции, протекающие с гетеролитическим разрывом ковалентной связи
А:В → А:— + В+
По типу реакции:
— присоединение
RCH=CH2 +XY → RCHX + CH2Y
— замещение
RCH2X + Y → RCHY + X
— отщепление (элеменирование)
RCHX-CH2Y → RCH=CH2 + XY
— полимеризация
N(CH2=CH2) → (-CH2-CH2-)n
Окисление и восстановление в органической химии связывают с потерей и приобретением водорода и кислорода. Вещество окисляется, если оно теряет атомы Н и приобретает атомы О. Окислитель в общем виде обозначают [O].
Вещество восстанавливается, если оно приобретает атом Н и (или) теряет атомы О. Восстановитель в общем виде обозначается [H].
Генетическая связь между классами органических соединений
Генетические ряды органических соединений выглядит следующим образом:
Рассмотрим на примере ряда этана:
CH3-CH3 +Cl2→ CH3-CH2Cl + HCl (получение из алканов галогеналканов)
CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2↑ (получение из алканов алкенов)
CH2=CH2 → C2H2 + H2↑ (получение из алкенов алкинов)
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH (получение из алкенов предельных одноатомных спиртов)
C2H5OH + [O] → CH3CHO + H2O (получение из предельных одноатомных спиртов альдегидов)
CH3CHO + [O] → CH3COOH (получение из альдегидов предельных одноосновных карбоновых кислот)
CH3COOH + Cl2 → CH2Cl-COOH (получение из предельных одноосновных карбоновых кислот хлорзамещенных карбоновых кислот)
CH2Cl-COOH + NH3→ NH2-CH2– COOH + HCl (получение хлорзамещенных карбоновых кислот аминокислот)
(получение из аминокислот пептидов)
Примеры решения задач
История развития органической химии
В истории развития органической химии выделяют два периода: эмпирический (с середины XVII до конца XVIII века), в который познание органических веществ, способов их выделения и переработки происходило опытным путем и аналитический (конец XVIII – середина XIX века), связанный с появлением методов установления состава органических веществ. В аналитический период было установлено, что все органические вещества содержат углерод. Среди, других элементов, входящих в состав органических соединений были обнаружены водород, азот, сера, кислород и фосфор.
Важное значение в истории органической химии имеет структурный период (вторая половина XIX – начало XX века), ознаменовавшийся рождением научной теории строения органических соединений, основоположником которой был А.М. Бутлеров.
Основные положения теории строения органических соединений:
- атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических соединениях четырехваленнтен;
- свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов;
- атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга.
Порядок соединения атомов в молекуле описывается структурной формулой, в которой химические связи изображаются черточками.
Характерные свойства органических веществ
Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений:
- Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твердые вещества, в отличие неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твердые вещества с высокой температурой плавления.
- Органические соединения большей частью построены ковалентно , а неорганические соединения — ионно.
- Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров — соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
- Явление гомологии — существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу — гомологическую разницу CH2. Органические вещества горят.
Классификация органических веществ
В классификации принимают за основу два важных признака – строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.
В молекулах органических веществ атомы углерода соединяются друг с другом, образуя т.н. углеродный скелет или цепь. Цепи бывают открытыми и замкнутыми
(циклическими), открытые цепи могут быть неразветвленными (нормальными) и разветвленными:
По строению углеродного скелета различают:
— алициклические органические вещества, имеющие открытую углеродную цепь как разветвленную, так и неразветвленную. Например,
СН3-СН2-СН2-СН3 (бутан)
СН3-СН(СН3)-СН3 (изобутан)
— карбоциклические органические вещества, в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Например,
— гетероциклические органические соединения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода или серы:
Функциональная группа – атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу. Признаком, по которому органическое вещество относят к тому или иному классу, является природа функциональной группы (табл. 1).
Таблица 1. Функциональные группы и классы.
Соединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые, то соединения называют полифункциональными, например хлороформ, глицерин. Соединения, содержащие различные функциональные группы, называют гетерофункциональными, их можно одновременно отнести к нескольким классам соединений, например молочную кислоту можно рассматривать, как карбоновую кислоту и как спирт, а коламин – как амин и спирт.