Какими сходными свойствами обладают уксусная кислота и вода

Со школьной скамьи мы помним задания на уроках химии — сравнить свойства разных веществ: кристаллов, жидкостей и т.д. Сегодня мы совершим путешествие во времени. Вернемся назад в школу и проведем сравнительный анализ обыкновенной воды и уксусной кислоты. С этими жидкостями мы сталкиваемся не так уж и редко. Особенно с водой. Что касается уксуса, то в хозяйстве всегда должна быть бутылка этого вещества. Попробуем сравнить их…

Для начала уточним терминологию

Как мы знаем из курса химии, характеристики того или иного вещества зависят не только от химического состава. Большую роль играют концентрация элементов и наличие примесей. Например, уксусная кислота неоднородна по составу: бывает столовый уксус 3,6 и 9%, уксусная эссенция и т.д. Эти вещества хоть и относятся к одному химическому классу, но имеют существенные различия.

Рассмотрим подробнее:

Уксусная кислота — это продукт окисления этилового спирта или же перегонки биологического сырья. К такому сырью относят переспелые фрукты, забродившие соки и вина. 100% уксус относится к категории слабых кислот, хорошо смешивается с водой, спиртом, бензолом и эфиром. При смешивании с Н2О получают уксусную эссенцию с концентрацией 70-80%.
Столовый уксус — этот незаменимый в кулинарии и быту продукт получают разбавлением уксусной эссенции. Если исходное вещество имеет концентрацию 70-80%, то столовый уксус, обильно заправленный водой — всего 3, 6 или 9%. Получить из эссенции столовый уксус несложно. Достаточно правильно рассчитать объемы жидкостей.

Мы определили, что уксус имеет различную концентрацию, которая и определяет свойства, назначение и название раствора. Приступим к сравнению воды и уксусной кислоты.

Что важно при сравнительном анализе жидкостей?

В лаборатории, как правило, изучают физические и химические показатели веществ.

В первом случае определяют:

Оптические характеристики — мутность/прозрачность, поглощение световых лучей.
Вкус, запах.
Температуру газообразование или плавления.
Теплопроводность и теплоемкость.
Плотность.
Электропроводимость и другие свойства.

Химические показатели — это способность вещества вступать в реакции с другими химическими соединениями.

Итак, вода и уксусная кислота — прозрачные субстанции, которые при небольших объемах не имеют цвета. Температура кипения воды и уксуса примерно равные: вода — 100 градусов, а уксусная кислота — 118 градусов Цельсия. Уксус несколько плотнее воды, примерно на 1,05 кг/м3.

Физические отличия воды и уксуса:

Чистая вода не обладает вкусом и запахом, тогда как уксусная кислота имеет характерный кисловатый привкус и резкий запах.
Поверхностное натяжение воды выше в 3 раза и составляет 72,86 мН/м против 27,8 мН/м уксуса.
При охлаждении вода превращается в кристаллы, а уксус в льдистую массу.
Теплоемкость воды также выше в 2 раза — 4,1 Дж/г·K против 2,01 Дж/г·K уксуса.

Кроме того, различия уксуса и воды вызваны и химическими свойствами. В частности кислота имеет куда более сложную формулу — CH3COOH и представляет собой органическое вещество. Вода же — это неорганика и её формула проста — Н2О.

Общие химические показатели:

Вода и уксус взаимодействуют с активными металлами — натрием, кальцием, калием и другими. Результат реакции — водород.
Взаимодействуют с хлором и щелочными оксидами.

Отличительные характеристики:

Вода имеет рН около 7, тогда как уксус — это кислота с рН равным 3.
Вода — растворитель, тогда как уксус — окислитель.
Н2О реагирует с солями слабых кислот — гидролиз, а уксус нет.
Вода разлагается на молекулярные составляющие под воздействием электротока и высоких температур. Подобная реакция для уксусной кислоты потребует больших затрат энергии и наличие вещества-катализатора.

Уважаемые читатели!
Спасибо, что читаете наш блог! Получайте самые интересные публикации раз в месяц оформив подписку. Новым читателям предлагаем попробовать нашу воду бесплатно, при первом заказе выберите 12 бутылок (2 упаковки) минеральной воды BioVita или питьевой воды Stelmas. Операторы свяжутся с Вами и уточнят детали. Тел. 8 (800) 100-15-15

* Акция для Москвы, МО, Санкт-петербурга, ЛО

Получи самые интересные публикации

Вы можете отписаться в любой момент

Спасибо за подписку на нашу рассылку

Источник

На уроках химии часто дают задание сравнить свойства различных веществ – жидкостей, кристаллов. Сегодня мы постараемся разобраться, в чем сходства и различия уксусной кислоты и воды. С этими жидкостями мы сталкиваемся практически каждый день, и, чтобы не навредить себе, необходимо четко понимать разницу между ними.

Разберемся с терминами

В первую очередь нужно разъяснить некоторые моменты. Свойства определенного вещества зависят не только от его химической природы, но и от концентрации и наличия примесей. Существуют такие понятия, как уксусная кислота, уксусная эссенция и столовый уксус. Многие из нас эти понятия не различают. Сейчас мы расскажем, каковы сходные и отличительные свойства уксуса и воды.

Уксусная кислота – это чистый продукт, который получают путем окисления этилового спирта или перегонки биологического материала.

характеристика уксусной кислоты

Сырьем могут служить спелые фрукты, соки или вина. В результате этого процесса получают 100% кислоту. Если вещество разбавить некоторым количеством чистой воды, получают уксусную эссенцию. Ее концентрация может составлять от 30 до 80%, но чаще всего встречается 70–80% раствор.

Столовый уксус получают путем разбавления уксусной эссенции большим количеством воды. Обычно концентрация такого продукта составляет 3, 6 или 9%. Именно такой уксус чаще всего встречается на прилавках наших магазинов и используется хозяйками в кулинарных целях. Превратить эссенцию в столовый уксус может любой, прежде математически рассчитав необходимые объемы жидкостей (методом креста).

Мы с вами выяснили, что уксус может иметь разную концентрацию, от которой и зависит название раствора. Далее рассмотрим свойства уксусной кислоты и воды, выделяя их сходства и отличия.

Показатели

Сравнивая различные жидкости, обращают внимание на основные физические и химические показатели. К физическим относятся:

оптические показатели (прозрачность, поглощение света);
наличие запаха и вкуса;
температура плавления и газообразования;
теплоемкость и теплопроводность;
электропроводимость;
плотность и др.

Химические характеристики показывают способность вещества реагировать с теми или иными химическими соединениями.

Физические характеристики

Оба наши предмета сравнения – прозрачные жидкости, которые при малом объеме не имеют цвета. Также вещества имеют близкие значения температуры плавления (вода – 0 °C, уксус – 16 °C) и газообразования (100 и 118 °C соответственно). Плотность уксуса относительно воды составляет 1,05 (вода – 1 кг/м3). На этом общие физические признаки заканчиваются.

Отличительные черты:

Чистая вода не имеет ни вкуса, ни запаха, в то время как уксус отличается кислым вкусом и характерным резким запахом.
Поверхностное натяжение кислоты при нормальных условиях равно 27,8 мН/м, тогда как у воды это значение намного выше (72,86 мН/м) и уступает только ртути.
При замерзании вода превращается в кристаллы льда, а уксусная кислота – в льдовидную массу.
Удельная теплоемкость кислоты составляет 2,01 Дж/г·K, а у воды данное значение выше – 4, 187 Дж/г·K. Это связано с тем, что при испарении H2O нужно много энергии для разрыва водородных связей.

Химические свойства

Сходства и различия уксуса и воды связаны с их химической природой.

Уксусная кислота имеет формулу CH3COOH и является органическим веществом, а вода – неорганическое соединение с формулой H2O.

Общие признаки:

Взаимодействие с активными металлами: калием, кальцием, натрием и др. В результате реакций образуется водород.
Дают реакцию со щелочными оксидами. Отличие заключается в выходных продуктах.
Взаимодействуют с хлором, только в ходе реакции с водой образуется хлорная кислота, а с уксусом – хлоруксусная.
Иногда H2O рассматривают как основание и кислоту одновременно.

Отличительные свойства:

H2O плохо диссоциирует, а также имеет нейтральное значение pH (7), CH3COOH – слабая и легко диссоциирующая кислота со значением pH около 3.
Вода чаще всего выступает в роли сильнополярного растворителя, а уксус – окислителя.
H2O реагирует с солями слабых кислот и оснований, в результате чего происходит их полный гидролиз.
Вода способна разлагаться на молекулярные составляющие под действием электрического тока и высоких температур. Разложение CH3COOH требует много энергии и наличие катализатора.

Изучение свойств уксусной кислоты: Видео

Оценка статьи:

(Пока оценок нет)

Загрузка…

Источник

Уксусная кислота

Систематическое
наименование

Этановая кислота

Традиционные названия

Уксусная кислота

Хим. формула

C2H4O2

Рац. формула

CH3COOH

Состояние

Жидкость

Молярная масса

60,05 г/моль

Плотность

1,0492 г/см³

Поверхностное натяжение

27,1 ± 0,01 мН/м[4], 24,61 ± 0,01 мН/м[4] и 22,13 ± 0,01 мН/м[4]

Динамическая вязкость

1,056 мПа·с[5], 0,786 мПа·с[5], 0,599 мПа·с[5] и 0,464 мПа·с[5]

Энергия ионизации

10,66 ± 0,01 эВ[1]

Температура

• плавления

16,75 °C

• кипения

118,1 °C

• вспышки

103 ± 1 °F[1] и 39 ± 6 °C[2]

• самовоспламенения

427 ± 1 °C[3]

Пределы взрываемости

4 ± 0,1 об.%[1]

Критическая точка

321,6 °C, 5,79 МПа

Мол. теплоёмк.

123,4 Дж/(моль·К)

Энтальпия

• образования

−487 кДж/моль

Давление пара

11 ± 1 мм рт.ст.[1], 10 ± 1 кПа[6] и 100 ± 1 кПа[6]

Константа диссоциации кислоты

4,76 (Ka=1,75*10-5)

Показатель преломления

1,372

Дипольный момент

1,74 Д

Рег. номер CAS

64-19-7

PubChem

176

Рег. номер EINECS

200-580-7

SMILES

CC(=O)O

InChI

1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)

QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Кодекс Алиментариус

E260

RTECS

AF1225000

ChEBI

15366

Номер ООН

2789

ChemSpider

171

Пиктограммы ECB

NFPA 704

ACID

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

У́ксусная кислота́ (эта́новая кислота) CH3COOH — органическое соединение, cлабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.

История[править | править код]

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей, помимо прочего, ацетат меди).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии[7].

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины XX века).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet)[7].

Завод, производящий уксусную кислоту. 1884 год

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту[8].

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго[7][9].

Физические свойства[править | править код]

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров[10].

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, так как при замерзании образует льдовидную массу. Способ получения ледяной уксусной кислоты в 1789 году открыл российский химик немецкого происхождения Товий Егорович Ловиц.

Давление паров (в мм. рт. ст.):
- 10 (+17,1 °C)
- 40 (+42,4 °C)
- 100 (+62,2 °C)
- 400 (+98,1 °C)
- 560 (+109 °C)
- 1520 (+143,5 °C)
- 3800 (+180,3 °C)
Относительная диэлектрическая проницаемость: 6,15 (+20 °C)
Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (+25,2 °C); 0,79 (+50 °C)
Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (+20 °C)
Удельная теплоёмкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (+17 °C)
Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
Стандартная энтропия образования ΔfS0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
Температура вспышки в воздухе: +38 °C
Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

Вещество	tкип, °C	массовая доля уксусной кислоты
четырёххлористый углерод	76,5	3 %
циклогексан	81,8	6,3 %
бензол	88,05	2 %
толуол	104,9	34 %
гептан	91,9	33 %
трихлорэтилен	86,5	4 %
этилбензол	114,65	66 %
о-ксилол	116	76 %
п-ксилол	115,25	72 %
бромоформ	118	83 %

Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
- с водой и бензолом (tкип +88 °C);
- с водой и бутилацетатом (tкип +89 °C).
Криоскопическая постоянная: 3,6 К кг/моль

Получение[править | править код]

В промышленности[править | править код]

Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана[11].

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.

Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола[11].

Каталитическое карбонилирование метанола[править | править код]

Каталитическая схема процесса фирмы Monsanto

Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода[12], которое происходит по формальному уравнению:

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом.[13] Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботаже монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США[14].

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году.[15][16] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO).[11]

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.[17]

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства[править | править код]

При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта[18].

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением[19]:

Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути[править | править код]

— Реакция Кучерова

Химические свойства[править | править код]

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO− и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты)[20].

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями[21].

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:

Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.

Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.

Уксусная кислота в биохимии организмов[править | править код]

Уксусная кислота образуется в живых организмах в процессе углеводного обмена, в том числе в организме человека в процессе биохимических реакции, в частности в цикле Кребса, утилизации алкоголя.

Применение[править | править код]

Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80%-й водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15%-й — уксусом[22]. Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, таких как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния (что является нежелательным, если только это необходимо для его эвакуации из опасного места его собственными силами).

Токсикология[править | править код]

Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³[10][23]. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л.[10] А по данным[24] порог восприятия запаха в группе (среднее значение) может достигать 300—500 мг/м3, что значительно превышает ПДК. Причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения.

Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %[10]. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины[25].

Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена[26]. Смертельная разовая доза составляет примерно 20 мл (при энтеральном приёме в перерасчёте на 100 % кислоту).

Последствиями приёма внутрь концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

В качестве первой помощи при приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог, также кислое содержимое может попасть в дыхательные пути. Допускается в целях нейтрализации кислоты и защиты слизистой приём жжёной магнезии, сырого яичного белка, киселя. Нельзя употреблять в этих целях соду, так как образующийся углекислый газ и вспенивание будет также способствовать забросу кислоты обратно в пищевод, гортань, а также может привести к прободению стенок желудка. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

При ингаляционном отравлении парами требуется ополоснуть слизистые водой или 2 % раствором пищевой соды, приём внутрь молока, слабого щелочного раствора (2 % сода, щелочные минеральные воды) с последующей госпитализацией.

Примечания[править | править код]

↑ 1 2 3 4 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0002.html
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16—19. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0363.html
↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ 1 2 3 Martin, Geoffrey. Industrial and Manufacturing Chemistry (неопр.). — Part 1, Organic. — London: Crosby Lockwood, 1917. — С. 330—31.
↑ Goldwhite, Harold. Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe (англ.) // New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. : journal. — 2003. — September (vol. 20, no. 3).
↑ Schweppe, Helmut. Identification of dyes on old textiles (неопр.) // J. Am. Inst. Conservation. — 1979. — Т. 19, № 1/3. — С. 14—23. — doi:10.2307/3179569. Архивировано 29 мая 2009 года.
↑ 1 2 3 4 Уксусная кислота
↑ 1 2 3 Реутов О. А. Органическая химия. — М.: Изд-во МГУ, 1999. — Т. 4.
↑ Advances in Organometallic Chemistry
↑ Acetic Acid Production and Manufacturing Process
↑ Б. Лич. Катализ в промышленности. Том 1. — Москва: Мир, 1986. — 324 с.
↑ U.S. Patent 3 769 329
↑ Патент США
↑ Экологический фактор, или Окружающая среда как стимул эволюции промышленной химии
↑ Кандидат биологических наук Н. Кустова. Уксус. Что это такое и как его делают (недоступная ссылка). Интернет-ресурс «Всякая всячина». Дата обращения 2 сентября 2010. Архивировано 20 октября 2009 года.
↑ Биотехнология органических кислот и белковых препаратов: Учебное пособие (недоступная ссылка)
↑ Ходаков Ю. В., Эпштейн Д. А., Глориозов П. А. § 8. Реакции ионного обмена // Неорганическая химия. Учебник для 9 класса. — 7-е изд. — М.: Просвещение, 1976. — С. 15—18. — 2 350 000 экз.
↑ Jones, R.E.; Templeton, D.H. The crystal structure of acetic acid (англ.) // Acta Crystallogr. (англ.)русск. : journal. — International Union of Crystallography, 1958. — Vol. 11, no. 7. — P. 484—87. — doi:10.1107/S0365110X58001341.
↑ Уксус — статья из Большой советской энциклопедии.
↑ (Роспотребнадзор). № 2400. Этановая кислота (уксусная кислота) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 162. — 170 с. — (Санитарные правила).
↑ Balavoine P. Observatiojns sur les Qualités Olfactifves et Gustatives des Aliments (англ.) // Mitteilungen aus dem Gebiete der Lebensmitteluntersuchung und Hygiene. — Bern: BAG, 1948. — Vol. 39. — P. 342–350. — ISSN 1424-1307. цитируется по: Odor Threshold Values p. 73.
↑ Уксусная кислота : Медицинский портал Eurolab
↑ www.textra-vita.com/technology Глава 17. Уксусная кислота 7. Токсиколого-гигиеническая оценка (недоступная ссылка). Дата обращения 16 мая 2011. Архивировано 25 мая 2012 года.

Ссылки[править | править код]

Уксусная кислота
Плотность водных растворов уксусной кислоты в зависимости от концентрации

Источник