Какими химическими свойствами обладают амины

Àìèíû – ýòî îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ, â êîòîðûõ àòîì âîäîðîäà (ìîæåò è íå îäèí) çàìåùåí íà óãëåâîäîðîäíûé ðàäèêàë. Âñå àìèíû äåëÿò íà:

• ïåðâè÷íûå àìèíû;
• âòîðè÷íûå àìèíû;
• òðåòè÷íûå àìèíû.

Åñòü åùå àíàëîãè ñîëåé àììîíèÿ – ÷åòâåðòè÷íûå ñîëè òèïà [R4N]+Cl-.

 çàâèñèìîñòè îò òèïà ðàäèêàëà àìèíû ìîãóò áûòü:

• àëèôàòè÷åñêèå àìèíû;
• àðîìàòè÷åñêèå (ñìåøàííûå) àìèíû.

Àëèôàòè÷åñêèå ïðåäåëüíûå àìèíû.

Îáùàÿ ôîðìóëà CnH2n+3N.

Ñòðîåíèå àìèíîâ.

Àòîì àçîòà íàõîäèòñÿ â sp3-ãèáðèäèçàöèè. Íà 4-îé íåãèáðèäíîé îðáèòàëè íàõîäèòñÿ íåïîäåëåííàÿ ïàðà ýëåêòðîíîâ, êîòîðàÿ îáóñëàâëèâàåò îñíîâíûå ñâîéñòâà àìèíîâ:

Ýëåêðîíîäîíîðíûå çàìåñòèòåëè ïîâûøàþò ýëåêòðîííóþ ïëîòíîñòü íà àòîìå àçîòà è óñèëèâàþò îñíîâíûå ñâîéñòâà àìèíîâ, ïî ýòîé ïðè÷èí âòîðè÷íûå àìèíû ÿâëÿþòñÿ áîëåå ñèëüíûìè îñíîâàíèÿìè, ÷åì ïåðâè÷íûå, ò.ê. 2 ðàäèêàëà ó àòîìà àçîòà ñîçäàþò áîëüøóþ ýëåêòðîííóþ ïëîòíîñòü, ÷åì 1.

 òðåòè÷íûõ àòîìàõ èãðàåò âàæíóþ ðîëü ïðîñòðàíñòâåííûé ôàêòîð: ò.ê. 3 ðàäèêàëà çàñëîíÿþò íåïîäåëåííóþ ïàðó àçîòà, ê êîòîðîé ñëîæíî «ïîäñòóïèòüñÿ» äðóãèì ðåàãåíòàì, îñíîâíîñòü òàêèõ àìèíîâ ìåíüøå, ÷åì ïåðâè÷íûõ èëè âòîðè÷íûõ.

Èçîìåðèÿ àìèíîâ.

Äëÿ àìèíîâ ñâîéñòâåííà èçîìåðèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà, èçîìåðèÿ ïîëîæåíèÿ àìèíîãðóïïû:

Êàê íàçûâàòü àìèíû?

 íàçâàíèè îáû÷íî ïåðå÷èñëÿþò óãëåâîäîðîäíûå ðàäèêàëû (â àëôàâèòíîì ïîðÿäêå) è äîáàâëÿþò îêîí÷àíèå –àìèí:

Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà àìèíîâ.

Ïåðâûå 3 àìèíà – ãàçû, ñðåäíèå ÷ëåíû àëèôàòè÷åñêîãî ðÿäà – æèäêîñòè, à âûñøèå – òâåðäûå âåùåñòâà. Òåìïåðàòóðà êèïåíèÿ ó àìèíîâ âûøå, ÷åì ó ñîîòâåòñòâóþùèõ óãëåâîäîðîäîâ, ò.ê. â æèäêîé ôàçå â ìîëåêóëå îáðàçóþòñÿ âîäîðîäíûå ñâÿçè.

Àìèíû õîðîøî ðàñòâîðèìû â âîäå, ïî ìåðå ðîñòà óãëåâîäîðîäíîãî ðàäèêàëà ðàñòâîðèìîñòü ïàäàåò.

Ïîëó÷åíèå àìèíîâ.

1. Àëêèëèðîâàíèå àììèàêà (îñíîâíîé ñïîñîá), êîòîðûé ïðîèñõîäèò ïðè íàãðåâàíèè àëêèëãàëîãåíèäà ñ àììèàêîì:

Åñëè àëêèëãàëîãåíèä â èçáûòêå, òî ïåðâè÷íûé àìèí ìîæåò âñòóïàòü â ðåàêöèþ àëêèëèðîâàíèÿ, ïðåâðàùàÿñü âî âòîðè÷íûé èëè òðåòè÷íûé àìèí:

2. Âîññòàíîâëåíèå íèòðîñîåäèíåíèé:

Èñïîëüçóþò ñóëüôèä àììîíèÿ (ðåàêöèÿ Çèíèíà), öèíê èëè æåëåçî â êèñëîé ñðåäå, àëþìèíèé â ùåëî÷íîé ñðåäå èëè âîäîðîä â ãàçîâîé ôàçå.

3. Âîññòàíîâëåíèå íèòðèëîâ. Èñïîëüçóþò LiAlH4:

4. Ôåðìåíòàòè÷íîå äåêàðáîêñèëèðîâàíèå àìèíîêèñëîò:

Õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà àìèíîâ.

Âñå àìèíû – ñèëüíûå îñíîâàíèÿ, ïðè÷åì àëèôàòè÷åñêèå áîëåå ñèëüíûå, ÷åì àììèàê.

Âîäíûå ðàñòâîðû èìåþò ùåëî÷íîé õàðàêòåð:

Àìèíû ðåàãèðóþò ñ êèñëîòàìè, îáðàçóÿ ñîëè:

Ñîëè – òâåðäûå âåùåñòâà, õîðîøî ðàñòâîðèìû â âîäå è ïëîõî ðàñòâîðèìû â íåïîëÿðíûõ æèäêîñòÿõ. Ïðè ðåàêöèè ñ ùåëî÷àìè âûäåëÿþòñÿ ñâîáîäíûå àìèíû:

2. Îáðàçîâàíèå êîìïëåêñíûõ ñîåäèíåíèé ñ ïåðåõîäíûìè ìåòàëëàìè:

3. Ðåàêöèÿ ñ àçîòèñòîé êèñëîòîé, êîòîðàÿ îáðàçóåòñÿ ïî ñëåäóþùåé ñõåìå:

4. Ñãîðàíèå àìèíîâ. Â ðåçóëüòàòå îáðàçóåòñÿ óãëåêèñëûé ãàç, àçîò è âîäà:

Ïðèìåíåíèå àìèíîâ.

Íèçøèå àëèôàòè÷åñêèå àìèíû èñïîëüçóþò äëÿ ñèíòåçà ëåêàðñòâåííûõ ñðåäñòâ, ïëàñòìàññ è ïåñòèöèäîâ.