Каким общим свойством обладают органические вещества

История развития органической химии

В истории развития органической химии выделяют два периода: эмпирический (с середины XVII до конца XVIII века), в который познание органических веществ, способов их выделения и переработки происходило опытным путем и аналитический (конец XVIII – середина XIX века), связанный с появлением методов установления состава органических веществ. В аналитический период было установлено, что все органические вещества содержат углерод. Среди, других элементов, входящих в состав органических соединений были обнаружены водород, азот, сера, кислород и фосфор.

Важное значение в истории органической химии имеет структурный период (вторая половина XIX – начало XX века), ознаменовавшийся рождением научной теории строения органических соединений, основоположником которой был А.М. Бутлеров.

Основные положения теории строения органических соединений:

• атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических соединениях четырехваленнтен;
• свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов;
• атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга.

Порядок соединения атомов в молекуле описывается структурной формулой, в которой химические связи изображаются черточками.

Характерные свойства органических веществ

Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений:

1. Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твердые вещества, в отличие неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твердые вещества с высокой температурой плавления.
2. Органические соединения большей частью построены ковалентно , а неорганические соединения — ионно.
3. Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров — соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
4. Явление гомологии — существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу — гомологическую разницу CH2. Органические вещества горят.

Классификация органических веществ

В классификации принимают за основу два важных признака – строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.

В молекулах органических веществ атомы углерода соединяются друг с другом, образуя т.н. углеродный скелет или цепь. Цепи бывают открытыми и замкнутыми
(циклическими), открытые цепи могут быть неразветвленными (нормальными) и разветвленными:

По строению углеродного скелета различают:

— алициклические органические вещества, имеющие открытую углеродную цепь как разветвленную, так и неразветвленную. Например,

СН3-СН2-СН2-СН3 (бутан)

СН3-СН(СН3)-СН3 (изобутан)

— карбоциклические органические вещества, в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Например,

— гетероциклические органические соединения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода или серы:

Функциональная группа – атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу. Признаком, по которому органическое вещество относят к тому или иному классу, является природа функциональной группы (табл. 1).

Таблица 1. Функциональные группы и классы.

Соединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые, то соединения называют полифункциональными, например хлороформ, глицерин. Соединения, содержащие различные функциональные группы, называют гетерофункциональными, их можно одновременно отнести к нескольким классам соединений, например молочную кислоту можно рассматривать, как карбоновую кислоту и как спирт, а коламин – как амин и спирт.

Примеры решения задач

Вопрос 1. Каковы основные положения атомно — молекулярного учения?

1) Все вещества состоят из молекул.

2) Молекулы состоят из атомов. Атомы каждого вида (элемента) одинаковы между собой, но отличаются от атомов любого другого вида.

3) Частицы — молекулы и атомы — находятся в непрерывном движении. Тепловое состояние тел есть результат движения их частиц.

4) При взаимодействии атомов образуются молекулы: гомоядерные — при соединении атомов одного вида (например, H2, O2), образующиеся при этом вещества называются простыми; гетероядерные — при взаимодействии атомов разного вида (например, H2O, H2SO4), образующиеся при этом вещества называются сложными.

5) При физических явлениях молекулы сохраняются, при химических — разрушаются (или образуются новые). Атомы же и при физических, и при химических реакциях остаются неизменными.

6) Химические реакции заключаются в образовании новых веществ из тех же самых атомов, из которых состоят первоначальные вещества.

Вопрос 2. Что такое химические элементы? Как устроены атомы разных химических элементов?

Химический элемент — совокупность атомных частиц (электронейтральных атомов и одноатомных ионов) с одинаково положительным зарядом ядра.

Атомы чрезвычайно малы, их диаметр колеблется в пределах 0,2 — 0,5 нм (1 нм = 10 — 9 м). Массы атомов составляют порядка 10 — 24 — 10 — 22 г. Атомы имеют сложное строение и состоят из положительно заряженного ядра и вращающихся вокруг него отрицательно заряженных электронов.

Вопрос 3. Что такое валентные электроны?

Валентные электроны — это такие электроны, которые участвуют в образовании химических связей.

Вопрос 4. Чем различаются свойства химических элементов главных и побочных подгрупп из левой и правой частей таблицы Менделеева?

Главное отличие в особенности заполнения электронами орбиталей и, соответственно, различие химических свойств.

Химические свойства, например, у s — элементов 1 группы — валентность 1, степень окисления — +1. А у d — элементов — переменная валентность и степень окисления, т.к у них есть свободные орбитали для заполнения электронами. К примеру, представлены электронно — графические схемы Na и Fe.

Вопрос 5. Какие химические элементы относят к группе макроэлементов и почему?

К группе макроэлементов относят химические элементы, содержание которых в живых организмах превышает 0,01 %. В значительных количествах встречаются 4 хим. элемента (кислород, углерод, водород и азот) (в сумме около 96 %) и ещё 8: кальций, фосфор, калий, сера, хлор, натрий, магний и железо.

Вопрос 6. Из чего состоят молекулы различных веществ? Что лежит в основе образования их структуры?

Молекулы состоят из атомов различных химических элементов. в основе образования их структуры обеспечивается возникновением химической связи между входящими в их состав атомами. Эти связи возникают вследствие объединения электронных оболочек атомов, которые образуют молекулу.

Вопрос 7. Что лежит в основе разделения веществ на органические и неорганические?

В основе разделения веществ на органические и неорганические лежит происхождение и наличие углерода в составе этих веществ (СО, СО2, Н2СО3 и карбонаты — это неорганические вещества).

Вопрос 8. Какие особенности атомов углерода обусловливают многообразие органических веществ в природе?

Очень важной особенностью атома углерода является его способность образовывать связи сразу с четырьмя другими такими же атомами. Благодаря этой способности атомы углерода могут образовывать каркасы огромного количества разнообразных биологических молекул, что способствует появлению многообразных органических веществ в природе.

Вопрос 9. Какие органические вещества являются биополимерами? Приведите примеры известных вам регулярных и нерегулярных полимеров, гомо — и гетерополимеров.

Биополимеры — высокомолекулярные органические соединения, входящие в состав живых организмов (белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты).

Пример регулярных полимеров: крахмал, полисахариды, целлюлоза, гликоген.

Пример нерегулярных полимеров: белки, нуклеиновые кислоты.

Пример гомополимеров: крахмал, полисахариды, целлюлоза, гликоген.

Пример гетерополимеров: белки, нуклеиновые кислоты.

Вопрос 10. Используя данные таблицы 1, постройте диаграмму, отражающую содержание указанных в ней химических элементов в организме человека и в земной коре (% по массе).

Вопрос 11. Прочитайте статью «Химические связи в молекулах веществ». Составьте схему образования молекул известных вам веществ: водорода (Н2), кислорода (02), воды (Н20), хлорида натрия (NaCl) и метана (СН4). Подпишите на схеме названия типов химических связей, участвующих в образовании этих веществ.

В молекуле воды между атомами водорода и кислорода — ковалентная полярная связь. А водородная связь возникает МЕЖДУ МОЛЕКУЛАМИ ВОДЫ (а не В МОЛЕКУЛЕ воды).

Вопрос 12. Используя материалы Википедии (https://ru.wikipedia.org), обобщите собственные представления о строении атома и молекул. Оформите их в виде таблицы.

Вопрос 13. Используя доступные информационные источники, найдите и рассмотрите периодическую таблицу химических элементов Д. И. Менделеева. Найдите в ней элементы, относящиеся к микро — и макроэлементам. Атомы нескольких химических элементов обладают строением, сходным со строением атомов углерода. Назовите эти элементы. Могли бы они заменить углерод в структуре органических веществ? Ответ обоснуйте и подкрепите известными вам примерами.

К макроэлементам относятся 12 химических элементов: кислород, углерод, водород и азот, кальций, фосфор, калий, сера, хлор, натрий, магний и железо. Всего в живых организмах найдено более 80 химических элементов, однако содержание большинства из них крайне мало — это микроэлементы (медь, йод, цинк, кобальт, кремний, марганец, литий и др.).

Макроэлементы обозначены красным, а микроэлементы — синим.

Кремний, бор и азот обладают строением, сходным со строением атомов углерода. Но они не могут заменить углерод в структуре органических веществ, потому что:

1. Заполненный внешний электрический слой.

2. Обладает низкой окислительной способностью.

3. Строение атома элемента углерода включает две оболочки, на которых расположено шесть электронов. Валентность углерода, входящего в состав органических веществ, постоянна и равна IV. Это значит, что на внешнем электронном уровне находится четыре электрона, а на внутреннем — два.

4. Возбуждённый атом углерода имеет четыре неспаренных электрона. Его конфигурацию можно выразить формулой 2s12p3. Это даёт возможность образовывать четыре ковалентные связи с другими элементами.

5. Полимерные молекулы способны образовывать в большей степени углерод, сера, фосфор, селен и теллур, а в меньшей — кремний, германий, бор, мышьяк (As), олово (Sn) и сурьма (Sb). Способность образовывать достаточно прочные гомоцепные полимеры зависит от прочности связей атомов данного элемента друг с другом (у углерода этот показатель самый высокий — 80 ккал/моль, смотрите табл.)

Табл. Энергия некоторых связей в гомоцепных полимерах.

Среди всех элементов периодической системы углерод выделяется своей уникальной способностью образовывать необычайно длинные цепи полимеров.

6. Атомы бора, кремния, фосфора и др., также образуют прочные цепи из атомов этих элементов (в элементарном состоянии). Но уникальность углерода обусловлена в значительной степени тем обстоятельством, что образуемые им углерод — углеродные связи прочны и в тех случаях, когда атомы углерода одновременно связаны с другими элементами. Например, углерод — водородные и углерод — фторные соединения высоко стабильны и в химическом отношении относительно мало реакционноснособны, а соответствующие производные бора, кремния, фосфора и т. д. либо не могут быть получены, либо являются крайне реакционноснособными веществами.

7. Атомы углерода могут связываться по — разному, называясь при этом аллотропами углерода.

Вопрос 14. Основные макроэлементы, в первую очередь углерод, водород и азот, присутствуют в живых организмах в больших количествах, чем в неживой природе. Почему? Что из этого следует?

Потому что все органические соединения получены соединением этих элементов. Это связано в основном с их валентностью, равной соответственно 1, 4 и 3, а также с их способностью образовывать более прочные ковалентные связи, нежели связи, образуемые другими элементами той же валентности. Атомы углерода способны образовывать цепочки и кольца, создавая гигантское разнообразие органических молекул. Вода — вещество с уникальными свойствами, способное растворять огромное разнообразие веществ, а также стабилизировать температуру за счет высокой теплоемкости, теплоты замерзания и теплоты испарения. Азот входит в состав аминокислот. Все эти элементы входят в обменные процессы клеток и являются жизненно необходимыми химическими компонентами живых организмов.

Присутствие в живых организмах этих химических элементов в больших количествах, чем в неживой природе, наталкивает на мысль: химические соединения, содержащие углерод, водород, кислород и азот (наиболее распространенные в живой природе элементы) были отобраны из неживой природы в ходе эволюции благодаря их особой приспособленности для участия в процессах жизнедеятельности.

Вопрос 15. Какую проблему необходимо учитывать учёным в связи с разработкой и внедрением в производство новых искусственно созданных органических веществ? Обсудите это с учителем и одноклассниками.

Здесь можно выделить не одну, а несколько проблем.

1. Уменьшение количества отходов с целью уменьшения вредного воздействия на окружающую природу.

В экологическом отношении коксохимическое производство является одним из наиболее опасных. На всех его стадиях выделяется значительная масса загрязнителей. На долю коксохимического производства приходится более 70% канцерогенов от их общего количества, образующегося в металлургии (бензол, каменноугольная смола и др.).

Добыча, переработка и транспортировка нефти сопряжены с загрязнением окружающей среды (в первую очередь загрязнение Мирового океана).

2. Сохранение невозобновляемых источников сырья.

3. Увеличение эффективности переработки сырья.

Например, при переработке нефти выход наиболее ценных продуктов (бензина) недостаточен и обычно не превышает 15%, что не может покрыть все возрастающий спрос народного хозяйства на этот и другие виды моторного топлива. Увеличения их выхода достигают применением химических процессов переработки, резко увеличивающих выход бензина (до 70% массы сырья).

4. Снижение энергоёмкости производств.

5. И др.