Какие свойства проявляет hocl

хлорноватистая кислота

имена
наименование IUPAC хлорноватистая кислота, хлорноватый (I), кислота, chloranol, hydroxidochlorine
Другие имена Водород гипохлорит, гидроксид хлора
Идентификаторы
Количество CAS	7790-92-3
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 24757
ChemSpider	22757
ИКГВ InfoCard	100.029.302
Номер EC	232-232-5
PubChem ИДС	24341
UNII	712K4CDC10
InChI InChI = 1S / ClHO / C1-2 / h2h  Ключ: QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N  InChI = 1 / ClHO / C1-2 / h2h Ключ: QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYAT
УСМЕДЕТСЯ ClO
свойства
Химическая формула	HOCl
Молярная масса	52,46 г / моль
Внешность	Бесцветный водный раствор
плотность	переменная
Растворимость в воде	растворимый
Кислотность (р К )	7,53
Сопряженные база	гипохлорит
опасности
Основные опасности	коррозионный, окислитель
NFPA 704	3 4 OX
Родственные соединения
Родственные соединения	Хлор Гипохлорит кальция Гипохлорит натрия
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
убедитесь  ( что  <См TFM>  ?)
ссылки Infobox

Хлорноватистая кислота (HClO) является слабой кислотой , которая образуется при хлор растворяется в воде, а сам частично диссоциирует, образуя гипохлорит , ClO — . HClO и ClO — являются окислителями, а первичные дезинфекции агентов растворов хлора. HClO не может быть выделен из этих растворов из — за быстрое уравновешивание с его предшественником . Гипохлорит натрия (NaClO) и гипохлорит кальция (Са (ClO) 2 ), являются отбеливатели , дезодоранты и дезинфицирующие средства .

история

Хлорноватистая кислота была обнаружена в 1834 году французским химиком Балар (1802-1876) путем добавления, в колбу газообразного хлора, разбавленной суспензии ртути (II) оксида в воде. Он также назвал кислоты и ее соединений.

Пользы

В органическом синтезе , HClO преобразует алкен в хлоргидрины .

В биологии , хлорноватистой кислоты генерируется в активированных нейтрофилов с помощью миелопероксидазы-опосредованной перекисного окисления хлорид — ионов, и способствует уничтожению бактерий .

В косметической промышленности используются в качестве очищающего кожи агента, который приносит пользу кожи тела, а не вызывает высыхание. Он также используется в продуктах ребенка, потому что ребенок кожа особенно чувствительна и может быть легко раздражается.

При обработке воды, хлорноватистая кислота является активным дезинфицирующим гипохлорит-продуктов (например, используется в плавательных бассейнах).

В общественном питании и распределение воды, специализированное оборудование для генерации слабых растворов HClO из воды и соли, иногда используются для создания адекватных количеств безопасного (неустойчивом) дезинфицирующего средства для обработки поверхности приготовления пищи и водоснабжения.

Формирование, стабильность и реакции

Добавление хлора в воде дает и соляной кислоты (HCl) и хлорноватистой кислоты (HOCl):

Cl 2 + H 2 O ⇌ HClO + HCl
Cl 2 + 4 ОН — ⇌ 2 ClO — + 2 Н 2 О + 2е —
Cl 2 + 2 е — ⇌ 2 Cl —

Когда кислоты добавляют к водной соли хлорноватистой кислоты (таким как гипохлорит натрия в коммерческом отбеливающем растворе), полученный в результате реакционного приводятся в движении влево, и образуются газообразный хлор. Таким образом, формирование стабильных гипохлорит отбеливателей облегчается путем растворения газообразного хлора в основных водных растворах, таких как гидроксид натрия .

Кислоты также могут быть получены путем растворения оксида хлора в воде; в стандартных водных условиях, безводная хлорноватистая кислота в настоящее время невозможно подготовить в связи с готовностью обратимого равновесия между ней и ее ангидридом:

2 HOCl ⇌ Cl 2 O + Н 2 О К (при 0 ° C) = 3,55 × 10 -3  дм 3  моль -1     

Наличие легких или переходные металлы , оксиды меди , никель или кобальт ускоряет экзотермическое разложение в соляную кислоту и кислород :

2 Cl 2 + 2 Н 2 O → 4 HCl + O 2

Химические реакции

В водном растворе, хлорноватистой кислоты , частично диссоциирует на анион гипохлорита ClO — :

HClO ⇌ ClO — + Н +

Соли хлорноватистой кислоты называется гипохлоритами . Один из самых известных гипохлоритов является NaClO , активный ингредиент в отбеливателя.

HClO является более сильным окислителем, чем хлор в стандартных условиях.

2 HClO ( водно ) + 2  Н + +-  е — ⇌ Cl 2 ( г ) + 2  Н 2 О Е  = 1,63 В        

HClO реагирует с HCl с образованием газообразного хлора:

HClO + HCl → Н 2 О + Cl 2

HClO реагирует с аминами с образованием хлораминов и воды. Реагируя с аммиаком :

NH 3 + HClO → NH 2 Cl + Н 2 О

HClO может также реагировать с органическими аминами , образуя N -chloroamines.

Реактивность HClO с биомолекул

Хлорноватистая кислота реагирует с широким спектром биомолекул, в том числе ДНК , РНК , групп жирных кислот, холестерина и белков.

Взаимодействие с белком сульфгидрильных групп

Нокс и соавт. первым отметил , что HClO является сульфгидрильным ингибитором , который, в достаточном количестве, может полностью инактивировать белки , содержащие сульфгидрильные группы . Это потому , что HClO окисляет сульфгидрильные группы, что приводит к образованию дисульфидных связей , которые могут привести к сшивке белков . Механизм HClO окисления сульфгидрильного подобен тому из хлорамина , и может быть только бактериостатическим, так как только остаточный хлор рассеивается, некоторая функция сульфгидрильной может быть восстановлена. Один сульфгидрильных-содержащие аминокислоты могут продувать до четырех молекул HOCl. В соответствии с этим, было предложено , что сульфгидрильные группы серосодержащих аминокислот , могут быть окислены в общей сложности три раза по три молекул HClO, с четвертым взаимодействием с альфа-аминогруппой. Первые выходы реакции сульфеновой кислоты (R-SOH) , затем сульфиновая кислота (R-SO 2 H) и , наконец , R-SO 3 H. Сульфеновых кислоты образуют дисульфиды с другим белком сульфгидрильной группой, в результате чего сшивания и агрегации белков. Сульфиновой кислоты и R-SO 3 производные H производятся только при высоких молярных избытков HClO и дисульфиды образуются в первую очередь на бактерицидных уровнях. Дисульфидные связи также могут быть окислены до HClO сульфиновой кислоты. Так как окисление сульфгидрилы и дисульфидов эволюционирует соляную кислоту , этот процесс приводит к истощению HClO.

Взаимодействие с белком аминогрупп

Хлорноватистая кислота легко вступает в реакцию с аминокислотами , которые имеют аминогруппу боковые цепи, с хлором от HClO вытеснения водорода, в результате чего в органическом хлорамине. Хлорированные аминокислоты быстро распадаются, но белковый хлорамин являются долгоживущим и сохраняют некоторые окислительный потенциал. Томас и др. пришли к выводу из их результатов , что большинство органических хлораминов разложившихся внутренней перегруппировки и что меньше доступных NH 2 группы способствовали атаки на пептидной связи , что приводит к расщеплению белка . Маккенно и Дэвис обнаружили , что 10 мМ или больше HClO необходимы фрагменты белков в естественных условиях. В соответствии с этими результатами, позднее было предложено , что хлорамин подвергается молекулярной перегруппировки, высвобождая HCl и аммиака с образованием амида . Амидная группа может далее взаимодействовать с другой аминогруппы с образованием основания Шиффа , вызывая сшивку и агрегацию белков.

Взаимодействие с ДНК и нуклеотидов

Хлорноватистая кислота медленно реагирует с ДНК и РНК, а также всех нуклеотидов в пробирке. GMP является наиболее реактивной , так как HClO реагирует как с гетероциклическим NH группы и аминогруппы. Подобным же образом, ТМП только с гетероциклической группой NH , который вступает в реакцию с HClO является вторым наиболее реакционноспособным. АМР и СС , которые имеют только медленно реакционноспособную аминогруппу, являются менее реактивными с HClO. UMP сообщалось, что реактивная только при очень медленной скорости. Гетероциклические группы NH являются более реакционноспособными , чем аминогруппы, и их вторичные хлорамин способны пожертвовать хлор. Эти реакции , вероятно , мешать спаривания оснований ДНК, и в соответствии с этим, Prutz сообщила снижение вязкости ДНК подвергается HClO аналогично тому , что наблюдалось с тепловой денатурации. Сахарные остатки являются инертны и основа ДНК не нарушается. НАДН может вступать в реакцию с хлорированной TMP и UMP, а также HClO. Эта реакция может регенерировать UMP и TMP и результаты в 5-гидрокси производного NADH. Реакция с ТМП или UMP медленно обратимыми , чтобы восстановить HClO. Вторая реакция медленнее , что приводит к расщеплению пиридинового кольца происходит , когда избыток HClO присутствует. NAD + является инертным по отношению к HClO.

Реакция с липидами

Хлорноватистая кислота реагирует с ненасыщенными связями в липидах , но не насыщенные связями , и ClO — ион не участвует в этой реакции. Эта реакция происходит путем гидролиза с добавлением хлора к одному из атомов углерода и гидроксила к другому. Полученное соединение представляет собой chlorhydrin. Полярный хлор разрушает бислой и может привести к увеличению проницаемости. Когда chlorhydrin образования происходит в липидных бислой красных кровяных клеток, происходит увеличение проницаемости. Срыв может произойти , если достаточно chlorhydrin образуется. Добавление предварительно сформированные chlorhydrins в красные кровяные клетки , может повлиять на проницаемость , а также. Холестерин chlorhydrins также наблюдались, но не сильно влияет на проницаемость, и считается , что Cl 2 отвечает за эту реакцию.

Режим дезинфицирующего действия

Кишечной палочки воздействию хлорноватистой кислоты теряют жизнеспособности менее чем0,1 секунды за счет инактивации многих жизненно важных систем. Хлорноватистая кислота имеет зарегистрированный LD 50 из 0.0104-0.156 частеймиллион и 2,6 частеймиллион вызывает торможение роста 100% в5 минут. Темменее, концентрациянеобходимая для бактерицидной активности также сильно зависит от концентрации бактерий.

Ингибирование окисления глюкозы

В 1948 году , Нокс и соавт. предложил идею , что ингибирование глюкозы окисления является одним из основных факторов в бактерицидной природе растворов хлора. Он предположил , что активный агент или агенты диффундируют через цитоплазматическую мембрану инактивировать ключ сульфгидрил отработанные ферменты в гликолизе . Эта группа была также первой отметить , что растворы хлора (HOCl) ингибируют сульфгидрильные ферменты . Более поздние исследования показали , что на бактерицидных уровнях, цитозольные компоненты не реагируют с HOCl. В соответствии с этим, McFeters и кемперы обнаружили , что альдолазы , в фермент , который Нокс и др. ПРЕДЛАГАЕТ будет инактивируется, не влиял HOCl в естественных условиях . Кроме того , было показано , что потеря сульфгидрилов не коррелирует с инактивацией. Это оставляет вопрос относительно того, что вызывает ингибирование глюкозо окисления. Открытие , которое блокирует HOCl индукция беты-галактозидазы по добавленной лактозе привела к возможному ответу на этот вопрос. Поглощение радиоактивно меченных субстратов как АТФ гидролиза и протонной совместного транспорта может быть заблокирован под воздействием HOCl , предшествующей потере жизнеспособности. Из этого наблюдения, он предложил , что HOCl блокирует поглощение питательных веществ дезактивирующих транспортных белков. Вопрос о потере окисления глюкозы была дополнительно исследована с точки зрения потери дыхания. Venkobachar и др. Обнаружено , что сукциндегидразы ингибируются в пробирке HOCl, что привело к исследованию возможности того, что нарушение транспорта электронов может быть причиной инактивации бактерий. Albrich и др. Впоследствии обнаружил , что HOCl разрушает цитохромы и кластеры железа серы и наблюдал , что поглощение кислорода устраняются HOCl и адениннуклеотиды теряются. Было также отмечено , что необратимое окисление цитохромов параллельно потерю дыхательной активности. Одним из способов решения потери поглощения кислорода путем изучения влияния HOCl на сукцинат-зависимого транспорта электронов . Розен и др. обнаружил , что уровни reductable цитохромов в HOCl-обработанные клетки были нормальными, и эти клетки не смогло уменьшить их. Сукцинатдегидрогеназа также ингибируется HOCl, останавливая поток электронов к кислороду. Более поздние исследования показали , что Ubiquinol оксидазы перестает первым, и до сих пор активные цитохромы сократить оставшийся хинон. В цитохромы затем передать электроны с кислородом , что объясняет , почему цитохромы не может быть окисляется, как это было отмечено Rosen и соавт. Тем не менее, эта линия исследования была закончена когда Albrich и др. обнаружено , что клеточная инактивацию предшествует потере дыхания с помощью системы смешивания потока , что позволило оценить жизнеспособность на гораздо меньших масштабах времени. Эта группа обнаружила , что клетки , способные дышащий не могут разделить после воздействия HOCl.

Истощение адениннуклеотидов

Устранив потерю дыхания, Albrich и др. предполагает , что причиной смерти может быть связано с метаболической дисфункции , вызванной истощением адениннуклеотидов. Заколка и др. изучали потерю адениннуклеотидов путем изучения энергетического заряда HOCl экспонированных клеток и обнаружили , что клетки подвергаются воздействию HOCl не смогли активизировать их заряд энергии после добавления питательных веществ. Был сделан вывод, что открытые клетки потеряли способность регулировать аденилатциклазу бассейн, основываясь на том факте , что поглощение метаболит был только 45% дефицит после воздействия HOCl и наблюдения , что HOCl вызывает внутриклеточный гидролиз АТФ. Было также подтверждено , что на бактерицидных уровнях HOCl, цитозол компонента не изменяется. Таким образом , было предложено , что модификация некоторых связанные с мембраной белка приводит обширный гидролиз АТФ, и это, в сочетании с неспособностью клеток , чтобы удалить AMP из цитозола, угнетает функцию обмена веществ. Один белок , участвующий в потере способности к регенерации АТФ было установлено, что АТФ — синтетазы . Большая часть этого исследования дыхания подтверждает наблюдение , что соответствующие бактерицидные реакции протекают на клеточной мембране.

Ингибирование репликации ДНК

Недавно было высказано предположение , что бактериальная инактивация HOCl является результатом ингибирования ДНК — репликации. Когда бактерии подвергаются HOCl, существует резкое падение в синтезе ДНК , которая предшествует ингибирование белкового синтеза, а также тесно параллельна потеря жизнеспособности. Во время репликации бактериального генома, то начало репликации (Oric в E.coli , ) связывается с белками, которые связаны с клеточной мембраной, и это было отмечено , что лечение HOCl уменьшает сродство извлеченных мембран для Oric, и это Пониженное сродство также параллельна потеря жизнеспособности. Исследование, проведенное Rosen и соавт. сравнил скорость HOCl ингибирования репликации ДНК плазмид с различным началом репликации и обнаружил , что некоторые плазмиды показали задержку в отношении ингибирования репликации по сравнению с плазмидами , содержащей Oric. Группа Розен предложила инактивация мембранных белков , участвующих в репликации ДНК является ?