Какие свойства метанола и этанола
Материал содержит информацию о товарах, употребление которых может навредить вашему здоровью.
Любой современный крепкий и легкий алкоголь при подробном химическом анализе — это смесь различных добавок: воды, ароматизаторов, растительных производных, натуральных или химических красителей и энного содержания этилового спирта.
Именно данный вид спирта является основным для применения в медицине или использования как пищевой добавки или производства качественного алкоголя.
Его родственник — спирт метиловый является техническим и используется при фальсификации производства алкоголя, иными словами — при изготовлении суррогатов.
И если первый вид алкоголя в разумном количестве для человека безвреден, то метанол — это яд в чистом виде, смертельный даже при небольших дозировках. Как отличить между собой два вида спирта и не пасть жертвой недобросовестных производителей — разберемся далее.
Что представляет собой метиловый спирт?
Метанол — технический вид алкоголя, может смешиваться с водой абсолютно в любых пропорциях и на внешний вид не будет отличаться от спирта этилового, если не исследовать его более детально.
К свойствам и характеристикам метанола относят:
- отсутствие цвета;
- легкость воспламенения;
- вкусовые характеристики и запах идентичны с этанолом;
- способность растворяться и взаимодействовать не только с водой, но и в растворителях органического типа — эфирах сложного плана и бензоле;
- закипает при нагреве до 64 градусов.
Справка. Получение метанола произошло в процессе переработки продуктов сухой древесины в конце 19 века.
В 20-х годах века 20-го метанол стал синтезироваться и производиться уже в промышленных масштабах.
Формула
С точки зрения химии метиловый (технический) алкоголь — одноатомный, имеет свойства как у слабой кислоты, в результате взаимодействия с парами воды (при наличии катализатора) дает двуокись углерода и смесь водорода.
При очищении данной смеси от углекислой составляющей получается практически чистый (98%) водород. При взаимодействии с кислотами образует сложные эфирные смеси, а с металлами типа натрия, калия и других — метилаты.
Классической химической формулой метанола будет CH3OH, масса молекулярная соответствует характеристике 32 моль, плотность вещества — порядка 0,7918 см3. Помимо закипания при нагреве до 64 градусов Цельсия, вещество будет плавиться при достижении температуры в 97 градусов.
Как проверить?
Если по внешнему виду и запаху метанол практически не отличается от алкоголя с этиловой производной, как же его распознать и не подвергнуть себя негативному воздействию?
В первую очередь, покупайте только качественный алкоголь у проверенных производителей, имеющих всю необходимую документацию и лицензии. Если вы употребляете спирт медицинский или приобретенный на ликероводочном заводе, то это точно безобидный алкоголь и дело будет зависеть в количестве, а не качестве напитка.
Во-вторых, попробуйте поджечь небольшое количество напитка — суррогат, опасный для жизни, будет давать пламя зеленого цвета.
Наконец, если сомневаетесь в происхождении пробы — отдайте ее на изучение в химическую лабораторию.
Можно ли пить метанол?
Любая ли доза метанола губительна для человека, можно ли все-таки его пить и в каком количестве?
Употребление от 30 до 100 граммов метанола (в зависимости от физических характеристик потребителей) будет смертельным. Если же человек выжил, то в любом случае метанол, как сильнейший яд, уже успел оказать воздействие на человеческий организм.
У употребившего метиловый алкоголь происходят необратимые процессы в нервной системе, кровеносных сосудах и органах зрения, вплоть до полной слепоты. Недаром метанол изначально использовался как топливо, но и тут из-за своих характеристик не дал особо значимого эффекта.
Как отличить метиловый спирт от этилового?
Если вам не совсем по карману исследование свойств образца спирта в лаборатории, но вы хотите узнать какой вид спирта в стакане — метанол или этиловый, существует несколько действенных народных способов, которые помогут это определить:
- Подожгите жидкость. Мы уже говорили, что небольшая порция метанола горит зеленым цветом, этиловый же спирт даст голубые оттенки пламени. Пробу можно провести дома, налив небольшое количество спирта в блюдце, либо поджечь ватную палочку, смоченную в спиртовом растворе образца. Важный момент! Чистота реакции будет 100%, если в образце метанола отсутствуют какие-либо добавки.
- Чистим картошку. Маленький кусочек очищенного свежего картофеля необходимо бросить на несколько часов в имеющийся спиртовой образец. Если впоследствии кусочек овоща станет розовым, значит у вас в наличии опасный метанол, если синий — то в образце безобидный этиловый спирт.
- Нагрейте образец. Если у вас в наличии есть термометр со шкалой до +100 градусов, можно определить чистоту и вид спирта путем его нагрева. В металлической посуде необходимо нагреть образец и измерить температуру его кипения. Для метилового спирта она равна 64 градусам, для этилового — 78.
- Проверьте реакцию на соду и марганцовку. В прозрачной емкости смешайте образец спирта и пищевую соду в небольшом количестве, далее добавьте каплю йода. Если после смешения производных жидкость помутнела и дала осадок, то в образце — этиловый спирт, если изменила окрас, но осталась прозрачной — метиловый. Аналогичный «цветной» опыт можно провести и с кристалликами марганца — полученный раствор спирта и небольшого количества марганцовки необходимо нагреть. Если даже при небольшой температуре вы увидите появление пузырьков газа — образец опасный метанол.
- Формальдегидная проба. Для выполнения данного простейшего эксперимента вам потребуется образец тонкой медной проволоки. Если ее раскалить на огне и опустить в сосуд с пробой спирта — можно ощутить или нет резкий запах по типу яблочного уксуса. Если он появился, значит запах формалина дал ядовитый метанол, если жидкость без запаха — значит это этиловый спирт.
- Проба Ланга. Еще один нехитрый опыт с использованием марганцовки. В металлическую емкость добавляют около 50 мл спиртового образца и пару граммов марганцовки. Спирт предварительно слегка нагреваем и вливаем фиолетовый раствор перманганата калия, разведенного в дистиллированной воде. При тщательном перемешивании смесь, достигнув температуры 18-20 градусов, начнет менять свой окрас на желто-розовый. Все что вам нужно — засечь, как быстро меняется цвет смеси. Чем напиток качественнее — тем дольше проходит этот процесс. Например, медицинский этиловый спирт обесцветится за промежуток времени около 10 минут.
Важно. Проведенные опыты не могут на 100% гарантировать чистоту эксперимента, так как этиловый и метиловый спирт редко содержатся в чистом виде, без добавок и примесей.
Существуют не только напитки с добавками, но и некоторые «таинственные» составы, где этанол может маскировать метанол.
Симптомы отравления метанолом и этанолом
Интоксикация этиловым и метиловым алкоголем также отличается своими симптомами.
Классическое отравление этиловым спиртом характеризуется головными болями, тошнотой, головокружением, желудочными расстройствами.
Человека просто «отворачивает» от дальнейшего употребления спирта — любая повторная попытка возлияния вызывает тошноту даже от запаха напитка.
Человек может отвернуться не только от употребления алкоголя, но и даже от пищи до того момента, когда не пройдут симптомы интоксикации.
Метанол же дает следующие признаки отравления:
- общие слабость и недомогание;
- резкая сильная боль в животе;
- тяжесть при дыхании, появление острой боли в грудной области;
- сильное проявление и угасание головной боли в течении некоторого промежутка времени;
- наиболее явный признак — нарушение функций зрения — начинается с размытия контуров предметов, закончиться может полной слепотой, светобоязнью и значительным расширением зрачков.
Оказание первой медицинской помощи
Любое отравление — явление для организма человека неприятное, если же это последствия употребления метанола — возможны госпитализация и летальный исход.
Поэтому, если есть малейшая вероятность, что человек отравился метиловым спиртом, следует незамедлительно вызвать скорую и провести самостоятельно ряд действий:
- Как можно быстрее сделать пострадавшему промывание желудка. Всасывание метанола в кровь происходит достаточно медленно, поэтому этот способ может замедлить пагубное влияние метанола. Добавьте в литр теплой воды пару кристаллов марганцовки до достижения раствором нежно-розового цвета. Дайте пострадавшему выпить залпом смесь, чтобы вызвать рвотный рефлекс.
- Попробуйте вышибить «клин клином» — употребление 50-100 гр этилового спирта поможет вывести из организма метанол.
- При качественной помощи медиков следует провести процедуру гемодиализа.
Прибывшие медики могут не только оказать необходимую помощь, но и назначить соответствующее лечение — на дому или в пределах стационара. В любом случае, не следует пренебрегать принятием мер, так как даже небольшие дозы метанола могут быть смертельны.
Метиловый спирт, хотя и кажется вполне безобидным, но может быть губителен и даже смертелен. При наступлении синдрома длительного сдавливания пострадавший впадает в непродолжительное состояние комы, из-за которого разрушаются мышцы, нарушается функции почечной системы, сердечные ритмы и дыхание.
Советуем почитать: Ректификация спирта в домашних условиях
Как производная пагубного влияния метанола — нарушение зрительных функций, вплоть до полной утраты зрения. Поэтому не следует пренебрегать выбором продавца алкогольных напитков. Дешево — не значит качественно и безопасно. Будьте осторожны.
Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.
Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов
Химические свойства спиртов
Способы получения спиртов
Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.
Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).
Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.
Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н+ соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.
С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.
- слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
- замещение группы ОН
- отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
- окисление
- образование сложных эфиров — этерификация
1. Кислотные свойства
Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.
Многоатомные спирты также не реагируют с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.
Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода.
Видеоопыт взаимодействия спиртов (метанола, этанола и бутанола) с натрием можно посмотреть здесь.
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Например, этилат калия разлагается водой:
CH3OH > первичные спирты > вторичные спирты > третичные спирты
Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:
Видеоопыт взаимодействия глицерина с натрием можно посмотреть здесь.
1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)
Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).
Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор гликолята меди:
Видеоопыт взаимодействия этиленгликоля с гидроксидом меди (II) можно посмотреть здесь.
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
Например, этанол реагирует с бромоводородом.
Видеоопыт взаимодействия этилового спирта с бромоводородом можно посмотреть здесь.
третичные > вторичные > первичные > CH3OH.
Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.
Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом:
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):
Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами.
Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля:
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат:
Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина (тринитроглицерин):
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре (больше 140оС) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:
В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.
Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140оС из бутанола-2 в основном образуется бутен-2:
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140оС) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Например, при дегидратации этанола при температуре до 140оС образуется диэтиловый эфир:
4. Окисление спиртов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота
Метанол → формальдегид → углекислый газ
Вторичные спирты окисляются в кетоны: вторичные спирты → кетоны
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:
метанол < первичные спирты < вторичные спирты < третичные спирты
Продукты окисления многоатомных спиртов зависят от их строения. При окислении оксидом меди многоатомные спирты образуют карбонильные соединения.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.
Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида
Видеоопыт окисления этанола оксидом меди (II) можно посмотреть здесь.
Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.
Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь
Видеоопыт каталитического окисления этанола кислородом можно посмотреть здесь.
Например, пропанол-2 окисляется кислородом при нагревании в присутствии меди до ацетона
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, вторичные спирты окисляются до кетонов, метанол окисляется до углекислого газа.
При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов. При этом происходит разрыв углеродной цепи и могут образоваться углекислый газ, карбоновая кислота или кетон, в зависимости от строения спирта.
| Спирт/ Окислитель | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
| Метанол СН3-ОН | CO2 | K2CO3 |
| Первичный спирт R-СН2-ОН | R-COOH/ R-CHO | R-COOK/ R-CHO |
| Вторичный спирт R1-СНОН-R2 | R1-СО-R2 | R1-СО-R2 |
Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ
Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота
Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
CnH2n+1ОН + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q
Например, уравнение сгорания метанола:
2CH3OH + 3O2 = 2CO2 + 4H2O
5. Дегидрирование спиртов
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола и первичных спиртов образуются альдегиды, при дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны.
Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь
Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется диальдегид (глиоксаль)
