Какие свойства характерны для этилена

Общая формула гомологического ряда алкенов (табл. 2) – CnH2n

Таблица 2. Гомологический ряд алкенов.

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов: -CH = CH2 – винил и –СН2-СН = СН2 – аллил.

Для алкенов, начиная с бутена, характерна изомерия углеродного скелета:

CH2 = CH-CH2-CH3 (бутен-1)

СН2-С(СН3)-СН3 (2-метилпропен-1)

и положения двойной связи:

CH2 = CH-CH2-CH3 (бутен-1)

CH3-C = CH-CH3 (бутен-2)

Для алкенов, начиная с бутена-2, характерна геометрическая (цис-транс) изомерия (рис. 1).

Для алкенов, начиная с пропена, характерна межклассовая изомерия с циклоалканами. Так, составу C4H8 отвечают вещества класса алкенов и циклоалканов – бутен-1(2) и циклобутан.

Атомы углерода в молекулах алкенов находятся в sp2-гибридизациии: 3σ-связи располагаются в одной плоскости под углом 120 друг к другу, а π-связь образована p-электронами соседних атомов углерода. Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей.

Химические свойства алкенов

Большинство химических реакций алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения:

— гидрогалогенирование – взаимодействие алкенов с галогенводородами (HCl, HBr), протекающее по правилу Марковникова (при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи)

CH3-CH = CH2 + HCl = CH3-CHCl-CH3

— гидратация — взаимодействие алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием спиртов, протекающее по правилу Марковникова

CH3-C(CH3) = CH2 + H2O = CH3-C(CH3)OH-CH3

— галогенирование — взаимодействие алкенов с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды

CH2 = CH2 + Br2 = BrCH2-CH2Br

При нагревании смеси алкена с галогеном до 500С возможно замещение атома водорода алкена по радикальному механизму:

CH3-CH = CH2 + Cl2 = Cl-CH2-CH = CH2 + HCl

По радикальному механизму протекает реакция гидрирования алкенов. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3

Алкены способны окисляться с образованием различных продуктов, состав которых зависит от условий проведения реакции окисления. Так, при окислении в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомных спиртов:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH

При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием кетоны, карбоновых кислот или углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl2 и PdCl2 приводит к образованию ацетальдегида:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O

Алкены вступают в реакции полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация может быть вызвана нагреванием, сверхвысоким давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. Так, полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-)n—

Физические свойства алкенов

При обычных условиях С2-С4 – газы, С5-С17 – жидкости, начиная с С18 – твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Получение алкенов

Основные способы получения алкенов:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

CH3-CH2-CHBr-CH3 + KOH = CH3-CH = CH-CH3 + KBr + H2O

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn = ZnCl2 + CH3-CH = CH-CH3

— дегидратация спиртов при их нагревании с серной кислотой (t >150 C) или пропускании паров спирта над катализатором

CH3-CH(OH)- CH3 = CH3-CH = CH2 + H2O

— дегидрирование алканов при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

CH3-CH2 — CH3 = CH3-CH = CH2 + H2

Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Примеры решения задач