Какие свойства характерны для большинства органических веществ
Метан, CH4; одно из простейших органических веществ
Органи́ческие соединения, органические вещества́ — вещества, относящиеся к углеводородам или их производным, то есть это класс химических соединений, объединяющий почти все химические соединения, в состав которых входит углерод[1] (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, некоторых оксидов углерода, роданидов, цианидов).
Органические соединения редки в земной коре, но обладают большой важностью, потому что все известные формы жизни основаны на органических соединениях. Такие вещества часто включены в дальнейший круговорот жизни, как например органические вещества почвы (к слову, годовая продукция биосферы составляет 380 млрд.т)[2]. Основные дистилляты нефти считаются строительными блоками органических соединений[3]. Органические соединения, кроме углерода (C), чаще всего содержат водород (H), кислород (O), азот (N), значительно реже — серу (S), фосфор (P), галогены (F, Cl, Br, I), бор (B) и некоторые металлы (порознь или в различных комбинациях)[4].
История[править | править код]
Название органические вещества появилось на ранней стадии развития химии во времена господства виталистических воззрений, продолжавших традицию Аристотеля и Плиния Старшего о разделении мира на живое и неживое. В 1807 году шведский химик Якоб Берцелиус предложил назвать вещества, получаемые из организмов, органическими, а науку, изучающую их, — органической химией. Считалось, что для синтеза органических веществ необходима особая «жизненная сила» (лат. vis vitalis), присущая только живому, и поэтому синтез органических веществ из неорганических невозможен. Это представление было опровергнуто Фридрихом Вёлером, учеником Берцелиуса, в 1829 году путём синтеза «органической» мочевины из «минерального» цианата аммония, однако деление веществ на органические и неорганические сохранилось в химической терминологии и по сей день.
Количество известных органических соединений составляет почти 27 млн.
Таким образом, органические соединения — самый обширный класс химических соединений. Многообразие органических соединений связано с уникальным свойством углерода образовывать цепочки из атомов, что в свою очередь обусловлено высокой стабильностью (то есть энергией) углерод-углеродной связи. Связь углерод-углерод может быть как одинарной, так и кратной — двойной, тройной. При увеличении кратности углерод-углеродной связи возрастает её энергия, то есть стабильность, а длина уменьшается. Высокая валентность углерода — 4, а также возможность образовывать кратные связи, позволяет образовывать структуры различной размерности (линейные, плоские, объёмные).
Классификация[править | править код]
Основные классы органических соединений биологического происхождения — белки, липиды, углеводы, нуклеиновые кислоты — содержат, помимо углерода, преимущественно водород, азот, кислород, серу и фосфор. Именно поэтому «классические» органические соединения содержат прежде всего водород, кислород, азот и серу — несмотря на то, что элементами, составляющими органические соединения, помимо углерода могут быть практически любые элементы.
Соединения углерода с другими элементами составляют особый класс органических соединений — элементоорганические соединения. Металлоорганические соединения содержат связь металл-углерод и составляют обширный подкласс элементоорганических соединений.
Характерные свойства[править | править код]
Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений.
- Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, в отличие от неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твёрдые вещества с высокой температурой плавления.
- Органические соединения большей частью построены ковалентно, а неорганические соединения — ионно.
- Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров — соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
- Явление гомологии — существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу — гомологическую разницу CH2. Целый ряд физико-химических свойств в первом приближении изменяется симбатно (мера схожести зависимостей в математическом анализе) по ходу гомологического ряда. Это важное свойство используется в материаловедении при поиске веществ с заранее заданными свойствами.
- Горючесть. [источник не указан 1348 дней]
Номенклатура[править | править код]
Органическая номенклатура — это система классификации и наименований органических веществ.
В настоящее время распространена номенклатура ИЮПАК.
Классификация органических соединений построена на важном принципе, согласно которому физические и химические свойства органического соединения в первом приближении определяются двумя основными критериями — строением углеродного скелета соединения и его функциональными группами.
В зависимости от природы углеродного скелета органические соединения можно разделить на ациклические и циклические. Среди ациклических соединений различают предельные и непредельные. Циклические соединения разделяются на карбоциклические (алициклические и ароматические) и гетероциклические.
- Органические соединения
- Углеводороды
- Ациклические соединения
- Предельные углеводороды (алканы)
- Непредельные углеводороды
- Алкены
- Алкины
- Алкадиены (диеновые углеводороды)
- Циклические углеводороды
- Карбоциклические соединения
- Алициклические соединения
- Ароматические соединения
- Гетероциклические соединения
- Карбоциклические соединения
- Ациклические соединения
- Функциональные производные углеводородов:
- Спирты, Фенолы
- Простые эфиры
- Альдегиды, Кетоны
- Карбоновые кислоты
- Сложные эфиры
- Жиры
- Углеводы
- Моносахариды
- Олигосахариды
- Полисахариды
- Мукополисахариды
- Амины
- Аминокислоты
- Белки
- Нуклеиновые кислоты
- Углеводороды
Алифатические соединения[править | править код]
Алифатические соединения — органические вещества, не содержащие в структуре ароматических систем.
Углеводороды — Алканы — Алкены — Диены или Алкадиены — Алкины — Галогенуглеводороды — Спирты — Тиолы — Простые эфиры — Альдегиды — Кетоны — Карбоновые кислоты — Сложные эфиры — Углеводы или сахара — Нафтены — Амиды — Амины — Липиды — Нитрилы
Ароматические соединения[править | править код]
Ароматические соединения, или арены, — органические вещества, в структуру которых входит одна (или более) ароматическая циклическая система (см. Ароматизация).
Бензол-Толуол-Ксилол-Анилин-Фенол-Ацетофенон-Бензонитрил-
Галогенарены-Нафталин-Антрацен-Фенантрен-Бензпирен-Коронен-Азулен-Бифенил-Ионол.
Гетероциклические соединения[править | править код]
Гетероциклические соединения — вещества, в молекулярной структуре которых присутствует хотя бы один цикл с одним (или несколькими) гетероатомом.
Пиррол-Тиофен-Фуран-Пиридин
Полимеры[править | править код]
Полимеры представляют собой особый вид веществ, также известный как высокомолекулярные соединения. В их структуру обычно входят многочисленные сегменты (соединения) меньшего размера. Эти сегменты могут быть идентичны, и тогда речь идёт о гомополимере. Полимеры относятся к макромолекулам — классу веществ, состоящих из молекул очень большого размера и массы.
Полимеры могут быть органическими (полиэтилен, полипропилен, плексиглас и т. д.) или неорганическими (силикон); синтетическими (поливинилхлорид) или природными (целлюлоза, крахмал).
Структурный анализ[править | править код]
В настоящее время существует несколько методов характеристики органических соединений:
- Кристаллография (рентгеноструктурный анализ) — наиболее точный метод, требующий, однако, наличия высококачественного кристалла достаточного размера для получения высокого разрешения. Поэтому пока этот метод не используется слишком часто.
- Элементный анализ — деструктивный метод, использующийся для количественного определения содержания элементов в молекуле вещества.
- Инфракрасная спектроскопия (ИК): используется главным образом для доказательства наличия (или отсутствия) определённых функциональных групп.
- Масс-спектрометрия: используется для определения молекулярных масс веществ и способов их фрагментации.
- Спектроскопия ядерного магнитного резонанса ЯМР.
- Ультрафиолетовая спектроскопия (УФ): используется для определения степени сопряжения в системе.
См. также[править | править код]
- Неорганические вещества
- Органическая химия
Примечания[править | править код]
Характерные свойства органических соединений
Органические вещества обладают рядом характерных особенностей, среди которых наиболее важные:
- атомы углерода в молекулах органических соединений способны соединяться друг с другом;
- атомы углерода в молекулах органических соединений образуют цепи и кольца, что является одной из причин многообразия органических соединений;
- связи между атомами в молекулах органических соединений ковалентные. В своем большинстве органические вещества являются неэлектролитами, т.е. не диссоциируют на ионы в растворах, а также сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом.
- для органических соединений характерно явление изомерии, в связи с чем имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом, одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;
- многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах, – ферменты, гормоны, витамины.
Физические свойства органических соединений
Чаще всего органические соединения представляют собой газы, жидкости или низкоплавкие твердые вещества. Большое число твердых органических веществ плавится в интервале сравнительно невысоких температур (от комнатной до 400 °С).
Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений
Взаимное влияние атомов в молекуле передается через систему ковалентных связей с помощью электронных эффектов. Электронным эффектом называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.
Индуктивный эффект (I) – смещение электронной плотности по цепи σ-связей.
Мезомерный эффект (M) — смещение электронной плотности по цепи π-связей.
-I (отрицательный индуктивный эффект): -Cl, -Br, -OH, -NH2;
+ I (положительный индуктивный эффект):-CH3, -C2H5;
-M (отрицательный мезомерный эффект): -CH=O, -COOH, -NO2;
+M (положительный мезомерный эффект):-OH, -NH2;
Химические свойства органических соединений
Реакции органических веществ классифицируют по типу разрыва связей на:
— радикальные реакции, протекающие с гомолитическим разрывом ковалентной связи
А:В → А. + В.
— ионные реакции, протекающие с гетеролитическим разрывом ковалентной связи
А:В → А:— + В+
По типу реакции:
— присоединение
RCH=CH2 +XY → RCHX + CH2Y
— замещение
RCH2X + Y → RCHY + X
— отщепление (элеменирование)
RCHX-CH2Y → RCH=CH2 + XY
— полимеризация
N(CH2=CH2) → (-CH2-CH2-)n
Окисление и восстановление в органической химии связывают с потерей и приобретением водорода и кислорода. Вещество окисляется, если оно теряет атомы Н и приобретает атомы О. Окислитель в общем виде обозначают [O].
Вещество восстанавливается, если оно приобретает атом Н и (или) теряет атомы О. Восстановитель в общем виде обозначается [H].
Генетическая связь между классами органических соединений
Генетические ряды органических соединений выглядит следующим образом:
Рассмотрим на примере ряда этана:
CH3-CH3 +Cl2→ CH3-CH2Cl + HCl (получение из алканов галогеналканов)
CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2↑ (получение из алканов алкенов)
CH2=CH2 → C2H2 + H2↑ (получение из алкенов алкинов)
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH (получение из алкенов предельных одноатомных спиртов)
C2H5OH + [O] → CH3CHO + H2O (получение из предельных одноатомных спиртов альдегидов)
CH3CHO + [O] → CH3COOH (получение из альдегидов предельных одноосновных карбоновых кислот)
CH3COOH + Cl2 → CH2Cl-COOH (получение из предельных одноосновных карбоновых кислот хлорзамещенных карбоновых кислот)
CH2Cl-COOH + NH3→ NH2-CH2– COOH + HCl (получение хлорзамещенных карбоновых кислот аминокислот)
(получение из аминокислот пептидов)
Примеры решения задач
Классификация органических веществ
- Циклические — содержат замкнутые цепи углеродных атомов.
- карбоциклические — содержат только атомы углерода: алициклические (не содержат бензольных колец) и ароматические (содержат одно или несколько бензольных колец).
- гетероциклические — содержат атомы углерода, кислорода, азота, серы.
- Ациклические (алифатические) — содержат незамкнутые цепи углеродных атомов.
- предельные (насыщенные)
- непредельные (ненасыщенные)
Класс органических веществ
| Алканы | СnH2n+2 |
| Алкены | СnH2n |
| Алкины | СnH2n-2 |
| Алкадиены | СnH2n-2 |
| Гомологи бензола | СnH2n-6 |
| Предельные одноатомные спирты | СnH2n+2О |
| Многоатомные спирты | СnH2n+2-x(OH)x |
| Предельные альдегиды | СnH2n О |
| Кетоны | СnH2n О |
| Фенолы | СnH2n-6О |
| Предельные карбоновые кислоты | СnH2n+1СООН |
| Сложные эфиры | СnH2n О2; СnH2n+1 — С-О-СmН2m+1 |
| Амины | СnH2n+3N; СnH2n+1NH2 |
| Аминокислоты (предельные одноосновные) | СnH2n+1NО2 |
Характерные особенности органических веществ:
- атомы углерода в молекулах органических соединений способны соединяться друг с другом;
- атомы углерода в молекулах органических соединений образуют цепи и кольца, что является одной из причин многообразия органических соединений;
- связи между атомами в молекулах органических соединений ковалентные. В своем большинстве органические вещества являются неэлектролитами, т.е. не диссоциируют на ионы в растворах, а также сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом.
- для органических соединений характерно явление изомерии, в связи с чем имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом, одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;
- многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах, – ферменты, гормоны, витамины.
Химические реакции органических веществ подразделяются
По числу и составу исходных и образовавшихся веществ:
- реакции соединения — реакции, при которых из двух или нескольких веществ образуется одно новое вещество:
- реакции разложения — реакции, в результате которых из одного вещества образуется несколько новых веществ:
- реакции замещения — реакции, в результате которых атомы простого вещества замещают в молекулах других веществ:
- реакции обмена — реакции, в результате которых два вещества обмениваются атомами или группировками атомов, образуя два новых вещества
По тепловому эффекту:
- Экзотермические – протекают с выделением энергии + Q
- Эндотермические – протекают с поглощением энергии — Q
По агрегатному состоянию реагирующих веществ:
- Гетерогенные – исходные вещества и продукты реакции находятся в разных агрегатных состояниях
- Гомогенные – исходные вещества и продукты реакции находятся в одном агрегатном состоянии
По наличию катализатора:
- Каталитические
- Некаталитические
По направлению:
- Необратимые – протекают в данных условиях только в одном направлении
- Обратимые – протекают в данных условиях одновременно в двух противоположных направлениях
По изменению степени окисления атомов элементов:
- Окислительно-восстановительные – реакции, идущие с изменением степени окисления
- Неокислительно-восстановительные – реакции, идущие без изменения степени окисления
Решай с ответами:
- задание 11 по химии
- задание 12 по химии
- задание 13 по химии
- задание 14 по химии
- задание 15 по химии
- задание 16 по химии
- задание 17 по химии
- задание 18 по химии
- задание 19 по химии
ЛЕКЦИЯ
Тема: Особенности органических веществ
Несмотря на отсутствие принципиальной разницы между неорганическими и органическими веществами (законы химии едины в отношении любых химических объектов), последние обладают некоторыми особенностями, которые послужили причиной выделения органической химии в отдельную область химической науки.
вещества
Органические вещества
Нет ни одного химического элемента, который входил бы в состав всех неорганических веществ.
Составной частью всех органических веществ является углерод.
В образовании неорганических веществ участвуют практически все элементы периодической системы. Так, глина и вода, питьевая сода и поваренная соль, сульфиды и нитраты и т. д. образованы атомами разных элементов.
В образовании органических веществ, кроме углерода, принимают участие небольшое число элементов; в их состав всегда входит водород, часто кислород и азот, реже сера, фосфор, галогены. Например, многие известные вам вещества состоят всего лишь из двух элементов —
углерода и водорода (метан, пропан, бензин, нефть, парафин и др.); из трех элементов — углерода, водорода и кислорода (спирты, органические кислоты, углеводы, жиры и др.).
Количество неорганических соединений исчисляется тысячами (около 500 тысяч).
Число органических соединений исчисляется миллионами (известно более 20 млн.).
Основой развития неорганической химии является периодический закон и периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева.
Для органической химии основополагающей является теория химического строения А. М. Бутлерова, которая объясняет многообразие органических веществ, их свойства и превращения.
Некоторые элементы (сера, фосфор, кремний) способны образовывать недлинные (4— 8 атомов) цепи из одинаковых атомов.
Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя цепи практически неограниченной длины и разного строения — прямые, разветвленные, циклические. Это одна из причин многообразия органических веществ.
В неорганических веществах проявляются ионные или полярные ковалентные связи. Поэтому неорганические вещества:
преимущественно имеют немолекулярное строение;
твердые, с высокой температурой плавления;
растворимы в воде;
электролиты.
В молекулах органических веществ связь атомов углерода с атомами других элементов слабополярная, а между атомами углерода — неполярная. Поэтому органические вещества:
преимущественно имеют молекулярное строение;
газы, жидкости, твердые вещества с низкой температурой плавления;
нерастворимы или плохо растворимы в воде;
в большинстве своем — неэлектролиты.
Большинство неорганических веществ негорючи (не горят на воздухе).
Большинство органических веществ горючи (горят на воздухе).
Эффективные (частичные) заряды в неорганической химии обозначают целыми числами и называют степенями окисления:
+1 -1
H Cl
В органической химии эффективные (частичные) заряды, как правило, обозначают греческой буквой (дельта):
В неорганических соединениях (за некоторыми исключениями) валентность элемента равна его степени окисления. Например:
валентность магния II, степень окисления +2; валентность кислорода II, степень окисления —2; валентность серы VI, степень окисления +6.
В молекулах органических соединений валентность углерода часто не равна его степени окисления, последняя может принимать значения от —4 до +4. Например, в развернутой структурной формуле молекулы пропана:
-3СН3+ – -2СН2+ – -3СН3+
Из примера следует: валентность всех трех атомов углерода IV, а степень окисления крайних атомов —3, среднего равна —2.
Неорганические соединения являются основным материалом неживой природы.
Органические соединения являются основным материалом, из которого построены организмы растений и животных (живая природа).
Задания:
1. Перечислите особенности органических веществ в сравнении с неорганическими веществами.
2. Объясните, почему органическую химию выделили в отдельный раздел химии.
3. В отличие от неорганических веществ органические:
а) хорошо растворяются в воде; в) разлагаются на свету;
б) легче воздуха; г) почти все горят.
4. Молекулярное строение имеют вещества набора:
а) СаС12, S02, СН4, С2Н5ОН; в) СН4, НС1, NaCl, С02;
б) С2Н6, NH3, СН3СООН, С02; г) С2Н5ОН, Са(ОН)2, NH3, S02.
5. Немолекулярное строение имеют вещества набора:
а) CH3COONa, Са(ОН)2, NaCl, MgO; в) Са(ОН)2, СН3СООН, СН4, КС1;
б) MgO, С2Н5ОН, Na2S04, С3Н8; г) С2Н6, С02, KCl, CH3COONa.
6. Наибольшее количество вещества (моль) содержат 200 г соединения:
а) СО; б) H2S; в) СН4; г) С2Н6.