Какие химические свойства можно предположить у этана запишите
Предельные, углеводороды ряда метана (алканы)
Алканы, или парафины — алифатические
предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой
простой s-связью.
Оставшиеся валентности углеродного атома, не затраченные на связь с другими
атомами углерода, полностью насыщены водородом. Поэтому предельные углеводороды
содержат в молекуле максимальное число водородных атомов.
Углеводороды ряда алканов имеют общую
формулу CnH2n+2. В таблице представлены некоторые
представители ряда алканов и их некоторые физические свойства.
Формула | Название | Название | Т | Т |
CH4 | метан | метил | -184 | -162 |
C2H6 | этан | этил | -172 | -88 |
C3H8 | пропан | пропил | -190 | -42 |
C4H10 | бутан | бутил | -135 | -0,5 |
C4H10 | изобутан | изобутил | -140 | -10 |
C5H12 | пентан | пентил | -132 | 36 |
C5H12 | изопентан | изопентил | -161 | 28 |
C5H12 | неопентан | неопентил | -20 | 10 |
C6H14 | гексан | гексил | -94 | 69 |
C7H16 | гептан | гептил | -90 | 98 |
C10H22 | декан | децил | -30 | 174 |
C15H32 | пентадекан | 10 | 271 | |
C20H42 | эйкозан | 37 | 348 |
Из таблицы видно, что эти углеводороды
отличаются друг от друга количеством групп — СН2-.Такой ряд сходных
по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от
друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества,
составляющие его, называются гомологами.
Тренажёр
№1 — Гомологи и изомеры
Тренажёр
№2. — Гомологический ряд предельных углеводородов
Физические
свойства
Первые четыре
члена гомологического ряда метана — газообразные вещества, начиная с пентана —
жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше — твердые
вещества (при обычной температуре). Алканы — неполярные соединения и трудно
поляризуемые. Они легче воды и в ней практически не растворяются. Не
растворяются также в других растворителях с высокой полярностью. Жидкие алканы
— хорошие растворители для многих органических веществ. Метан и этан, а также
высшие алканы не имеют запаха. Алканы — горючие вещества. Метан горит
бесцветным пламенем.
Получение
алканов
Для получения
алканов используют в основном природные источники.
Газообразные
алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы — из
нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горный
воск —природный битум.
1. Из
простых веществ:
nC + 2nН2500 °С, кат → СnН2n+ 2
2. Действие
металлического натрия на галогенопроизводные алканов— реакция А.Вюрца:
2CH3-Cl + 2Na → CH3-CH3
+ 2NaCl
Химические свойства алканов
1. Реакции замещения — Галогенирование (стадийно)
CH4 + Cl2 hν → CH3Cl(хлорметан) + HCl (1 стадия)
;
метан
CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 (дихлорметан)+ HCl (2 стадия);
СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 (трихлорметан)+ HCl (3 стадия);
CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 (хлорметан)+ HCl (4 стадия).
2. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)
CnH2n+2 + O2t→ nCO2 +
(n+1)H2O
Горение метана
Горение пропан-бутановой смеси
3. Реакции разложения
а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-)
связи:
C10H22 → C5H12
+ C5H10
б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи,
продукты – С (сажа) и Н2:
СH4 1000°С→
C + 2H2
Применение
·
Предельные
углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и
деятельности человека.
·
Использование
в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо,
авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит
·
Вазелин
используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав
смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в
домашних холодильниках
·
Смесь
изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в
качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве
растворителя и для синтеза полимеров.
·
Метан
используется для производства шин и краски
·
Значение
алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные
улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений,
важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс,
каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико
значение в медицине, парфюмерии и косметике.
Задания для закрепления
№1.
Составьте уравнения реакций горения этана и бутана.
№2.
Составьте
уравнения реакций получения бутана из следующих галогеналканов:
CH3 — Cl (хлорметан) и C2H5 — I (йодэтан).
№3. Осуществите
превращения по схеме, назовите продукты:
C→ CH4 → CH3Cl → C2H6
→ CO2
№4. Реши кроссворд
По горизонтали:
1.
Алкан, имеющий молекулярную формулу С3Н8.
2. Простейший представитель предельных углеводородов.
3. Французский химик, имя которого носит реакция получения углеводородов с
более длинной углеродной цепью взаимодействием галогенопроизводных предельных
углеводородов с металлическим натрием.
4. Геометрическая фигура, которую напоминает пространственное строение молекулы
метана.
5. Трихлорметан.
6. Название радикала С2Н5–.
7. Наиболее характерный вид реакций для алканов.
8. Агрегатное состояние первых четырех представителей алканов при нормальных
условиях.
Если
вы правильно ответили на вопросы, то в выделенном столбце по вертикали получите
одно из названий предельных углеводородов. Назовите это слово?
Непредельные углеводороды — это углеводороды, содержащие кратные связи в углеродном скелете молекулы.
Кратными называются двойные и тройные связи.
К непредельным углеводородам относятся алкены, алкины, алкадиены и другие углеводороды с кратными связями в молекуле.
Изомеры и гомологи
Виды изомерии
Структурная:
- изомерия углеродного скелета,
- изомерия положения заместителя или кратной связи.
Пространственная (геометрическая или цис-транс; для алкенов и алкодиенов).
Межклассовая (например: алкены и циклоалканы или алкины и алкадиены).
Пример 1. Изомеры состава C4H8:
Вещества 1 и 2, а также 4 и 5 — изомеры углеродного скелета; вещества 1 и 3 — изомеры положения двойной связи; вещества 3а и 3б — цис-транс изомеры; вещества 1, 2 ,3 с одной стороны и вещества 4 и 5 с другой стороны — межклассовые изомеры.
Пример 2. Некоторые изомеры состава C5H8:
Вещества 1 и 3, а также 5 и 7 — изомеры углеродного скелета; вещества 1 и 2 — изомеры положения тройной связи; вещества 4, 5 и 6 — изомеры положения двойных связей; вещества 1, 2 и 3 с одной стороны и вещества 4, 5, 6 и 7 с другой стороны — межклассовые изомеры.
Для алкенов цис-транс изомеры есть только в том случае, если каждый из двух атомов углерода, связанных двойной связью, имеет два разных заместителя, но при этом два из этих четырех заместителей одинаковы.
Физические свойства алкенов: низшие алкены — газы, почти без запаха с увеличением молекулярной массы температура кипения возрастает, температура кипения неразветвленных алкенов больше температуры кипения разветвленных изомеров, температура кипения цис-изомеров больше температуры кипения транс-изомеров, малорастворимы в воде, плотность жидких алкенов меньше 1 г/см3.
Химические свойства алкенов
Алкены значительно более активны, чем алканы, из-за наличия в молекулах не очень прочных -связей.
- Горение:
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
- Присоединение (с разрывом -связи)
а) гидрирование:CH2=CH2 + H2 CH3—CH3 этан б) галогенирование:
CH2=CH2 + Br2 BrCH2—CH2Br
1,2-дибромэтанв) гидратация:
CH2=CH2 + H2O CH3—CH2OH этанол г) гидрогалогенирование:
CH2=CH—CH3 + HCl CH3—CHCl—CH3
2-хлорпропанПрисоединение молекул галогеноводородов протекает по правилу Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода).
- Полимеризация:
nCH2=CH2 (—CH2—CH2—)n полиэтилен
Качественные реакции на алкены: обесцвечивание бромной воды (см. уравнение 2-б) и раствора перманганата калия
| CH2=CH2 + [O] + H2O | HO—CH2—CH2—OH этиленгликоль |
Физические свойства алкинов: низшие алкины — бесцветные газы немного растворимые в воде с плтностью меньше 1 г/см3; с увеличением молекулярной массы температура кипения возрастает, температура кипения неразветвленных алкинов больше температуры кипения разветвленных изомеров.
Химические свойства алкинов
- Горение:
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
В этой реакции температура пламени может достигать 3000oС.
- Присоединение (протекает в две стадии: с разрывом одной, а затем и другой -связи):
а) гидрирование:б) галогенирование:
CH CH CHBr=CHBr CHBr2—CHBr2
в) гидрогалогенирование (первая стадия):
CH CH + HCl CH2=CHCl
г) гидратация (реакция Кучерова):
- Тримеризация:
3C2H2 C6H6 бензол - Замещение (для алкинов с тройной связью после первого атома углерода):
Качественные реакции на алкины: обесцвечивание бромной воды (см. реакцию 2-б) и раствора перманганата калия; образование осадка ацетиленида серебра (см. реакцию 4).
Физические свойства алкадиенов: бутадиен-1,3 — газ, следующие члены гомологического ряда — бесцветные жидкости с плотностью меньше 1 г/см3.
Химические свойства алкадиенов
- Горение:
2C4H6 + 11O2 8CO2 + 6H2O
- Присоединение:
а) гидрирование:CH2=CH—CH=CH2 CH3—CH2—CH2—CH3 б) галогенирование:
CH2=CH—CH=CH2 CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br Эти реакции протекают, например, при обесцвечивании бромной воды (качественная реакция).
- Полимеризация (используется при производстве синтетических каучуков):
Такой же состав — (C5H8)n — имеет и природный полимер — натуральный каучук.
Алкадиены, как алкены и алкины, обесцвечивают помимо бромной воды и раствор перманганата калия.
Получение алкенов
- Дегидрирование алканов: CH3—CH3 CH2=CH2 + H2
- Дегалогенирование галогеналканов: CH2Br—CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2
- Дегидрогалогенирование галогеналканов: CH3—CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl + H2O
- Дегидратация спиртов (лабораторный способ): CH3—CH2OH CH2=CH2 + H2O
- Крекинг алканов: C4H10 C2H6 + C2H4
Получение алкинов
- Дегидрирование алканов: CH3—CH3 CH CH + 2H2; 2CH4 3H2 + CH CH.
- Карбидный способ: CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
Получение алкадиенов
- Дегидрирование алканов: CH3—CH2—CH2—CH3 CH2=CH—CH=CH2 +2H2
- Дегидратация и дегидрирование этанола (метод С. В. Лебедева; только для бутадиена):
2CH3—CH2OH CH2=CH—CH=CH2 +2H2O + H2
Алгоритм составления названий непредельных углеводородов
- Найдите главную углеродную цепь:
а) это самая длинная цепь атомов углерода;
б) кратные связи обязательно должны быть в главной цепи; - Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе кратная связь.
- Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю.
Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-). - Напишите название главной цепи с суффиксом, определяющим степень насыщенности углеводорода: для непредельных с двойной связью -ен, с двумя двойными связями -диен, с тройной связью -ин; затем укажите номер атома углерода, после которого стоит кратная связь.
Задачи и тесты по теме «Тема 2. «Непредельные углеводороды».»
Рекомендации к теме
Изучив тему, Вы должны усвоить следующие понятия: непредельные углеводороды, алкены, алкины, алкадиены, -связь, двойная связь, тройная связь. Вы должны знать: общие формулы алкенов, алкинов, алкадиенов; виды изомерии; номенклатурные правила для углеводородов; правило Марковникова, типы реакций [горение, присоединение (гидрирование, гидратация, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация), разложение (дегидрирование, дегидратация, дегидрогалогенирование)], качественные реакции на алкены, алкины и алкадиены.
Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий по теме. Желаем успехов.
Рекомендованная литература:
- О. С. Габриелян и др. Химия 10 кл. М., Дрофа, 2002;
- Л. С. Гузей, Р. П. Суровцева, Г. Г. Лысова. Химия 11 кл. Дрофа, 1999.
- Г. Г. Лысова. Опорные конспекты и тесты по органической химии. М., ООО «Глик плюс», 1999.
Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.
Строение алканов
Гомологический ряд
Получение алканов
Химические свойства алканов
Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.
Для предельных углеводородов характерны реакции:
- разложения,
- замещения,
- окисления.
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.
Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения.
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование.
Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.
При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование алканов.
Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140оС и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.
При этом процесс протекает также избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
2. Реакции разложения.
2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:
CnH2n+2 → CnH2n-х + (х+1)H2
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, при дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана.
При медленном и длительном нагревании до 1500оС метан разлагается до простых веществ:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:
Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.
2.3. Крекинг.
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
3. Реакции окисления алканов.
Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение.
Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q
При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Например, горение пропана в недостатке кислорода:
2C3H8 + 7O2 → 6CO + 8H2O
Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:
CH4 + O2 → C + 2H2O
Эта реакция используется для получения сажи.
3.2. Каталитическое окисление.
- Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:
- При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:
- Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».
4. Изомеризация алканов.
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
