Какие химические свойства глюкозы и глицерина являются общими
1. Какие вещества относят к углеводам и почему было дано такое название?
Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было впервые предложено К. Шмидтом в 1844 году потому, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой Cm(H2O)n.
2. Как классифицируют углеводы и почему?
Углеводы классифицируют:
— по количеству атомов углерода: треозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.;
— по функциональной группе в составе: альдозы, кетозы;
— по строению: моносахариды, дисахариды, олигосахариды, полисахариды;
3. Как опытным путем можно доказать, что в молекуле глюкозы пять гидроксильных групп и одна альдегидная группа?
За счёт наличия альдегидной группы, глюкоза вступает в реакцию серебряного зеркала. С раствором гидроксида меди (II) глюкоза реагирует без нагревания с появлением ярко-синего окрашивания – качественная реакция на многоатомные спирты.
4. Изобразите структурную формулу фруктозы.
5. Даны растворы глюкозы и фруктозы. Как можно определить каждый из растворов? Составьте уравнения соответствующих реакций.
Глюкоза, в отличие от фруктозы. Вступает в реакцию серебряного зеркала:
6. Какие химические свойства для глюкозы и глицерина являются общими и чем эти вещества отличаются друг от друга? Напишите уравнения соответствующих реакций.
Общие.
Являясь многоатомными спиртами, и глицерин и глюкоза, способны вступать в реакции:
а) с карбоновыми кислотами (образуются сложные эфиры);
б) с активными металлами и их оксидами (образуются алкоголяты);
в) с раствором гидроксида меди (II) (дают ярко-синюю окраску).
Различные.
Глюкоза в отличие от глицерина проявляет свойства, характерные альдегидам (реакция серебряного зеркала).
7. Приведите уравнения реакций, в которых глюкоза проявляет: а) восстановительные свойства; б) окислительные свойства.
8. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
9. Какова роль глюкозы в живых организмах?
В живых организмах глюкоза выполняет функцию основного источника энергии.
10. Поясните сущность процессов фотосинтеза и дыхания. Напишите уравнения соответствующих реакций.
11. Перечислите известные вам процессы брожения глюкозы и укажите их практическое значение.
12. Какие пентозы вам известны? Изобразите их структурные формулы.
13. Составьте уравнения реакций, при помощи которых сахарозу можно превратить в этанол.
14. Чем отличаются друг от друга процессы получения глюкозы и сахарозы в промышленности?
Получение сахарозы – в основном физический процесс переработки сахарной свеклы или тростника. Глюкозу в промышленности получают химическими методами (гидролиз крахмала и целлюлозы).
15. Объясните сущность процесса образования молекул крахмала из глюкозы.
Процесс получения крахмала заключается в поликонденсации молекул глюкозы. Так как в реакцию могут вступать разные гидроксильные группы молекулы сахара, то конечная молекула имеет разветвленную структуру, что подтверждается данными.
16. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
17. Чем отличаются процессы переработки крахмала: а) в патоку; б) в глюкозу; в) в этанол?
18. Объясните процесс образования молекул целлюлозы из молекул глюкозы. Чем отличаются по строению молекулы целлюлозы от молекул крахмала?
Молекулы целлюлозы имеют линейное строение, т. е. упорядоченную структуру. Это достигается при проведении селективной полимеризации молекул глюкозы.
19. Как образуется целлюлоза в природе? Составьте соответствующие уравнения реакций.
В природе целлюлоза получается путём поликонденсации молекул глюкозы. Данный процесс катализирует мультисубъединичный мембранный целлюлозосинтазный комплекс, расположенный на конце удлиняющихся микрофибрилл.
20. Охарактеризуйте процесс выделения целлюлозы из древесины. Какие вещества чаще всего используют для этого?
Наиболее распространенным методом получения целлюлозы является сульфитный. В присутствии гидросульфита кальция измельченную древесину нагревают в автоклавах под давлением 0,5-0,6 МПа и температуре 150 °С. Основная масса примесей в этих условиях разрушается и получается практически чистая целлюлоза.
21. В присутствии концентрированной серной кислоты целлюлоза реагирует с уксусной кислотой. Какие вещества могут при этом образоваться? Составьте уравнения реакций.
22. Из древесины можно получить как метанол, так и этанол. Чем отличаются процессы образования данных спиртов?
При гидролизе содержащейся в древесине целлюлозы получается глюкоза, спиртовое брожение которой дает этанол. При сухой перегонке древесины происходит образование метанола и других побочных продуктов.
23. Охарактеризуйте основные направления химической переработки целлюлозы. Какие основные продукты при этом получают?
Производство волокон (ацетатное, вискозное), пленок, взрывчатых веществ, пластмасс.
24. Какие волокна получают из целлюлозы и чем они отличаются друг от друга?
Ацетатное волокно – пониженная сминаемость, приятны на ощупь, мягки, обладают способностью пропускать ультрафиолетовые лучи.
Вискоза – легко окрашиваются, обладают лучшими по сравнению с синтетическими волокнами гигиеническими качествами, отличаются достаточно высокими прочностными и усталостными характеристиками, относительно дешевы.
Задача 1. В струе кислорода сожгли два образца вещества (н. у.) При сгорании 0,9 г вещества А образовалось 1,32 г оксида углерода (IV)и 0,54 г воды. При сгорании 1,71 г вещества Б выделилось 2,64 г оксида углерода (IV) и 0,99 г воды. Известно, что молярная масса вещества А 180 г/моль, а вещества Б 342 г/моль. Найдите молекулярные формулы этих веществ и назовите их.
Задача 2. Вычислите какой объем (в л) оксида углерода (IV)образуется при окислении 0,25 моль сахарозы (н. у.).
Задача 3. Из 1 т картофеля, в котором массовая доля крахмала равна 0,2, получили 100 л этанола (ρ = 0,8 г/см3). Сколько это составляет процентов по сравнению с теоретическим выходом?
Сохраните или поделитесь с одноклассниками:
Получение глюкозы
В промышленности
Гидролизкрахмала:
(C6H10O5)n
+ nH2O t,H+→ nC6H12O6
крахмал глюкоза
В лаборатории
Из формальдегида
(1861 г
А.М. Бутлеров):
6 HCOH Ca(OH)2→ C6H12O6
формальдегид
В природе
Фотосинтез:
6CO2 + 6H2O
hν, хлорофилл → C6H12O6 +
6O2
Другие способы
Гидролиз дисахаридов:
C12H22O11 + H2O t,H+→ 2 C6H12O6
мальтоза
глюкоза
C12H22O11 + H2O t,H+→ C6H12O6
+ C6H12O6
сахароза глюкоза
фруктоза
Химические свойства глюкозы
I.
Специфические свойства
Важнейшим свойством моносахаридов
является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под
действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов,
выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В
зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:
1.Спиртовое брожение:
C6H12O6 → 2C2H5-OH + 2CO2↑
2. Молочнокислое брожение:
3. Маслянокислоеброжение:
C6H12O6 → C3H7COOH
+ 2H2 ↑+ 2CO2↑
II. Свойства
альдегидов
1. Реакция серебряного зеркала:
Видео «Качественная реакция глюкозы саммиачным раствором оксида серебра (I)»
СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t.NH3→ СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓
или
СH2OH(CHOH)4-COH + 2[Ag(NH3)2]OH → СH2OH(CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
СH2OH(CHOH)4-COOH — глюконовая кислота
2. Окисление гидроксидом меди (II):
СH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2t→ СH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O
голубой красный
3. Восстановление:
СH2OH(CHOH)4-COH
+ H2t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH
сорбит – шестиатомный спирт
III. Свойствамногоатомныхспиртов
1. Образование простых эфиров со спиртами
При действии метилового спирта в присутствии
газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила
замещается на метильную группу.
α — глюкоза | + СH3ОН | HCl(газ)→ | + H2О |
2. Качественная реакция многоатомных спиртов
Прильём к раствору глюкозы несколько
капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида
меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае
глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт,
образуя комплексное соединение – ярко синего цвета.
Видео
«Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»
(глюкозат меди (II) – синий раствор)
Применение
Глюкоза является ценным питательным
продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в
результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется
энергия согласно итоговому уравнению:
C6H12O6
+ 6O2 → 6H2O
+ 6CO2 + 2800 кДж
Так как глюкоза легко усваивается
организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства
при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и
противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле
(изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной
промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при
производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных
сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например,
при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение
глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса
недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит
маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике
используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.
ВИДЕО:
Окислениеглюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого
Определениеглюкозы в виноградном соке
Химические свойства глюкозы, как и других альдоз, обусловлены присутствием в ее молекуле: а)альдегидной группы; б) спиртовых гидроксилов; в) полуацетального (гликозидного) гидроксила.
Глюкоза
Специфические свойства
1. Брожение (ферментация) моносахаридов
Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:
1) Спиртовое брожение
2) Молочнокислое брожение
(образуется в организмах высших животных при мышечных сокращениях).
3) Маслянокислое брожение
4) Лимоннокислое брожение
Реакции с участием альдегидной группы глюкозы (свойства глюкозы как альдегида)
1. Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта
В ходе этой реакции карбонильная группа восстанавливается и образуется новая спиртовая группа:
Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах, особенно много сорбита в плодах рябины.
2. Окисление
1) Окисление бромной водой
Качественные реакции на глюкозу как альдегид!
Протекающие в щелочной среде при нагревании реакции с аммиачным раствором Ag2O (реакция серебряного зеркала») и с гидроксидом меди (II) Cu (OH)2 приводят к образованию смеси продуктов окисления глюкозы.
2) Реакция серебряного зеркала
Соль этой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство.
Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)»
3) Окисление гидроксидом меди (II)
В ходе этих реакций альдегидная группа – СНО окисляется до карбоксильной группы – СООН.
Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (свойства глюкозы как многоатомного спирта)
1. Взаимодействие с Cu (ОН)2с образованием глюконата меди (II)
Качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт!
Подобно этиленгликолю и глицерину, глюкоза способна растворять гидроксид меди (II), образуя растворимое комплексное соединение синего цвета:
Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет.
В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение.
Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»
2. Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров
Являясь многоатомным спиртом, глюкоза образует простые эфиры:
Реакция происходит в присутствии Ag2O для связывания выделяющегося при реакции НI.
3. Взаимодействие с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров.
Например, с ангидридом уксусной кислоты: 
Реакции с участием полуацетального гидроксила
1. Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов
Гликозиды – это производные углеводов, у которых гликозидный гидроксил замещен на остаток какого-либо органического соединения.
Содержащийся в циклических формах глюкозы полуацетальный (гликозидный) гидроксил является очень реакционноспособным и легко замещается на остатки различных органических соединений.
В случае глюкозы гликозиды называются глюкозидами. Связь между углеводным остатком и остатком другого компонента называется гликозидной.
Гликозиды построены по типу простых эфиров.
При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу:
В данных условиях в реакцию вступает только гликозидный гидроксил, спиртовые гидроксильные группы в реакции не участвуют.
Гликозиды играют чрезвычайно важную роль в растительном и животном мире. Существует огромное число природных гликозидов, в молекулах которых с атомом С (1) глюкозы остатки самых различных соединений.
Реакции окисления
Более сильный окислитель – азотная кислота НNO3 – окисляет глюкозу до двухосновной глюкаровой (сахарной) кислоты:
В ходе этой реакции и альдегидная группа – СНО и первичная спиртовая группа — СН2ОН окисляются до карбоксильных – СООН.
Видеоопыт «Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого»
Углеводы
Моносахариды
Ответы к параграфу 35
1.Какие вещества относят к углеводам и почему было дано такое название?
Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было впервые предложено К. Шмидтом в 1844 году потому, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой Cm(H2O)n.
2. Как классифицируют углеводы и почему?
Углеводы классифицируют:
— по количеству атомов углерода: треозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.;
— по функциональной группе в составе: альдозы, кетозы;
— по строению: моносахариды, дисахариды, олигосахариды, полисахариды;
3. Как опытным путем можно доказать, что в молекуле глюкозы пять гидроксильных групп и одна альдегидная группа?
За счёт наличия альдегидной группы, глюкоза вступает в реакцию серебряного зеркала. С раствором гидроксида меди (II) глюкоза реагирует без нагревания с появлением ярко-синего окрашивания – качественная реакция на многоатомные спирты.
4. Изобразите структурную формулу фруктозы.
5. Даны растворы глюкозы и фруктозы. Как можно определить каждый из растворов? Составьте уравнения соответствующих реакций.
Глюкоза, в отличие от фруктозы. Вступает в реакцию серебряного зеркала:
6. Какие химические свойства для глюкозы и глицерина являются общими и чем эти вещества отличаются друг от друга? Напишите уравнения соответствующих реакций.
Общие.
Являясь многоатомными спиртами, и глицерин и глюкоза, способны вступать в реакции:
а) с карбоновыми кислотами (образуются сложные эфиры);
б) с активными металлами и их оксидами (образуются алкоголяты);
в) с раствором гидроксида меди (II) (дают ярко-синюю окраску).
Различные.
Глюкоза в отличие от глицерина проявляет свойства, характерные альдегидам (реакция серебряного зеркала).
7. Приведите уравнения реакций, в которых глюкоза проявляет: а) восстановительные свойства; б) окислительные свойства.
8. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
9. Какова роль глюкозы в живых организмах?
В живых организмах глюкоза выполняет функцию основного источника энергии.
10. Поясните сущность процессов фотосинтеза и дыхания. Напишите уравнения соответствующих реакций.
11. Перечислите известные вам процессы брожения глюкозы и укажите их практическое значение.
12. Какие пентозы вам известны? Изобразите их структурные формулы.
13. Составьте уравнения реакций, при помощи которых сахарозу можно превратить в этанол.
14. Чем отличаются друг от друга процессы получения глюкозы и сахарозы в промышленности?
Получение сахарозы – в основном физический процесс переработки сахарной свеклы или тростника. Глюкозу в промышленности получают химическими методами (гидролиз крахмала и целлюлозы).
15. Объясните сущность процесса образования молекул крахмала из глюкозы.
Процесс получения крахмала заключается в поликонденсации молекул глюкозы. Так как в реакцию могут вступать разные гидроксильные группы молекулы сахара, то конечная молекула имеет разветвленную структуру, что подтверждается данными.
16. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
17. Чем отличаются процессы переработки крахмала: а) в патоку; б) в глюкозу; в) в этанол?
18. Объясните процесс образования молекул целлюлозы из молекул глюкозы. Чем отличаются по строению молекулы целлюлозы от молекул крахмала?
Молекулы целлюлозы имеют линейное строение, т. е. упорядоченную структуру. Это достигается при проведении селективной полимеризации молекул глюкозы.
19. Как образуется целлюлоза в природе? Составьте соответствующие уравнения реакций.
В природе целлюлоза получается путём поликонденсации молекул глюкозы. Данный процесс катализирует мультисубъединичный мембранный целлюлозосинтазный комплекс, расположенный на конце удлиняющихся микрофибрилл.
20. Охарактеризуйте процесс выделения целлюлозы из древесины. Какие вещества чаще всего используют для этого?
Наиболее распространенным методом получения целлюлозы является сульфитный. В присутствии гидросульфита кальция измельченную древесину нагревают в автоклавах под давлением 0,5-0,6 МПа и температуре 150 °С. Основная масса примесей в этих условиях разрушается и получается практически чистая целлюлоза.
21. В присутствии концентрированной серной кислоты целлюлоза реагирует с уксусной кислотой. Какие вещества могут при этом образоваться? Составьте уравнения реакций.
22. Из древесины можно получить как метанол, так и этанол. Чем отличаются процессы образования данных спиртов?
При гидролизе содержащейся в древесине целлюлозы получается глюкоза, спиртовое брожение которой дает этанол. При сухой перегонке древесины происходит образование метанола и других побочных продуктов.
23. Охарактеризуйте основные направления химической переработки целлюлозы. Какие основные продукты при этом получают?
Производство волокон (ацетатное, вискозное), пленок, взрывчатых веществ, пластмасс.
24. Какие волокна получают из целлюлозы и чем они отличаются друг от друга?
Ацетатное волокно – пониженная сминаемость, приятны на ощупь, мягки, обладают способностью пропускать ультрафиолетовые лучи.
Вискоза – легко окрашиваются, обладают лучшими по сравнению с синтетическими волокнами гигиеническими качествами, отличаются достаточно высокими прочностными и усталостными характеристиками, относительно дешевы.
Задача 1. В струе кислорода сожгли два образца вещества (н. у.) При сгорании 0,9 г вещества А образовалось 1,32 г оксида углерода (IV)и 0,54 г воды. При сгорании 1,71 г вещества Б выделилось 2,64 г оксида углерода (IV) и 0,99 г воды. Известно, что молярная масса вещества А 180 г/моль, а вещества Б 342 г/моль. Найдите молекулярные формулы этих веществ и назовите их.
Задача 2. Вычислите какой объем (в л) оксида углерода (IV)образуется при окислении 0,25 моль сахарозы (н. у.).
Задача 3. Из 1 т картофеля, в котором массовая доля крахмала равна 0,2, получили 100 л этанола (ρ = 0,8 г/см3). Сколько это составляет процентов по сравнению с теоретическим выходом?