Какие алкалоиды содержатся в
Алкалоиды в растениях
Алкалоиды в растениях — органические вещества с щелочными свойствами. Их усложненная структура представлена гетероциклом и азотом, который может находиться в любом положении цепи. Использование алкалоидов обосновано их свойствами влияния на организм человека.
Нахождение в природе
Не все растения содержат эти вещества. Закономерности нахождения для них не характерно. Алкалоиды пребывают в клеточном соке.
Семейства растений, для которых характерно наличие этих веществ делятся на три категории:
- 1 категория — насчитывают более 20% родов алкалоидных растений.
- 2 категория — включают 10-20% родов алкалоидных растений.
- 3 категория — насчитывают 1-10% родов алкалоидоносных растений.
Особо богатыми алкалоидными группами являются двудольные растения. Для низших растений характерно минимальное содержание алкалоидных веществ. Максимальным содержанием отличаются покрытосеменные растения, а именно Маковые, Пасленовые, Бобовые, Мареновые, Лютиковые, Логаниевые семейства. Водоросли, мхи, грибы, голосеменные почти не содержат эти вещества. В папоротниковых и хвойных семействах, также, алкалоиды практически отсутствуют. Злаковые и осоковые виды содержат эти вещества изредка.
Дурман
В траве алкалоиды фигурируют в виде солевых соединений. Бывает так, что эти соединения доминируют в каком-нибудь органе растения. Либо распределяются равномерно по всей структуре. В растениях могут иметься разнообразные алкалоиды. Изредка находится растение, характеризующееся наличием одного алкалоида.
Условия для скопления алкалоидов
Растения, содержащие алкалоиды, могут накапливать их применительно к разным условиям:
- климат;
- время суток;
- высота над уровнем моря;
- состояние почв;
- специфические свойства растений;
- объем солнечной радиации;
- условия хранения и сушки собранных растений.
Выяснено, что алкалоидными веществами богаты растения, находящиеся в тропическом климате с высокой влажностью. При высокой температуре окружающей среды их вырабатывается гораздо больше, чем при низких температурах. К примеру, животные в кавказских странах по прошествии заморозков употребляют в пищу черемицу, в итоге отравления не происходит.
Накопление происходит различно, касательно времени суток. Днем получается меньше, чем в ночные часы. Виды растений могут отличаться обилием веществ в связи с расположением над уровнем моря. Так, у крестовника плосколистного объем этих соединений больше, чем у травы, произрастающей на высоте более 1 800 м над уровнем моря. То же самое можно сказать в отношении хинного дерева, красавки и эфедры.
Отличаются растения также свойствами почвы, в которой растут. Обилие алкалоидов характерно для травы удобренного грунта. Один вид может отличаться от другого, произрастающих в равных условиях, числом накапливаемых алкалоидных соединений. В затененных условиях понижается содержание, например, у красавки. Но некая растительность, наоборот, в темноте накапливает большее количество, чем на свету (махорочные сорта табака). После сборки травы ее следует хранить в теплом сухом помещении, чтобы количество веществ не уменьшалось.
Свойства алкалоидов
Природные алкалоиды состоят из таких элементов, как водород, азот, кислород, углерод и сера. Множество кислородсодержащих алкалоидных веществ бесцветны. Имеют аморфную структуру или кристаллический вид. Отличаются оптической активностью. Встречаются вещества, которые окрашены, к примеру, барберин имеет желтую окраску. Запах и вкус этим веществам не свойственен.
Алкалоидные соединения с кислородом характеризуются резким запахом и жидким состоянием. Они летучи. Вещества, в которых содержится гидроксильная группа, не подвергаются растворению в воде.
Хлороформ
Но хорошо смешиваются с такими растворителями:
- спирт;
- эфир;
- хлороформ.
Соли этих соединений характеризуются хорошей растворимостью в водной и спиртовой фазе.
Из алкалоидов можно получить карбазол, пиридин, хиномен. Для этого осуществляется реакция перегонки алкалоидного вещества и гидроокиси калия в отсутствии поступления кислорода. Получаемые вещества имеют свойства аминов. Для реакций окисления алкалоидов характерно образование кислот.
Получение и применение
В растительности алкалоидные соединения находятся в солевой форме или форме органических кислот. Все методы их выделения основаны на превращении органических солей в неорганические соли серной и соляной кислот. Затем происходит воздействие гидроокиси натрия или кальция для получения алкалоидов с примесями. Чтобы получить чистые вещества, необходимо перекристаллизовать или перегнать полученные в ходе реакций смеси. Для разделения совокупности алкалоидных разновидностей используется хроматографический метод на бумаге.
Эти вещества находят применение в фармацевтической, медицинской, сельскохозяйственной и пищевой промышленности. Значительная часть идет на изготовление лекарственных препаратов.
Использование алкалоидов на лекарственные нужды происходит в разных формах:
- Небольшой объем исходных материалов употребляется в аптечных пунктах для приготовления настоев и отваров.
- Другая часть уходит на выпуск галеновых средств.
Алкалоиды
Алкалоиды в чистом виде поступают на нужды медицинской сферы, где ценится высокая биодоступность алкалоидных солевых форм. Они характеризуются свойством растворимости и легкого проникновения в тканевые и клеточные структуры организма.
Алкалоиды вызывают такие реакции при нужной дозировке:
- обезболивание (маковые средства);
- задержка кровотока (спорынья);
- действие на нервную и сердечно-сосудистую систему (средства из крестовника, эфедры);
- увеличение тонуса.
Алкалоиды в растениях отличаются своей противоречивостью. Одни вещества могут быть ядовитыми, а другие полезными. Избирательность их воздействия на органы человека разнится. Некоторые возбуждают нервные окончания, а другие, наоборот, ослабляют.
Препараты из растений, содержащих алкалоиды
Существует большой список растений, которые содержат алкалоиды. Они могут быть ядовитыми, но в то же время считаются прекрасными лекарственными средствами.
Крестовник плосколистный
Широко распространенным на Кавказе является Крестовник плосколистный.
Из него выделяют такие алкалоиды:
- платифилин;
- сенецифиллин.
Из них изготавливаются препараты, оказывающие воздействие на центральную нервную систему (Тепафиллин, Палюфин, Плавефин). Они характеризуются спазмолитическими и успокаивающими качествами.
Другим видом, произрастающим на Кавказе, а также в Крыму, Карпатах, является Красавка обыкновенная. В ней накапливаются атропин, белладонин.
Эти алкалоиды обладают следующими свойствами:
- усиление работы нервной системы;
- увеличение активности мозга и физической активности;
- спазмолитическое действие;
- понижение болевого синдрома.
Из нее производят лекарственные средства — Атропина сульфат, Бесалол, Бекарбон, Беллоид.
В сибирской земле растет Термопсис ланцетный, который отличается огромным составом алкалоидных соединений. Из него изготавливают отхаркивающие лекарства (Цититон) и средство для отказа от табакозависимости (Табекс).
В тропической и субтропической полосе можно встретить Стефанию гладкую, в корнях и клубнях которой находится около 6-8% алкалоидов. Из них производят Гиндарин гидрохлорид, Стефаглабрин сульфат, употребляемые при нервных расстройствах.
Мак снотворный
В азиатских государствах возводится Мак снотворный, в котором накапливаются 20 алкалоидов (морфин, кодеин, папаверин и др.). Они служат для получения анальгетиков с наркотическим действием при возникновении боли — Морфина гидрохлорид, Омнопон.
В повседневной жизни человек также употребляет алкалоидные вещества, когда пьет чай, кофе. В чае содержится 1-4% кофеина, относящийся к соединениям возбуждающего действия. Сорт кофе обусловлен наличием кофеина. При употреблении разнообразных сортов кофе организм получает стимулирующее воздействие.
Отравление алкалоидами
При приеме большого количества растительных алкалоидных веществ можно получить серьезные нарушения в работе организма. Влияние алкалоидов отличается избирательность, поэтому диагноз не сразу ставится.
Известны определенные симптомы отравления:
- сужение или расширение зрачков;
- появление судорог;
- возбуждение;
- учащение биения сердца;
- затруднение глотания или отдышка;
- изменение зрения и координации движений;
- иногда появляются видения или изменяется сознание;
- изменяется состояние кожи.
Вещества не характеризуются местным действием. При отравлении отдельными разновидностями следует проводить разные реанимирующие действия. При передозировке морфием или опиумом подразумевают промывку желудка перманганатом калия, танином. Для этих веществ отсутствует противоядие.
При отравлении атропином также проводится промывание желудка танином или применяются рвотные препараты. Существует специфический препарат-противоядие.
Отравление кофеином происходит изредка, но следует промыть желудок и принять солевое слабительное.
Лекарственные растения, дающие людям возможность получать препараты для лечения многих болезней и недугов, могут быть не только полезными, но и ядовитыми. Использование алкалоидов должно происходит осторожно, чтобы не превратить их в яд при передозировке.
В литературе часто можно встретить слово «алкалоид», но ни химическая, ни биохимическая классификация не дают ответа на вопрос — а что это за класс веществ такой? Изначально к ним относили биологически активные вещества, выделенные из растений. Но они относились к разным классам соединений. Долгое время алкалоидами признавали лишь те, что содержат в себе азот и дают щелочную реакцию, но к ним не принадлежали аминокислоты, аминоуглеводы и нуклеотиды. Словом, место алкалоидов в классификации до сих пор остается неопределенным, но вещества такие существуют и активно используются.
Химическое строение
Алкалоидами считают органические соединения, содержащие в себе гетероциклические группы (кольца, где одно или несколько звеньев CH заменены на атомы азота), являющиеся производными аминокислот и дающие слабощелочную реакцию. Нельзя сказать, что это определение строгое: среди алкалоидов встречаются как вещества, которые гетероциклические группы не содержат, так и являющиеся нейтральными или слабокислыми.
Как и все органические вещества, алкалоиды состоят из углерода и водорода. Обязательным является присутствие азота, а опциональным — серы, фосфора, хлора, брома и гидроксогрупп.
Ряд специалистов не выделяет алкалоиды в отдельную группу, а относит их к аминам, что справедливо — принципиальных различий между ними нет. К отличиям можно было бы отнести растительное происхождение этих веществ, но с точки зрения химии подобные вещества вырабатывают и животные организмы, в том числе и человек. Получен также ряд синтетических соединений того же класса.
Группы веществ и их свойства
Чтобы как-то ориентироваться среди такого количества соединений, относимых к алкалоидам, химики попытались поделить их по принципу биосинтеза, то есть по тем метаболическим цепочкам, в результате которых эти вещества появляются. Таких групп пять:
-
истинные алкалоиды, производные пурина, пиридина и других оснований, к ним относится большинство таких веществ, содержащихся в растениях; - протоалкалоиды, не содержащие азот в циклических компонентах, но имеющие его в боковых ответвлениях молекул;
- полиаминные, один из компонентов трупного яда;
- пептидные;
- псевдоалкалоиды, в число которых входят вещества класса стероидов — производных холестерина.
Все эти соединения в чистом виде представляют собой либо белый кристаллический порошок (если в составе есть кислород), либо маслянистую бесцветную жидкость. Лишь некоторые из них имеют какой-то оттенок.
В воде растворяются плохо, а вот в органических растворителях — хорошо. Зато их соли, которые получаются при взаимодействии алкалоидов с кислотами, водорастворимы, за исключением некоторых.
Биологические функции и применение
Эти вещества впервые были выделены из растений, и названия многих из них до сих пор являются производными от наименования биологического вида. Алкалоиды содержатся преимущественно в цветковых растениях, причем распределены они неравномерно: где-то их больше в листьях, а где-то в плодах. Способность накапливать эти соединения у всех растений различна. В среднем их содержание невысоко — от 1 до 3%, но встречаются виды, в которых массовая доля достигает 20%.
В грибах они встречаются редко, а вот животные соединения подобного рода производить могут, особенно морские.
Нельзя определенно сказать, какие функции выполняют алкалоиды в растениях. Они индивидуальны, но общее у них одно: так живые организмы приспосабливаются к агрессивной среде. Например, некоторые алкалоиды отпугивают вредителей, но и сами вредители приспосабливаются к новым условиям.
Содержание таких веществ в растениях непостоянно: их концентрация сильно зависит от среды и сезона. Например, замечено, что при уничтожении дикорастущей конопли содержание каннабиноидов в оставшихся растениях увеличивается. Наиболее известные растения, содержащие алкалоиды: опийный мак, табак, белена черная, белладонна, чай, кока.
На людей алкалоиды оказывают различное действие. По практическому их применению можно выделить несколько их групп:
- яды — отравление алкалоидами до сих пор не редкость;
- лекарственные вещества или сырье для них;
- наркотические вещества.
И это не считая тех соединений, которые продуцирует сам организм, — различных гормонов.
Некоторые представители
Если рассказывать о растительных алкалоидах, то это очень обширная группа. Чтобы дать о ней общие представления, можно выложить данные о некоторых из них в следующей таблице:
| алкалоид | где содержится | применение |
| атропин | белладонна, дурман, белена черная | лекарственный препарат — блокатор холинорецепторов, антидот |
| кофеин | кофейное дерево, чайный куст, какао, матте | лекарственный препарат, стимулятор ЦНС |
| кокаин | кока | наркотическое средство стимулирующего действия |
| кониин | болиголов пятнистый | сильнодействующий яд |
| никотин | табак, в меньших количествах содержится в картофеле, томатах и других пасленовых | наркотик — блокатор ацетилхолиновых рецепторов, инсектицид |
| морфин | мак | наркотик |
| эхинопсин | мордовник | лекарственный препарат, стимулятор дыхательного центра |
| хинин | хинное дерево | лекарство для лечения малярии |
| эфедрин | эфедра | стимулятор ЦНС, наркотик |
| мескалин | кактусы семейства лофофор | галлюциноген |
| капсаицин | стручковый перец | лекарственное средство (местное обезболивающее), отпугиватель животных |
Некоторые представители указанных в таблице веществ заслуживают отдельного внимания.
Кофеин и его роль в организме
Этот алкалоид содержится в чае и кофе; от последнего он получил свое название. В природе растения, которые его производят, привлекают таким образом опылителей и избавляются от вредителей.Первоначально никто не знал, что объединяет тонизирующие напитки, употребляемые разными народами, но в 1819 году из чайных листьев было впервые выделено это вещество и названо теином.
Позже он был выделен и из других растений, а к концу XIX века была выявлена его структура и химическая формула. Первым, кто синтезировал кофеин искусственно, был немецкий химик, нобелевский лауреат Эмиль Герман Фишер.В чистом виде это белый кристаллический порошок, растворимый в хлороформе, но не растворимый в холодной воде. В кипящей его растворить можно. Дает нейтральную реакцию — не кислую и не щелочную.
Смертельная доза для человека — 200 мг на 1 кг массы тела, что эквивалентно ста чашкам кофе, выпитых одна за другой.Кофеин оказывает стимулирующее действие на нервную систему, повышает артериальное давление, на короткое время улучшает трудоспособность. К сожалению, этот эффект недолог: в течение ближайших часов возбуждение сменяется сонливостью и усталостью, и человек либо вынужден отдыхать, либо опять пить кофе.
Как лекарственный препарат кофеин применяется в случаях:
- пониженного артериального давления;
- энуреза;
- сосудистой головной боли;
- отравления опиатами и снотворными.
В целом, если не злоупотреблять этим средством, то негативного воздействия оно не оказывает, но при постоянном употреблении больших количеств может вызвать зависимость.
Кокаин и его производство
Это вещество содержится в листьях куста коки, который произрастает в горной местности на территории Южной Америки. Растение это очень любит расти на горных склонах с хорошо дренируемыми почвами, из-за чего его трудно культивировать дома в кадке. Крестьяне, выращивающие коку — кокальерос, высаживают его на огородах, расположенных на склонах. Листья собирают, сушат и отправляют в переработку.
Исторически жевание листьев коки было распространено среди индейцев, проживающих в Андах. Это помогало им скомпенсировать неудобства, связанные с нехваткой кислорода и низким атмосферным давлением. Также жевание имело ритуальное значение; в империи инков ряд религиозных обрядов сопровождался этой процедурой.
Помимо кокаина, в листьях содержатся также экгонин, гигрин и другие вещества тонизирующего действия. Самому кусту они нужны для отпугивания вредителей, поедающих листья.
Массово куст коки выращивают в Колумбии, перу и Боливии, причем в последней эта культура легальна, что вызывает недовольство США. Но учитывая тот факт, что основная масса потребителей кокаина проживает именно там, дело скорее не в борьбе с наркотиками, а в желании взять производство и прибыль от него под свой контроль, в чем заинтересованы как криминальные круги, так и ряд государственных деятелей с североамериканского континента.
Кокаин — сильный стимулятор, замещающий в организме дофамин. Эйфория, которая наступает при его употреблении, вызывает сильную психическую зависимость — при отмене препарата наступает депрессия. Превышение привычной дозы вызывает сужение сосудов и, как следствие — ишемию, повышение давления, расслоение стенок артерий. Нередки и летальные исходы.В настоящее время большая часть кокаина — полусинтетическая. В самой коке содержание кокаина невелико, и его синтезируют из содержащегося в ней же экгоина путем выделения экгоинового ядра и дальнейшей этерификации при помощи метанола и соляной кислоты. Несмотря на запрет производства, некоторые лаборатории на упаковки даже проставляют товарные знаки.
Хинин и лечение малярии
Он был выделен из коры хинного дерева, порошок из которого долго использовался как жаропонижающее средство и анальгетик. Потом он перестал быть актуальным, поскольку появились средства с куда меньшим побочным действием. Хинин вызывал нарушение дыхания, головокружение и был кардиотоксичным.Но в медицинской практике он применяется до сих пор, оставаясь основным средством для лечения малярии. Пока это единственное лекарство, к которому возбудитель этой инфекции — простейшее малярийный плазмодий — не приобрел устойчивости.
Опий, опиоиды и опиаты
Опием называют высушенный млечный сок из незрелых головок снотворного мака. Содержится он в той или иной степени во всех видах рода Мак, но именно в снотворном его содержание имеет товарное значение. Алкалоидов опия более двадцати, то есть млечный сок содержит большое количество активных веществ. Они получили название опиатов, и имеют большое фармакологическое значение. Среди них можно выделить четыре, имеющие наибольшее значение.
| опиоид | содержание в сырце | применение |
| морфин | 10% | лекарственное и наркотическое средство |
| кодеин | 0,5% | обезболивающее в составе пенталгина |
| тебаин | 0,2% | нервно-паралитический яд; используется как сырье для производства налоксона и ряда подобных лекарств |
| папаверин | 0,2% | спазмолитик и гипотензик; входит в состав папазола |
Употребление опия известно еще с глубокой древности. Его пили, курили, и началось это в Передней Азии, откуда попало в Южную Европу (где естественным образом рос опиумный мак). В Южную и Восточную Азию опий пришёл вместе с войсками Александра Македонского, но долгое время имел ограниченное хождение. Массово употреблять его стали в Китае с подачи англичан, что в итоге привело к гуманитарной катастрофе. Исправить положение смогли лишь пришедшие к власти коммунисты.
Морфин, основной алкалоид опия, замещает эндорфин, вырабатываемый мозгом человека для снижения чувствительности. Употребление этого алкалоида влечет за собой снижение сознания вплоть до его отключки, ощущение тепла и нежелание что-либо делать — и так хорошо.
Отмена препарата вызывает соответствующий синдром, длящийся до тех пор, пока мозг не начнет вырабатывать эндорфин. Спектр ощущений, наблюдаемых при синдроме отмены, называется ломкой.В настоящее время лекарственные и наркотические средства, получившие название опиоидов, производят как из морфина, так и искусственно. К числу полусинтетических опиоидов можно отнести следующие производные морфина:
- ацеторфин, местное обезболивающее;
- этилморфин, лекарство от кашля;
- геркинорин, анальгетик, не вызывающий привыкания;
- диацетилморфин, или героин — наркотическое средство.
В медицине применяют и полостью синтетические средства, которые растения не вырабатывают, но к классу алкалоидов их можно отнести:
- 3-метилфентанил — по своему действию в сотни раз сильнее морфина, из-за чего смертельно опасен;
- трамадол — анальгетик, выпускается под названием Трамал;
- тримеперидин, или промедол — анальгетик сходного с морфином действия, но не угнетающий деятельность гладкой мускулатуры органов.
Среди алкалоидов, применяемых в медицинской практике, стоит отметить также химиопрепараты винбластин и винкристин, лекарство от подагры колхицин, снижающий внутриглазное давление физостигмин, средство для снижения артериального давления резерпин и многие другие. Алкалоиды еще не раскрыли всех своих тайн, и их изучение продолжается.