Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

Алкены обладают большой реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи. π–Связь менее прочная, чем σ-связь. Она легко разрушается под воздействием различных реагентов.

Наличие подвижной, легко поляризуемой π–связи приводит к тому, что алкены легко вступают в реакции присоединения.

В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.

Реакции присоединения

1. Гидрирование или гидрогенизация (присоединение водорода)

Эта реакция протекает в присутствии катализатора – мелко раздробленного никеля, платины или палладия при нагревании и повышенном давлении.

При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.

2. Галогенирование (присоединение галогенов)

Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко при обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Образуются дигалогеналканы:

Реакция с бромной водой (р-р Br2 в Н2О) является качественной реакцией на наличие двойной связи. Происходит обесцвечивание красно-бурой окраски бромной воды.

Видеоопыт «Взаимодействие этилена с бромной водой»

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (НCl, НBr) образуются галогеналканы.

Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н+ в составе молекулы галогеноводорода HX (X — галоген).

Присоединение галогеноводородов к алкенам несимметричного строения происходит по правилу В.В. Марковникова.

Гидрохлорирование этилена

Присоединение против правила Марковникова происходит в том случае, когда заместитель при двойной связи оттягивает электронную плотность на себя, т.е проявляет электроноакцепторные свойства (–I и/или –М-эффект).

В молекуле трихлопропена Сl3C-CH=CH2 группа СCl3 проявляет отрицательный индуктивный эффект и π -электронная плотность связи С=С смещается к менее гидрогенизированному атому углерода. В результате на атоме С(2) возникает частичный отрицательный заряд δ- , а на атоме С(1) – частичный положительный заряд δ+. При взаимодействии с галогеноводородом водород присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода, а галоген – к более гидрогенизированному:

Также в присутствии какого-либо органического пероксида полярные молекулы галогеноводородов реагируют с алкенами не по правилу Марковникова.

Это связано с тем, что в присутствии перекиси реакция присоединения идет не по электрофильному, а по радикальному механизму.

4. Гидратация (присоединение воды)

При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются одноатомные спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов.

Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова.

Реакция присоединения воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, содержащихся в газах крекинга нефти (попутных газов), а также в коксовых газах.

5. Реакции полимеризации

Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям.

Полимеризация различных производных алкенов дает ценные промышленные продукты: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид и др.

Реакции окисления

1. Горение

А) Полное (избыток О2).

Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывчатые смеси.

Как и все углеводороды, алкены горят в кислороде, и при этом образуют диоксид углерода и воду:

Видеоопыт «Горение этилена»

Б) Неполное (недостаток О2).

2. Неполное каталитическое окисление

Если смешать алкен с кислородом и пропустить эту смесь над нагретым до 2000С серебряным катализатором, то образуется оксид алкена (эпоксид). Циклические оксиды широко используются в органическом синтезе.

3. Окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (реакция Вагнера)

Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов.

В результате этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4 и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV).

Видеоопыт «Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия»

Эта реакция используется как качественная реакция на алкены и другие непредельные углеводорода.

4. Окисление перманганатом калия в кислой среде

При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образование а) карбоновых кислот; б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота, которая легко окисляется до CO2):

Изомеризация алкенов

Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3).

Изомеризация алкенов приводит или к перемещению π–связи:

или к перестройке углеродного скелета:

Алкены (непредельные углеводороды)

Задание В

122. Какой тип реакций не характерен для алкенов?

а) Замещение, б) присоединение,

в) окисление, г) полимеризация.

123. Реакция присоединения водорода называется:

а) гидрированием, б) гидрогалогенированием,

в) гидратацией, г) дегидрированием.

124. В реакции бромирования пропена образуется:

а) 1,3-дибромпропан, б) 1-бромпропан,

в) 2-бромпропан, г) 1,2-дибромпропан.

125. Соотнесите:

исходное вещество:

I) этен,

II) пропен,

III)бутен-1,

IV)бутен-2;

название реакции:

1) гидрирование,

2) гидратация,

3) бромирование,

4) гидробромирование;

продукт реакции:

а) 2-бромбутан,

б) 1,2-дибромбутан,

в) пропан,

г) этиловый спирт.

126. Дополните правила Зайцева и Марковникова соответствующими словами.

При дегидрогалогенировании галогеналканов атом водорода отщепляется от … (1) гидрированного атома углерода. При гидрогалогенировании алкенов атом водорода присоединяется к …(2) гидрированному атому углерода, а атом галогена — к …( 3) гидрированному.

а) Более, б) менее.

127. Сколько из перечисленных веществ в соответствующих условиях реагируют с пропеном: водород, азот, кислород, вода, хлороводород, спиртовой раствор гидроксида натрия, водный раствор перманганата калия КМnO4?

а) Три, б) четыре, в) пять, г) шесть.

Напишите уравнения соответствующих реакций.

128. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения пропена равна:

а) 11, б)15, в) 21, г) 23.

129. Элементарное звено полипропилена:

Напишите уравнение реакции полимеризации пропилена

130. В цепочке превращений

молекулярная формула вещества Х3:

а) С2Н4О2, б) С2Н6О, в) С2Н6О2, г) С2Н4О.

131. Вещество А в схеме превращений

имеет формулу:

а) С3Н6О, б) С3Н6, в) С3Н8, г) С3Н8О.

132. Гексен от гексана можно отличить с помощью:

а) бромной воды, б) раствора бромоводорода,

в) индикатора, г) водного раствора серной кислоты.

133. При взаимодействии 1,12 г алкена с избытком бромоводорода образовалось 2,74 г бромпроизводного. В качестве исходного алкена был взят:

а) этен, б) пропен, в) пентен-2, г) 2-метилпропен.

134. При пропускании 10 л (н. у.) смеси этана и этена через склянку с избытком бромной воды масса склянки увеличилась на 5,6 г. Объемные доли газов в смеси равны соответственно:

а) 55,2% и 44,8%, б) 44,0% и 56,0% , в) 44,8% и 55,2%, г) 93,3% и 6,7% .

135. Какая фраза верно отражает химическое свойство алкенов?

а) Окисляются с трудом,

б) не подвергаются полимеризации,

в) вступают в реакции присоединения,

г)наиболее типичны реакции замещения

136. Присоединение воды к алкенам называется реакцией:

а) гидрирования, б) гидрогалогенирования, в) гидратации, г) дегидратации.

137. Гидробромирование пропена позволяет получить:

а)1-бромпропан, б)2-бромпропан, в)1,1-дибромпропан, г)1,2-дибромпропан.

138. Соотнесите:

исходное вещество:

I) бутен-1,

II) бутен-2,

III)пропен,

IV)этен;

название реакции:

1) гидрирование,

2) гидратация,

3) гидрохлорирование,

4) хлорирование;

продукт реакции:

а) этан,

б) пропанол-2,

в) 2,3-дихлорбутан,

г) 2-хлорбутан.

139. Вставьте пропущенные слова.

При гидрогалогенировании алкенов атом водорода присоединяется к … гидрированному атому углерода двойной связи.

При дегидратации спиртов атом водорода отщепляется от … гидрированного атома углерода.

Укажите автора правила: 1) В. В. Марковников; 2) А. М. Зайцев.

140. Сколько из перечисленных веществ при соответствующих условиях реагирует с этеном: водород, метан, кислород, вода, спиртовой раствор гидроксида калия, бромоводород, водный раствор перманганата калия КМnО4, хлор?

а) Четыре, б) пять, в) шесть, г) семь.

Напишите уравнения возможных реакций.

141. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения бутена равна:

а) 15, б) 21, в) 27, г) 30.

142. Элементарное звено продукта полимеризации

2-метилпропена:

Напишите уравнение реакции полимеризации

2-метилпропена.

143. В цепочке превращений

молекулярная формула вещества Х3:

а) С2Н4Вr2, б) С2Н5Вr, в) С2Н2Вr2, г) С2Н3Вr3.

144. В цепочке превращений

вещество А — это:

а) бутен-1, б) бутен-2, в) н-бутан, г) бутанол-3

145. Отличить октен от октана можно с помощью:

а) водного раствора перманганата калия КМnО4,

б) раствора бромоводорода,

в) спиртового раствора гидроксида натрия,

г) газообразного водорода.

146. Алкен массой 4,2 г способен присоединить 8,0 г брома. Молекулярная формула алкена:

а) С3Н6, б) С6Н12, в) С10Н20, г) С12Н24.

147. Смесь пропана и пропена объемом 1 л способна обесцветить 62,5 г раствора брома в хлороформе (массовая доля брома 6,4%), Объемные доли газов в смеси равны соответственно:

а) 44 и 56%, б) 38 и 62%, в) 70 и 30%, г) 56 и 44%.

Задание C

148. *Какой из перечисленных типов реакций характерен для алкенов?

а) Свободнорадикальное замещение,

б) электрофильное замещение,

в) электрофильное присоединение,

г) нуклеофильное присоединение.

149. *Продукт гидрохлорирования 2-метилбутена-1 называется:

а) 2-метил-1-хлорбутан, б) 2-метил-2-хлорбутан,

в) 2-метил-3-хлорбутан, г) 2-метил-4-хлорбутан.

150. *Соотнесите:

исходное вещество:

I) 4-метилпентен-1,

II) II) 2-метилпентен-2,

III)III) 3-метилбутен-1,

IV)IV) 2-метилбутен-2;

название реакции:

1) хлорирование,

2) гидратация,

3) гидрирование,

4) гидрохлорирование;

продукт реакции

а) 2-метил-2-хлорбутан,

б) 2-метилпентан,

в) 3-метилбутанол-2,

г) 2-метил-2,3-дихлорпентан.

151. *Укажите условное обозначение π-комплекса:

152. *Используя правило Марковникова, укажите формулу продукта реакции

153. *Уравняйте методом электронного баланса схему реакции:

Сумма коэффициентов в уравнении равна:

а) 12, б) 14, в) 16, г) 18.

154. *Средняя относительная молекулярная масса полипропилена равна 420 000. Средняя степень полимеризации составляет:

а) 10 000, б) 15 000, в) 20 000, г) 30 000.

155. *В молекуле бутена-1 избыток электронной плотности находится на атоме углерода номер:

а) один, б) два в) три, г) четыре.

*Вставьте пропущенные вещества в цепочку превращений. Напишите уравнения соответствующих реакций.

156. *После присоединения брома к алкену относительная молекулярная масса продукта оказалась в 4,81 раза больше, чем у исходного углеводорода. В реакцию был взят:

а) С2Н4, б) С3Н6, в) С4Н8, г) С5Н10.

157. *Отличить 2-метилпентен-2 от 2-метилпентана можно с помощью:

а) бромной воды,

б) раствора бромоводорода,

в) индикатора,

г) воды, подкисленной серной кислотой

158. *Смесь этана и этена объемом 1,0 л способна обесцветить 80 г раствора брома в тетрахлорметане с массовой долей галогена 8%. Объем воздуха (содержание кислорода 21% по объему), израсходованного на сжигание 10 л такой смеси, составит (н. у.):

а) 30,5 л, б) 56,8 л, в) 112,3 л, г) 145,3 л.

159. *К 5 л смеси бутана и бутена добавили 5 л водорода и пропустили над нагретым палладиевым катализатором. Бутен полностью прогидрировался. Объем полученной газовой смеси, приведенной к исходным температуре и давлению, составил 8 л. Объемная доля бутена в смеси составила:

а) 20%, б) 40%, в) 60%, г) 80%.

160. **Для полного сгорания 30 л смеси метана и этена потребовалось 70 л кислорода. Объемы всех газов измерялись в одинаковых условиях. Объемы метан?