Фруктоза относится к пищевым добавкам

Фруктоза относится к пищевым добавкам thumbnail

Содержание:

Продукты с фруктозой

Добавки в питании

Использование добавок регламентировано на уровне закона. Особый комитет, состоящий из специалистов, отслеживает актуальную информацию об исследованиях и формирует список разрешенных компонентов. Им присваивается международный код, который производитель обязан указывать на упаковке.  

Пищевые добавки делятся на группы в зависимости от выполняемой задачи. Подсластители — одна из самых популярных, чья функция состоит в достижении оптимального уровня сладости. Обычно первым приходит на ум сахар, который кладут во все блюда кондитерской отрасли. Но существуют и альтернативные варианты натуральной и синтетической природы. Их используют для снижения затрат на производство (зачастую стоимость ниже цены сахара) и нужд людей с особенностями здоровья.

Фруктоза в меде

Что такое фруктоза

Один из наиболее известных натуральных заменителей сахара — фруктоза. Этот углевод содержится в меде, плодах фруктов и ягод. Именно из такого сырья ее получают в промышленном количестве. Конечным продуктом становится кристаллический порошок. Его активно применяют при изготовлении сладких продуктов. Сегодня на полках магазинов можно встретить огромное количество подобных товаров. Поэтому важно разобраться в характеристиках вещества, возможных пользе и вреде фруктозы, применении и влиянии на организм.

Фруктоза вместо сахара 

Фруктозу кладут в молочные изделия, газированные сладкие напитки, десерты, варенье, конфеты, печенья, джемы, соки, конфитюры, мармелад и желе. Что же отличает эти продукты от тех, в чьем составе присутствует сахар? 

  • фруктоза в несколько раз слаще сахарозы, а значит, для насыщения ее нужно гораздо меньше. Таким образом, калорийность продукта снижается;
  • она только в малой степени влияет на уровень сахара в крови — это свойство вытекает из предыдущего.

Продукты на фруктозе окружены разными мифами. Например, кто-то считает их исключительно полезными, а кто-то, наоборот, отказывается от употребления. Разберем эти утверждения подробно. 

Вред и польза фруктозы вместо сахара

Фруктоза во фруктах

Фруктоза содержится в яблоках, бананах персиках и как и любое природное вещество имеет свои положительные качества:

  • легко усваивается организмом благодаря низкой калорийности;
  • уменьшает чувство голода;
  • тонизирует и придает бодрости при физической и умственной нагрузках;
  • не дает избытку углеводов собираться в клетках организма;
  • снижает риск возникновения кариеса;
  • разрешена к применению людям с нарушениями углеводного обмена.

Также нужно учитывать потенциальный вред фруктозы. Он обусловлен как индивидуальными особенностями здоровья, так и самими ее характеристиками. Вот на что стоит обратить внимание:

  • фруктоза входит в состав подавляющего большинства продуктов: диетического питания, колы, соков в пакетах, кетчупов, йогуртов и майонезов. Но это не та же самая фруктоза, из которой состоят ягоды и фрукты. Вместо нее используется фруктозный сироп кукурузы (при этом производители нередко пишут на упаковке «натуральный мед», что не соответствует действительности). Такой сахар усваивается хуже и приводит к отложению жиров, что позволяет говорить о вреде фруктозы для печени;
  • фруктоза слабее стимулирует выработку гормона инсулина, который служит индикатором насыщения и это может привести к набору веса;
  • даже фруктоза, при избыточном употреблении, может привести к нарушениям в обмене углеводов, в том числе сахарному диабету;
  • существует непереносимость фруктозы, когда организм не в состоянии нормально расщепить и переварить ее. Она обнаруживается в раннем возрасте и требует жесткого ограничения либо исключения этого сахара из употребления.

Диетологи считают нормальной суточной дозой 40 граммов фруктозы. Такое количество точно не повредит здоровому человеку.  При этом лучше употреблять «правильную» фруктозу из свежих плодов и меда, а также продуктов здорового питания.

Теперь рассмотрим особенности употребления фруктозы детьми и людьми с сахарным диабетом.

Фруктоза при диабете

Диабетикам приходится четко рассчитывать свой рацион и менять пищевые привычки. Фруктоза служит им отличным заменителем глюкозы и помогает разнообразить питание. Именно промышленное производство фруктозы помогло появлению целого ряда диабетических продуктов. Они позволяют есть сладкие продукты без риска развития гипогликемии, то есть критического повышения уровня глюкозы в крови (в 3-5 раз). 

Фруктоза безопасна в дозировке до 40 граммов, так как по сравнению с сахарозой имеет низкий гликемический индекс. Она слаще сахара, поэтому для производства лакомств ее требуется совсем немного.

Вред и польза сладостей на фруктозе

Сегодня индустрия питания выпускает специальные сладости, которые разрешены людям с диабетом 1 и 2 типа. Среди них особенно популярны:

  • варенья;
  • печенья;
  • конфеты и мармелад.

Можно предположить, что основное отличие этих продуктов от обычных в том, что привычный сахар заменен на фруктозу. На деле же в составе часто отсутствует пшеничная мука и крахмал, которые тоже сильно влияют на уровень глюкозы в крови. Поэтому нужно внимательно читать перечень ингредиентов, покупая что-то для себя. Также эндокринологи рекомендуют следить за тем, как влияет употребление тех или иных сладостей на самочувствие и регулярно измерять уровень сахара.

Фруктоза для детей

фруктоза для детей

Традиционный сахар принято считать вредным для детского организма:

  • шоколад и конфеты вызывают рост болезнетворных бактерий и кариес;
  • избыток сладкого мешает нормальному развитию органов пищеварения, приводит к аллергическим реакциям и набору веса.

Тем не менее, многие родители предпочитают не отказывать детям в сахаре, а заменять его на подсластитель. В данной ситуации он имеет свои преимущества:

  • снижает вероятность развития кариеса;
  • не нагружает печень, почки и пищеварительную систему;
  • не сказывается на уровне глюкозы в крови.

Педиатры уверены, что без особой необходимости заменять сахар не стоит, так как фруктоза может спровоцировать накопление в организме мочевой кислоты и ее производных. Если же ребенок страдает сахарным диабетом, то давать сладости на фруктозе можно только после консультации со специалистом, поскольку неумеренное употребление может спровоцировать еще большие нарушения углеводного обмена. 

Существуют общие рекомендации относительно детского питания с фруктозой:

  • его следует сделать разнообразным, добавляя туда мясо, рыбу, молочные продукты, каши и овощи;
  • лучше давать ребенку фруктозу в «натуральном» виде: ягодах, фруктах и сухофруктах;
  • количество готовой еды, содержащей фруктозу (магазинные батончики, газировка, пакетированные соки), лучше ограничить;
  • употребление продуктов должно сочетаться с физической активностью ребенка.

Продукты на фруктозе для здорового человека

Полезна ли фруктоза вместо сахара в принципе? Здесь не существует универсальной рекомендации, все упирается в индивидуальные цели и особенности организма. Здоровому человеку вполне допустимо употреблять около 40 граммов фруктозы в сутки. Разумеется, желательно есть больше фруктов, меда и ягод, нежели обычную кристаллическую фруктозу. Если же вас привлекает низкая энергетическая ценность ингредиента и вы рассчитываете сбросить вес, то об этом стоит посоветоваться с врачом. В любом случае, злоупотреблять диетическими батончиками и класть этот подсластитель во все без разбора напитки не нужно.

Читайте также:  Статистика употребления пищевых добавок

Сорбит как альтернатива сахару

Сорбит

Сорбит по популярности конкурирует с фруктозой. В натуральном виде содержится в рябине (из нее он был впервые получен), яблоках, персиках, абрикосах и водорослях. В пищевой индустрии этот белый кристаллический порошок используют не только как подсластитель, он еще и отлично удерживает влагу, совершенствует вкус продуктов и увеличивает срок реализации. Помимо этого, он обладает такими важными характеристиками:

  • высокая питательность;
  • хорошая всасываемость пищеварительным трактом;
  • снижение расхода организмом витаминов и стимулирование иммунитета.

Сорбит при диабете

Сорбит менее сладкий, чем сахар и не влияет на уровень глюкозы в крови, поэтому вполне разрешен для употребления диабетиками. Его гликемический индекс ниже, чем у фруктозы, что делает ее более удачным заменителем сахара. Впрочем, специалисты не советуют принимать больше 40 граммов в день, поскольку это может привести к расстройству желудка из-за слабительного эффекта порошка. Также существует вероятность набрать лишний вес. Чтобы достичь чувства сытости, люди часто превышают нужное количество, получая избыток калорий. 

Несмотря на противоречивые мнения, ученые пришли к выводу о безопасности сорбита, при соблюдении всех рекомендаций и отсутствии противопоказаний (заболеваний ЖКТ). 

Выбор заменителя сахара

Существуют также искусственно синтезированные заменители сахара:

  • аспартам. Очень распространенный низкокалорийный подсластитель, в 200 раз слаще сахара. Разрешен всем людям, используется в очень большом спектре продовольственных товаров, а для насыщения его нужно совсем чуть-чуть;
  • сукралоза. Это устойчивое к нагреванию вещество в 600 раз слаще сахарозы и абсолютно не сказывается на уровне глюкозы в крови.

Тем не менее, ряд специалистов выдвигает гипотезу о взаимосвязи употребления этих добавок и быстрого увеличения массы тела и рекомендует применять в пищу натуральные подсластители. Главным ориентиром остается цель, которую вы преследуете в выборе заменителя (поддержание формы, режим тренировок, диета при различных заболеваниях). Помимо этого, выбирать нужно тщательно, изучив сведения о происхождении добавки, степени ее изученности и качества. Поэтому обращайте внимание на срок годности продукта и наличие примесей, которых ответственный производитель старается избегать.

Для того, чтобы добавить коментарий, авторизируйтесь.

Источник

Фруктоза[1][2]
Систематическое
наименование
​(3S,4R,5R)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(D-​фруктоза)​,
​(3R,4S,5S)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(L-​фруктоза)​
Традиционные названия Фруктоза, фруктовый сахар, плодовый сахар, левулоза, арабино-гексулоза
Хим. формула C6H12O6
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 180,159 г/моль
Плотность 1,598 г/см³
Температура
 • плавления β-D-фруктоза: 102–104 °C
 • кипения 440 °C
 • воспламенения 219 °C
Энтальпия
 • плавления 33,0 кДж/моль
 • растворения –37,69 кДж/кг
Константа диссоциации кислоты 11,90
Растворимость
 • в воде 400 г/100 мл
 • в этаноле 6,7118 °C г/100 мл
Вращение α-D-фруктоза: –133,5° → –92°
β-D-фруктоза: –63,6° → –92°
Показатель преломления 1,617
Дипольный момент 15,0 Д
Рег. номер CAS 57-48-7
PubChem 5984
Рег. номер EINECS 200-333-3
SMILES

O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO

InChI

1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6-/m1/s1

BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N

ChEBI 48095
ChemSpider 5764
ЛД50 15 г/кг (кролики, внутривенно)[3]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Фруктоза (левулоза, фруктовый сахар), C6H12O6 — моносахарид из класса кетогексоз, изомер глюкозы. Один из наиболее распространённых в природе сахаров: встречается как в индивидуальном состоянии, так и в составе дисахаридов (сахарозы) и полисахаридов (инулина). Широко применяется в пищевой промышленности как подсластитель. Выполняет важные биохимические функции в организме человека.

История[править | править код]

Фруктоза была открыта Августин-Пьер Дюбрунфо[en] в 1847 году в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника.
Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы[4].

В 1861 году Александр Михайлович Бутлеров синтезировал смесь сахаров — «формозу» — конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2, одним из компонентов этой смеси является фруктоза[5].

Строение молекулы[править | править код]

Фруктоза является моносахаридом и принадлежит к классу кетогексоз. Это полигидроксикетон с кетогруппой при атоме C-2 и пятью гидроксильными группами. В структуре фруктозы есть три хиральных атома углерода, поэтому такой структуре соответствует восемь стереоизомеров (четыре пары энантиомеров): сама фруктоза, а также её стереоизомеры сорбоза, тагатоза и псикоза[6].

В твёрдом состоянии и в растворах фруктоза существует не в линейной форме, а в виде циклического полуацеталя, образованного в результате присоединения ОН-групп при атоме С-5 или С-6 к кетогруппе. Этот полуацеталь устойчив: в растворе доля открытоцепной формы составляет лишь 0,5 %, тогда как остальные 99,5 % приходятся на циклические формы. Если в циклизации участвует гидроксильная группа при С-5, образуется пятичленный цикл, который называется фуранозным (от названия фурана — пятичленного гетероцикла с одним атомом кислорода), а циклическую D-фруктозу называют D-фруктофуранозой. Если циклизация происходит за счёт гидроксильной группы при C-6, образуется шестичленный, пиранозный цикл (от названия пирана), а такая циклическая D-фруктоза называется D-фруктопиранозой[6].

Циклизация D-фруктозы в фуранозный и пиранозный цикл

При описанной циклизации возникает новый стереоцентр при полуацетальном атоме углерода С-2, поэтому фуранозная и пиранозная формы D-фруктозы могут дополнительно существовать в виде двух диастереомеров, называемых аномерами: α-D-фруктофуранозы и β-D-фруктофуранозы; α-D-фруктопиранозы и β-D-фруктопиранозы. Обычно циклические формы D-фруктозы изображают при помощи проекций Хеуорса — идеализированных шестичленных циклов с заместителями над и под плоскостью цикла[6].

Более точно структуру аномеров D-фруктозы изображают в виде конформации «кресло», которая является наиболее устойчивой для пиранозного цикла, и в виде конформаций «конверт» и «твист» для фуранозного цикла. Точная конформация для фураноз неизвестна[6].

В растворе эти формы D-фруктозы находятся в равновесии. Среди них преобладает пиранозная форма, но при повышении температуры её доля немного уменьшается[7]. Преобладание β-D-фруктопиранозы объясняют наличием водородной связи между гидроксильными группами при С-1 и С-3. В 10%-ом растворе при комнатной температуре D-фруктоза имеет следующее распределение циклических форм:

Читайте также:  Пищевые добавки классификация назначение

  • α-D-фруктофураноза — 5,5 %;
  • β-D-фруктофураноза — 22,3 %;
  • α-D-фруктопираноза — 0,5 %;
  • β-D-фруктопираноза — 71,4 %[6].

Кристаллическая D-фруктоза представляет собой β-D-фруктопиранозу; другие циклические изомеры выделены только в виде производных. В таких соединениях, как сахароза, рафиноза и инулин, D-фруктоза находится в виде β-D-фруктофуранозы[6].

L-Фруктоза не встречается в природе, но её можно синтезировать химически либо получить микробиологически из L-маннозы или L-маннита[6].

Физические свойства[править | править код]

D-Фруктоза представляет собой бесцветные кристаллы в виде призм или игл с температурой плавления 103—105 °С. Обычно кристаллизуется в безводном виде, но ниже 20 °С устойчивы также полугидрат и дигидрат[8].

D-Фруктоза растворима в воде, пиридине, хинолине, ацетоне, метаноле, этаноле, ледяной уксусной кислоте. Её растворимость в воде выше, чем у других сахаров и составляет 4 г на 1 г воды при 25 °С. Доля сухого вещества в насыщенном растворе фруктозы при 20 °С составляет 78,9 %, а при 55 °С — 88,1 %. Из-за такой высокой растворимости при промышленной кристаллизации фруктозы из растворов возникают проблемы с высокой вязкостью этих растворов: при 50 °С динамическая вязкость насыщенного раствора фруктозы составляет 1630 мПа·с, тогда как для сахарозы она равна всего 96,5 мПа·с[2].

Фруктоза — самый сладкий из природных сахаров. Кристаллическая фруктоза в 1,8 раза слаще кристаллической сахарозы. Это позволяет рассматривать фруктозу как перспективный подсластитель, который обеспечивает такую же сладость, как сахароза, но при этом имеет более низкую пищевую ценность. Сладость фруктозы в растворах зависит от температуры, pH и концентрации: она повышается при охлаждении раствора (это объясняют повышением доли более сладких пиранозных форм[9]) и при подкислении раствора[2].

Получение[править | править код]

Сырьё для производства[править | править код]

Фруктоза широко представлена в природе как в индивидуальном виде, так и в составе сахарозы (в которую наряду с D-фруктозой входит остаток D-глюкозы). Во многих растениях встречаются полимеры D-фруктозы — фруктаны. Больше всего фруктозы содержится в мёде (40 г в 100 г), яблоках (6-8 г), грушах (5-9 г), черносливе (15 г)[10].

Наиболее экономически целесообразно в качестве сырья для производства фруктозы использовать крахмал, сахарозу и инулин. Крахмал производят преимущественно из кукурузы. Это полисахарид, который состоит из звеньев D-глюкозы. Поскольку фруктоза в крахмале не содержится, необходимо подобрать такой процесс, в котором глюкоза будет легко превращаться во фруктозу. Сахароза — это крупнотоннажный промышленный продукт, являющийся практически идеальным сырьём для производства фруктозы за счёт очень хорошей доступности, высокой чистоты и высокого изначального содержания фруктозы. Инулин — это фруктан, который получают из корней цикория (15—20 % от общей массы) и клубней артишока[10].

Производство из крахмала[править | править код]

Фруктозу получают из крахмала в несколько стадий: крахмал разжижают (при этом происходит его частичный гидролиз), затем разлагают его до глюкозы, полученную глюкозу изомеризуют во фруктозу, фруктозу выделяют из раствора. Разработаны ферментативные способы этих преобразований. Например, крахмал превращают в глюкозу под действием α-амилазы и глюкоамилазы, а глюкозу во фруктозу — под действием глюкозоизомеразы. Глюкозоизомераза на самом деле называется ксилозоизомеразой, поскольку она также превращает D-ксилозу в D-ксилулозу, а D-рибозу — в D-рибулозу. Способ получения фруктозы из крахмала был разработан в 1966 году. С 1968 года так получают 42%-ый фруктозный сироп. Хроматографическая очистка позволяет повысить чистоту фруктозы до 90 %[10].

Производство из сахарозы[править | править код]

На основе сахарозы был создан первый коммерческий способ получения фруктозы: сахарозу гидролизовали, после чего полученные фруктозу и глюкозу разделяли хроматографически. Современные методы позволяют проводить гидролиз сахарозы высокоселективным ферментативным способом (под действием β-фруктофуранозидазы из Saccharomyces cerevisea) либо минеральными кислотами (соляной или серной). Недостатком первого способа является высокая цена фермента и невозможность проводить непрерывный процесс. С другой стороны, при гидролизе минеральными кислотами образуются нежелательные побочные продукты. Наиболее продвинутым способом является гидролиз иммобилизованными сильнокислыми катионитами: он позволяет гидролизовать 50—60%-ые растворы сахарозы при температуре 30—45 °С практически без образования побочных продуктов. Полученные сахара разделяют хроматографией, получая две фракции с чистотой выше 95 %[11].

Производство из инулина[править | править код]

Производство фруктозы из инулина, который в свою очередь получается из цикория, было организовано в середине 1990-х годов. В основе этого метода также лежит гидролиз, который можно реализовать ферментативно или под действием кислот.
Кислотный гидролиз представляет лишь научный интерес, поскольку различные испытанные кислоты (серная, соляная, фосфорная, лимонная, щавелевая, винная) приводили к разложению фруктозы и образованию побочных продуктов. Ведётся поиск других кислотных катализаторов, среди которых более мягкими показали себя цеолиты[12].

Среди ферментов выгодно отличаются экзоинулиназа и эндоинулиназа из Aspergillus niger, смесь которых позволяет превратить инулин во фруктозу в одну стадию. Производство фруктозы из крахмала требует гораздо больше ферментативных стадий и даёт выход фруктозы лишь в 45 %. Гидролиз проводится в нейтральной или слабокислой среде при 60 °С и занимает 12—24 ч. Содержание фруктозы в сиропе составляет 85—95 %; остальное приходится на глюкозу (3—13 %) и олигосахариды (1—2 %). Полученный сироп очищают от неорганических примесей, обесцвечивают и концентрируют[12].

Получение кристаллической фруктозы[править | править код]

Кристаллизация фруктозы после синтеза является сложной стадией, поэтому необходимо, чтобы раствор содержал минимум 90 % фруктозы от общей массы растворённых веществ. Применяют различные комбинации условий, включая кристаллизацию при атмосферном либо пониженном давлении, различные режимы охлаждения, непрерывные или периодические процессы, однако в качестве растворителя всегда используется вода, поскольку отделение и регенерация растворителя требует слишком много усилий. Кристаллический продукт отделяют от маточного раствора в центрифугах, а затем сушат. Кристаллизации мешает примесь глюкозы: она повышает растворимость фруктозы в воде и снижает пересыщенность раствора. Также в процессе кристаллизации образуются димеры фруктозы, которые сокристаллизуются с фруктозой и мешают росту кристаллов[13].

Химические свойства[править | править код]

Фруктоза вступает в химические реакции, типичные для моносахаридов, образуя простые и сложные эфиры, а также ацетали и гликозиды. За счёт наличия карбонильной группы она даёт продукты присоединения нуклеофильных реагентов: аминов, аминокислот, пептидов и др. С фенилгидразином она даёт озазон, идентичный озазону глюкозы или маннозы[14][8].

Читайте также:  Фирма агро пищевые добавки

Фруктозу можно восстановить, в том числе ферментативно, до маннита или сорбита. На каталитическом гидрировании карбонильной группы фруктозы в присутствии никелевого или медного катализатора основан промышленный способ получения маннита. В промышленности также проводят каталитическое окисление фруктозы воздухом или кислородом в присутствии катализаторов на основе благородных металлов. При этом образуются два основных продукта: 2-кето-D-глюконовая кислота и 5-кетофруктоза[14].

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах. В щелочной среде фруктоза через ендиольную форму изомеризуется в глюкозу и маннозу с небольшой примесью псикозы (перегруппировка Лобри де Брюина — Ван Экенштейна). При нагревании в щелочных условиях фруктоза фрагментируется, давая глицеральдегиды, молочную кислоту, метилглиоксаль и другие продукты разложения[14][8]}.

При нагревании твёрдой фруктозы или её насыщенного раствора приводит к дегидратации и образованию продуктов конденсации. Нагревание в присутствии аминокислот приводит к окрашенным и пахучим продуктам реакции Майяра. При нагревании в присутствии кислоты также происходит дегидратация и образуется 5-гидроксиметилфурфурол. Это свойство является основой для качественной реакции на фруктозу — пробы Селиванова[14].

Доступность D-фруктозы и её низкая стоимость обуславливают её использование в стереоселективном синтезе в качестве хирального исходного соединения. В частности, из неё получают такие редкие сахара, как D-псикозу[14].

Применение[править | править код]

Благодаря некоторым особенным свойствам фруктоза широко используется как подсластитель. Её повышенная сладость и синергетическое действие с другими подсластителями позволяет добавлять в продукты меньше сахара, поэтому её часто используют в низкокалорийной пище. Также она способна усиливать фруктовые вкусы. Фруктоза обладает высокой растворимостью при низких температурах и сильно понижает температуру плавления своих растворов, поэтому её использование представляет интерес в производстве мороженого, где эти свойства важны для текстуры продукта[15].

Фруктоза широко применяется в напитках (газированных, спортивных, низкокалорийных и т. д.), замороженных десертах, выпечке, консервированных фруктах, шоколаде, конфетах и молочных продуктах. Благодаря хорошей растворимости в этаноле она применяется в сладких ликёрах[15].

Биологическая роль[править | править код]

Всасывание фруктозы происходит в тонкой кишке за счёт облегчённой диффузии под действием белка-переносчика Glut5. В кровь фруктоза попадает через воротную вену, а затем переносится в печень, где преимущественно и накапливается. При повышенном потреблении она частично метаболизируется до лактата уже в слизистой кишечника, который затем в печени превращается в глюкозу. Фруктоза метаболизируется в организме путём фосфорилирования под действием фруктокиназы до фруктозо-1-фосфата. Он затем разлагается на дигидроксиацетонфосфат и D-глицериновый альдегид. Триозокиназа затем превращает последний в глицеральдегид-3-фосфат. Таким образом, при метаболизме фруктоза даёт преимущественно глюкозу, гликоген и лактат[16].

Влияние фруктозы на уровень глюкозы в крови очень маленькое. Её гликемический индекс равен 32, что объясняется её частичным превращением в глюкозу в печени. Фруктоза слабо стимулирует секрецию инсулина и может проникать в клетки без его участия, поэтому она рекомендована как подсластитель для диабетиков[16].

В литературе широко обсуждается влияние фруктозы на липидный состав сыворотки крови, в частности на уровень триглицеридов. Дискуссия возникла в связи с изменениями концентрации липидов в плазме при длительном чрезмерном употреблении углеводов[16].

С потреблением фруктозы связано такое редкое генетическое заболевание, как наследственная непереносимость фруктозы. Оно связано с отсутствием фермента, разлагающего фруктозо-1-фосфат, из-за чего происходит накопление последнего в печени. Это ведёт к блокировке гликолиза и глюконеогенеза, а затем к гипогликемии[16].

Примечания[править | править код]

  1. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — 2-е издание. — Химия, 1978.
  2. 1 2 3 Ullmann, 2004, p. 104–106.
  3. ↑ D-(–)-Fructose. Sigma-Aldrich. Дата обращения 16 апреля 2019.
  4. ↑ «Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l’étude des sucres» Архивировано 27 июня 2014 года. Annales de Chimie et de Physique, 21: 169—178.]
  5. Орлов Н.А. А. М. Бутлеров и его значение в современной химии. // Природа. — 1928. — № 12.
  6. 1 2 3 4 5 6 7 Ullmann, 2004, p. 103–104.
  7. Cockman M., Kubler D. G., Oswald A. S., Wilson L. The Mutarotation of Fructose and the Invertase Hydrolysis of Sucrose : [англ.] // Journal of Carbohydrate Chemistry. — 1987. — Vol. 6, no. 2. — P. 181–201. — doi:10.1080/07328308708058870.
  8. 1 2 3 Химическая энциклопедия, 1998.
  9. Fontvieille A. M., Faurion A., Helal I., Rizkalla S. W., Falgon S., Letanoux M., Tchobroutsky G., Slama G. Relative Sweetness of Fructose Compared With Sucrose in Healthy and Diabetic Subjects : [англ.] // Diabetes Care. — 1989. — Vol. 12, no. 7. — P. 481–486. — doi:10.2337/diacare.12.7.481.
  10. 1 2 3 Ullmann, 2004, p. 107.
  11. ↑ Ullmann, 2004, p. 108–109.
  12. 1 2 Ullmann, 2004, p. 109–110.
  13. ↑ Ullmann, 2004, p. 110.
  14. 1 2 3 4 5 Ullmann, 2004, p. 106–107.
  15. 1 2 Ullmann, 2004, p. 111.
  16. 1 2 3 4 Ullmann, 2004, p. 114–115.

Литература[править | править код]

  • Усов А. И. Фруктоза // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан—Ятрохимия. — С. 192. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Wach W. Fructose (англ.) // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2004. — doi:10.1002/14356007.a12_047.pub2.

Ссылки[править | править код]

  • 1Н и 13С ЯМР-спектры D-фруктозы. Sigma-Aldrich. Дата обращения 16 апреля 2019.
  • КР-спектр D-фруктозы. Sigma-Aldrich. Дата обращения 16 апреля 2019.
  • Фруктоза (англ.)

См. также[править | править код]

  • Мальабсорбция фруктозы

Углеводы

Общие:
  • Альдозы
  • Кетозы
  • Фуранозы
  • Пиранозы
Геометрия
  • Аномеры
  • Мутаротация
  • Проекция Хеуорса
Моносахариды
Диозы

Альдодиоза (Гликольальдегид)

Триозы
  • Кетотриоза (Дигидроксиацетон)
  • Альдотриоза (Глицеральдегид)
Тетрозы
  • Кетотетроза (Эритрулоза)
  • Альтотетрозы (Эритроза, Треоза)
Пентозы

Кетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза)

Альдопентозы (Рибоза, Арабиноза, Ксилоза, Ликсоза, Апиоза )

Дезоксисахариды (Дезоксирибоза)

Гексозы

Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)

Гептозы

Кетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза)

>7
  • Октозы
  • Нонозы (Нейраминовая кислота)
  • Сиаловые кислоты (N-ацетилнейраминовая кислота)
Мультисахариды
  • Дисахариды
  • Трисахариды
  • Тетрасахариды
  • Пентасахариды
  • Гексасахариды
  • Олигосахариды
  • Полисахариды (гликаны, глюканы, фруктаны)
Производные углеводов
  • Аминосахара
  • Фосфосахара
  • Ангидросахара
  • Гликозиды
  • N-Гликозиды
  • Гликали
  • Гликоны
  • Енозы
  • Гликозеены
  • Гликозаны
  • Озоны
  • Озазоны
Гликозаминогликаны
  • Гепарин
  • Гепаринсульфат
  • Хондроитин
  • Хондроитинсульфат
  • Гиалуроновая кислота
  • Гепаран
  • Дерматан
  • Дермантансульфат
  • Кератан
  • Кератансульфат
  • Пептидогликан
  • Хитозамин
  • Хондрозамин
Аминогликозиды
  • Канамицин
  • Стрептомицин
  • Тобрамицин
  • Неомицин
  • Паромомицин
  • Апрамицин
  • Гентамицин
  • Нетилмицин
  • Амикацин

Источник