Бензойная кислота как пищевая добавка
Е210 (бензойная кислота) — пищевая добавка, используемая в пищевой промышленности в качестве консерванта. Консервант Е210 проявляет антимикробное и антигрибковое действие, оказывает угнетающее воздействие на плесень, дрожжи и некоторые виды бактерий. В природе бензойная кислота содержится в таких продуктах, как брусника, клюква, черника, мед. Естественным путем образуется в сыре, простокваше, йогурте, в яблоках, а также содержится в выделениях некоторых животных.
С точки зрения химии добавка Е210 — это карбоновая кислота, относящаяся к классу простейших одноосновных кислот ароматического ряда. Химическая формула бензойной кислоты: C7H6O2(C6H5COOH).
С физической точки зрения бензойная кислота представляет собой кристаллический порошок белого цвета с характерным запахом. Добавка Е210 плохо растворима в воде, из-за чего вместо бензойной кислоты чаще всего применяется бензоат натрия (пищевая добавка E211). В то же время добавка Е210 достаточно хорошо растворима в диэтиловом эфире и этаноле.
Впервые бензойная кислота была получена методом сублимации в 16 веке из росного ладана (бензойной смолы). Отсюда бензойная кислота и получила своё название. В 1832 году немецким химиком Юстусом фон Либихом была определена структура бензойной кислоты, а также исследованы ее свойства и связь с гиппуровой кислотой. В 1875 были обнаружены и изучены антигрибковые свойства бензойной кислоты, в результате чего она долгое время применялась при консервировании фруктов.
В промышленности добавку Е210 получают методом окислением толуола (метилбензола) при участии катализаторов. Этот процесс использует дешевое сырье и считается экологически чистым.
Бензойная кислота хорошо всасывается организмом человека и в виде гиппуровой кислоты (взаимодействуя с белковыми соединениями) выводится через почки. Существуют обоснованные опасения, что пищевые добавки Е210 и E211 могут вступать в безалкогольных напитках в реакции с аскорбиновой кислотой (витамин С, добавка E300) с образованием свободного бензола, который является сильным канцерогеном. Поэтому рекомендуется избегать употребления напитков, в которых содержаться эти добавки одновременно.
В пищевой промышленности добавка Е210 используется при изготовлении таких продуктов, как соусы, пасты, кетчупы, супы, пюре, пульпы, желе, мармелады, мясная и рыбная продукция, безалкогольные и алкогольные напитки, консервированные овощи и фрукты.
В РФ пищевая добавка Е210 разрешена к применению, однако установлены четкие значения предельно допустимой концентрации в пищевых продуктах. По рекомендациям ВОЗ предельно допустимое потребление консерванта Е210 человеком не должно превышать 5 мл/кг. Превышающие это значения концентрации добавки Е210 отрицательно влияют в первую очередь на печень и почки.
В медицине бензойную кислоту применяют в качестве противомикробного и противогрибкового средства, например, при потливости ног, для лечения грибковых заболеваний кожи, таких как опоясывающий и стригущий лишай. Но самая большая доля бензойной кислоты используется в химической промышленности в качестве основного реагента для получения многих органических веществ.
В производстве продуктов питания широко используются консервирующие вещества. Пищевая добавка Е210 относится к ним. Интересно, что она была открыта в 16 веке, а процесс сухой дистилляции этого химического вещества описал Нострадамус. Только тремя веками позже химикам удалось получить чистую бензойную кислоту. О том, опасна ли она и какой имеет потенциальный вред для организма, пойдет речь в этой статье.
Содержание:
- Что такое Е210
- Где применяется пищевая добавка Е210
- Опасна ли эта добавка
- Где разрешена и запрещена добавка
Что такое Е210
Это бензойная кислота, внешне имеющая вид кристаллического порошка. Такое название это вещество унаследовало от бензойной смолы. В природе кислота находится в бруснике, вешенках, клюкве и горьком миндале. Е 210 применяется для получения большого количество органических веществ. Соли этой кислоты имеют названия бензоаты.
Вот какие свойства имеет это вещество:
- оттенок – белый или желтоватый;
- в нормальных условиях имеет вид прозрачных кристаллов;
- запаха у нее нет;
- плохо растворяется в воде, хорошо – в спирте.
На пищевые предприятия и в оптовую торговлю поступает в больших картонных мешках (до 25 кг).
Где применяется пищевая добавка Е210
Полезное свойство этого химического соединения – замедление развития бактерий и грибов. Оно влияет на срок годности продукта. Это значит, что Е-210 широко применяется как консервант. Добавку применяют для:
- замедления
созревания вина; - продления
срока годности кетчупов, майонезов, варенья и мармеладов; - консервирования
соков и мармеладов; - сохранения
мороженого и молокопродуктов.
В природе бензойная кислота содержится в ягодах, орехах. Это означает, что вреда от нее нет.
Есть безопасные нормы, сколько нужно добавлять E210 без вредности для здоровья. Допустимая дозировка – 5 мг на килограмм массы тела человека. Только в этом случае она не вызывает негативных последствий для здоровья.
Опасна ли эта добавка
При накоплении Е210 в человеческом организме развиваются опасные болезни, связанные с аллергией и нарушением работы печени и почек. Вещество исследовалось на добровольцах. Те, кто получал более 1 г бензойной кислоты в сутки в течение 5 дней, жаловались на головные боли, изжогу и тошноту.
Клинические анализы доказали опасность бензойной кислоты для лиц, страдающих астмой. Описаны вредные последствия употребления Е210 для младенцев:
- повышенная
раздражительность; - боль в
области головы; - тошнота;
- рвота;
- нарушения
работы почек.
Описанные явления быстро
проходили после отмены кислоты.
Независимые источники утверждают, что Е210 может быть причиной развития рака. За основу было взято предположение, что при взаимодействии Е210 с витамином С могут образовываться канцерогенные вещество. На самом деле наличие аскорбиновой кислоты не оказывает никакого влияния на формирование канцерогенных веществ в присутствии бензойной кислоты. Для образования ракообразующих химических соединений требуется наличие высокой температуры.
Е210 смертельно опасна для кошек. Людям же рекомендуется не употреблять продукты с содержанием бензойной кислоты ежедневно. На сегодняшний день нет информации относительно того, может ли Е210 оказывать патологическое влияние на печень, поджелудочную железу или на состав крови.
Где разрешена и запрещена добавка
Она разрешена в США, Канаде, ЕС, странах СНГ. Данных о государствах, где она запрещена нет.
Пользы от употребления бензойной кислоты нет. Эта добавка вредна для людей с повышенной чувствительностью к лекарственным препаратам и со склонностью к аллергическим реакциям. Не рекомендуется употребление пищевых продуктов с консервантом детьми. Если же есть какие-либо опасения относительно безопасности приобретаемой в торговой сети еды с Е210, стоит обратить внимание на альтернативные варианты.
Посмотрите интересное видео про бензойную кислоту:
Бензо́йная кислота́ C6H5СООН — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.
История[править | править код]
Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556), а затем у Жироламо Рушелли (1560, под псевдонимом Alexius Pedemontanus) и у Блеза де Виженера (1596).
В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он также исследовал, как она связана с гиппуровой кислотой.
В 1875 немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов.
Физические свойства[править | править код]
Бензойная кислота — белые кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Бензойная кислота является, подобно большинству других органических кислот, слабой кислотой (pKa 4,21).
Чистая кислота имеет температуру плавления 122,4 °C, температуру кипения 249 °C.
Легко возгоняется; перегоняется с водяным паром, поэтому неэффективно повышать концентрацию водных растворов бензойной кислоты упариванием раствора.
Получение[править | править код]
Бензойную кислоту можно получить окислением толуола сильными окислителями, такими, например, как перманганат калия, оксид хрома (VI), азотная или хромовая кислота, а также декарбоксилированием фталевой кислоты.
В промышленных масштабах бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом на катализаторе (нафтената марганца или кобальта).
Лабораторный синтез и очистка[править | править код]
Химический продукт — бензойная кислота — дешёв и легкодоступен. Поэтому к лабораторному синтезу профессиональные химики прибегают редко.
Демонстрационный синтез осуществляется в учебных целях.
Очистку бензойной кислоты удобно проводить перекристаллизацией из растворителя, обычно, из воды. Другие растворители пригодные для перекристаллизации: уксусная кислота (ледяная и водный раствор), бензол, ацетон, петролейный эфир и смесь этанола с водой.
Гидролиз[править | править код]
Бензамид и бензонитрил гидролизуются в воде в присутствии кислоты или основания до бензойной кислоты.
Реакция Канниццаро[править | править код]
Бензальдегид в основной среде претерпевает преобразование по реакции Канниццаро. В итоге получается бензойная кислота и бензиловый спирт.
Реакция Гриньяра[править | править код]
Из бромбензола по реакции карбоксилирования фенилмагнийбромида.
Окисление[править | править код]
Толуол или бензиловый спирт могут быть окислены подкисленным раствором перманганата калия до бензойной кислоты:
История получения[править | править код]
Первый производственный процесс включал в себя гидролиз бензолтрихлорида под действием гидроксида кальция в воде в присутствии железа или его солей в качестве катализатора. Образующийся бензоат кальция переводили в бензойную кислоту обработкой соляной кислотой. Продукт содержал значительное количество хлорпроизводных бензойной кислоты, поэтому не использовался в качестве пищевой добавки. В настоящее время в пищу используется бензойная кислота, получаемая синтетически.
Применение[править | править код]
Калориметрия[править | править код]
Бензойная кислота используется как вещество в качестве теплового стандарта для калибровки калориметров по температуре и теплоёмкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.
Сырьё[править | править код]
Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:
- Бензоилхлорид, C6H5C(O)Cl, получается обработкой бензойной кислоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора PCl3 и PCl5. C6H5C(O)Cl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
- Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол. Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.
- Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Необходимая температура, может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди (II). Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.
Консервант[править | править код]
Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213).
Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.
В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли.
Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки.
Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах.
Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи.
Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями.
Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %.
Медицина[править | править код]
Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.
Другие применения[править | править код]
Эфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности.
Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.
Биологическое действие и влияние на здоровье человека[править | править код]
Бензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторых видов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике — до 0,20 % в спелых ягодах, и в клюкве — до 0,063 %. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных, бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренних органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), также как и в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона.
Бензойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров.
Бензойная кислота присутствует, как часть гиппуровой кислоты (N-бензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой.
Для человека считается безопасным потребление 5 мг/кг массы тела в день. Кошки имеют гораздо более низкую толерантность к бензойной кислоте, чем мыши и крысы. Летальная доза для кошек — 300 мг/кг массы тела. Оральная ЛД50 для крыс 3040 мг/кг, для мышей 1940—2260 мг/кг.
Бензольное кольцо[править | править код]
Электрофильное ароматическое присоединение происходит по 3-му положению из-за электроноакцепторных свойств карбоксильной группы. Второе замещение происходит сложнее (правая часть) благодаря деактивации нитрогруппой. Наоборот, при введении электронодонорного заместителя (например, алкила), второе замещение происходит легче.
Карбоксильная группа[править | править код]
Все реакции, характерные для карбоксильной группы, возможны с бензойной кислотой:
- Эфиры бензойной кислоты — продукты кислотнокатализируемой реакции со спиртами
- Амиды бензойной кислоты легко доступны, используя для их синтеза активированные производные(такие как бензоилхлорид), или сочетающие реагенты используемые в пептидном синтезе такие как ДЦГК и ДМАП.
- Более активный бензойный ангидрид образуется при дегидратации уксусным ангидридом или оксидом фосфора
- Высокоактивные галогенангидриды легко получаются действием хлоридом фосфора(V) или тионилхлорида
- Ортоэфиры могут быть получены в сухих условиях реакцией бензонитрила в кислой среде со спиртами
- Восстановление до бензальдегида или бензилового спирта возможно при использовании LiAlH4 или борогидрида натрия
- Декарбоксилирование серебряной соли может быть проведено при нагревании, бензойная кислота может быть декарбоксилирована при нагревании с сухими щёлочами или гидроксидом кальция.
- Бензойная кислота образует соли
Производные[править | править код]
- 2,3-дигидроксибензойная кислота (пирокатехиновая кислота)
- 2,4-дигидроксибензойная кислота (бета-резорциловая кислота)
- 2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота)
- 2,6-дигидроксибензойная кислота (гамма-резорциловая кислота)
- 3,4-дигидроксибензойная кислота (протокатехиновая кислота)
- 3,5-дигидроксибензойная кислота (альфа-резорциловая кислота)
- 3-нитробензойная кислота
- 3,5-динитробензойная кислота
- Толуиловые кислоты
Соли[править | править код]
Соли бензойной кислоты называются бензоатами, например:
- Бензоат аммония
- Бензоат лития
- Бензоат натрия
- Бензоат магния
- Бензоат марганца
- Бензоат меди(II)
- Бензоат ртути(II)
- Бензоат свинца(II)
- Бензоат серебра
Примечания[править | править код]
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
- Бензойная кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Ссылки[править | править код]
- Елена Шаталова. «Среда обитания». «Продукты вечной молодости» (недоступная ссылка). — Программа Первого канала. Дата обращения 22 ноября 2011. Архивировано 21 ноября 2011 года.
- https://web.archive.org/web/20130423163348/https://www.nordspb.ru/benzoesaure
Примечания[править | править код]
В статье описана пищевая добавка (консервант) бензойная кислота (Е210), ее применение, влияние на организм, вред и польза, состав, отзывы потребителей
Выполняемые функции
консервант
Законность использования
Украина
ЕС
Россия
Что такое пищевая добавка Е210 – бензойная кислота?
Бензойная кислота или добавка Е210 – это кристаллическое органическое вещество, которое плохо растворяется в воде, хорошо – в этиловом спирте. Соли и сложные эфиры бензойной кислоты называются бензоатами, часто встречаются в природных растениях, экстрактах из них, например, в гвоздичном масле. В свободном виде кислота содержится во многих съедобных плодах, ягодах.
Бензойную кислоту в промышленности получают органическим синтезом из толуола, других ароматических производных – продуктов переработки каменного угля и нефти. Данное вещество широко используется как антисептик, консервант, фунгицид в косметической и пищевой промышленности. Из него делают лекарства, лакокрасочные продукты, душистые композиции.
Учитывая малую растворимость бензойной кислоты в воде, большое распространение приобрело использование солей – бензоатов, растворимость которых значительно больше.
Бензойная кислота, Е210 – влияние на организм, вред или польза?
Добавка Е210 в применяемых концентрациях считается безвредной для организма человека, используется во всех странах как пищевое вещество с консервирующим действием. Имея небольшую растворимость в водной среде, бензойная кислота в минимальной степени всасывается в желудке, кишечном тракте, благополучно выводится в неизменном виде.
Всосавшееся количество может включаться в обмен веществ, без проблем претерпевать утилизацию. Тем не менее, рекомендуется ограничивать поступление в организм бензойной кислоты на протяжении суток количеством 5 мг на каждый килограмм массы тела. Если вещество попадает в желудок в большой концентрации, оно может вызывать раздражение слизистой оболочки; спровоцировать гастрит, головные боли. Избыток бензойной кислоты будет перегружать печень, почки, органы выделения.
Также есть информация, что добавка Е210 может реагировать в безалкогольных напитках с аскорбиновой кислотой (Е300, витамин С) с выделением бензола, который является активным канцерогеном. В связи с этим лучше отказаться от употребления напитков, в составе которых содержатся обе эти добавки совместно.
Пищевая добавка бензойная кислота – применение в продуктах питания
Бензойную кислоту в свободном виде добавляют в консервированные фрукты, ягоды, овощи, имеющие кислую среду. В продуктах с нейтральной и щелочной средой добавка Е210 дезактивируется из-за нейтрализации.
В гигиенических нормах указывают суммарное содержание бензойной кислоты и ее солей, в пересчете на кислоту. Диапазон рекомендуемых концентраций E210 варьируется от минимальных 150 мг в безалкогольных напитках до 1500 мг на один килограмм в декоративных украшениях и покрытиях пищевых продуктов. В остальных случаях концентрации имеют промежуточные значения. Так, например, в слабоалкогольных напитках содержание может составлять 200 мг/кг, жидких чаях и травяных концентратах – 600 мг/кг, маринованных или соленых овощах – 2 г/кг, диетических продуктах (кроме детских) и конфетах с начинкой – 1,5 г/кг.