Ванилин как пищевая добавка
| Ванилин | |||
|---|---|---|---|
| Систематическое наименование | 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид | ||
| Традиционные названия | 3-метокси-4-гидроксибензальдегид, 3-метокси-4-оксибензальдегид, Vanillin, 3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 4-Formyl-2-methoxyphenol, 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 4-Hydroxy-m-anisaldehyde, Lioxin, Methoxyprotocatechuic aldehyde, Methylprotocatechuic aldehyde, p-Hydroxy-m-methoxybenzaldehyde, Rhovanil, Vainillina, Vaniliini, Vanilinas, Vanilla, Vanillaldehyde, vanillic aldehyde, Vanillinum, Wanilina, Zimco[1] | ||
| Хим. формула | C8H8O3 | ||
| Молярная масса | 152.15 г/моль | ||
| Плотность | 1.056 г/см³ | ||
| Температура | |||
| • плавления | 80-81 °C | ||
| • кипения | 285 °C | ||
| • вспышки | 147 °C | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | 1 г/100 мл | ||
| Рег. номер CAS | 121-33-5 | ||
| PubChem | 1183 | ||
| Рег. номер EINECS | 204-465-2 | ||
| SMILES | COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O | ||
| InChI | 1S/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3 MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | YW5775000 | ||
| ChEBI | 18346 | ||
| ChemSpider | 13860434 | ||
| ЛД50 | 2000 мг/кг (крысы, п/о)[1] | ||
| NFPA 704 | 1 1 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
| Медиафайлы на Викискладе | |||
Ванили́н (ванила́ль) — органическое вещество, бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили.
Химическая формула ванилина . В его молекуле содержатся альдегидная, эфирная и фенольная функциональные группы.
Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и листьях растений рода Ваниль (Vanilla) семейства Орхидные (Orchidaceae)[2][3] и является основным компонентом экстракта ванили.
Натуральный экстракт ванили — это фильтрованная настойка бобов ванили на растворе этанола в воде. Помимо ванилина содержит сотни других химических соединений.
Сейчас применяется, в основном, синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.
Также используется более дорогой, но с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина заменой в молекуле метокси- группы () на этокси- группу ().
Из-за недостатка и дороговизны натурального ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола. В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности.
Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.
Историческая справка[править | править код]
Ваниль культивировалась как ароматизатор жителями доколумбовой Америки; ацтеки использовали её как ароматизатор для шоколада. Европейцы познакомились как с шоколадом, так и с ванилью около 1520 года.
Ванилин был впервые выделен в относительно чистом виде в 1858 году Теодором Николя Гобле, который получил его выпариванием экстракта ванили и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды.
В 1874 г. немецкие учёные Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас это отделение компании Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия). В 1876 г. Карл Реймер синтезировал ванилин (2) из гваякола (1).
В 1874 г. был опубликован оригинальный способ синтеза Тимана — Хаармана. В то же время уже был доступен полусинтетический ванилин, производимый из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Запатентованная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.
Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 г. лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. Сейчас самым распространённым способом производства ванилина является синтез из гваякола и гликолевой кислоты.
С 2000 года компания Rhodia начала продажи биосинтетического ванилина, полученного действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. Этот продукт продаётся под торговой маркой Rhovanil Natural, но не может конкурировать по цене (700 долларов за кг) с нефтехимическим ванилином, который продаётся по цене около 15 долларов за кг.
Нахождение в природе[править | править код]
Эти зеленые семена содержат ванилин в его гликозидной форме, и не обладают характерным запахом ванилина.
Ванилин составляет 2 % сухого веса обработанных семян ванили, и он является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ этого растения. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка.
В малых концентрациях ванилин содержится в таких продуктах питания, как оливковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи. Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторым винам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так, например, ванилин вносит вклад в аромат кофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу.
Получение[править | править код]
Натуральный ванилин[править | править код]
Природный ванилин выделяют из плодов вида Vanilla planifolia, лозы орхидей родом из Мексики, но сейчас распространённой в тропиках по всему миру. Главным производителем натурального ванилина является Мадагаскар.
Во время уборки зеленые плоды содержат ванилин в форме β-D-гликозида; зелёные плоды не имеют запаха ванилина.
После уборки плоды выдерживают в течение нескольких месяцев; процесс подготовки варьируется в разных регионах, но в общих словах выглядит так: семена бланшируют в горячей воде для подавления процессов в живых тканях растения, а затем в течение 1—2 недель поочерёдно греют и распаривают: днём семена лежат на солнце, а каждую ночь их заворачивают в ткань и упаковывают в воздухонепроницаемые контейнеры. В ходе процесса ферментации семена приобретают тёмно-коричневую окраску. Наконец, семена высушивают и дальше выдерживают несколько месяцев, в ходе которых их запах всё больше усиливается.
Существует несколько ускоренных методов выделения ванилина, но они не нашли широкого применения в производстве. Для сокращения затрачиваемого на производство времени семена могут измельчать, замораживать, нагревать другими способами и обрабатывать различными химикатами.
Синтез[править | править код]
В 2002 году мировая потребность в ванилине составляла 12 тыс. тонн, но только 1,8 тонн было произведено из природных источников. Остальное было произведено химическим синтезом. Ванилин впервые был синтезирован из эвгенола (извлекаемого из масла гвоздики) в 1874—1875 гг., меньше чем через 20 лет после того как он был открыт и установлена его химическая структура.
Ванилин производился из эвгенола до 1920-х (этот химический процесс можно легко осуществить в лабораторных условиях, используя процедуру, описанную Гэри Лампманом[4]). Позже он был синтезирован из лигнин-содержащей «коричневой жидкости», побочного продукта сульфитного процесса варке целлюлозы.
«Лигниновый» способ потерял популярность по экологическим причинам, и сейчас большинство ванилина производят из нефтехимического сырья. Это двухстадийный процесс, в котором гваякол (1) реагирует с глиоксиловой кислотой (так называемое электрофильное ароматическое замещение). Образующаяся ванилилминдальная кислота (2) затем в одну стадию окисляется до 4-гидрокси-3-метоксифенилгликолевой кислоты (3) и декарбоксилируется с образованием ванилина (4).
Применение[править | править код]
В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада потребляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.
Также тайваньские ученые выяснили, что ванилин может быть использован в медицине для лечения псориаза[5]. Они провели эксперимент с лабораторными мышами, у которых они вызвали проявление псориаза на коже при помощи имиквимода — иммуномодулятора, стимулирующего выработку ряда белков иммунной системы. Затем разным группам мышей стали ежедневно давать различные дозы ванилина 1, 5, 10, 50 или 100 миллиграммов на килограмм массы тела. Контрольная группа мышей ванилина не получала.
Опыты продолжались 1 неделю. В результате выяснилось, что ванилин значительно улучшал состояние мышей, избавляя их кожу от проявлений псориаза. Причем эффективность лечения повышалась с увеличением дозы препарата. Генетическое исследование показало, что гены, активность которых была увеличена под действием имиквимода, снизили активность из-за влияния ванилина. Среди них были и гены, ответственные за синтез интерлейкинов 17 и 23[6].
Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармацевтических препаратов и других химических соединений. В 1970 г. более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 г. уже только 13 % используется для этих целей.
Добавление ванилина в электролит при электрохимическом цинковании способствует получению гладких блестящих покрытий, обладающих повышенной твердостью, а также позволяет расширить интервал рабочих плотностей тока[источник не указан 226 дней].
Дополнительно ванилин может быть использован как проявитель общего назначения в тонкослойной хроматографии для визуализации компонентов разделяемой смеси.
В быту ванилин (в виде водных или масляных растворов или смеси с детским кремом) также применяется в качестве репеллента от комаров и гнуса[7]. Считается единственным безопасным для грудных детей репеллентом[источник не указан 226 дней].
Примечания[править | править код]
Описание ванилина
Ванилин – идентичный натуральному ароматизатор, усилитель вкуса и аромата. Представляет собой мелкие бесцветные кристаллы с характерным запахом ванили, хорошо растворяется в воде.
В природе, это вещество содержится в натуральной ванили, тростниковом сахаре, картофельной шелухе, росном ладане и спирте-сырце.
Состав ванилина
В 2002 году мировая потребность в ванилине составляла 12 тыс. тонн, однако, из природных источников возможно было произвести только 1 800 тонн, что стимулировало начало производства этой пряности искусственным путем. В настоящее время он изготавливается из нефтехимического сырья.
Производство представляет двухфазный процесс, в ходе которого гваякол (находится в продуктах сухой перегонки хвойных пород древесины и в гваяколовой смоле) вступает в реакцию с гликолевой кислотой. Полученная в ходе этой реакции ванилилминдальная кислота окисляется и декарбоксилируется с образованием ванилина
История
Ванилин был создан как относительно дешевая альтернатива натуральной ванили, цена на которую была слишком высокой.
Впервые ванилин был выделен в 1858 году и был получен путем выпаривания экстракта натуральной ванили и последующей его кристаллизации. Позже немецкие ученые (Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман) сумели определить его химическую структуру и предложили синтезировать ванилин из химических веществ, найденных в составе сосновой коры. Они же основали компанию, начавшую промышленный выпуск пряности.
Через какое-то время был опубликован рецепт получения ванилина, по которому работала производящая его фабрика — это способствовало открытию полусинтетического метода изготовления специи, в основе которого лежал эвгенол, найденный в гвоздичном масле.
В 30х годах прошлого века это метод был вытеснен новым, найденным в ходе активного промышленного роста. Было принято решение получать ванилин из лигнин-содержащих отходов, образующихся при работе целлюлозных заводов.
Интересные факты
В 2000 году компания Rhodia запустила линию по биосинтетическому производству ванилина. В основе этого способа лежит воздействие микроорганизмов на кислоту, выделенную из рисовых отрубей. Однако цена за 1 кг. пряности, полученной таким путем, оказалась слишком высокой — порядка 700 долларов, что, по сравнению с ценой на продукт синтеза нефтехимического сырья (около 17 долларов за 1 кг.), оказалась неконкурентоспособной.
В небольшом количестве ванилин содержится в сливочном и оливковом маслах, малине и плодах личи. В некоторых продуктах он выделяется при термообработке, например, в кофе и овсяной каше.
Применение ванилина
Эта пряность широко используется в кулинарии, пищевой и парфюмерной промышленности, для изготовления медицинских препаратов. Ванилин применяется как для ароматизации изделий, так и для маскировки неприятных запахов и нежелательных вкусов (например, в медицинской промышленности), улучшения вкусовых качеств чая, алкогольных напитков и коктейлей.
В зависимости от вида блюда определяется дозировка, однако, стоит помнить, что на 1 килограмм теста не должно добавляться более 7 граммов порошка, иначе готовый продукт будет иметь горький вкус.
Ванилин можно смешивать с сахарной пудрой или сахаром (ванильный сахар) и также применяется для ароматизации кондитерских изделий.
Кроме этого запах ванилина оказывает успокаивающее действие на организм человека, помогает бороться с гневом, раздражительностью и служит вспомогательным средством ароматерапии при лечении некоторых заболеваний нервной системы. Ваниль, которая является основной составляющей ванилина, стимулирует мозговую деятельность, улучшает память и является афродизиаком.
Ванилин — это приправа с отчетливым ароматом ванили. Получают его искусственным путем, используя натуральную ваниль или ароматизатор. Применяют в кулинарии, парфюмерии, медицине.
Состав и характеристики ванилина
Между ванилью и ванилином существует разница. Ваниль — это растение, дающее плоды в виде стручков. Ванилин же — это ароматическое вещество, составляющее лишь 2 % массы высушенных семян растения, является продуктом нефтехимической переработки. Мельчайшее количество вещества есть в оливковом масле, малине, личи. Характерный запах ванилину дает эфирное масло.
По химической классификации ванилин относится к группе альдегидов. Его структурная формула — С8Н8О3. Кристаллы выглядят как мелкие бесцветные иголочки с сильным запахом ванили. Кристаллический ванилин обладает сильным ароматом, горьким вкусом.
Выделяют еще ванильный порошок — кристаллики измельчают до состояния мелкой пудры, которая отличается более ощутимым запахом. Существует также жидкий вариант приправы — спиртовой экстракт. Его используют для приготовления напитков, в парфюмерии.
Физические свойства продукта:
- плотность чуть больше 1 грамма на сантиметр кубический;
- плавится при температуре 80 градусов;
- хорошо растворяется в воде.
Калорийность специи — 288 ккал на 100 грамм. Энергетическая ценность включает:
- белки — 0,06 г;
- жиры — 0,06 г;
- углеводы — 12,6 г.
Пищевую ценность продукта, помимо БЖУ, составляют витамины группы В.
В видео более детальна описана разница между ванилью и ванилином:
Получение ванилина
Раньше ванилин получали из настоящих стручков ванили, в которых он содержится в виде гликозида. Их собирали, вынимали семена. Затем семена бланшировали в горячей воде. Следующие два месяца днем оставляли под солнцем, а ночью упаковывали в герметичный контейнер. После чего семена еще несколько месяцев сушили.
Этот процесс трудоемкий и дорогостоящий, требуется большое количество растения. Поэтому был найден способ синтетического производства приправы.
Сейчас практически весь ванилин — искусственный.
Получают его из гваякола или лигнина — составных частей древесины. Производство было запатентовано в 1894 году, а с 1930 года синтетический ванилин стал производиться повсеместно. С 2000 года началось производство биосинтетической приправы — из феруловой кислоты под действием микроорганизмов. Стоимость продукта составляет 700 долларов за килограмм.
Смотрите видеоролик о производстве и происхождении приправы:
Полезные свойства
Природный экстракт семян ванили обладает множеством полезных свойств:
- улучшает настроение;
- помогает успокоиться и расслабиться;
- снижает риск развития рака;
- стимулирует обмен веществ;
- обладает антисептическим и противовоспалительным эффектами.
Благодаря этому продукт нашел применение не только в кулинарии. Свойства растения ценят парфюмеры, фармацевты, фитотерапевты.
Противопоказания и возможный вред
У людей со склонностью к аллергии или при использовании в больших количествах может вызвать сильные аллергические реакции — кожную сыпь, отек гортани. Длительное вдыхание аромата может привести к головным болям, сонливости.
Отравиться приправой теоретически можно — если съесть сразу 100 грамм. Но практически этого не случается, так как специя обладает очень горьким вкусом.
Не рекомендуется добавлять специю к детской пище. Риск развития аллергии на ванилин у ребенка до трех лет довольно высок. Беременным женщинам продукт не противопоказан, но не следует употреблять его ежедневно.
Как использовать ванилин
Основная ниша применения специи — кулинария. Ее добавляют к сладким блюдам для ароматизации. Также продукт используется парфюмерами, фармацевтами. Есть данные о применении продукта как лечебного средства.
В кулинарии
Специя придает аппетитный аромат всевозможным блюдам:
- выпечка;
- муссы, кремы, желе;
- горячие напитки, алкоголь;
- шоколад, конфеты;
- мороженое.
Для приготовления блюд берут различные варианты приправы. Для выпечки лучше брать кристаллический ванилин, потому что он хорошо выдерживает высокую температуру. Его добавляют в тесто, разводя теплой водой. Согласно инструкции по применению, на килограмм муки достаточно 1—2 грамм специи. Если класть больше, готовая выпечка горчит.
Если планируется дрожжевое тесто, специю кладут после того, как оно взойдет. Дрожжи поднимаются хуже, когда к ним добавлен ванилин. Можно без потери вкусовых качеств заменить приправу ванильным сахаром или жидким экстрактом. Ванильного сахара кладут больше, так как он менее концентрированный. На килограмм муки понадобится 4—6 граммов сахара.
Для напитков, десертов, мороженого предпочтительнее брать жидкую форму. Расчет — на литр жидкости 1—2 мл экстракта. Если же в наличии есть только кристаллический или порошковый ванилин, его нужно развести теплой водой или водкой.
Смотрите, как получить ванильный сахар из ванилина:
В быту
Хорошо защищает ванилин от комаров — благодаря сильному запаху. Плюс такого средства — безопасность: его используют даже для грудных детей. Ароматизатор смешивают с маслом или детским кремом.
Еще одно бытовое применение — электрохимическое цинкование. Ванилин, добавленный в электролит, дает гладкую и блестящую поверхность. Предметы, имеющие такое покрытие, обладают большой прочностью.
Смотрите эксперимент, отпугнет ли приправа клеща:
О защите от комаров и мошек смотрите в видео:
В медицине
Ученые Тайваня провели интересный эксперимент. Они выяснили, что ванилин способен улучшать состояние больных с псориазом. У лабораторных мышей искусственно вызвали псориаз, затем давали им различные дозы приправы. Через неделю кожа животных практически очистилась от высыпаний.
Используют приправу в комплексном лечении следующих заболеваний:
- ревматизм;
- метеоризм, кишечные колики;
- депрессия;
- бессонница;
- экзема, дерматит.
Ванильный запах помогает облегчить спазмы, менструальные боли у женщин.
В косметологии
Приятный ванильный запах широко используется для изготовления косметической продукции. Аппетитным ароматом обладают гели для душа, мыло, шампуни, пенки, средства для умывания и даже зубные пасты.
Косметологи советуют добавлять специю в крем. Кожа при использовании такого крема становится гладкой, упругой, светлеют пигментные пятна. Важное уточнение — приправа должна быть натуральной.
Выбор и хранение
Представленные в магазинах варианты специи приблизительно одинаковы по качеству и стоимости. Десятиграммовый пакетик стоит 50—80 рублей. Натуральный продукт обойдется дороже — около 200 рублей за 10 грамм.
Хранят продукт в сухом, защищенном от света месте. Он не портится, но срок годности составляет от 6 до 12 месяцев. Позже запах начинает выветриваться.
Ванилин — ароматная специя, получаемая преимущественно искусственным путем. Используют его не только в кулинарии, но с бытовой целью, для ароматизации косметических средств, создания духов.
Рассказывайте в комментариях, как вы используете ванилин, есть ли у вас какие-то особенности его применения? Не забывайте рассказать о статье друзьям из социальных сетей.