В каких растениях содержится катехин

Катехины – что это такое? Вероятнее всего, такой вопрос придет в голову каждому, кому попадется данный термин. А ведь и правда, что представляет собой это вещество? На первый взгляд, кажется, что это какое-нибудь химическое соединение или вовсе зверьки невиданного до сей поры вида. А иной раз это напоминает что-то из научной фантастики. В действительности все не так заоблачно, и термин этот имеет непосредственное отношение к растениям.

Общие сведения о веществе

Катехины относятся к фенольным соединениям органического происхождения. Эти вещества отличаются довольно сильным антиоксидантным действием и принимают активное участие в процессе метаболизма у растений.

Кроме того, они относятся к группе флавоноидов и могут входить в состав ряда овощей, фруктов, ягод. В частности, это:

• Зеленый и белый чай.
• Бананы.
• Яблоки.
• Вишня.
• Айва.
• Земляника.
• Слива.

По утверждениям некоторых ученых, особенно много этого вещества в качественном черном шоколаде. Там его раза в два больше, чем в ягодах. У катехинов зеленого чая есть своя химическая формула – C15H14O6.

Кое-что еще о катехинах

Своим названием катехины обязаны сорту акации, что растет в Пакистане и Индии. Из древесины этого растения местные жители готовят экстракт под названием катеху. Вещество органического происхождения отличается бесцветной кристаллической структурой. В то же время его уникальность обусловлена как раз высокими антиоксидантными свойствами – в 50 раз выше, нежели у витамина E, и в двадцать раз превышает аналогичные показатели витамина C.

Самая высокая концентрация катехинов среди всех прочих продуктов у зеленого чая (27%) и какао бобов. В классическом черном чае, который любят большинство людей даже больше, чем зеленые его сорта, содержание этих веществ не более 4 %. Может быть, поэтому зеленый чай почитается многими ценителями как полезный продукт?

Чтобы глубже вникнуть в суть, что это такое – катехины, следует обратить внимание на то, где еще они были обнаружены. В частности, это представители ягодных и фруктовых культур:

• абрикосы;
• груши;
• нектарины;
• ежевика;
• малина;
• клюква.

Также есть и другие источники – это красное вино, изюм, ревень, ячмень.

Ценность зеленого чая

Какими свойствами обладает зеленый чай, что его считают поистине уникальным и полезным продуктом для человеческого организма? Данный напиток включает четыре основных компонента катехина:

1. EC.
2. ECg.
3. EGC.
4. EGCg (галлат эпигаллокатехина).

Если пить по одной чашечке зеленого чая в сутки, можно насытить свой организм полифенолами в количестве от 10 до 40 мг. Укрепляющие свойства этого напитка были знакомы человечеству еще с древнейших времен. Не случайно на территории Китая зеленый чай многими жителями довольно продолжительный период времени ценился как лекарство. Видимо они прекрасно знали о катехинах – что это такое и для чего они нужны.

Что касается химического состава, то он очень многообразен: было обнаружено около 300 соединений, причем многие из них до сей поры так и не изучены. Зеленый чай включает в себя 17 разновидностей аминокислот, витамины РР, А, К, Е, C, а также группу B (В1, В2) и многие другие.

Чтобы чай приносил как можно больше пользы, важно правильно его заваривать. Для этого необходимо использовать прогретый керамический чайник, вода должна быть 90 °C и не более. Также следует учесть соотношение – 1 чайная ложка на 1 стакан воды. Настаивать от 2 до 3 минут, не более того.

Особенность шоколада

О пользе зеленого чая знают многие, хоть и не всем по вкусу этот поистине ценный и полезный напиток. Чего нельзя сказать о шоколаде – о его полезных качествах догадывается далеко не каждый любитель сладкого.

Название дерева, которое приносит плоды какао (Theobroma cacao), с греческого языка переводится как «пища богов». В то время, когда жили ацтеки, а это было примерно 30 столетий назад, данные плоды использовались в качестве валюты. Уже тогда люди делали из них напиток и употребляли его не только как лакомство: для многих это было лекарством. С помощью этого снадобья можно было снизить жар либо излечить кожные заболевания. То есть о том, что это такое – катехины, человечество знало много веков назад.

В настоящее время многие называют шоколад не иначе как «сладкий аспирин». И все благодаря его свойству разжижать кровь, снимать болевой синдром горла. Кроме того употребляя этот дивный продукт, знакомый с древнейших времен, можно предупредить образование холестерина в кровеносных сосудах.

Но большинством из нас это лакомство особенно ценится за счет его дивного вкуса и способности поднимать настроение. Шоколад не только способствует активации выработки эндорфина, который известен нам как гормон счастья, но и содержит массу других не менее полезных веществ. Согласно его химическому составу, в нем присутствуют:

• Антиоксиданты: полифенолы, катехины, флавоноиды.
• Антидепрессанты: серотонин, фенилэтиламин, триптофан.
• Магний.
• Калий.
• Кальций.
• Фосфор.
• Фтор.

Однако следует помнить о том, что его суточная норма не должна превышать 30 г, что сопоставимо с третью плитки.

Ряд побочных эффектов

Вне всякого сомнения, пользу катехинов в составе зеленого чая трудно недооценить. Какими-либо серьезными побочными действиями этот напиток не обладает, тем не менее в его составе содержится кофеин. И вот он как раз опасен в случае передозировки. Чрезмерное его количество вызывает приступы тошноты, рвоты, головокружение, заторможенность, мышечный тремор. Из-за избытка EGCG подавляется действие ряда лекарственных препаратов. В частности, речь идет об антикоагулянтах (варфарине).

Сегодня в продаже реализуются пищевые добавки с включением EGCG. Помимо упомянутого соединения, их химический состав дополнен другими растительными компонентами. Это может быть теобромин, экстракт ивовой коры и йохимбин.

Вроде бы такая комбинация должна способствовать усилению полезного воздействия, диетического в частности. Но с другой стороны это подразумевает и наличие ряда дополнительных побочных эффектов.

Диетический эффект зеленого чая

Катехины – что это такое для человека? Для тех, кто до сих пор не в курсе дела, можно привести весомый и научно доказанный довод: под воздействием этих веществ можно сбросить вес. Как это происходит? Все дело в том, что благодаря этим веществам человеческий организм вынужден тратить больше энергии. Тем самым происходит увеличение потребления питательных веществ, способствующих ее выработке. Иными словами расходуется собственный накопленный жир, в результате чего человек худеет.

По некоторым данным, при регулярном употреблении зеленого чая с катехинами (в допустимых пределах, конечно) потеря веса может быть ускорена до60 %. В особенности, катехины в составе этого диетического напитка способствуют рассасыванию жира с живота.

Как предполагают некоторые ученые из университета города Чикаго, галлат эпигаллокатехина или EGCg как-то воздействует на гормоны голода, тем самым способствует снижению аппетита.

Что касается упомянутых гормонов, которые управляют чувством голода, то их 8:

1. Инсулин – «кладовщик».
2. Лептин – гормон насыщения.
3. Грелин – сам гормон голода.
4. Глюкагоноподобный пептид-1 (ГПП-1) дает ощущение наполненности пищей.
5. Холецистокинин – гормон насыщения.
6. Пептид YY управляет аппетитом.
7. Нейропептид Y возбуждает аппетит, усиливает тягу к углеводам.
8. Кортизол – гормон стресса.

Как именно EGCg воздействует на эти гормоны для многих ученых и поныне большая загадка.

Другие наблюдения ученых мужей

Для полноценного и правильного функционирования нейронов в человеческом головном мозге необходимо наличие особого белка, который имеет весьма звучное название – нейротрофический фактор головного мозга или BDNF. Его количество у людей вынужденных жить с ВИЧ (ЛЖВ) существенно снижено. По этой причине у таких пациентов могут быть ВИЧ-ассоциированные нейрокогнитивные расстройства, и они в большей степени подвержены депрессии.

Теперь упомянем еще один довод в пользу того, что следует задуматься, где содержатся катехины. Ученые сделали открытие, согласно которому выработка белка BDNF возрастает под воздействием катехинов, в частности, эпикатехина и EGCg. Для этого им пришлось заняться исследованием более 2 тысяч разновидностей веществ, в том числе, растительного происхождения и лекарственных аналогов, которые одобрены для использования. При этом 9 видов веществ имели связь с эпикатехином, которого немало в зернах какао и листьях зеленого чая.

Другие исследования не менее интересны и поразительны. Например, в одном из них принимало участие 18 тысяч жителей Китая. Часть из них регулярно употребляли чай с богатым содержанием катехинов. По итогам выяснилось, что те люди, которые пили целебный напиток, снижали тем самым риск развития рака желудка на 50% (нежели те, кто пил его редко или вовсе отказывался от него).

В то же время в ходе другого исследования, которое проводилось в Нидерландах и где приняло участие 120 тысяч человек, какой-либо связи между полезными свойствами катехинов и развитием раковых опухолей обнаружено не было.

Метаболический синдром

Под термином метаболический синдром следует понимать целый комплекс гормональных и клинических нарушений. По сути, являются основополагающими факторами, ведущими к развитию различных патологий, следующие:

• сердечно-сосудистые заболевания;
• диабет;
• повышение уровня холестерина;
• повышение артериального давления.

Катехины в продуктах, ягодах или чае и в этом случае оказывают неоценимую помощь, предупреждая серьезные изменения метаболизма. Эти вещества способствуют увеличению инсулиновой чувствительности и снижению оксидативного стресса.

Остеопороз

С каждым годом костная структура имеет тенденцию к истончению, в результате чего кости становятся пористыми и от этого более хрупкими. Такое происходит в человеческом организме под воздействием оксидативных процессов. За счет того, что катехины обладают мощными антиоксидантами, действие свободных радикалов нейтрализуется.

В конечном счете при поступлении этих веществ в организм риск развития заболеваний, которые обычно обусловлены хрупкостью костей, заметно снижается.

Катехин

CAS номер: 7295-85-4
Брутто формула: C15H14O6.H2O
Внешний вид: Порошок бежевого цвета.
Химическое название и синонимы: trans-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol hydrate; trans-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane hydrate.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес: 308.28 г/моль
Точка плавления 200 ° C (392 ° F) — Разлагается при нагревании.

Описание: 

Катехин — это флавоноид (флаван-3-ол), который содержится, например, в чае, в вине, некоторых фруктах, овощах и шоколаде. По химической структуре катехин является производным бензопирана, в котором углеродный скелет это дифенилпропан. Существует до 18 различных изомеров катехинов.

Обозначение катехинов происходит от слова « катеху». Словом данным принято называть экстракт деревьев акации, разнообразно используемых в качестве пищевой добавки, вяжущего средства, танина и красителя. Он извлекается из нескольких видов акации, но особенно из дерева Сенегалия катеху (Acacia catechu), путем кипячения древесины в воде и выпаривания полученного варева.

Виды катехинов: Наиболее известным изомером катехина является (+/-)-Catechin.

Катехины могут действовать как антиоксиданты в высокой концентрации in vitro, но по сравнению с другими флавоноидами их антиоксидантный потенциал низкий

Обнаруживаются катехины во множестве растений: наибольшее количество находится в белом и зеленом чае, какао, аргановом масле, кукурузе, в ягодах и плодах. Есть катехины и в некоторых лекарственных растениях , например в ункарии клюволистной (Uncaria rhynchophylla, род растений семейства Мареновые ).

Гидрат катехина (СН) является важным фитосоединением, которое, как стало известно, обладает потенциальной терапевтической активностью для профилактики и лечения различных расстройств центральной нервной системы (ЦНС).

Применение: 

Экстракты растений содержащих катехины повсеместно используют в косметологии, в виде кремов, лосьонов и других средств, а также в качестве биологически активной добавки, в форме таблеток и капсул.

Получение:

Получают катехины путем экстракции из растений богатых катехинами, например из гамбира или катеху-пегу.

Биосинтез катехина начинается с ma 4-hydroxycinnamoyl CoA стартера, который претерпевает удлинение цепи путем добавления трех малонил-CoAs через PKSIII-путь. 4-гидроксициннамоил-КоА биосинтезируют из L-фенилаланина по пути Шикимата. L-фенилаланин сначала деаминируют фенилаланин-аммиачной лиазой (PAL), образующей коричную кислоту, которая затем окисляется до 4-гидроксикоричной кислоты циннамат-4-гидроксиэлазой. Хальконесинтаза затем катализирует конденсацию 4-гидроксициннамоил-СоА и трех молекул малонил-СоА с образованием халькона. Халькон затем изомеризуют в нарингенин с помощью хальконезомеразы, которая окисляется до эридиктилла флавоноидной 3′-гидроксилазой и далее окисляется до таксифолина флаванонон-3-гидроксилазой. Таксифолин затем восстанавливают дигидрофлаволановой 4-редуктазой и лейкоантоцианидинредуктазой с получением катехина.

Действие на организм: 

Катехины метаболизируются при поглощении из желудочно-кишечного тракта, в частности тощей кишки и в печени, что приводит к так называемым структурно связанным метаболитам эпикатехина (SREM). Основными метаболическими путями SREM являются глюкуронидирование, сульфатирование и метилирование катехольной группы катехол-О-метилтрансферазой, при этом в плазме регистрируются лишь небольшие количества. Большинство катехинов, однако, метаболизируются микроорганизмом толстой кишки в гамма-валеролактоны и гиппуровые кислоты, которые подвергаются дальнейшей биотрансформации, глюкуронидированию, сульфатированию и метилированию в печени.

Стереохимическая конфигурация катехинов оказывает сильное влияние на их поглощение и обмен веществ, поскольку поглощение является самым высоким для (-) — эпикатехина и самым низким для (-) – катехина.

В данный момент положительные эффекты всех видов катехинов активно изучаются и проводится множество экспериментальных работ по всему миру.

Одни проведенные исследования показывают, что катехины могут влиять на эндотелийзависимую вазодилатацию, которая может способствовать нормальной регуляции кровотока у людей. Катехины зеленого чая могут улучшить кровяное давление. Мета-анализ также показал, что катехины зеленого чая могут благоприятно влиять на холестерин. Возможные иммунные эффекты.

В зависимости от потребляемой дозы катехины и их метаболиты могут связываться с эритроцитами и, возможно, индуцировать выделение аутоантител, что приводит к гемолитической анемии и почечной недостаточности. Это привело к выводу катехинсодержащего препарата «Катерген», используемого для лечения вирусного гепатита, на европейском рынке с 1985 года.

Оценили in vitro антибактериальную активность катехина гидрата (СН) и его взаимодействия с некоторыми антибиотиками на Staphylococcus aureus клинических и контрольных штаммах. CH отображает разнообразную активность в отношении исследуемых штаммов S. aureus с минимальными ингибирующими концентрациями (MIC) в диапазоне от 256 до 2048 мкг / мл. Наиболее значительные синергетические эффекты были отмечены для CH в сочетании с клиндамицином и эритромицином. Для цефокситина и ванкомицина снижение значений MIC в присутствие СН также наблюдалось, но оно не достигало статистической значимости. Полученные результаты продемонстрировали, что СН проявляет антимикробную активность в отношении клинических штаммов Staphylococcus aureus. Более того, в исследовании доказали синергетический эффект CH с эритромицином и клиндамицином.

В других исследованиях было доказано, что катехин обладает радикалами, поглощающими металл, и проявляет антипролиферативные эффекты . Также было продемонстрировано, что (+) — катехин обладает способностью ингибировать обратную транскриптазу ВИЧ-1 in vitro. Многие исследования показали, что флаван-3-олы также обладают антибактериальной активностью. Антимикробные свойства чая известны уже более века и его бактериостатические и бактерицидные эффекты были оценены по заслугам. Катехины обладают способностью связываться с искусственными липидными бислоями. Было показано, что катехины (´) –эпикатехин галлат и (´) -эпигаллокатехин галлат могут повышать чувствительность штаммов MRSA к β-лактамным антибиотикам, включая метициллин . Также сообщалось, что галлат эпикатехина и галлат эпигаллокатехина действовали как супрессоры гена norA и снижали MIC β-лактама до точки разрыва антибиотика, таким образом увеличивая антимикробную активность этих антибиотиков.

СН обладает противоопухолевым потенциалом. Механизм действия многих противоопухолевых препаратов основан на их способности вызывать апоптоз. Соединения катехина, включая (-) — эпигаллокатехин-3-галлат (EGCG), (-) — эпигаллокатехин (EGC), эпикатехин-3-галлат (ЭКГ) и (p) катехин, проявляют цитостатические свойства во многих моделях опухолей . Кроме того, рост новых кровеносных сосудов, необходимых для роста опухоли, был предотвращен зеленым чаем . В азиатских странах ряд эпидемиологических наблюдений позволили предположить, что низкая заболеваемость некоторыми видами рака обусловлена ​​потреблением зеленого чая . Более того, эпидемиологические наблюдения показали, что потребление зеленого чая тормозит рост многих типов опухолей.