В каких продуктах содержаться сложные жиры

Сегодня, мы продолжим знакомство с различными классами органических соединений и поговорим о широко распространенных в природе сложных эфирах. Эта статья будет особенно полезна тем, кто подготавливается к сдаче ЕГЭ, изучает углубленно курс органической химии и просто тем, кому интересно вспомнить школьную программу по данной теме. Итак, приступим!

Что же такое сложные эфиры?

Сложные эфиры — это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами.

Таким образом, общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и одноосновных карбоновых кислот:

Или:

Формулы отдельных простейших представителей класса сложных эфиров таковы:

Сложные эфиры широко распространены в природе. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов в значительной степени обусловлен представителями этого класса органических соединений.

Сказать, что сложные эфиры играют большую роль в жизни человека — ничего не сказать. Мы сталкиваемся с ними, когда нюхаем цветок, обязанный ароматом простейшим сложным эфирам. Подсолнечное или оливковое масло — это тоже сложный эфир, но уже высокомолекулярный — так же, как и животные жиры. Мы моемся, моем и стираем средствами, которые получают химической реакцией переработки жиров, то есть сложных эфиров. Еще они используются в самых разных областях производства: с их помощью делают лекарства, краски и лаки, духи, смазки, полимеры, синтетические волокна и многое, многое другое. Однако, вопрос применения и классификации сложных эфиров, мы затронем более обширно, чуть позже. А сейчас перейдем к не менее важному вопросу.

Изомерия сложных эфиров.

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта, например, метилбутирату изомерны метилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки –СО–О–. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат, этилпропионат и метилбутират.

3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота, а метилформиату уксусная кислота.

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис- , транс-изомерия.

Теперь поговорим подробнее о разновидностях сложных эфиров.

Необходимо знать следующее.

Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами, называют восками.

Напоминаю, жирные кислоты — это алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из чётного числа атомов углерода (от 4 до 24, включая карбоксильный) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.

Важнейшими представителями природных сложных эфиров являются жиры.

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отображены общей формулой:

Где R – это радикалы входящие в состав высших карбоновых кислот:

— С3Н7 – масляной.

— С15H31 – пальмитиновой.

— С17Н35 — стеариновой

— С17Н33 – олеиновой.

— С17Н31 – линолевой.

Причем первые три радикала – это остатки предельных карбоновых кислот, а два последних – это остатки непредельных кислот.

В свою очередь, жиры классифицируют на твердые жиры и жидкие жиры (масла).

Физические свойства сложных эфиров.

Многие сложные эфиры, обладают приятными запахами цветов и фруктов. Они хорошо растворимы в спиртах, а вот в воде растворяются очень мало. Дело в том, что плотность сложных эфиров меньше чем у воды и поэтому они по большей части плавают на ее поверхности.

Сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения.

Способы получения сложных эфиров.

1. Реакция этерификации.

Реакция этерификации, является важнейшим из способов получения сложных эфиров.

Этерификация (от греч. eter — эфир и лат. facio — делаю) — это реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов.

В общем виде реакция этерификации может быть записана так:

Обратите внимание на то, что реакция этерификации обратима. Продукты этой реакции могут вернутся в состояние исходных веществ – спирта и кислоты. Таким образом, над стрелочкой, указывающей в сторону продуктов, мы можем написать – этерификация, а над стрелкой указывающей в сторону исходных веществ, можно написать – гидролиз сложного эфира.

О гидролизе сложных эфиров, мы поговорим чуть позже.

2. Получение сложных эфиров из хлорангидрирдов карбоновых кислот.

Хлорангидриды карбоновых кислот — это производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа -OH в карбоксильной группе -COOH заменена на атом хлора.

Общая формула хлорангидридов карбоновых кислот такова:

Например, из хлорангидрида уксусной кислоты мы можем получить фенилацетат, путем следующей химической реакции:

Вместо фенола, в данной реакции можно использовать так же и его соли, например фенолят натрия:

Таким же образом эта реакция возможна и для предельных одноатомных и многоатомных спиртов, и их солей:

3. Получение сложного эфира, путем взаимодействия соли карбоновой кислоты и галогеналкана.

Химические свойства сложных эфиров:

1. Галогенирование.

Эта реакция характерна для сложных эфиров, содержащих непредельный углеводородный радикал. Реакция с бромной водой при этом, имеет особое значение, так как она качественная. Происходит обесцвечивание бромной воды.

2. Гидрирование.

Данная реакция так же характерна для сложных эфиров содержащих непредельный углеводородный радикал:

Эта реакция имеет большое практическое значение, так как именно она лежит в основе получения твердого жира – маргарина из жидкого растительного масла.

3. Гидролиз.

В зависимости от условий гидролиз бывает:

— Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении).

— Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора).

— Ферментативный (происходит в живых организмах).

Такой гидролиз является обратимым. Для смещения равновесия в сторону продуктов его проводят в присутствие щелочей (или например Na2CO3). При этом гидролиз протекает необратимо и приводит к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называются мылами. Именно поэтому гидролиз жиров в щелочной среде, называют – омыливанием жиров.

Мыло, которое мы используем, представляет собой смесь солей, поскольку жир, из которого его получают, содержит остатки различных кислот. Натриевые соли высших кислот RCOONa имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые RCOOK — жидкое (жидкое мыло). При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты.

Все мыла диссоциируют как сильные электролиты по уравнению:

RCOONa —> RCOO(-) + Na(+)

Очищающее действие мыла — сложный процесс. Молекула соли высшей карбоновой кислоты имеет полярную ионную часть (—COO-Na+) и неполярный углеводородный радикал, содержащий 12—18 атомов углерода. Полярная часть молекулы растворима в воде (гидрофильна), а неполярная — в жирах и других малополярных веществах (гидрофобна) . В обычных условиях частицы жира или масла слипаются между собой, образуя в водной среде отдельную фазу. В присутствии мыла картина резко изменяется. Неполярные концы молекулы мыла погружаются в капли масла, а полярные карбоксилат-анионы остаются в водном растворе. В результате отталкивания одноименных зарядов на поверхности масла оно разбивается на мельчайшие частицы, каждая из которых имеет ионную оболочку из анионов —СОО-. Наличие этой оболочки препятствует слиянию частиц, в результате чего образуется устойчивая эмульсия масла в воде. Эмульгирование жира, содержащего грязь, обусловливает очищающее действие мыла.

В жесткой воде, содержащей ионы Са2+ и Mg2+, мыло теряет свою моющую способность. Это происходит в результате того, что кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде:

4. Взаимодействие с аммиаком.

Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

5. Реакция горения.

Горение сложных эфиров происходит с образованием углекислого газа и воды:

2CH3COOCH3 + 7O2 = 6CO2 + 6H20

Применение сложных эфиров.

Сложные эфиры используются в парфюмерии, косметике, в качестве пищевых добавок, для изготовления искусственных волокон, краски, лаков, клея. Они служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов

Благодаря тому, что они смешиваются со многими органическими веществами, они используются как растворители для лаков и красок.

Этилформиат и этилацетат используются как растворители целлюлозных лаков.

Винилацетат используется для производства поливинилацетатных смол, клеев и красок.

Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности(изготовление мыла, духов, кремов) .

Сложные эфиры применяются для производства пластмасс, резины в качестве пластификаторов.

Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей.

В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

Отдельно стоит упомянуть, про биологическую роль жиров.

Жиры нам необходимы, точно так же, как белки и углеводы: они источник энергии и носители незаменимых веществ. Если организм лишить их, замедлится развитие организма в целом, будет угнетена репродуктивная функция, начнутся проблемы со здоровьем. У детей жиры и вовсе служат главным строительным материалом для развивающегося мозга. Наконец, целый ряд необходимых витаминов растворяется только в жирах и без них не усваивается организмом. Жиры выполняют различные функции:

— строительная (входят в состав клеточных мембран).

— энергетическая (1 г жира при окислении дает 9 ккал энергии).

— защитная (теплорегуляционная, механическая защита органов).

— запасная (запас энергии и воды).

— регулирующая (обмен веществ в организме).

Вот собственно и все, что нужно знать о сложных эфирах.

Так же рекомендую к прочтению:

Альдегиды и Кетоны.

Карбоновые кислоты.

То, что нужно знать о Спиртах.

Фенолы.

Удачи вам, в изучение химии и на сдачи экзаменов! До новых встреч!

Муниципальное Общеобразовательное Учреждение «Лицей №26»

Научно-исследовательская работа по химии:

«Сложные эфиры и их

использование в пищевой

промышленности»

Выполнила ученица 11 «ХБ» класса МОУ «Лицей №26» г.о. Подольск Московской области

Голикова Дарья Алексеевна

Научный руководитель — учитель химии МОУ «Лицей №26» г.о. Подольск Московской области

Быкова Ирина Владимировна

Адрес: Московская область, городской округ Подольск, ул. Мраморная, д.5; Телефон / факс:+7 (4967) 63-45-49; 63-14-29.

Электронная почта: liceum26@yandex.ru

Сайт: liceum26.ru

2019-2020 учебный год

Актуальность: Эта тема актуальна, так как сложные эфиры. применяются в пищевой и парфюмерно-косметической промышленности, входят в состав.эфирных масел, которые составляют основу любого запаха, используются в пищевой промышленности.

Проблема: Тема «Сложные эфиры» не изучается подробно в. школьном курсе органической химии, и не всегда возможно в. условиях школьной лаборатории получить сложные эфиры с разными запахами из-за недостатка оборудования и химических реагентов.

Мне стало интересно, могу ли я получить сложные эфиры в. домашних условиях и самостоятельно создать фруктовую эссенцию. Эта идея и. легла в основу данной работы.

Содержание:

1.Что такое сложные эфиры и их получение.

2.Сложные эфиры в природе.

3.Пищевые ароматизаторы.

4.Эфиры глицерина и смоляных кислот (Е445).

5.Пищевая добавка ванилин.

6.Производство безалкогольных напитков.

7.Жиры.

8.Производство маргарина.

9.Фруктовые эссенции

Эксперимент: «получение фруктовой эссенции в домашних условиях»

Заключение.

Литература.

Что такое сложные эфиры и их получение

Сложными эфирами.называются органические.соединения, образующиеся при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами. Сложные эфиры.можно рассматривать как продукт замещения гидроксила в карбоксильной группе.кислоты на остаток спирта- ОR.  Реакция образования сложных эфиров.называется реакцией ЭТЕРИФИКАЦИИ.

Реакция этерификация.обратима. Для смещения.равновесия в сторону образования.сложного эфира, реакцию проводят в присутствии серной кислоты. Эту.реакцию в 1873г. Изучал выдающийся.русский химик Владимир.Васильевич Марковников, практическое.осуществление было усовершенствовано.немецким ученым.Эмилем Фишером.

Применение сложных эфиров

В нормальных.условиях сложные эфиры обладают.фруктовым или цветочным.запахом.Благодаря этому, их.используют в парфюмерии и пищевой.промышленности. Вообще, сложные.эфиры имеют.достаточно большой спектр.применения. Их используют как.добавку к моторным маслам, как растворители.красок, лаков, смол, жиров, масел, целлюлозы и.полимеров. Их также применяют.для производства инсектицидов, гербицидов, смазок, пропиток.для кожи и бумаги, моющих.средств, глицерина, нитроглицерина, олиф, масляных.красок, синтетических.волокон и смол, полимеров, оргстекла, пластификаторов, реагентов для обогащения руд, и в.фармацевтике (для.изготовления лекарственных.средств, например, витаминов А, Е, В1, валидола и т.д.).

Сложные эфиры в природе

Сложные эфиры.широко распространены в.природе. Мы живем в мире.разнообразных запахов и.ароматов ,они будоражат.наше воображение, напоминают о.благоухающем саде, цветущем луге и свежести.фруктов. Красота и многообразие.цветов, излучающие.нежные ароматы, выполняют.большую роль в.жизни растений – они.привлекают насекомых.для опыления, а,запахи спелых плодов.притягивают животных и.способствуют распространению.семян. Древние мудрецы.считали запахи тончайшим.проявлением материальной.природы. Влияние ароматов на физическое.и психическое состояние.человека изучалось с давних.времен. При раскопках,древних цивилизаций.находят сосуды для.благовоний и изображение.душистых растений. В древних.книгах можно найти.описания возможных.эффектов применения натуральных.веществ. Многим из них.5000 лет. В древнем Риме, в.Египте и Греции благовония.ценились как драгоценные.металлы и считались символами богатств.

Пищевые ароматизаторы

Невозможно представить.вкусное блюдо без приятного.запаха. Однако не всегда.тонкий аромат связан с.необычными продуктовыми.сочетаниями: зачастую дело в.пищевом ароматизаторе. Эти добавки.есть в каждом блюде.

Прежде всего, нужно.отметить ,что совсем  без ароматов нельзя:  в процессе обработки ингредиенты теряют свой естественный аромат, и его необходимо восполнить.

В зависимости от способа производства ароматизаторы делятся на три группы

Различают натуральные ароматизаторы, идентичные натуральным и искусственные.

Натуральные вещества получают из сырья растительного или животного происхождения путем прессования, экстракции и дистилляции.

Ароматизаторы, идентичные натуральным, имеют тот же состав, что и натуральные. Однако получены они лабораторным путём. Полностью исскуственные.ароматизаторы не имеют аналогов в природе. Качественные искусственные и идентичные натуральным добавки соответствуют ГОСТу 52464-2005, абсолютно безопасны для здоровья человека.

Эфиры глицерина и смоляных кислот (Е445)

Относятся к группе стабилизаторов и эмульгаторов, предназначенных в пищевой промышленности для сохранения вязкости и консистенции пищевых продуктов. Разрешены к использованию на территории Российской Федерации и широко используются при производстве:мармелада, варенья, желе,наполнителей фруктовых конфет, жевательных резинок продуктов с низкой калорийностью, малокалорийных масел, какао содержащих продуктов и напитков, сгущённых сливок и молочных продуктов, мороженного, сыров и сырных продуктов, пудингов, желированных мясных и рыбных изделий, и другие продукты.

Многочисленные исследования доказали, что употребление добавки Е-445 способно привести к снижению холестерина в крови и веса. Эфиры смоляных кислот могут являться аллергенами и вызывать раздражение кожных покровов. В производстве детского питания эфиры глицерина не используются.

Пищевая добавка ванилин

Натуральный ванильный ароматизатор получают из орхидей — это сложный и дорогостоящий процесс. Найти такой продукт на полках магазинов практически невозможно. Вместо него нам предлагают искусственный аналог, созданный путем химического синтеза. Такой ванильный ароматизатор обладает стабильным запахом, придает выпечке насыщенные нотки ванили. Сырьё выбирают различное: кониферин из хвойных растений , эвгенол из эфирного масла гвоздики, гваякол. Ванилин применяется для придания аромата и приятного вкуса таким продуктам , как мороженое, сладкие пудинги, все виды выпечки, шоколадные изделия, кремы, йогурты, молочные коктейли.  Добавляется в карамель и лединцы, мягкие начинки, мармелад, нугу, жевательную резинку. Ванилин эффективно скрывает запах жира и придает изделию приятный сладковатый вкус.

Производство безалкогольных напитков.

Сладкие газированные напитки наряду с питьевой водой относятся к наиболее популярной в России категории безалкогольных напитков. В сумме на них приходится почти три четверти розничных продаж.

Газированные напитки на настоях, экстрактах растительного сырья- «Бахмаро тонизирующий», «Байкал», Апельсин», «Тархун», «Кока-кола», «Пепси-кола», «Киви», «Грейпфрут» и др.;

В качестве ароматических веществ используются этилбутират С3Н7СООС2Н5 (для ананасовой эссенции), амилацетат СН3СООС5Н7 ( для грушевой эссенции), амилвалерианат С4Н9СООС5Н11 (для яблочной эссенции), этилформиат НСООС2Н5 ( для ромовой).

Интереснвй факт: аромат известной всем кока-колы состоит из смеси сложных эфиров. Эта смесь имеет даже свое название «Merchandise 7x». Она состоит из семи эфирных масел: лимонное масло, масло мускатного ореха, масло корицы, экстракт ванили, апельсиновое масло,масло нероли и масло кориандра.

Жиры

Жиры – сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами. В 1854 г. французкий химик Марселен Бертло (1827-1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом синтезировал жир.

Классификация жиров:

— Растительные (Жидкие (исключение: кокосовое масло) образованы непредельными кислотами);

— Животные (Твердые (исключение: рыбий жир) образованы предельными кислотами)

Производство маргарина

Гидрирование жиров (гидрогенизация) — превращение жидких растительных масел в твердые жиры — имеет большое значение для пищевых целей.

Жидкие жиры в присутствии катализатора могут присоединять водород по месту двойных связей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоящий из смеси гидрогенизированных масел(подсолнечного, кукурузного, хлопкового и др.) животных жиров, молока и вкусовых добавок(соли, сахара, витаминов) Таким образом из растительного масла в промышленности получают маргарин.

В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи с=с, в более устойчивые транс-изомеры.

Повышенное  содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно –сосудистых и др. заболеваний. Название «маргарин» происходит от греческого слова «маргарон», т.е. жемчуг. Впервые метод получения маргарина путем гидрогенизации растительных  жиров был предложен французским химиком Меж-Мурье. Маргарин принес ему славу – он выиграл приз, назначенный Наполеоном III за изобретение заменителя масла.

Фруктовые эссенции

Эссенция фруктовая – концентрированный.жидкий ароматизатор. Содержит эфирные.вещества с фруктовым ароматом и используется при приготовлении кондитерских.изделий, джемов, алкогольных, безалкогольных напитков и парфюмерии для усиления вкуса и аромата. В пищевой промышленности применяются натуральные, синтетические и комбинированные эссенции:

1. Основой большинства натуральных ароматизаторов.являются растворенные в этиловом спирте эфирные масла, а также спиртовые вытяжки из плодового сырья, экстракты.

2. Основой искусственных ароматизаторов являются водно-спиртовые растворы синтетических сложных эфиров, получаемых методом химического синтеза. Такие эссенции содержат до 13% ароматических.веществ.

3. Основой комбинированных ароматизаторов является смесь натуральных и синтетических веществ.

Фруктовые эссенции производятся обычной и двойной концентрации.

Полезные свойства:

Полезными свойствами обладают только натуральные эссенции. Присутствие в их составе природных антиоксидантов и фитонцидов замедляют процессы старения в организме, способствуют активизации защитных механизмов иммунной системы.

Некоторые виды натуральных фруктовых эссенций обладают противовоспалительными свойствами, к ним относятся миндальная, лимонная, черносмородиновая, малиновая.

Синтетические эссенции такими качествами не обладают.

Как производят:

1. Промышленным способом этот вид ароматизаторов производят путем вакуум-дистилляции с помощью специальных вакуум-аппаратов.

2. Некоторые концентрированные ароматизаторы можно изготовить в домашних условиях. Для этого свежие или сушеные фрукты измельчают и заливают спиртом, водкой, ромом или самогоном. Выдерживают смесь в прохладном, защищенном от света месте на протяжении 2-8 недель, ежедневно встряхивая емкость. Затем настоянную смесь процеживают или при необходимости перегоняют с помощью перегонного куба. Полученный раствор хранится в наполненной доверху и плотно закрытой стеклянной емкости, в темном месте и используется в соотношении 1:10.

Эксперимент: «Получение сложного эфира методом паровой дистилляции»

Для получения сложного эфира апельсина мне понадобилось лабораторное оборудование (колба литровая, лабораторный холодильник, упрощенная версия Флорентийской склянки) измельченная цедра апельсина, водяная баня.

—Я поместила измельченную цедру апельсина в колбу (обьемом 1 литр) и поставила на водяную баню, подсоединила упрощенную версию Флорентийской склянки и холодильник.

—Вода в колбе закипает и поднимается по упрощенной версии флорентийской склянки в холодильник, где конденсируется. При кипении с водой также поднимаются летучие органические вещества, которые также конденсируют в холодильнике.

—Сложные эфиры легче воды. В приемнике они плавают на её поверхности. я сначала слила воду, а потом собрала сложный эфир мандарина в небольшую ёмкость.

Согласно научной статье, найденной мной в интернете, основным компонентом эфирного масла является D-лимонен, которого в составе эфирного масла от 80 до 90%. Оно придает эфирным маслам запах цитрусовых. Это вещество, как и большая часть других органических веществ в эфирных маслах, принадлежит к классу терпеноидов. Терпеноиды состоят из изопреновых звеньев, которые в основном являются продуктами биосинтеза растений. Терпены отвечают за запах очень многих растений. В цедре цитрусовых, эфирные масла играют важную роль. Они защищают растения от вредителей насекомых и некоторых грибковых заболеваний.

Заключение

Роль сложных эфиров в жизни людей бесспорно очень велика. Они дают нам большое разнообразие вкусов и запахов. Сложные эфиры защищают растения от грибковых заболеваний и вредителей, а также дают нам необходимые для поддержания здоровья жирные кислоты. Я поняла, что в ходе данной работы мне удалось приобрести два важнейших инструмента: знания и навыки по данной теме и теперь я могу использовать их в кулинарии и в повседневной жизни.

Литература

• • • https://school-science.ru/3/13/33057

    • https://dom-eda.com/ingridient/item/essencija-fruktovaja.html

    • https://ru.wikipedia.org/wiki/Животные_жиры#Получение

    • https://ru.wikipedia.org/wiki/Растительное_масло

    • https://ru.wikipedia.org/wiki/Жиры

    • https://ppt-online.org/59677

    • https://sites.google.com/site/primeneniesloznyhefirov/primenenie-sloznyh-efirov-v-pisevoj-promyslennosti

    • https://chem21.info/info/1604586

    • некоторые видео материалы с https://www.youtube.com