В каких продуктах есть масляная кислота

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 8 июня 2019;
проверки требуют 5 правок.

Масляная кислота

Систематическое
наименование

Бутановая кислота

Традиционные названия

Масляная кислота

Хим. формула

C4H8O2

Рац. формула

СH3(CH2)2СООН

Состояние

Прозрачная жидкость

Молярная масса

88,1051 г/моль

Плотность

0,9563 г/см³

Температура

• плавления

−5 °C

• кипения

163 °C

Давление пара

0,9 hPa

Рег. номер CAS

107-92-6

PubChem

264

Рег. номер EINECS

203-532-3

SMILES

CCCC(=O)O

InChI

1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)

FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N

RTECS

ES5425000

ChEBI

30772

Номер ООН

2820

ChemSpider

259

Токсичность

Является главным ингибирующим нейромедиатором в центральной нервной системе, действующей на три типа молекулярных рецепторов — ионотропные ГАМК(А) и ГАМК(С) и метаботропные ГАМК(В).

NFPA 704

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́) СH3(CH2)2СООН — бесцветная жидкость с резким запахом прогорклого масла, которая имеет в своей структуре одну карбоксильную группу и относится к одноосновным короткоцепочечным насыщенным жирным кислотам (англ. SCFA). Соли и сложные эфиры масляной кислоты называются бутиратами.

Масляная кислота и её эфиры в небольших количествах содержатся в сливочном масле и нефти. Масляная кислота используется в производстве ацетобутиратов целлюлозы, пищевых и кормовых добавок. В последнее время её соли широко применяются в качестве эффективных кормовых добавок в животноводстве и птицеводстве (сама кислота для этих целей нестабильна).

Масляная кислота — одна из самых важных низкомолекулярных кислот, которые синтезируются природным образом в кишечнике. Она является основным энергетическим материалом для эпителиоцитов и поддерживает кишечный гомеостаз. Также доказана корреляционная связь между дефицитом низкомолекулярных кислот и частотой развития и обострения заболеваний толстого кишечника (язвенный колит, злокачественные новообразования и др.). Масляная кислота проявляет противораковое и противовоспалительное действие, влияет на аппетит, предупреждает развитие окислительного стресса [1]

Не является основным компонентом сливочного масла, которое получают взбиванием сливок.

Применение в животноводстве[править | править код]

Положительные биологические факторы применения в животноводстве солей масляной кислоты:

Улучшает общее состояние и рост ворсинок кишечника[2][3][4][уточнить][5][уточнить][6][уточнить]
Содействует перевариванию пищи и всасыванию питательных веществ.[7][8][уточнить][9][уточнить][10][уточнить][5][уточнить]
Стабилизирует и увеличивает иммунологическую функцию.[11][12][уточнить][13][уточнить][14][уточнить]
Поддерживает микроэкологический баланс.[15][уточнить][16][уточнить]
Безопасная альтернатива антибиотикам[17]
Контролирует и снижает негативное воздействие вирусов и болезнетворных бактерий (E. coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и др.)[17]

Экономическая эффективность применения бутирата кальция или натрия производителями свинины и птицы:

Здоровые свиноматки и несушки. Увеличение продуктивного срока жизни.[источник не указан 1548 дней]
Здоровое потомство. Малый процент диареи. Малый процент смертности.[источник не указан 1548 дней]
Увеличение ежедневного привеса потомства.[источник не указан 1548 дней]
Снижение коэффициента конверсии (расход корма на кг привеса).[источник не указан 1548 дней]

Рекомендации по использованию в животноводстве и птицеводстве:

В связи с летучестью, масляная кислота не используется в чистом виде. Зачастую используется, как готовый премикс в жировой или масляной оболочке при кормлении птицы, свиней, КРС, рыб и водоплавающих животных; покрытие такого продукта-премикса, по сути, является тоже действующим питательным веществом для животного;[источник не указан 1548 дней]
Использование качественного бутирата кальция или натрия (обязательное наличие международных сертификатов (GMP+, FAMI-QS, ISO9001);
Использование бутирата кальция или натрия в специальных микрокапсулах или гранулах, содержащих жиры (пальмовое или другое растительное масло), увеличивает эффективность применения, экономит средства, используемые на корм и кормовые добавки. Цель по использованию бутирата кальция или натрия — доставить как можно большее применяемое количество масляной кислоты в кишечник, минуя активную среду ротовой полости и желудка, а также снабжение организма животных дополнительными жирами. Покрытие (иногда — двойное) микрокапсул не должно растворяться в желудке; оптимально, если и покрытие и сама масляная кислота растворяются и всасываются непосредственно в кишечнике.[источник не указан 1548 дней]

Биологическая роль[править | править код]

При попадании бутирата кальция или натрия в кишечник масляная кислота высвобождается и попадает во внутриклеточное пространство кишечных клеток — энтероцитов, затем происходит процесс её окисления и генерирование кетона, CO2 и АТФ. Выделяющийся диоксид углерода уменьшает величину pH в желудочно-кишечном тракте. За счёт создания кислой среды обеспечиваются неблагоприятные условия для существования и развития условно-патогенной микрофлоры. При поступлении в нижнюю часть пищеварительного тракта бутират ограничивает колонизацию кишечника такими бактериями как E.coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и другими путём ингибирования гена, ответственного за инокуляцию бактерий в эпителиальные клетки. После этого клетка стимулирует насос для вывода и ликвидации ионов H+ и Na+.

Примечания[править | править код]

↑ Ерофеев Н. П., Радченко В. Г., Селиверстов П. В. Клиническая физиология толстой кишки. Механизмы действия короткоцепочечных жирных кислот в норме и при патологии. СПб, 2012.
↑ Gálfi P., Bokori J. Feeding trial in pigs with a diet containing sodium n-butyrate (англ.) // Acta Vet. Hung.. — 1990. — Vol. 38 (1-2). — P. 3-17. — PMID 2100936.
↑ Biagi G., Piva A., Moschini M., Vezzali E., Roth F.X. Performance, intestinal microflora, and wall morphology of weanling pigs fed sodium butyrate (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2007. — P. 1184-1191. — PMID 17296766.
↑ Luo Haixiang et al, 2006[уточнить]
↑ 1 2 Hu et al, 2007[уточнить]
↑ Breuer R.I. et al, 2000[уточнить]
↑ Noy Y., Sklan D. Yolk and exogenous feed utilization in the posthatch chick (англ.) // Poult. Sci.. — 2001. — Vol. 80 (10). — P. 1490-1495. — doi:10.1093/ps/80.10.1490. — PMID 11599709.
↑ Pinchasov et al, 1989[уточнить]
↑ Nollet et al, 2005[уточнить]
↑ Li Kainian, 2006[уточнить]
↑ Manzanilla E.G., Nofrarías M., Anguita M., Castillo M., Perez J.F., Martín-Orúe S.M., Kamel C., Gasa J. Effects of butyrate, avilamycin, and a plant extract combination on the intestinal equilibrium of early-weaned pigs (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2006. — Vol. 84 (10). — P. 2743-2751. — PMID 16971576.
↑ Scheppach et al, 1996[уточнить]
↑ Claus et al, 2006[уточнить]
↑ Sauer et al, 2007[уточнить]
↑ Meng et al, 1998[уточнить]
↑ Floeh et al, 2001[уточнить]
↑ 1 2 Fernández-Rubio C., Ordóñez C., Abad-González J., Garcia-Gallego A., Honrubia M.P., Mallo J.J., Balaña-Fouce R. (англ.) // Poult. Sci.. — 2009. — Vol. 88 (5). — P. 943-948. — doi:10.3382/ps.2008-00484. — PMID 19359681.

Источник

Масляная кислота — органическое соединение, относящееся к классу жирных карбоновых кислот. Название «масляная кислота» — исторически сложившееся, тривиальное. Химики же называют ее бутановой или этилуксусной кислотой. Общая химическая формула — C4H8O2 или С3Н7СООН. Последний вариант отражает структурный состав, содержащий одну карбоксильную группу —COOH.

Кислота встречается в естественном виде в природе, входит в состав нефти; она есть в коровьем масле, в поте человека и выделениях животных; является продуктом жизнедеятельности некоторых анаэробных микроорганизмов, в том числе обитающих в кишечнике человека.

Получают кислоту химическим или ферментативным синтезом. В первом случае — методом окисления масляного альдегида или бутанола. Во втором — брожением отходов растительного сырья, содержащего крахмал.

Свойства

Летучая маслянистая прозрачная жидкость без цвета, с несильным, но неприятным запахом прогорклого масла. Хорошо смешивается с водой в любых соотношениях, растворяется в спиртах, эфирах и органических растворителях. Образует азеотропную смесь с водой.

Относится к одноосновным низкомолекулярным низшим карбоновым кислотам. Образует соли и сложные эфиры. Обладает всеми свойствами карбоновых кислот, вступает в реакции с активными металлами, оснóвными оксидами, щелочами. Взаимодействует со спиртами с образованием сложных эфиров с плодовыми запахами.

Концентрированная масляная кислота вызывает раздражение кожи и глаз. Она токсична для водных организмов.

Значение масляной кислоты для человека

Бутановая кислота Масляная кислота и ее соли играют огромную роль в физиологических процессах нашего организма. В процессе ферментативных реакций кислота и ее соли создают в кишечнике кислую среду, благоприятную для развития полезных бактерий и подавляющую развитие патогенных, таких как возбудитель сальмонеллы и кишечная палочка E.Coli. Кроме этого, масляная кислота способствует регуляции водно-электролитного баланса в кишечнике, регулирует его моторику.

Этилуксусная кислота регулирует кишечный гомеостаз (способность организма поддерживать свою жизнедеятельность на оптимальном уровне) и защитные свойства слизистой. Обладает противовоспалительным и противораковым действием, улучшает аппетит, способствует эффективному снабжению энергией клеток эпителия, защищает от развития окислительного стресса (процесса повреждения клетки в результате окисления).

Недостаток бутановой кислоты в организме, как правило, приводит к развитию различных воспалительных и онкологических заболеваний толстого кишечника.

По содержанию масляной кислоты в крови и других физиологических жидкостях медики могут судить о наличии/отсутствии заболеваний желудочно-кишечного тракта.

Применение

• Натриевые и кальциевые соли масляной кислоты Этилуксусная кислота используются в животноводстве, птицеводстве и рыбоводстве как кормовые добавки. Эти добавки усиливают иммунитет, способствуют лучшей усвояемости пищи, подавляют деятельность многих вредных кишечных бактерий, уменьшают необходимость применения антибиотиков.
• Сырье для синтеза ацетилбутиратов целлюлозы, применяющихся в производстве погодоустойчивых покрытий — в химпроме. Для изготовления лакокрасочных материалов, пластификаторов для лаков, эмульгаторов.
• В фармацевтике — для производства лекарственных препаратов, диагностических систем.
• Для лечения некоторых заболеваний желудочно-кишечного тракта — в медицине.
• В пищепроме на основе эфиров масляной кислоты изготавливают пищевые ароматизаторы с плодовыми запахами, например, с запахом яблока, груши, земляники, ананаса. Эти ароматизаторы используются при производстве варенья, некоторых сортов рома.
• Для синтеза душистых веществ в косметической промышленности.
• В кожевенном производстве кислота применяется для декальцинации кож.
• В аналитической химии — для разделения щелочно-земельных и редкоземельных элементов.

Источник

Масляная кислота, точнее соединения на ее основе (бутираты) широко применяется в животноводстве. Бутираты укрепляет пищеварение животных, их иммунитет,

могут выступать как безопасная альтернатива антибиотикам, обладают противовирусной активностью.

А недавно появилось исследование группы ученых из Университета Эмори (США), которое показало, что соединения масляной кислоты, получаемые из пищевых добавок-пробиотиков, увеличивают плотность костей. Результаты исследования были опубликованы в научном журнале Immunity.

Пробиотики — это класс веществ биологического происхождения, например, микробного. Пробиотиками являются, скажем, некоторые йогурты или лекарства. В исследовании, проведенном командой из Университета Эмори, пробиотики бутираты были доставлены в организм подопытных животных посредством добавления в их пищу жуков Lactobacillyus rhamnosus GG (LGG).

У лабораторных мышей, которых кормили этими жуками, наблюдался специфический иммунный ответ, стимулировавший увеличение плотности костной ткани. Большой роль в этом процессе сыграли регуляторные T-клетки (T-лимфоциты).

Ученые предполагают, что такой же иммунный ответ при применении соединений масляной кислоты покажет и человеческий организм. А это означает, что на основе бутиратов может быть создана дешевая биодобавка, которая станет эффективным средством для укрепления костей молодых людей, а также для предотвращения остеопороза у пожилых.

Как сработали бутираты у мышей, и чем это хорошо для людей

Добавление в пишу животных бутиратов вызвало у них увеличение производства регуляторных Т-клеток в кишечнике, а также в губчатой ткани внутри некоторых костей. Т-клетки в костном мозге начали выделять белок под названием WNT10B, который, кроме прочих функций, оказывает решающее влияние на образование и развитие костей у млекопитающих.

Поскольку WNT10B у мышей и у человека схожи на 96%, ученые предполагают, что применение бутиратов в качестве пищевой добавки для людей сможет дать тот же эффект увеличения плотности костной ткани. Предположительно бутираты также могут быть использованы в трансплантационной медицине и в качестве лечения воспалительных и аутоиммунных состояний.

Клинические исследования по подтверждению эффективности пробиотиков (в частности бутиратов) у людей уже начаты. Как сообщает один из авторов «мышиных» испытаний соединений масляной кислоты Роберто Пасифик, в случае успеха этих изысканий пробиотики могут стать безопасным средством предотвращения остеопороза.

Как избежать болей в суставах?

О том, как избежать болей в суставах, никто не задумывается – гром-то не грянул, зачем ставить громоотвод. Между тем от артралгии – так называется этот вид боли – страдают половина людей старше сорока лет и 90 % тех, кому больше семидесяти. Так что профилактика боли суставов – то, о чем стоит подумать, даже если вы…

Власть гормонов. Какие активные вещества регулируют восстановление хряща?

Состояние человека, слаженность работы органов его тела во многом определяются гормональным балансом. Восстановление хряща также подчинено влиянию вездесущих регуляторов жизни. Без нормализации гормонального фона полноценная регенерация сустава невозможна. За какие нити дёргает невидимый кукловод – эндокринная система, воздействуя на хрящевую ткань? Тестостерон Этот гормон вырабатывается половыми железами и корой надпочечников, как в…

Лекция генерального директора компании Парафарм Дмитрия Елистратова об открытии профессора Струкова и разработанных им остеопротекторах

Моя цель рассказать вам об удивительном открытии, которое сделал пензенский врач, профессор Виллорий Иванович Струков. Более 60 лет он исследовал костную ткань, и больше 10 тысяч пациентов получили его помощь. Этот врач знаменит также тем, что подготовил множество специалистов по лечению остеопороза, написал несколько монографий. Ему принадлежит более 300 патентов на изобретения по всему миру.…

Пусть всегда будет солнце! Для чего нужен витамин Д?

Солнечный свет для человека – не только источник хорошего настроения, радости и счастья. При его попадании на сетчатку глаза и кожу в организме запускается большое количество физиологических процессов, например, синтез кальциферола. Для чего нужен витамин Д, помимо улучшения всасывания кальция? Как компенсировать его дефицит, если пребывание под ультрафиолетовыми лучами солнца нежелательно для человека? Для…

Навигация по записям

Источник

Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́) СH3(CH2)2СООН — бесцветная жидкость с резким запахом прогорклого масла, которая имеет в своей структуре одну карбоксильную группу и относится к одноосновным (короткоцепочным) насыщенным жирным кислотам (англ. SCFA). Соли и сложные эфиры масляной кислоты называются бутиратами.

Масляная кислота — одна из самых важных низкомолекулярных кислот, которые синтезируются природным образом в кишечнике. Она является основным энергетическим материалом для эпителиоцитов и поддерживает кишечный гомеостаз. Также доказана корреляционная связь между дефицитом низкомолекулярных кислот и частотой развития и обострения заболеваний толстого кишечника (язвенный колит, злокачественные новообразования и др.). Масляная кислота проявляет противораковое и противоспалительное действие, влияет на аппетит, предупреждает развитие окислительного стресса [1]

Применение в животноводстве

Положительные биологические факторы применения в животноводстве солей масляной кислоты:

Улучшает общее состояние и рост ворсинок кишечника[2][3][4][уточнить][5][уточнить][6][уточнить]
Содействует перевариванию пищи и всасыванию питательных веществ.[7][8][уточнить][9][уточнить][10][уточнить][5][уточнить]
Стабилизирует и увеличивает иммунологическую функцию.[11][12][уточнить][13][уточнить][14][уточнить]
Поддерживает микроэкологический баланс.[15][уточнить][16][уточнить]
Безопасная альтернатива антибиотикам[17]
Контролирует и снижает негативное воздействие вирусов и болезнетворных бактерий (E. coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и др.)[17]

Экономическая эффективность применения бутирата кальция или натрия производителями свинины и птицы:

Здоровые свиноматки и несушки. Увеличение продуктивного срока жизни.[источник не указан 948 дней]
Здоровое потомство. Малый процент диареи. Малый процент смертности.[источник не указан 948 дней]
Увеличение ежедневного привеса потомства.[источник не указан 948 дней]
Снижение коэффициента конверсии (расход корма на кг привеса).[источник не указан 948 дней]

Рекомендации по использованию в животноводстве и птицеводстве:

В связи с летучестью, масляная кислота не используется в чистом виде. Зачастую используется, как готовый премикс в жировой или масляной оболочке при кормлении птицы, свиней, КРС, рыб и водоплавающих животных; покрытие такого продукта-премикса, по сути, является тоже действующим питательным веществом для животного;[источник не указан 948 дней]
Использование качественного бутирата кальция или натрия (обязательное наличие международных сертификатов (GMP+, FAMI-QS, ISO9001);
Использование бутирата кальция или натрия в специальных микрокапсулах или гранулах, содержащих жиры (пальмовое или другое растительное масло), увеличивает эффективность применения, экономит средства, используемые на корм и кормовые добавки. Цель по использованию бутирата кальция или натрия — доставить как можно большее применяемое количество масляной кислоты в кишечник, минуя активную среду ротовой полости и желудка, а также снабжение организма животных дополнительными жирами. Покрытие (иногда — двойное) микрокапсул не должно растворяться в желудке; оптимально, если и покрытие и сама масляная кислота растворяются и всасываются непосредственно в кишечнике.[источник не указан 948 дней]

Биологическая роль

Примечания

↑ Ерофеев Н. П., Радченко В. Г., Селиверстов П. В. Клиническая физиология толстой кишки. Механизмы действия короткоцепочечных жирных кислот в норме и при патологии. СПб, 2012.
↑ Gálfi P., Bokori J. Feeding trial in pigs with a diet containing sodium n-butyrate (англ.) // Acta Vet. Hung.. — 1990. — Vol. 38 (1-2). — P. 3-17. — PMID 2100936.
↑ Biagi G., Piva A., Moschini M., Vezzali E., Roth F.X. Performance, intestinal microflora, and wall morphology of weanling pigs fed sodium butyrate (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2007. — P. 1184-1191. — PMID 17296766.
↑ Luo Haixiang et al, 2006[уточнить]
↑ 1 2 Hu et al, 2007[уточнить]
↑ Breuer R.I. et al, 2000[уточнить]
↑ Noy Y., Sklan D. Yolk and exogenous feed utilization in the posthatch chick (англ.) // Poult. Sci.. — 2001. — Vol. 80 (10). — P. 1490-1495. — DOI:10.1093/ps/80.10.1490. — PMID 11599709.
↑ Pinchasov et al, 1989[уточнить]
↑ Nollet et al, 2005[уточнить]
↑ Li Kainian, 2006[уточнить]
↑ Manzanilla E.G., Nofrarías M., Anguita M., Castillo M., Perez J.F., Martín-Orúe S.M., Kamel C., Gasa J. Effects of butyrate, avilamycin, and a plant extract combination on the intestinal equilibrium of early-weaned pigs (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2006. — Vol. 84 (10). — P. 2743-2751. — PMID 16971576.
↑ Scheppach et al, 1996[уточнить]
↑ Claus et al, 2006[уточнить]
↑ Sauer et al, 2007[уточнить]
↑ Meng et al, 1998[уточнить]
↑ Floeh et al, 2001[уточнить]
↑ 1 2 Fernández-Rubio C., Ordóñez C., Abad-González J., Garcia-Gallego A., Honrubia M.P., Mallo J.J., Balaña-Fouce R. (англ.) // Poult. Sci.. — 2009. — Vol. 88 (5). — P. 943-948. — DOI:10.3382/ps.2008-00484. — PMID 19359681.

Источник