В каких овощах содержится гликозиды
Глюкозиды состоят из углеводов (гексоз и пентоз), соединенных с различными химическими веществами (спиртами, альдегидами, фенолами и др.).
В воде глюкозиды растворимы. Под действием ферментов или кислот они гидролизуются, распадаясь на свои составные части: глюкозу и несахаристый компонент — аглюкон. Свойства глюкозидов весьма разнообразны и зависят от вида входящего в их состав аглюкона. Многие глюкозиды придают сырью специфический привкус и аромат.
Наиболее распространенными глюкозидами, имеющими большое значение при переработке растительного сырья, являются гидролизуемые дубильные вещества, красящие вещества группы антоцианов, амигдалин, соланин, гесперидин, нарингин, вакцинин.
Амигдалин (C20H27NO11) является глюкозидом, образованным генциобиозой (6-β-глюкозидо-глюкозой) и аглюконом, содержащим бензойный альдегид и синильную кислоту. Амигдалин находится в семенах плодов и придает им привкус и аромат, свойственные горькому миндалю. Особенно много амигдалина в семенах косточковых плодов — абрикосов, персиков, вишен, слив.
Амигдалину сопутствует расщепляющий его комплексный фермент эмульсин. Гидролизуясь в организме человека, амигдалин выделяет ядовитую синильную кислоту.
Соланин встречается в некоторых овощах (томатах, баклажанах, картофеле). Состав соланина разных видов сырья неодинаков.
В картофеле соланин находится главным образом в кожице и прилегающем к ней поверхностном сдое. Поэтому большая часть соланина удаляется при очистке кожицы. Обычно количество его в картофеле не превышает 0,01%. При прорастании клубней содержание соланина повышается и картофель приобретает горький привкус. Формула соланина картофеля C45H71NO15. В его состав входят сахара: рамноза (метилпентоза), галактоза, глюкоза и аглюкон соланидин, являющийся производным фенантрена. Фенантрен относится к ароматическим трехъядерным соединениям.
В баклажанах, достигших ботанической зрелости, иногда наблюдается ясно выраженный горький привкус. Объясняется это наличием соланина М, вызывающего горечь в концентрации 0,3%. Соланин М имеет формулу C31H51NO12 и состоит из соланидина C21H33NO и остатков галактозы и рамнозы.
В томатах содержание соланина невелико (0,004—0,008%), поэтому он не вызывает горького привкуса ни в сырье, ни в томатных продуктах.
Гесперидин содержится в цитрусовых плодах. Он входит в состав Р-витаминного комплекса. При гидролизе гесперидин распадается на рамнозу, глюкозу и аглюкон гесперитин, имеющий формулу С16Н14О6.
Нарингин находится в кожице, подкожном белом волокнистом слое (альбедо), а также в мякоти незрелых цитрусовых плодов, придавая им горький привкус.
По мере созревания апельсинов содержащийся в мякоти нарингин под действием фермента пероксидазы распадается, образуя сахара (глюкозу и рамнозу) и аглюкон нарингинен (C15H12O5). Нарингинен горьким вкусом не обладает. Распад нарингина может быть вызван искусственной ферментативной обработкой.
В плодах и овощах, кроме рассмотренных глюкозидов, имеются и другие. Так, в бруснике и клюкве находится вакцинин; в незрелых яблоках, сливах, вишнях, смородине — глюкоянтарная кислота; в петрушке — апиин.
Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.
Все овощи содержат различные вкусовые и ароматические вещества, которые содействуют более интенсивной работе пищеварительных желез, а также усвоению пищи и пищеварению. По своему составу эти вещества весьма разнообразны.
Эфирные масла придают овощам приятный вкус и запах. Особенно богатые эфирными маслами овощи: лук, петрушку, сельдерей, укроп, пастернак и др. — применяют для заправки блюд. Эфирные масла содержатся и в других растениях.
Гликозиды — это эфирообразные соединения сахаров, придающие овощам горьковатый вкус. Больше всего их в редьке, редисе, стручковом перце и репе. К гликозидам относятся и дубильные вещества, а также большинство красящих веществ, содержащихся в растениях.
Дубильные вещества часто встречаются в кожуре овощей и ягод, в мякоти их меньше. Под влиянием дубильных веществ фрукты и ягоды темнеют при сушке, руки — при сборе черники, чистке яблок и моркови. Дубильные вещества «вяжут» слизистую оболочку (плоды черемухи, косточки и кожура винограда, красные виноградные вина), вследствие чего замедляется процесс пищеварения. Если резать богатые дубильными веществами продукты ножом из ржавеющей стали, образуется иссиня-черное соединение с чернильным вкусом, поэтому фрукты следует обрабатывать ножами и терками только из нержавеющей стали.
Красящие вещества имеют большое значение для вкусовых качеств овощей и фруктов. Зеленый хлорофилл, красные антоцианы, желтые ликопин и каротин имеют и вкус, поэтому изменение цвета плодов вызывает и ухудшение вкуса. Хлорофилл сохраняется в щелочной среде и гибнет под влиянием кислот. Поскольку добавлять щелочи к овощам во время варки не разрешается в целях сохранения витамина С, то для того, чтобы снизить влияние кислот, овощи следует варить в большом количестве воды без крышки.
Красное красящее вещество свеклы — антоциан — легко растворяется в воде и под влиянием щелочи становится коричневатым. Поэтому свеклу следует варить или тушить в кожуре и только после этого чистить. Для украшения салатов свекла не рекомендуется: она закрашивает все другие продукты, особенно яйца.
Желтые красящие вещества довольно прочны и не растворяются в воде. Каротин лучше усваивается с жиром; поэтому из овощей, богатых каротином, следует готовить салаты с соусом из растительного масла, майонеза или сметаны.
Органические кислоты содержатся во всех фруктах и ягодах. Наиболее распространены лимонная, яблочная, винная, щавелевая и бензойная кислоты.
От количества и состава кислот и количества сахара зависит вкус фруктов и ягод. Особенно вкусны яблочная и лимонная кислота. Молочные напитки с соком, в которых молочные белки свертываются хлопьями, хорошо перевариваются и поэтому полезны детям. В клюкве и бруснике много бензойной кислоты, благодаря которой они долго сохраняются. Продукты, богатые щавелевой кислотой, — ревень, щавель — не рекомендуется употреблять с молоком, так как щавелевая кислота препятствует усвоению кальция.
При брожении в огурцах, капусте и других овощах и фруктах образуется молочная кислота. Она придает им хороший вкус и содействует усвоению других продуктов, особенно мяса.
Уксусную кислоту добавляют к овощам и фруктам при мариновании и для заправки. Она образуется также в соках и винах при брожении в теплом месте.
Ферменты
Во всех овощах и фруктах содержатся ферменты. В плодах они вызывают различные процессы, например, дозревание, смягчение, состояние мучнистости или остекленения (яблоки) и т. д.
Ферменты, содержащиеся в сырых овощах и фруктах, особенно существенны как регуляторы жизнедеятельности микроорганизмов, которые развиваются в пищеварительном тракте. Под влиянием сырой пищи микрофлора кишок становится более благоприятной для человека и микробы образуют меньше ядовитых веществ, чем при употреблении пищи, подвергнутой тепловой обработке. Именно поэтому при расстройстве желудка детям дают сырые тертые яблоки. Кроме того, многие овощи и фрукты содержат ферменты, содействующие перевариванию белков и жиров.
Действие ферментов во многом зависит от температуры: при температуре ниже 10°С обусловленные ими процессы замедляются, а при температуре выше 40 °С ферменты перестают действовать и не восстанавливаются, так как состоят из белков и денатурируют при высокой температуре.
Фитонциды
Многие овощи и фрукты содержат фитонциды — особые вещества, уничтожающие микроорганизмы и служащие защитой от инфекционных болезней. Особенно богаты фитонцидами лук, чеснок, хрен, черная и белая редька, однако они содержатся также в корнях, листьях, стеблях и цветках большинства других растений. Фитонцидными свойствами обладают эфирные масла, различные красящие вещества и экстракты. Часть фитонцидов улетучивается из растений в воздух, освобождая его от микробов. Благодаря фитонцидным свойствам чеснок и хрен употребляются при квашении капусты. Они не только придают ей хороший вкус, но и содействуют лучшей ее сохранности.
Вышеуказанные питательные вещества человеческий организм получает в основном из овощей и фруктов. Поэтому их необходимо ежедневно употреблять в пищу. Наиболее целесообразно приготовлять из овощей салаты, которые предоставляют огромные возможности для различных комбинаций. Обогащают наш стол также разнообразные и вкусные освежающие фруктовые и ягодные напитки. С их помощью легко выполнить требование врачей и ученых — ежедневно использовать в пищу сырые овощи и фрукты.
Сальме Массо. Салаты и освежающие напитки
Даже безобидные овощи и фрукты содержат долю органических ядов, которые могут попасть в организм. О том, как обезопасить себя при их употреблении, рассказали эксперты Роскачества.
Картофель с зелеными «бочками» содержится солонин — растительный гликоалкалоид. По словам кандидата биологических наук Артема Овода, все цветные образования на корнеплоде нужно обязательно срезать.
«Если образование обширное и покрывает более половины клубня, то его лучше выбросить. Употребление в пищу соланина может вызвать сильное отравление, рвоту и даже галлюцинации. При термической обработке соланин полностью разрушается лишь при температуре свыше 250 градусов», — отметил эксперт. Поэтому в процессе обычной варки или жарки он все равно остается в каком-то количестве в конечном продукте.
Если картофель начал гнить, то будет выделяться большое количество углекислого газа, что тоже опасно/Отравиться можно старыми и червивыми съедобными грибами. В перезревших грибах появляются токсичные вещества, продукты разложения белков.
Кроме того, грибы впитывают питательные вещества всей поверхностью тела (грибницей). Если в почве, лесной подстилке или древесине, на которых произрастают грибы, содержатся тяжелые металлы, радионуклиды, остатки сельскохозяйственных пестицидов и другие токсичные соединения, они попадают в плодовые тела грибов.
Косточки вишни содержат амигдалин. Если разгрызть, прожевать или как-то по-другому повредить косточку, то в организм сразу же попадет цианистый водород — цианид. Правда, от нескольких косточек, говорит Артем Овод, ничего страшного не случится. Но вот если постоянно есть вишни с косточками, то можно отравиться. Смертельная доза цианида составляет 1,7 мг на 1 кг массы тела человека (около 50 ядрышек).
В ядрах абрикоса также содержится амигдалин, который образует при раскусывании и взаимодействии со слюной цианид. Часто и чрезмерное употребление косточек абрикоса способно вызвать отравление. Отравление может спровоцировать 20-40 граммов продукта. Но если ядра предварительно проварить или просушить в духовке, то они теряют свои ядовитые свойства.
Редька содержит ядовитое вещество гликозид, оно выделяет содержащее серу эфирное масло и придает этому овощу специфический запах. Если употреблять очень много редьки, то это может вызвать боль в области печени или головокружение.
Мускатный орех содержит психоактивное вещество — миристицин, которое вызывает галлюциногенное, стимулирующее действие на центральную нервную систему. В небольших количествах орех не опасен, но не рекомендуется употреблять более 10 граммов мускатного ореха в сутки.
Стебли и листья томатов, зеленые, не дозревшие, плоды содержат соланин (как и в картофеле), вызывающий головную боль и расстройство желудка. Когда плод приобретает розовый или красный цвет, содержание соланина снижается до минимума, а плоды становятся безопасными для употребления.
Перед употреблением в пищу помидоров необходимо вырезать плодоножку, так как в ней так же содержится соланин.
Семена яблок тоже довольно коварны. Они содержат синильную кислоту. А семена с нарушенной целостью дополнительно выделяют небольшое количество цианида. В яблочном семени содержится около 0,4 мг цианида, слабому организму может быть достаточно этой дозы для отравления.
В любой фасоли, а особенно в красной, содержится фитогемаглютинин. Это вещество повышает проницаемость клеточных мембран, в результате чего в них могут проникать вредные вещества и даже яды. Фитогемаглютинин разрушается под действием высоких температур, поэтому необходимо обрабатывать фасоль до полной готовности. Также рекомендуется замачивать ее перед приготовлением на несколько часов.
Недозревшие плоды черной бузины также содержат синильную кислоту. Поэтому рекомендуется включать в рацион полностью созревшие ягоды, которые поспевают в конце августа или начале сентября. При этом варить компот можно и из недозревших плодов, термическая обработка поможет избавиться от яда.
Все знают, что в клубнях картофеля содержится соланин. Есть ли он в позеленевших верхушках моркови? Какие еще плоды и овощи содержат ядовитые вещества и с чем это связано?
Г.Г. Михальцова.
Соланин — в переводе с латинского обозначает «паслен». Содержится он в ряде растений одноименного рода семейства пасленовых в небольших количествах. Много соланина в верхушках побегов, ростках и цветках картофеля. Опасен и позеленевший на свету картофель. Поэтому хранить его нужно в темных прохладных помещениях (подвалах, погребах, буртах), где температура от 1 до 4°С тепла. При -1°С и ниже картофель замерзает, а при температуре выше плюс 4 начинает прорастать. Появляющиеся ростки нужно своевременно удалять. Сильно проросший картофель лучше не есть, или же хорошо очищать (особенно глазки) и употреблять отварным в небольших количествах.
Соланин относится к растительным гликозидам (гликоалкалоидам), которые в большинстве случаев обладают горьким вкусом (это предохраняет растение от поедания скотом), а некоторые, в том числе соланин, ядовиты и могут вызвать отравление.
К наиболее распространенным гликозидам относится амигдалин, который содержится в семенах горького миндаля, персика, яблок, вишни, груши» сливы и других растений семейства розоцветных и является цианогенным, сильноядовитым веществом как для человека, так и для животных. Под воздействием ферментов желудочно-кишечного тракта цианогенные гликозиды расщепляются с образованием синильной кислоты.
Синигрин — гликозид, в состав которого входит сера. Он содержится в семенах, листьях и корнях некоторых крестоцветных растений (горчицы, редьки, редиса, хрена и др.). Под влиянием фермента мирозина распадается на глюкозу, сернокислый калий и аллилгорчичные масла, которые и придают горчице и хрену характерный для них горький и жгучий вкус. Не всегда действие гликозидов (особенно в небольших количествах) оказывает отрицательное воздействие на животных и человека. Порой оно благотворно и даже целебно. Гликоалкалоиды используют для синтеза кортизона и половых гормонов коры надпочечников. Сердечные гликозиды — очень ядовитые растворимые в воде вещества — при приеме в минимальных дозах часто оказывают лечебное действие при некоторых заболеваниях сердца и широко используются в медицине. Получают их из наперстянки и строфанта. В небольших количествах оказывается полезен и соланин. Народная медицина рекомендует при раковых опухолях употреблять цветки картофеля. Их сушат в тени под навесом, затем заваривают (1 столовую ложку) в 0,5 л кипятка, настаивают на горячей плите 3 часа и принимают по полстакана 3 раза в день за 30-40 мин до еды. На один курс лечения нужно 4 л настоя.
Как уже указывалось, соланин содержат некоторые растения семейства пасленовых, род которых насчитывает 2300 видов. Среди пасленовых много полезных растений, имеющих пищевое, кормовое, техническое, лекарственное и декоративное назначение. В их числе картофель, баклажаны, томаты, стручковый перец, табак; лекарственные травы — белладонна, скополия, дурман обыкновенный; цветы — петуния и табак. Но есть в этом семействе сорные и ядовитые растения.
Что касается моркови, то она относится к семейству зонтичных и соланина не содержит, хотя от длительного нахождения над поверхностью почвы (на свету) её корнеплоды также зеленеют. Чтобы избежать этого, морковь следует слегка окучивать.
Гликозиды — широко распространенные в растительном мире соединения, в форме которых в растениях находятся большинство физиологически активных веществ. Молекулы гликозидов состоят из сахарной (гликон) и несахарной (агликон) частей, связанных через атомы углерода, кислорода, серы или азота. Далее приведена структура кониферина — гликозида простейшего производного фенола, встречающегося в растениях очень часто, но не нашедшего пока серьезного применения.
Гликозиды отличаются между собой как структурой агликона, так и строением углеводного остатка. Гликозиды расщепляются на сахара и соответствующие агликоны под действием ферментов, кислот, а в некоторых случаях даже при кипячении с водой.
Индивидуальные гликозиды представляют собой аморфные или кристаллические, бесцветные или окрашенные вещества, растворимые в воде и спиртах. Классифицируют гликозиды, содержащиеся в лекарственных растениях, в зависимости от химической природы агликона:
- ? сердечные гликозиды, агликоном которых являются производные циклопентанопергидрофенантрена, содержащие в качестве важнейших заместителей пяти- и шестичленные лактонные кольца;
- ? сапонины, агликоном которых служат соединения стероидной и тритерпеновой природы;
- ? антрагликозиды, содержащие в качестве агликона производные антрацена различной степени окисленности (как правило, окрашены в желтый и красный цвета);
- ? флавоновые и кумариновые гликозиды;
- ? горькие гликозиды, или иридоиды, — соединения очень горького вкуса и сладкие гликозиды, представляющие собой производные циклических монотерпенов;
- ? цианогенные гликозиды, агликонами которых являются соединения, содержащие синильную кислоту в связанном состоянии;
- ? тиогликозиды, или глюкозинолаты, образующие при гидролизе нитрилы и изотиоцианаты.
Сердечные гликозиды лекарственного растения наперстянки (карденолид и буфадиенолид) используются более 300 лет. Эти соединения оказывают сильное и специфическое воздействие на сердечную мышцу, увеличивая силу ее сокращений. Единственным источником этих соединений являются лекарственные растения:
Растения, содержащие сердечные гликозиды, ввиду их специфического действия в пищевой промышленности, а тем более в ликероводочном производстве не применяются.
Сапонины — растительные вещества, водные растворы которых обладают рядом характерных свойств: гемолитической1 активностью, токсичностью для холоднокровных животных, способностью при взбалтывании образовывать стойкую, долго не оседающую пену.
Углеводная часть сапонинов представлена одной, реже двумя простыми или разветвленными цепями, в составе которых может содержаться до 10 моносахаридных остатков. Неуглеводная часть (агликон) называется сапогенином. По структуре сапогенинов сапонины разделяются на две подгруппы, значительно отличающиеся друг от друга по свойствам: стероидную и тритерпеновую:
Гемолиз — разрушение эритроцитов, сопровождающееся выходом из них гемоглобина.
Стероидные сапонины обладают детергентными[1] свойствами, дают комплекс с холестерином мембран, вызывая тем самым гемолиз эритроцитов. Эта группа соединений достаточно широко распространена в природе.
Тритерпеновые сапонины обычно являются производными цик- лоартана, даммарана, а- и (3-амирина и других соединений:
К производным даммарана относятся, в частности, сапонины женьшеня, а к производным (1-амирина — сапонины солодкового корня. Солодковый корень — одно из древнейших лекарственных средств. Известный уже индусам, он широко использовался и в китайской, и в тибетской медицине, а начиная с Гомера упоминался также во всех европейских медицинских сочинениях. Аммонийная соль глицирризиновой кислоты является основой противовоспалительного и антиаллергического препарата глицерам, глицирризино- вая соль слаще сахара в 300 раз:
В плодах и коре конского каштана содержатся: тритерпеновый гликозид (сапонин) со сложной химической структурой — эсцин (при гидролизе расщепляется на эсцигенин и три остатка сахаров — общая суммарная формула С55Ш8О24); кумарин эскулетин и его гликозид эскулин [42—45].
В растениях сапонины локализуются в клеточном соке. Для них характерно увеличение биологической активности с уменьшением степени гликозидирования сапонина. Так, например, главный сапонин плюща — гедерасапонин С с девятью сахарными остатками — неактивен, в то время как продукт его частичного дегликозидирова- ния — гедерин — проявляет высокую антибиотическую активность. При сушке растительного сырья, содержащего сапонины, происходит увеличение проницаемости тонопласта. Гликозиды, проникая сквозь тонопласты к сапонинам, отщепляют глюкозидные остатки от сапогенинов. Это приводит к возрастанию биологической активности этих соединений. Следовательно, в отличие от сердечных гли- козидов процесс сушки оказывает на сапонины положительное влияние.
Сапонинам свойственна исключительно многообразная фармакологическая активность. Например, сапонины календулы и астрагала обладают противоаритмическим и седативным действием, гвоздики — обезболивающим и противовоспалительным, синюхи — противогрибковым, каштана — кардиотоническим и капилляроукрепляющим, истода, синюхи и первоцвета — отхаркивающим действием, у стероидных сапонинов обнаружена противоопухолевая, антиоксидантная, бактерицидная и фунгицидная активности.
Антрагликозиды — природные соединения, агликоном которых являются производные антрацена разной степени окисленно- сти. В чистом виде — это кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета, хорошо растворимые в воде, слабых растворах спиртов и щелочей. В свежесобранном сырье антрагликозиды преимущественно представлены мономерами, содержащими одно ядро антрацена. Однако в процессе естественной сушки восстановленные антрапроизводные (антранолы, антроны, оксиантро- ны) окисляются, превращаясь в антрахиноны, и одновременно происходит конденсация ядер антрацена в димеры и полимеры.
Вследствие этих превращений изменяются и фармакологические свойства сырья. Так, например, свежесобранная кора крушины обладает рвотным действием (за счет восстановленных форм антра- ценпроизводных), высушенная при комнатной температуре и хранящаяся в течение года — слабительным (за счет антрахинонов).
Фармакологическая активность антрагликозидов зависит также от наличия и расположения в ядре антрацена функциональных группировок — метильных, оксиметильных, гидроксильных и карбоксильных. Наглядной иллюстрацией этого являются производные хризацина и ализарина, разница в структуре которых состоит в расположении ОН-групп:
Такие различия в положении ОН-групп приводят к тому, что растения и сырье, содержащие антрагликозиды хризацинового типа (кассия, крушина, ревень, щавель, жостер), применяются как слабительные средства при хронических запорах, а растения и сырье с производными ализарина (например, марена) используются при почечнокаменной болезни как способствующие растворению и выведению камней из мочевыводящих путей.
Флавоновые и кумариновые гликозиды являются гликозидами гетероциклических фенолов ряда кумарина и флавона. Среди этих гликозидов очень много веществ с полезными свойствами: некоторые из них уменьшают хрупкость и проницаемость капиллярных кровеносных сосудов, что может быть результатом, например, лучевого поражения. Наиболее распространенными и изученными являются кверцитрин и рутин:
Гликозид розавин, содержащийся в корнях родиолы розовой, обладает тонизирующим и ранозаживляющим действием [46].
Горькие гликозиды, или горечи, представляющие собой производные циклопентаноидных монотерпенов, получили еще одно название — иридоиды — благодаря структуре своего агликона, в основе которого находится полуацеталь иридодиаля. В чистом виде иридоидные гликозиды — бесцветные кристаллические или аморфные вещества, в большинстве своем легкорастворимые в воде и низших спиртах, но главная их особенность — очень горький вкус. Характерным признаком наличия иридоидов в растениях является их почернение при сушке. Причиной этого является ферментативное расщепление иридоидов (например, аукубина) до свободных агли- конов, которые из-за высокой реакционной способности легко по- лимеризуются, образуя темноокрашенные пигменты:
Растения, обладающие выраженным горьким вкусом, издавна применялись для повышения аппетита и улучшения пищеварительной деятельности желудка. В настоящее время иридоидные гликозиды привлекают особое внимание специалистов потому, что у них в дополнение к известным обнаружено много новых ценных свойств и определены следующие виды биологической активности: гормональная (агнузид), мочегонная (катальпозид, аукубин), седативная и транквилизирующая (валепотриаты), ранозаживляющая (гарпагид), противоопухолевая (асперулозид), гипотензивная, коронарнорасши- ряющая, спазмолитическая и антиаритмическая (олеуропеин), антибиотическая (аукубин, плюмерицин, генциопикрозид) и др.
Стевиозид принадлежит к классу дитерпеновых гликозидов и содержится в бразильском растении рода посконников Stevia reaudiana Bertoni. Листья этого растения традиционно применялись местным населением для подслащивания напитков. Сладость стевиозида превосходит сахарозу в 300 раз. Однако образующийся при ферментативном гидролизе гликозида агликон стевиол безвкусен [47, 48].
Установлено, что тот или иной вид фармакологической активности может быть присущ не самому иридоидному гликозиду как таковому, а его агликону или продуктам их превращения. Например, гликозид горечавки генциопикрин является классическим горьким средством, применяемым при расстройствах пищеварения, сопровождающихся ахилией1, отсутствием аппетита, диспепсическими[2][3]явлениями и т.д. В то же время генциогенол, образующийся при отщеплении глюкозы и последующей изомеризации исходного ген- циопикрина, характеризуется высокой противогрибковой активностью, не уступая в этом даже таким известным антибиотикам, как нистатин и амфотерицин Б:
Цианогенные гликозиды представляют собой своеобразную группу природных соединений, агликонами которых являются различные производные гидроксинитрилов, содержащих в своем составе синильную кислоту, известную как сильный яд, но не проявляющую этих свойств до тех пор, пока она находится в связанном состоянии. Наибольшее распространение цианогенные гликозиды имеют среди растений семейства розоцветных, подсемейства сливовых, концентрируясь преимущественно в их семенах и косточках. При длительном хранении или в условиях производственной переработки сырья под действием ферментов двух типов — (S-гликозидазы и оксинит- рилазы происходит ступенчатый глубокий гидролиз цианогенных гликозидов до синильной кислоты и других соединений. Весь комплекс продуктов, образующихся при превращении цианогенных гликозидов, находит применение в медицине.
Так, применение цианогенных гликозидов в онкологии основано на том, что опухолевые клетки значительно быстрее, чем здоровые, расщепляют цианогенные гликозиды, накапливая синильную кислоту. В результате этого замедляется рост и происходит их гибель. Здоровые клетки практически не повреждаются. Указанный механизм противоракового действия цианогенных гликозидов является уникальным.
Образующиеся при гидролизе амигдалина CN-ионы обратимо тормозят тканевое дыхание и тем самым понижают уровень обменных процессов — это ценное свойство применяют для профилактики и лечения поражений радиацией. Это связано с тем, что в механизме повреждающего действия ионизирующих излучений на клеточные структуры ведущую роль играют продукты радиолиза воды
(Н2О2, НО2, О, ОН и др.), которые окисляют многие макромолекулы, в том числе ферменты тканевого дыхания. Цианиды, обратимо блокируя эти ферменты, защищают их от действия биологически активных веществ, образующихся под влиянием радиации. Иными словами, комплекс «цианид — фермент» становится относительно устойчивым к облучению. После лучевого воздействия он диссоциирует вследствие понижения концентрации CN-ионов в биофазе из-за обезвреживания их в крови и выделения из организма [49]. В этом отношении амигдалин получил наибольшее распространение как цианидное радиозащитное средство:
Гликозид цианидин из ягод бузины черной Sambucus nigra L. обладает характерным цветом и его применяют фальсификаторы красных вин [50]:
Гликозид цианидин-З-самбубиозид-5-глюкозид
Тиогликозиды или глюкозинолаты — одна из групп природных гликозидов, имеющая двойное название, каждое из которых отражает уровень наших знаний об их строении в разные периоды времени. Ранее считалось, что эти соединения представляют собой циклические формы тиосахаров, соединенных с агликоном (первое название), однако в настоящее время они рассматриваются в качестве производных гипотетического аниона — глюкозинолата, отсюда и второе название.
Наличие глюкозинолатов особенно характерно для семейства крестоцветных и встречается у таких его представителей, как горчица, хрен, редька, редис и др. В растениях они содержатся в виде солей щелочных металлов, чаще всего калия, накапливаясь преимущественно в вакуолях особых «мирозиназных» клеток. Под действием специфических ферментов (мирозиназ), локализованных в цитоплазме этих клеток, глюкозинолаты легко расщепляются, образуя наряду с сульфатом и глюкозой такие компоненты, как нитрилы, элементарная сера, тиоционаты и изотиоционаты. Последние представляют собой довольно летучие едкие жидкости с острым характерным запахом, обладающие сильным раздражающим действием даже в небольших количествах. Благодаря этому свойству, лекарственные растения, содержащие глюкозинолаты (например, горчица сарептская), издавна применяются в медицине в качестве раздражающих и отвлекающих средств. Но поскольку раздражающим действием обладают не нативные глюкозинолаты, а продукты их превращения, сохранность в сырье ферментов, расщепляющих эти соединения, является непременным условием для проявления специфической фармакологической активности.
Изомерные диантроновые глюкозиды — сеннозиды, выделенные из ряда видов Cassia (Caesalpiniaceae), — являются сильнодействующими слабительными средствами и одними из наиболее широко используемых в фармацевтической практике веществ растительного происхождения [51]: