В каких лекарствах содержится фенол

ВВЕДЕНИЕ

Каждый из нас простужался. Если температура поднималась, врач нередко прописывал таблетки ацетилсалициловой кислоты. Это один из важнейших лекарственных препаратов, который отлично помогал еще нашим бабушкам и дедушкам. Недаром его аптечное название – аспирин – всем известно.

Ацетилсалициловая кислота, принадлежащая к числу старейших синтетических лекарственных веществ, по объему производства до сих пор занимает первое место среди лекарств. Это один из наиболее распространённых лекарственных препаратов, например в 80–х годах XX в. потребление аспирина насчитывало более 100 000 т в год, только в США в то время салицилатов производилось ежегодно около 20 000 т.

Кроме аспирина есть и другие препараты, в состав которых также входит ацетилсалициловая кислота. Данные препараты имеют не меньшую известность: цитрамон, седальгин и др.

Сложившаяся на практике ситуация, когда современные аптечные пункты предлагают большой спектр лекарственных препаратов, в том числе аспирина (Ацетилсалициловая кислота, Аспирин УПСА, Аспирин Кардио и др.), когда достаточно большой ряд производителей лекарственных средств, да и сама цена различна на казалось бы препараты одинакового состава – всё это послужило основанием для актуальности нашего исследования, которое исходит из степени очистки данных лекарственных средств при их производстве.

Объектом исследования являются лекарственные препараты на основе ацетилсалициловой кислоты.

Предметом исследования – наличие примеси фенола в лекарственных препаратах на основе ацетилсалициловой кислоты.

Цель исследования – провести сравнительный анализ ряда образцов лекарственных препаратов на содержание примеси фенола.

В соответствии с целью исследования поставлены следующие задачи:

1. на основе анализа материалов по различным разделам определить состав и фармакологическое действие препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты;

2. рассмотреть сущность химического процесса получения препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты;

3. установить возможность содержания вредных примесей в препаратах на основе ацетилсалициловой кислоты и их влияние на организм человека;

4. оценить образцы по информации, указанной в аннотации лекарственного средства;

5. определить наличие фенола в образцах лекарственных препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты.

Практическая значимость исследования состоит в том, что предложенный в работе сравнительный анализ позволяет определить лекарственные средства с наименьшими побочными эффектами, связанными с присутствием в них фенола.

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Ацетилсалициловая кислота

Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса.
Ацетилсалициловая кислота оказывает противовоспалительное, жаропонижающее, а также анальгетическое действие.

Противоспалительное действие ацетилсалициловой кислоты (и других салицилатов) объясняют ее влиянием на процессы, протекающие в очаге воспаления: уменьшение проницаемости капилляров, ограничением энергетического обеспечения воспалительного процесса путем торможения образования АТФ и др.

Ацетилсалициловая кислота применяется при лечении таких заболеваний, как:
– невралгия, др. болевые синдромы слабой и средней интенсивности
– головная боль
– мигрень
– ИБС, наличие нескольких факторов риска ИБС
– ревматизм, ревматическая хорея, ревматоидный артрит
и так далее…

Назначают в виде таблеток внутрь после еды.

В продаже имеются различные лекарственные препараты на основе данного вещества. Торговые названия препаратов с действующим веществом “ацетилсалициловая кислота”:

– Алька–Прим (Alka–Prim);
– Аспирин Мигрень (Aspirin Migraine);
– Ацетилсалициловой кислоты таблетки 0,5 г (Tabulettae Acidi acetylsalicylici 0,5g);
– Анопирин (Anopyrin);
– Аспитрин (Aspitrinum);
– Ацетилсалициловой кислоты таблетки для детей 0,1 г (Tabulettae Acidi acetylsalicylici pro infantibus 0,1 g) Асколонг (Ascolong);
– Ацетилсалициловая кислота (Acetylsalicylic acid);
и так далее…

Кроме того ацетилсалициловая кислота входит в состав комбинированных препаратов:

– Цитрамон П (Citramonum P): ацетилсалициловая кислота 0,24 г., парацетамол 0,18 г, кофеин 0,03 г, какао 0,0225 г, лимонная кислота 0,005 г;

– Седальгин Н (Sedalqin N): ацетилсалициловая кислота и парацетамол по 0,2 г, фенобарбитал 0,025 г, кофеин 0,05 г, кодеина фосфат 0,01 г и др., например с добавлением витамина С.

Цена на тот или иной препарат различна, в том числе это связано со степенью его очистки от веществ сопутствующих процессу получения.

Производство препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты

Весной и летом 1897 года 29–летний сотрудник фирмы “Fried Bayer & Co” Феликс Гофман впервые синтезировал ацетилсалициловую кислоту (АСК).

В 1899 году созданное на базе ацетилсалициловой кислоты лекарство под названием Aspirin было зарегистрировано Императорским патентным ведомством в Берлине.

Ацетилсалициловая кислота, принадлежащая к числу старейших синтетических лекарственных веществ, по объему производства до сих пор занимает первое место среди лекарств. По своей химической природе она является производным салициловой кислоты, с которой стоит познакомиться ближе:

В соседних положениях бензольного кольца у нее находятся группа ОН, как у фенола, и группа СООН – как у бензойной кислоты. Салициловая кислота широко распространена в природе. Ее производные – большей частью такие, в которых она связана с остатком глюкозы, – содержатся, например, в листьях ивы, от латинского названия которой – Salix – происходит название салициловой кислоты.

Первоначально салициловую кислоту получали из вытяжек листьев ивы или из масла американского барвинка, но еще в 1873 г. немецкий химик Кольбе открыл простой способ ее синтеза, который до сих пор в крупных масштабах используется в промышленности. По этому методу салициловую кислоту получают из фенола, натриевую соль которого обрабатывают диоксидом углерода.

Сначала количество салициловой кислоты, полученной таким образом, измерялось килограммами. Однако вскоре, когда ее стали применять для консервирования, а также в медицине (вместе с некоторыми ее производными) в качестве жаропонижающих и противоревматических средств, спрос резко увеличился.

Уже в 1878 г произведено 25 000 кг салициловой кислоты и во всем мире тогда едва ли существовала хотя бы одна крупная аптека, в которой не было бы выпущенной в Германии салициловой кислоты. Салициловая кислота стала родоначальницей первой группы синтетических лекарственных препаратов и с ее производством началось вообще развитие фармацевтической промышленности.

Таким образом, ацетилсалициловая кислота является производной двух кислот: салициловой и уксусной:

Основой же производства является фенол, который может содержаться в лекарственных препаратах без должной их очистке.

Содержание вредных примесей в препаратах на основе ацетилсалициловой кислоты и их влияние на организм человека

Как видно из предыдущего раздела содержание фенола вполне возможно в лекарственном средстве без хорошей очистки. Что же представляет из себя фенол?

Фенол – это твердое бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, с tпл = 43 С и tкип = 181 С. Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. В молекуле фенола гидроксил непосредственно связан с атомом углерода бензольного ароматического ядра. Фенол применяют для производства фенолформальдегидных пластмасс, красителей, лекарств, взрывчатых веществ и других продуктов. Раствор фенола в воде (карболовая кислота) обладает дезинфекционными свойствами. Фенол и его производные – ядовитые вещества, очень опасные для человека, животных и растительных организмов.

СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Задачи данной главы состоят в том, чтобы оценить лекарственные средства на основе ацетилсалициловой кислоты (по наличию примеси фенола), имеющиеся в аптечных пунктах г. Омска. Для анализа отобраны 6 образцов (наиболее доступные по цене для потребителей).

Оценка образцов по информации, указанной в аннотации лекарственного средства

Информация на упаковках лекарственных препаратах дана неполная. Отсутствуют сведения о способах применения, дозах, фармакологическом действии и противопоказаниях. Цена на каждый товар различна.

Определение примеси фенола в лекарственных препаратах

Оборудование и реактивы: фарфоровая ступка с пестиком, мерный цилиндр, химические стаканы (5 шт.), воронки (5 шт.), фильтровальная бумага, пробирки (5 шт.), спиртовка, держатель для пробирок, пипетка, дистиллированная вода, раствор хлорида железа (III) FeCl3.

Ход работы: Приготовление раствора лекарственного средства. Образцы лекарственного средства в рекомендуемых в лечении дозах растерли в ступке и прилили 50 мл. По 5 мл каждого раствора поместили в пробирки и прокипятили. Затем растворы охладили и профильтровали.

Проведение качественной реакции на фенол: В полученные фильтраты прилили по 1 мл раствора хлорида железа (III) FeCl3.

При наличии фенола должно появится фиолетовое окрашивание.

Окраска фильтратов после проведения качественной реакции

Фенол присутствует в образцах №1 (Ацетилсалициловая кислота МС), №2 (Ацетилсалициловая кислота – наиболее интенсивная фиолетовая окраска фильтрата), №3 (Цитрамон П) и №5 (Цитрамон П), № 6 (Аскофен–Н), фенол отсутствует в образце №1 (Упсарин УПСА).

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

На основании изучения литературы и проведенного исследования можно сделать следующие выводы:

1. Ацетилсалициловая кислота и лекарственные препараты на её основе применяют при лихорадочных состояниях, головной боли, невралгиях и в качестве противоревматического средства и т.д., причем товарных знаков данных лекарственных средств значительное количество и они достаточно широко используются в амбулаторной практике.

2. Производство ацетилсалициловой кислоты сопровождается наличием одного из исходных продуктов – фенола.

3. Фенол является не просто вредным, но ядовитым и очень опасным веществом для человека, поэтому лекарственные препараты необходимо очень тщательно очищать.

4. Информация на упаковке лекарственного средства дана неполная, отсутствуют сведения о способах применения, дозах, фармакологическом действии, а также показаниях к применению. Цена товара различна.

5. Наличие фенола обнаружено в образцах №1(Ацетилсалициловая кислота МС),№2 (Ацетилсалициловая кислота), №3(Цитрамон П) и №5 (Цитрамон П), № 6 (Аскофен–Н), фенол отсутствует в образце № 4 (Упсарин УПСА).

Как показывает исследование и рассмотренные материалы наиболее приемлемым к применению будет препарат Упсарин УПСА, его цена более соответствует степени его очистки.

В заключение следует отметить, что данная работа является лишь небольшим аспектом в оценке качества лекарственных препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты и ограничена условиями школьной лаборатории.

Полный текст работы: https://static.livescience.ru/fenol/fenol.pdf

Работу выполнила:

Тапчиева Татьяна

10 класс, МОУ «СОШ №127» г. Омска

Руководитель:

Шаманина Наталья Сергеевна

учитель химии, МОУ «СОШ №127»

Источник

Описание действующего вещества Фенол / Phenolum.

Формула: C6H6O, химическое название: гидроксибензол.
Фармакологическая группа: противомикробные, противопаразитарные и противоглистные средства/ антисептики и дезинфицирующие средства.
Фармакологическое действие: антисептическое, дезинфицирующее, бактерицидное, раздражающее.

Фармакологические свойства

Фенол взаимодействует с белками клеток микроорганизмов и вызывает их денатурацию, растворяется в липидах мембраны клеток и увеличивает ее проницаемость, нарушает коллоидное состояние клетки, воздействует на окислительно-восстановительные процессы. Фенол обладает бактерицидной активностью в отношении вегетативных форм бактерий (в основном аэробных) и грибов, на споры действует слабо. В 1,25% растворе фенола многие микроорганизмы при комнатной температуре погибают через 5 — 10 минут. При повышении температуры и в кислой среде бактерицидный эффект фенола усиливается. На слизистые оболочки и кожу фенол оказывает прижигающее и раздражающее действие.
Фенол легко всасывается через слизистые оболочки и кожу. Фенол хорошо адсорбируется пищевыми продуктами. При системном всасывании фенол оказывает токсическое действие. 20% от дозы окисляется. Выводится почками.

Показания

Дезинфекция предметов больничного и домашнего обихода, белья, инструментов, выделений; консервирование лекарственных средств, свечей, сывороток; дезинсекция; поверхностные пиодермии (фолликулит, остиофолликулит, сикоз, стрептококковое импетиго, фликтена); гнойничковые и грибковые заболевания кожи; эрозии, трещины, ссадины кожи; поверхностные раны; воспалительные заболевания среднего уха; генитальные кондиломы; обычные, нитевидные и подошвенные бородавки; остроконечные кондиломы кожи; папилломы; сухие мозоли; кератомы.

Способ применения фенола и дозы

Фенол используется наружно.
Наружно в виде 2% мази: гнойные заболевания кожи — после удаления некротических масс и гноя мазь наносят 1 — 2 раза в день тонким слоем на ограниченные пораженные участки кожи.
Острый неперфоративный гнойный средний отит (в составе комбинированного лечения): 5 % раствор фенола в глицерине закапывают в теплом виде в слуховой проход по 8 — 10 капель на 10 минут (далее препарат удаляют с помощью ваты) 2 раза в сутки в течение 3 — 4 дней (через 4 дня в случае отсутствия положительной динамики производят парацентез).
Генитальные остроконечные кондиломы: обрабатывают раствором, который состоит из 40 % трикрезола и 60 % фенола, с интервалом в одну неделю.
Для консервирования лекарственных препаратов, свечей, сывороток в фармацевтической практике применяют 0,5 — 0,1 % растворы фенола.
Для дезинфекции белья применяют 1 — 2 % мыльно-фенольные растворы (на одно ведро воды 100 — 200 г жидкого фенола): белье замачивают и выдерживают в течение 2 часов.
Для дезинфекции помещений (окна, стены, двери) — мыльно-фенольный раствор (обладает дезинфицирующим и моющим свойствами), нагретый до 50 — 80 градусов Цельсия; состав: 3 — 5 % фенола + 2 % зеленого мыла + 93 — 95 % воды; для приготовления 5 % мыльно-фенольного раствора на 1 ведро 550 г жидкого фенола и берут 300 г зеленого мыла.
Для дезинсекции используют фенольно-скипидарные и фенольно-керосиновые смеси.
Нельзя обрабатывать фенолом обширные участки тела.
Предварительно рекомендуется механически очистить сильнозагрязненные обеззараживаемые предметы, так как фенол адсорбирует органические соединения и при этом снижается его бактерицидное действие.
При нанесении фенола на поверхности, которые покрыты лаком, вызывает их изменение.
Фенол не портит ткани и не меняет их окраску.
Обеззараживаемые предметы в течение длительного времени сохраняют запах фенола.
Фенол не используют для дезинфекции помещений, в которых готовятся и хранятся пищевые продукты и кухонная посуда.

Противопоказания к применению

Гиперчувствительность, распространенные поражения кожи и слизистых оболочек, пигментные невусы (родинки), период лактации, беременность, возраст до 18 лет.

Ограничения к применению

Нет данных.

Применение при беременности и кормлении грудью

Использование фенола противопоказано при беременности и в период грудного вскармливания.

Побочные действия фенола

Зуд, раздражение, жжение кожи в месте нанесения препарата; аллергические реакции.

Взаимодействие фенола с другими веществами

Нет данных.

Передозировка

При попадании большого фенола на кожу развиваются гиперемия, жжение, анестезия пораженного участка. Лечение: обработка кожи тампоном с полиэтиленгликолем или растительным маслом (нельзя применять вазелиновое масло), симптоматическое лечение.
При попадании фенола внутрь: боль во рту, глотке, животе, ожог слизистых оболочек, рвота бурыми массами, головокружение, бледность кожных покровов, слабость, снижение температуры тела, миоз, коллапс, судороги, кома, быстро темнеющая на воздухе и бурая моча, острая печеночная недостаточность. Лечение: промывание желудка растительным маслом с белком, далее 10 % раствором глицерола с магния оксидом, активированным углем, кальция глюконатом; прием активированного угля; форсированный диурез; введение тиосульфата натрия (внутривенно капельно 100 мл 30 % раствора), витаминов B6 и B1; лечение токсического шока.

Торговые названия препаратов с действующим веществом фенол

Фенол
Фенола раствор в глицерине

Комбинированные препараты:
Фенол + Метакрезол: Веррукацид;
Фенол + Трикрезол: Ферезол;
Фенол + Салициловая кислота: ЭмСи Пил;
Фенол + Борная кислота + Резорцинол + Фуксин основной: Фукорцин, Фукасептол.

Источник

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 19 апреля 2020;
проверки требуют 2 правки.

Фенол

Систематическое
наименование

Гидроксибензол

Традиционные названия

Фенол, Карболовая кислота, карболка, бензолол; оксибензол

Хим. формула

C6H5OH

Рац. формула

C6H6O

Состояние

бесцветные кристаллы

Молярная масса

94,11 г/моль

Плотность

1,07 г/см³

Энергия ионизации

8,5 ± 0,1 эВ[1]

Температура

• плавления

40,9 °C

• кипения

181,84 °C

• вспышки

79 (в закрытом тигле), 85 (в открытом) °C

Пределы взрываемости

1,8 ± 0,1 об.%[1]

Мол. теплоёмк.

134,7 (кр.) Дж/(моль·К)

Энтальпия

• образования

−162,944 кДж/моль

Давление пара

0,4 ± 0,1 мм рт.ст.[1]

Константа диссоциации кислоты

9,89 ± 0,01[2]

Растворимость

• в воде

6,5 г/100 мл

Гибридизация

sp2

Рег. номер CAS

108-95-2

PubChem

996

Рег. номер EINECS

203-632-7

SMILES

OC1=CC=CC=C1

InChI

1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H

ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N

RTECS

SJ3325000

ChEBI

15882

ChemSpider

971

ЛД50

140 мг/кг (морская свинка, внутрижелудочно)

Токсичность

токсичен, весьма едкий, является сильным ирритантом

Фразы риска (R)

R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68

Фразы безопасности (S)

S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45

Краткие характер. опасности (H)

H301, H311, H331, H314, H341, H373

Меры предостор. (P)

P260, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P361, P405, P501

Пиктограммы СГС

NFPA 704

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Игольчатые кристаллы фенола

Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов.
Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн т/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ[источник не указан 593 дня]. Токсичен, сильный ирритант.

История[править | править код]

Фенол был обнаружен в 1834 году Фридлибом Фердинандом Рунге, который извлек его (в нечистом виде) из каменноугольной смолы[3]. Рунге назвал фенол «Karbolsäure» (угольно-масляная кислота, карболовая кислота). Каменноугольная смола оставалась основным источником получения фенола до развития нефтехимической промышленности. В 1841 году французский химик Огюст Лоран получил фенол в чистом виде[4].

В 1836 году Огюст Лоран придумал название «фон» для бензола[5] это корень слов «фенол» и «фенил». В 1843 году французский химик Шарль Герхардт придумал название «фенол»[6].

Антисептические свойства фенола использовал сэр Джозеф Листер (1827—1912) в своей пионерской технике антисептической хирургии. Листер решил, что сами раны должны быть тщательно очищены. Затем он покрыл раны кусочком тряпки или ворса[7], покрытого фенолом или «карболовой кислотой», как он её называл. Раздражение кожи, вызванное постоянным воздействием фенола, в конечном итоге привело к внедрению асептических методов в хирургию.

Получение[править | править код]

В настоящее время производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:

кумольный метод. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол. 95 % всего производимого в мире фенола производят этим методом. Способ был изобретён советскими учёными П. Г. Сергеевым, Н. М. Горнасталевой, Р. Ю. Удрисом, Б. Д. Кружаловым. По сравнению с большинством других процессов, процесс кумола использует относительно мягкие условия синтеза и относительно недорогое сырье. Однако, чтобы работать экономно, должен быть спрос как на фенол, так и на ацетон[8][9]. В 2010 году мировой спрос на ацетон составлял примерно 6,7 миллиона тонн, 83 процента из которых были удовлетворены ацетоном, полученным кумольным методом;
окисление толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты (около 3-х %);
выделением из каменноугольной смолы.

Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Физические свойства[править | править код]

Представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ (это связано с промежуточным образованием хинонов). Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол).
Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применявшийся в медицине в прошлом.

Химические свойства[править | править код]

Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов.

По гидроксильной группе:

Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa)[10]:

Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:

Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:

Взаимодействие с металлическим натрием:

Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:

Образование простых эфиров. Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:

Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:

Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.

При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом[11]:

Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидроксогруппа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения[12]. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.

Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).

Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

Образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.

Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол[13]):

Реакция присоединения: гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:

Окисление фенола: вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты. Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:

При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Биологическая роль[править | править код]

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы.
В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает фермент тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение[править | править код]

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбонатов и эпоксидных смол;
30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона[14];
в России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу[15];
остальной (100-44-30-12) фенол расходуется на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство[16].

Фенол и его производные обусловливают консервирующие свойства коптильного дыма.
Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах[17]. В косметологии как химический пилинг (токсично).

в скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.
в косметологии для проведения глубокого пилинга.

Токсические свойства[править | править код]

Фенол ядовит. Относится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют[18].

Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола[19][20][21][22]:

ПДКр.з. = 1 мг/м³ (2 класс опасности)
ПДКр.с. = 0,3 мг/м³ (2 класс опасности)
ПДКм.р. = 0,01 мг/м³
ПДКс.с. = 0,006 мг/м³
ПДКв. = 0,001 мг/л.

Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г[23].

Охрана труда[править | править код]

При ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м³ (максимально-разовая) и 0,3 мг/м³ (среднесменная). Порог восприятия запаха фенола у разных людей разный; и он может достигать (среднее значение в группе) 5,8-7,5 мг/м³[24]. А у отдельных работников он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров фенола на, по крайней мере, часть работников, и причинить вред их здоровью[25] — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от фенола следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Фенольная катастрофа в Уфе[править | править код]

Наглядным примером воздействия фенола на окружающую среду стал случай весной 1990 года в Уфе. В результате техногенной аварии на предприятии ПО «Уфахимпром» произошла утечка большого количества фенола в речку Шугуровка, впадающую в более крупную реку Уфу, являющуюся источником хозяйственно-питьевого водоснабжения города Уфы. Загрязнение воды в районе Южного водозабора превышало ПДК более чем в 100 раз. Опасность загрязнения питьевой воды фенолом проявляется в том, что при очистке вод использовался хлор, который, взаимодействуя с фенолом, образовывал хлорпроизводные (смесь хлорфенолов) — более токсичные вещества (некоторые в 100—250 раз превышают токсичность самого фенола). Население Уфы было оповещено об опасности употребления водопроводной воды для питья. Общая численность населения, потреблявшего питьевую воду, загрязненную фенолом из Южного водозабора Уфы, составила 672 876 человек[26].

Примечания[править | править код]

↑ 1 2 3 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html
↑ Binas (нидерл.) — 2 — Noordhoff Uitgevers, 1986. — ISBN 978-90-01-89351-4
↑ F. F. Runge (1834) «Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation» (On some products of coal distillation), Annalen der Physik und Chemie, 31: 65-78. On page 69 of volume 31, Runge names phenol «Karbolsäure» (coal-oil-acid, carbolic acid). Runge characterizes phenol in: F. F. Runge (1834) «Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation, » Annalen der Physik und Chemie, 31: 308—328.
↑ Auguste Laurent (1841) «Mémoire sur le phényle et ses dérivés» (Memoir on benzene and its derivatives), Annales de Chimie et de Physique, series 3, 3: 195—228. On page 198, Laurent names phenol «hydrate de phényle» and «l’acide phénique».
↑ Auguste Laurent (1836) «Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique, » Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27-45, see p. 44: Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j’éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l’éclairage. (I give the name of «phène» (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acid, because benzene is found in illuminating gas.)
↑ Gerhardt, Charles (1843) «Recherches sur la salicine, » Annales de Chimie et de Physique, series 3, 7: 215—229. Gerhardt coins the name «phénol» on page 221.
↑ Lister, Joseph. Antiseptic Principle Of The Practice Of Surgery (англ.). — 1867.
↑ Phenol — The essential chemical industry online (11 января 2017). Дата обращения 2 января 2018.
↑ Direct Routes to Phenol (недоступная ссылка). Дата обращения 9 апреля 2007. Архивировано 9 апреля 2007 года.
↑ Smith, Michael B. & March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1, <https://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover>
↑ Roscoe, Henry. A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3 (англ.). — London: Macmillan & Co., 1891. — P. 23.
↑ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7
↑ Качественная реакция на фенол — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
↑ Plotkin, Jeffrey S. What’s New in Phenol Production? (недоступная ссылка). American Chemical Society (21 марта 2016). Дата обращения 27 октября 2019. Архивировано 27 октября 2019 года.
↑ Яушев Р. Г., Усманов Р. М. Интенсификация процесса селективной очистки масел фенолом. — М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1988. — 76 с. — (Переработка нефти).
↑ Phenol spray. drugs.com.
↑ Ingredients of Vaccines — Fact Sheet. Centers for Disease Control and Prevention (12 июля 2018).
↑ U.S. Department of Health and Human Services. «How can phenol affect my health?» Toxicological Profile for Phenol: 24.
↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
↑ (Роспотребнадзор). № 535. Гидроксибензол (фенол) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — М., 2018. — С. 39. — 170 с. — (Санитарные правила).
↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»
↑ Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии. Под ред. Голикова С. Н. — М.: Медицина, 1977. — С. 174.
↑ Herbert Kohler und Willem Jan Homans. Kombination von Olfactometer und Flammenionisationsdetektor zur Bestimmung von Geruchsschweilwerten – Einsatz der mcBmethodik in der Praxis (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1980. — August (Bd. 40, H. 8). — S. 331—335. — ISSN 0039-0771.
↑ Волкова З.А., Муратов В.К., Проказова Н.В. Фенолы // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 26. Углекислые воды — Хлор. — 560 с. — 150 000 экз.
↑ 1990 год — загрязнение питьевой воды г. Уфы фенолом Архивировано 15 января 2005 года.

Ссылки[править | править код]

Источник