В какие продукты входит состав дисахариды
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 15 декабря 2019;
проверки требуют 4 правки.
Дисахариды (от др. греч. δύο — два и σάκχαρον — сахар) — органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.
Строение молекул[править | править код]
Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) — гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.
Примеры дисахаридов[править | править код]
- Лактоза — состоит из остатков глюкозы и галактозы.
- Сахароза — состоит из остатков глюкозы и фруктозы.
- Мальтоза — состоит из двух остатков глюкозы.
Физические свойства[править | править код]
Дисахариды — твёрдые, кристаллические вещества, от слегка белого до коричневатого цвета, хорошо растворимые в воде и в 45 — 48°-градусном спирте, плохо растворимы в 96-градусном спирте, имеют оптическую активность; сладкие на вкус[1].
Химические свойства[править | править код]
- При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
- При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов.
По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:
- восстанавливающие;
- не восстанавливающие.
К первой группе относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза.
Ко второй: сахароза, трегалоза[2].
Восстанавливающие (редуцирующие) дисахариды[править | править код]
В данных дисахаридах один из моносахаридных остатков участвует в образовании гликозидной связи за счёт гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6, реже при С-3. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Возможностью осуществления цикло-оксо-таутометрии (кольчато-цепной) обусловлены восстановительные свойства таких дисахаридов и мутаротация их свежеприготовленных растворов[3].
Лактоза[править | править код]
Лактоза (от лат. lac — молоко) C12H22O11 — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул β- глюкозы и β-галактозы, которые соединены между собой β(1→4)-гликозидной связью. Водные растворы лактозы мутаротируют. Вступает в реакцию с фелинговой жидкостью только после кипячения в течение 15 минут[4] и реактивом Толленса, реагирует с фенилгидразином, образуя озазон. Лактоза отличается от других дисахаридов отсутствием гигроскопичности — она не отсыревает. Это её свойство имеет большое практическое значение в фармации: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующееся лекарство, то берут молочный сахар; если же взять другой сахар, то он быстро отсыреет и легко гидролизующееся лекарственное вещество быстро разложится. Значение лактозы очень велико, так как она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающих[5].
Мальтоза[править | править код]
Мальтоза (от лат. maltum — солод) C12H22O11 — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений. Мальтоза относится к восстанавливающим сахарам, восстанавливает фелингову жидкость, даёт гидразон и озазон и может быть окислена в одноосновную мальтобионовую кислоту, которая при гидролизе даёт α-D-глюкозу и D-глюконовую кислоту. Мальтоза была синтезирована действием мальтазы (энзима дрожжей) на концентрированные растворы глюкозы. Для неё характерно явление мутаротации, сильно вращает плоскость поляризации влево[5]. Мальтоза менее сладка, чем например сахароза, однако, она более чем в 2 раза слаще лактозы.
Целлобиоза[править | править код]
Целлобиоза 4-(β-глюкозидо)-глюкоза — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-гликозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. Высшие животные не в состоянии усваивать целлюлозу, так как не обладают разлагающим её ферментом. Однако улитки, гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки. Целлобиоза, как и лактоза, имеет 1→4 β-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при полном гидролизе даёт только β-D-глюкозу[6].
Невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды[править | править код]
Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции с фелинговой жидкостью и реактивом Толленса.
Сахароза
Трегалоза
Нахождение в природе[править | править код]
Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат сахарная свёкла и сахарный тростник.
Биологическая роль[править | править код]
- Энергетическая — дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов), лактоза используются для диетического детского питания.
- Структурная — целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы.
Примечания[править | править код]
- ↑ [www.xumuk.ru/bse/877.html XuMuK.ru — Дисахариды — Большая Советская Энциклопедия]. Дата обращения 20 апреля 2013.
- ↑ А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко — Органическая химия. Под ред. А. А. Петрова. Изд. 3-е, испр. и доп. Учебник для вузов. М.: «Высш. школа», 1973. 623 с. с ил.
- ↑ Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. Биоорганическая химия. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1991. — 528 с. — (Учебная литература для студентов медицинских институтов). -ISBN 5-225-00863-1
- ↑ Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. -Органический анализ — Перевод с нем. — Л.: Химия, 1981. — 624 с.
- ↑ 1 2 Курс органической химии. Степаненко Б.Н. Учебник для мед. ин-тов. Изд. 2-е, перераб. и доп. М., «Высшая школа», 1974. 440 с. с ил.
- ↑ Сорочинская Е.И. — Биоорганическая химия. Поли- и гетерофункциональные соединения. Биополимеры и их структурные компоненты. СПб.: Изд-во СПб-госуниверситета, 1998. — 148 с
Литература[править | править код]
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист. Эти сайты могут нарушать авторские права, быть признаны неавторитетными источниками или по другим причинам быть запрещены в Википедии. Редакторам следует заменить такие ссылки ссылками на соответствующие правилам сайты или библиографическими ссылками на печатные источники либо удалить их (возможно, вместе с подтверждаемым ими содержимым). Список проблемных доменов |
Дисахариды – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов. К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза, рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.
Дисахариды, формула, строение, состав, вещество:
Дисахариды (от др. греч. δύο – «два» и σάκχαρον – «сахар») – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.
Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) – гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.
Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.
К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза (обычный сахар, тростниковый или свекловичный), рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.
Важнейшие наиболее распространенные дисахариды – сахароза (пищевой сахар), мальтоза (солодовый сахар) и лактоза (молочный сахар).
Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы.
Ее структурная формула (строение молекулы):
Мальтоза состоит из двух остатков глюкозы.
Ее структурная формула (строение молекулы):
Лактоза состоит из остатков глюкозы и галактозы.
Ее структурная формула (строение молекулы):
Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат либо сахарная свёкла, либо сахарный тростник.
Восстанавливающие дисахариды. Невосстанавливающие дисахариды:
По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:
- восстанавливающие;
- невосстанавливающие.
Если один полуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие дисахариды называются восстанавливающими. Если же связь между двумя остатками моносахаридов осуществляется посредством обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов альдегидные свойства не характерны и они называются невосстанавливающими. Восстанавливающие дисахариды часто называют гликозо-гликозидами, а невосстанавливающие – гликозидо-гликозидами.
К первой группе (восстанавливающие дисахариды) относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй (невосстанавливающие дисахариды): сахароза, трегалоза.
Химические свойства дисахаридов:
Основные химические реакции дисахаридов следующие:
1. реакция гидролиза дисахаридов:
При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
Гидролиз протекает в кислой среде и (или) при нагревании.
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (to, Н+).
В результате гидролиза α-мальтозы образуются две молекулы глюкозы.
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 (to, Н+).
В результате гидролиза лактозы образуются глюкоза и галактоза.
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 (to, Н+).
В результате гидролиза сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.
2. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:
C12H22O11 + Ag2O → C12H22O12 + 2Ag (НH3).
В результате реакции образуется среди прочего чистое серебро.
3. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):
C12H22O11 + 2Cu(OH)2 → C12H22O12 + Cu2O + 2H2O.
В результате реакции образуются среди прочего оксида меди (I) и вода.
4. невосстанавливающие дисахариды не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и не восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I), т.к. не содержат полуацетальные гидроксилы.
Функции дисахаридов:
Диисахариды выполняют выполняют следующие функции:
Энергетическая функция. Так, сахароза и мальтоза служат источниками глюкозы для организма человека. Сахароза к тому же – важнейший источник углеводов (она составляет 99,4 % от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.
Структурная функция. Целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы.
Ссылка на источник
Дисахаридами (дисахарами, олигосахаридами) называется группа углеводов, молекулы которых состоят из двух простых сахаров, объединенных в одну молекулу гликозидной связью разной конфигурации. Обобщенную формулу дисахаридов можно представить в виде С12Н22О11.
В зависимости от строения молекул и их химических свойств различают восстанавливающие (гликозо-гликозиды) и невосстанавливающие дисахара (гликозидо-гликозидами). К восстанавливающим дисахаридам относятся лактоза, мальтоза и целлобиоза, к невосстанавливающим — сахароза и трегалоза.
Химические свойства
Дисахара являются твердыми кристаллическими веществами. Кристаллы разных веществ окрашены в цвета от белого до коричневого. Они хорошо растворяются в воде и спиртах, имеют сладкий вкус.
При реакции гидролиза разрываются гликозидные связи, в результате чего дисахариды распадаются до двух простых сахаров. В обратном гидролизу процессе конденсации происходит слияние нескольких молекул дисахаридов в сложные углеводы — полисахариды.
Лактоза — молочный сахар
Термин «лактоза» с латыни переводится как «молочный сахар». Назван этот углевод так потому, что в большом количестве он содержится в молочных продуктах. Лактоза представляет собой полимер, состоящий из молекул двух моносахаридов — глюкозы и галактозы. В отличие от других дисахаров, лактоза не обладает гигроскопичностью. Получают этот углевод из молочной сыворотки.
Спектр применения
Лактоза широко применяется в фармацевтической промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств на сахарной основе. Другие углеводы, которые обладают гигроскопичностью, быстро отсыревают и действующее лекарственное вещество в них быстро распадается.
Молочный сахар в биологических фармацевтических лабораториях используют при изготовлении питательных сред для выращивания различных культур бактерий и грибков, например, при производстве пенициллина.
При изомеризации лактозы в фармацевтике получают лактулозу. Лактулоза — это биологический пробиотик, нормализующий перистальтику кишечника при запорах, дисбактериозах и других проблемах пищеварения.
Полезные свойства
Молочный сахар — важнейшее питательное и пластическое вещество, жизненно необходимое для гармоничного развития растущего организма млекопитающих, в том числе человеческого ребенка. Лактоза является питательной средой для развития молочнокислых бактерий в кишечнике, чем препятствует гнилостным процессам в нем.
Из полезных свойств лактозы можно выделить то, что при высокой энергоемкости она не используется для образования жира и не повышает уровень холестерина в крови.
Возможный вред
Вреда человеческому организму лактоза не наносит. Единственным противопоказанием к употреблению продуктов, содержащих молочный сахар, является лактозная непереносимость, которая возникает у людей с дефицитом фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар до простых углеводов. Лактозная непереносимость является причиной неусвоения молочных продуктов людьми, чаще взрослыми. Проявляется эта патология в виде таких симптомов как:
- тошнота и рвота;
- понос;
- вздутие живота;
- колики;
- зуд и высыпания на коже;
- аллергический ринит;
- отечность.
Лактозная непереносимость чаще всего бывает физиологической, и связана она с возрастным дефицитом лактозы.
Мальтоза — солодовый сахар
Мальтоза, которая состоит из двух остатков глюкозы, является дисахаридом, вырабатываемым зерновыми для построения тканей своих зародышей. В меньшем количестве мальтоза содержится в пыльце и нектаре цветковых растений, в томатах. Солодовый сахар вырабатывается также некоторыми бактериальными клетками.
У животных и человека мальтоза образуется при расщеплении полисахаридов — крахмала и гликогена — с помощью фермента мальтазы.
Основная биологическая роль мальтозы заключается в обеспечении организма энергетическим материалом.
Возможный вред
Вредные свойства проявляет мальтоза только у тех людей, которые имеют генетический дефицит мальтазы. В результате этого в кишечнике человека при употреблении продуктов, содержащих мальтозу, крахмал или гликоген, накапливаются недоокисленные продукты, провоцирующие сильную диарею. Исключение этих продуктов из рациона питания или прием ферментных препаратов с мальтазой помогает нивелировать проявления мальтозной непереносимости.
Сахароза — тростниковый сахар
Сахар, который присутствует в нашем ежедневном рационе питания как в чистом виде, так и в составе различных блюд, это и есть сахароза. Она состоит из остатков молекулы глюкозы и фруктозы.
В природе сахароза встречается в разнообразных плодах: фруктах, ягодах, овощах, а также в сахарном тростнике, откуда его и начали добывать впервые. Процесс расщепления сахарозы начинается в ротовой полости и заканчивается в кишечнике. Под воздействием альфа-глюкозидазы тростниковый сахар расщепляется до глюкозы и фруктозы, которые быстро всасываются в кровь.
Полезные свойства
Польза от сахарозы очевидна. Как очень распространенный в природе дисахарид сахароза служит источником энергии для организма. Насыщая кровь глюкозой и фруктозой, тростниковый сахар:
- обеспечивает нормальную жизнедеятельность головного мозга — основного потребителя энергии;
- является источником энергии для мышечного сокращения;
- повышает работоспособность организма;
- стимулирует синтез серотонина, благодаря чему повышает настроение, являясь антидепрессивным фактором;
- участвует в формировании стратегических (и не только) запасов жира;
- принимает активное участие в углеводном обмене;
- поддерживает детоксикационную функцию печени.
Полезные функции сахарозы проявляются только при ее употреблении в ограниченном количестве. Оптимальным считается употребление 30-50 г тростникового сахара в блюдах, напитках или чистом виде.
Вред при злоупотреблении
Превышение суточной нормы потребления чревато проявлением вредных свойств сахарозы:
- эндокринными нарушениями (сахарным диабетом, ожирением);
- разрушением зубной эмали и патологиями со стороны опорно-двигательного аппарата в результате нарушения минерального обмена;
- дряблостью кожи, ломкостью ногтей и волос;
- ухудшением состояния кожи (сыпью, образованием прыщей);
- угнетением иммунитета (эффективный иммунодепрессант);
- подавлением активности ферментов;
- повышением кислотности желудочного сока;
- нарушением работы почек;
- гиперхолестеринемией и триглицеридемией;
- ускорением возрастных изменений.
Поскольку в процессе всасывания продуктов расщепления сахарозы (глюкозы, фруктозы) принимают активное участие витамины группы В, чрезмерное употребление сладких продуктов чревато дефицитом этих витаминов. Длительная нехватка витаминов группы В опасна стойкими нарушениями работы сердца и сосудов, патологиями нервно-психической деятельности.
У детей увлечение сладостями приводит к повышению их активности вплоть до развития гиперактивного синдрома, неврозам, раздражительности.
Дисахарид целлобиоза
Целлобиоза — дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Продуцируется он растениями и некоторыми бактериальными клетками. Биологической ценности для человека целлобиоза не представляет: в человеческом организме это вещество не расщепляется, а является балластным соединением. В растениях целлобиоза выполняет структурную функцию, так как входит в состав молекулы целлюлозы.
Трегалоза — грибной сахар
Трегалоза состоит из остатков двух молекул глюкозы. Содержится в высших грибах (отсюда и второе его название), водорослях, лишайниках, некоторых червях и насекомых. Считается, что накопление трегалозы является одним из условий повышенной устойчивости клеток к высыханию. В человеческом организме не усваивается, однако большое ее поступление в кровь может вызвать интоксикацию.
Дисахариды широко распространены в природе — в тканях и клетках растений, грибов, животных, бактерий. Они входят в структуру сложных молекулярных комплексов и встречаются и в свободном состоянии. Некоторые из них (лактоза, сахароза) являются энергетическим субстратом для живых организмов, другие (целлобиоза) — выполняют структурную функцию.
Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru