Свойства вещества зависят не только от того какие атомы
Органическая химия – это химия углерода и его соединений с другими элементами.
В молекулах органических веществ могут присутствовать также атомы: водорода Н, кислорода О, азота N, серы S, фосфора P, галогенов, металлов и других элементов.
Количество известных органических соединений в настоящее время превышает 20 миллионов.
Атомы углерода могут соединяться друг с другом с образованием цепей различного строения (разветвленные, неразветвленные, замкнутые) и длины (от двух до сотен тысяч атомов углерода).
В органических веществах углерод имеет валентность IV (образует 4 связи).
- Атом углерода может образовывать одинарные, двойные и тройные связи.
CH3-CH3 CH2=CH2 CH≡CH
В основе современной органической химии лежит теория строения органических соединений.
Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения).
- Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы.
Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т. е. к появлению изомерии.
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.
| Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом | |
н-Бутан CH3-CH2-CH2-CH3 | Изобутан CH3-CH(CH3)-CH3 |
При этом температура кипения н-бутана -0,5оС, а изобутана -11,4оС.
- По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – определить свойства.
- Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.
Состав органического вещества можно описать химическими формулами.
Химические формулы органических веществ бывают следующих типов:
Простейшая формула – может быть получена опытным путем через определение соотношения количества атомов химических элементов в веществе.
Например, простейшая формула метана CH4, а вот бензола – СН.
Истинная формула (брутто-формула) – показывает истинный состав молекулы, но не показывает ее структуру. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле.
Например, истинная формула бензола C6H6.
Полная (развернутая) структурная формула однозначно описывает порядок соединения атомов в молекуле.
Например, полная структурная формула бутана:
Сокращенная структурная формула – это структурная формула, в которой не указываются связи между углеродом и водородом.
Например, сокращенная структурная формула бутана:
CH3-CH2-CH2-CH3
Типы углеродных атомов в составе органических молекул
Атомы углерода | |||
| Первичные | Вторичные | Третичные | Четвертичные |
| Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с одним атомом углерода | Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с двумя атомами углерода | Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с тремя атомами углерода | Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с четырьмя атомами углерода |
Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.
σ-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит вдоль оси, соединяющей ядра атомов.
σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).
σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.
Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.
Виды σ-связей
π-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи.
π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.
π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.
| Одинарная связь С–С, С–Н, С–О | Двойная связь С=С, С=О | Тройная связь С≡С, С≡N |
| σ-связь | σ-связь + π-связь | σ-связь + две π-связи |
Электронная формула атома углерода в основном состоянии:
+6С 1s22s22p2
+6С 1s 
2s 2p 
В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.
+6С* 1s22s12p3
+6С* 1s2 2s1
2p3
Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.
При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.
Гибридизация атомных орбиталей — это выравнивание электронной плотности атомных орбиталей разного типа с образованием новых, молекулярных орбиталей, форма и энергия которых одинаковы.
В гибридизацию вступают атомные орбитали с небольшой разницей в энергии (как правило, орбитали одного энергетического уровня). В зависимости от числа и типа орбиталей, участвующих в гибридизации, для атома углерода возможны sp3, sp2 и sp-гибридизация.
sp3-Гибридизация
В sp3-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и три p-орбитали. При этом образуются четыре sp3-гибридные орбитали:
Изображение с портала orgchem.ru
Четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в состоянии sp3-гибридизации направлены в пространстве под углом 109о 28’ друг к другу, что соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода. Валентный угол Н–С–Н в метане равен 109о 28’
Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.
Например, пространственное строение н-бутана
sp2-Гибридизация
В sp2-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и две p-орбитали. Одна p-орбиталь не гибридизуется:
Три sp2-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому три sp2-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 120одруг к другу, что соответствует плоскому строению (треугольник).
При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp2— орбитали.
Изображение с портала orgchem.ru
Например, молекула этилена C2H4 имеет плоское строение. Сигма-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания sp2-гибридных орбиталей. Пи-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания негибридных р-орбиталей.
Модель молекулы этилена:
sp-Гибридизация
В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не вступают в гибридизацию:
Две sp-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 180одруг к другу, что соответствует линейному строению.
Изображение с портала orgchem.ru
При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.
Например, молекула ацетилена имеет линейное строение.
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.
Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.
Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:
При этом температура кипения н-бутана –0,5оС, а изобутана –11,4оС.
Виды изомерии
Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию).
Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.
Структурная изомерия
Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.
1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.
Например, молекулярной формуле С5Н12 соответствуют три изомера:
2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.
2.1. Изомерия положения функциональной группы. Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С3Н8О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):
2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:
2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.
Например, формуле С2Н6О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):
Пространственная изомерия
Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.
1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия)
Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.
Например, для алкенов и циклоалканов.
Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.
Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.
Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров
1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:
Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 оС, а транс-бутена-2 0,88оС.
При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.
Например, в молекуле бутена-1 CH2=CH-CH2-CH3 заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH3—CH=CH-CH3 заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH3), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.
Таким образом, для соединений вида СH2=СHR и СR2=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.
2. Оптическая изомерия
Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.
Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.
Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.
Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.
Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:
Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.
Углеродный скелет – это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.
Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.
Классификация органических веществ по составу | ||
| Углеводороды | Кислородсодержащие вещества | Азотсодержащие вещества |
| Состоят из атомов углерода и водорода | Содержат также атомы кислорода | Содержат также атомы азота |
Углеводороды
Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой СхНу, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.
В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные) — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.
Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).
| Углеводороды | |||||
| Предельные (содержат только одинарные связи) | Непредельные (содержат двойные или тройные связи между атомами углерода) | ||||
| Алканы | Циклоалканы | Алкены | Алкадиены | Алкины | Ароматические углеводороды |
| Углеводороды с открытой (незамкнутой) углеродной цепью | Атомы углерода соединены в замкнутый цикл | Одна двойная связь | Две двойные связи | Одна тройная связь | Циклические углеводороды с тремя двойными связями (бензольное кольцо) |
| CnH2n+2 | CnH2n | CnH2n | CnH2n-2 | CnH2n-2 | CnH2n-6 |
| Этан CH3-CH3 | Циклобутан
| Этилен CH2=CH2 | Дивинил CH2=CН-СН=СH2 | Ацетилен СН≡СН | Бензол
|
| Ациклические углеводороды | ||
| С неразветвленной цепью | С разветвленной углеродной цепью | |
| н-Бутан CH3-CH2-CH2-CH3 | Изобутан
| |
Кислородсодержащие органические вещества
Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.
- группа –О-Н (гидроксильная)
- группа >С=О (карбонильная)
- группа –СОО- (карбоксильная)
Кислородсодержащие органические вещества | |||||
| Группа ОН | Группа С=О | Группа -СОО- | |||
| Гидроксил | Карбонил | Карбоксил | |||
| Спирт | Фенол | Альдегид | Кетон | Карбоновая кислота | Сложный эфир |
| R-OH |  |  |  |  | |
| Метанол CH3-OH | Фенол
| Ацетальдегид
| Пропанон
| Уксусная кислота
| Метилацетат
|
Азотсодержащие органические вещества
Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.
- амины – содержат группы –NН2, –NH–, либо -N< ,
- нитрилы (группа –СºN),
- азотистые гетероциклы.
Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.
К ним относятся:
- нитросоединения –NO2
- амиды –CONH2,
- аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH2
| Азотсодержащие вещества | |||||
| Амины | Нитрилы | Нитросоединения | Амиды | Аминокислоты | Гетероциклы |
| -NH2 -NH- -N< | -C≡N | R-NO2 | R-C(NH2)=O | -NH2, -COOH | |
| Метиламин CH3-NH2 | Нитрил уксусной кислоты CH3-C≡N | Нитрометан CH3-NO2 | Амид уксусной кислоты CH3-C(NH2)=O | Аминоуксусная кислота CH2(NH2)-COOH | Пиррол
|
Другие органические вещества
Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.
К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).
В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.
Органические вещества разных классов тесно взаимосвязаны.
Соединения, содержащие одинаковые функциональные свойства, проявляют схожие химические и физические свойства.
Вещества, которые содержат одинаковые функциональные группы, имеют сходное строение, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп –СH2–, образуют гомологический ряд.
Гомологи – это вещества, которые входят в один и тот же гомологический ряд.
Группу –СH2– называют гомологической разностью.
Химия. 10 класс
ТЕМА 1. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ (4ч)
УРОК 2
Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова
Ц
ель: познакомить с теорией строения органических соединений, разобрать подробно ее основные положения
Основные понятия: строение органических соединений, валентность, гомологи, изомеры
Планируемые результаты обучения: знать основные положения теории строения органических соединений, различать гомологи и изомеры
Демонстрации: модели молекул органических веществ
Лабораторный опыт: —
Содержание урока:
I. Проверка домашнего задания.
Вопросы для экспресс-опроса:
1. Что изучает органическая химия? Дайте определение органической химии.
2. Какие принципы составляют основу витализма? Какие открытия способствовали его краху?
3. Перечислите особенности органических веществ.
4. Что такое гомологи? Дайте определение гомологическому ряду.
5. Какие вещества называют изомерами?
II. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова
Основой создания теории химического строения органических соединений А.М. Бутлеровым послужило атомно-молекулярное учение (работы А.Авагадро и С.Канниццаро). Будет неправильным предполагать, что до ее создания в мире ничего не было известно об органических веществах и не предпринимались попытки обоснования строения органических соединений.
Широкое изучение органических соединений началось в XVIII веке с работ А.Лавуазье, который показал, что вещества, получаемые из живых организмов, состоят из нескольких элементов – углерода, водорода, кислорода, азота, серы и фосфора. В 1807 году произошло выделение органической химии как самостоятельной науки (Й. Берцелиус). В 1853 году английский химик Э. Франкланд ввел понятие «валентность».Ф.Кекуле предположил, что атомы углерода в органических соединениях всегда образуют четыре связи, т.е. четырехвалентны. Было установлено, что атомы углерода могут соединяться друг с другом и образовывать цепочки (А.Купер). Огромное значение имело введение терминов «радикал» и «изомерия», а также формирование теории радикалов (Л. Гитон де Морво, А. Лавуазье, Ю. Либих, Ж. Дюма, Й. Берцелиус), успехи в синтезе органических соединений (мочевина, анилин, уксусная кислота, жиры, сахароподобные вещества и др.). К 1861 году (год создания А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений) число известных органических соединений достигало сотен тысяч.
Основы классической теории химического строения были впервые обнародованы А.М. Бутлеровым 19 сентября 1861 года в его докладе на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере.
Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова (1861 г.)
А.М. Бутлеров сформулировал важнейшие идеи теории строения органических соединений в виде основных положений:
в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется химическим строением;
свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т. е. от химического строения молекулы;
атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.
Рассмотрим положения теории более подробно на примерах.
Итак, последовательность соединения атомов Бутлеров назвал «химическим строением». Графически связи между атомами обозначаются чертой. Одна черта соответствует одной химической связи. Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами.
Рассмотрим несколько примеров структурных формул разных органических соединений.
Определим валентность каждого элемента в приведенных органических соединениях. Для водорода она равна 1, у кислорода — 2, у углерода — 4. Во всех органических соединениях углерод четырехвалентен.
Органические соединения можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам веществ — гомологические ряды.
Гомологическим рядом называют ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность -СН2-.
Вспомним гомологический ряд линейных алканов: СН3 – (СН2)n – СН3, гдеn = 0
Метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10, пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16, октан С8Н18, нонан С9Н20, декан С10Н22 и т.д.
Задание. Составьте полные и сокращенные структурные формулы первых пяти членов гомологического ряда линейных алканов. (работа у доски)
Согласно теории Бутлерова, на свойства органических веществ влияет качественный, количественный состав и химическое строение (порядок соединения атомов в молекуле). Покажу несколько примеров, которые подтверждают это.
1) влияние качественного состава;
— Что значит качественный состав молекулы? (качественный состав означает какие атомы входят в состав молекулы)
аминоуксусная кислота С2Н6О2N
Н2N-СН2-СООН
(С, Н)
(С, Н, О)
(С, Н, О, N)
газ
жидкость
твердое вещество
Вывод: различные свойства соединений вызваны разным их качественным составом.
2) влияние количественного состава;
Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя цепи разной длины и формы (линейные, разветвленные, циклические), в них могут присутствовать как одинарные химические связи, так и кратные (двойные, тройные). Разное количество атомов углерода в молекулах объясняет большое многообразие органических соединений и их отличие в свойствах. Например, возьмем следующие углеводороды — метан, этилен, ацетилен, бензол — они отличаются друг от друга количеством углерода, водорода в составе их молекул, а также наличием или отсутствием кратных связей. Такое различие приводит к разным химическим свойствам этих соединений. Например, эти углеводороды по разному взаимодействуют с галогенами (Сl2, Br2).
Условия взаимодействия
с галогенами (Сl2, Br2)
метан СН4
УФ-свет, нагревание
этилен С2Н4
обычные условия
ацетилен С2Н2
бензол С6Н6
катализатор
Вывод: различия в количественном составе веществ обуславливают их различия в химических свойствах.
3) влияние химического строения;
Видно, что атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, а в определенной последовательности. Изменение этой последовательности приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами.
Например, возьмем этиловый спирт и диметиловый эфир. Брутто-формула эти вещества С2Н6О. Составим структурную формулу этилового спирта: СН3-СН2-ОН. Теперь поменяем порядок соединения атомом в молекуле — кислород разместим между двумя атомами углерода: СН3-О-СН3. Это диметиловый эфир — совсем другое вещество, с другими свойствами.
В
ывод: различие в свойствах органических веществ обусловлено их разным строением.
На последнем примере мы легко можем заметить, что вещества (этиловый спирт и диметиловый эфир) имеют одинаковый качественный и количественный состав, одинаковую молекулярную массу, но отличаются своими свойствами.
— Как называют такие вещества? (изомеры)
Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, и соответственно, разные химические свойства.
Теория строения органических соединений объяснила яв?