Пропионовая кислота в каких продуктах

Редакция: 15.01.2018     

Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Свойства добавки Е280, процесс её получения

Пропановая кислота относится к классу насыщенных или летучих жирных кислот. По своей химической структуре она является предельной одноосновной карбоновой кислотой. В нормальных условиях при комнатной температуре Е280 представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и характерным кислым вкусом. Температура плавления добавки – 21 градус Цельсия ниже нуля, а при плюсовой температуре в 440 градусов Цельсия кислота самовоспламеняется. Вещество хорошо растворяется в воде и органических растворителях. В результате различных химических реакций может образовывать амиды, эфиры, галогенангидриды.

Добавка Е280 известна именно своими консервирующими свойствами, поэтому её применяют в промышленных целях для продления срока годности продуктов и угнетения роста и развития патогенных микроорганизмов.

Впервые вещество было получено как продукт разложения сахара в 1844 году. В то время никто не удосужился заняться его изучением и разработками, поэтому “явление” пропионовой кислоты мировому сообществу произошло спустя три года, в 1847 году. Французский химик Жан-Батист Дюма синтезировал вещество, начал изучение его свойств и дал ему название.

В своём естественном виде вещество образуется в процессе жизнедеятельности бактерий Propionibacterium, которые встречаются в человеческом желудке и желудке травоядных жвачных животных. Эти бактерии принимают активное участие в пищеварительном процессе.

Также пропионовая кислота может синтезироваться в результате брожения углеводов и является одним из компонентов нефти.

В некоторых сортах сыров, например, в Эмментале, наличие метилуксусной кислоты объясняется процессом естественного брожения бактерий.

На сегодняшний день, в целях промышленного использования пищевая добавка Е280 производится посредством реакции карбонилирования этилена с участием воды и никелевых катализаторов. Полученный пропионовый альдегид подвергают окислению и получают пропионовую кислоту.

Существует ещё один способ выработки – в процессе синтезирования уксусной кислоты пропионовая кислота выделяется как побочный продукт. Однако этот метод получения не очень популярен в последнее время.

Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты

Одним из крупных производителей и поставщиков добавки является компания BASF, которая предлагает на мировом рынке продукт под названием “Лупрозил”. В нём содержится 99,5% метилуксусной кислоты. Выпускается вещество в канистрах объёмом 10 литров, бочках или контейнерах крупного объёма. Эти варианты тары являются самыми популярными в международном рыночном обороте пищевой добавки Е280.

Что касается вопроса хранения кислоты, так как она считается горючим веществом, главное требование – вещество не должно находиться рядом с открытыми источниками огня.

Пищевая и другие отрасли производства: как применяется добавка Е280

Основное направление производства, потребляющее значительное количество консерванта – производство хлеба, выпечки, теста, обработка зерна. В человеческой пище может применяться только в виде натриевых или кальциевых солей, в концентрации не более 0,3%. Впрочем, её выраженный кислый вкус всё равно не позволяет увеличить концентрацию кислоты без потери первоначального вкуса.

Пищевая добавка Е280 может входить в состав кормов для животных, сельскохозяйственных удобрений, растворителей, гербицидов и различных видов пластмасс, его применяют для обработки непросушенных сена и зерна.

В фармацевтической отрасли вещество используется как консервант для продления срока годности некоторых препаратов.

Как вещество с выраженными антибактериальными свойствами и фунгицидным действием, метилуксусная кислота может быть компонентом таких продуктов:

  • хлебобулочных изделий и выпечки, куличей;
  • сыров и их аналогов;
  • молочной сыворотки.

Влияние на здоровье человека: вред или польза

Научно доказано, что в тех количествах, которые присутствуют в пищевых продуктах, пропионовая кислота не может значительно навредить человеку, если не кушать пищу с ней в составе постоянно. Вещество легко окисляется в организме и выводится из него, не накапливаясь в клетках и тканях.

Опасность кислоты заключается в том, что в больших дозах оно причиняет ожоги слизистой пищевода. При попадании на кожные покровы даже незначительного количества кислоты также возникает химический ожог.

В результате процесса изучения добавка Е280 не выявила мутагенных или токсических свойств, а также влияния на репродуктивную систему подопытных.

Существует информация об онкогенности вещества, поэтому людям с предрасположенностью к раковым заболеваниям или с уже установленным диагнозом следует исключить из своего рациона пищу с этим консервантом в составе. Никаких полезных свойств для человека добавка не имеет.

Несмотря на то, что метилуксусная кислота в международных классификациях помечается как вещество с очень низким уровнем опасности для здоровья человека, некоторые страны, например, Украина, запретили её применение в процессах изготовления пищевых продуктов. В Канаде, США, странах Европейского союза такой запрет отсутствует, поэтому на территории этих государств можно приобрести хлебобулочную продукцию или сыры, в составе которых будет присутствовать код Е280.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Источник

Пропионовая кислота - едкая бесцветная жидкость с резким запахом

Пропионовая кислота обязана своим названием тому, что, проявляя свойства жирных кислот, она обладает наименьшей молекулярной массой и входит в число первых гомологов (в переводе с греческого «protos» — первый, «pion» — жир). Зачастую можно услышать и такие названия этого химического соединения, как пропановая или метилуксусная кислота.

Пропионовая кислота: свойства и получение

Впервые пропионовая кислота была обнаружена среди продуктов разложения сахара в 1844 году Йоханом Готлибом. В дальнейшем это вещество различными способами удавалось получить многим ученым, правда они и не догадывались, что синтезировали одно и то же соединение. Но в 1847 году французский химик-органик и по совместительству государственный деятель Жан-Батист Дюма установил, что его коллеги имеют дело с одной и той же кислотой, и назвал ее пропионовой.

В настоящее время наиболее распространенными способами получения пропановой кислоты являются:

  • синтезирование соединения через карбонирование этилена;
  • с помощью каталитического очищения пропионового альдегида при воздействии ионов марганца или кобальта;
  • получение вещества в результате профазного окисления углеводородов.

В природе пропионовая кислота также встречается: она образуется в процессе брожения углеводов, входит в состав нефти.

Метилуксусная кислота представляет собой едкую, лишенную цвета, но наделенную характерным резким запахом жидкость. Важнейшими химическими свойствами пропионовой кислоты являются:

  • способность соединяться с водой и растворителями органического происхождения;
  • возможность вступления в реакции с образованием амидов, эфиров и галогенангидридов.

Пропионовая кислота в продуктах питания

Способность пропионовой кислоты предотвращать рост и развитие некоторых бактерий и плесени служит основанием для использования этого соединения в пищевой промышленности. В чистом виде метилуксусная кислота применяется только в процессе производства кормов для животных. В продуктах питания, предназначенных для людей, это вещество может быть применено лишь в виде кальциевой или натриевой соли, известных как Е280.

Среди продуктов питания, в которых содержится пропановая кислота, можно назвать хлеб и хлебобулочные изделия, кроме того, Е280 может использоваться для сохранения молочной сыворотки во время транспортировки.

Другие сферы применения пропионовой кислоты

В производстве пищевых продуктов пропионовую кислоту используют в виде кальциевой или натриевой соли

Помимо пищевой индустрии, можно назвать и другие области использования пропионовой кислоты:

  • это соединение применяется для изготовления гербицидов (химические составы, применяемые для уничтожения ненужной растительности);
  • метилуксусная кислота может входить в состав некоторых лекарственных препаратов (например, «Ибупрофен» и «Феноболин»)
  • Химическая промышленность применяет данное соединение в ходе производства душистых веществ, пластмасс и растворителей, винилпластификаторов и поверхностно-активных веществ.

Безопасность пропионовой кислоты для человека

Концентрированная пропионовая кислота требует острожного обращения – попадая на слизистые оболочки и кожу, она способна вызвать сильнейшие химические ожоги. В качестве пищевой добавки это соединение признано в целом безопасным, в малых количествах оно не способно нанести вред здоровью. Кроме того, благодаря характерному запаху вещества, производитель не сможет увеличить концентрацию пропионовой кислоты в продуктах питания более чем до 0, 3%, даже если захочет. Несмотря на это, существуют данные, что в больших количествах пропионовая кислота может обладать канцерогенными свойствами, поэтому настоятельно рекомендуется отказаться от пищи, содержащей эту добавку, людям, имеющим наследственную предрасположенность к раковым заболеваниям.

Источник

Эксплуатация микроорганизмов в целях получения выгод для человека – одно из основных направлений развития современного научно-технического прогресса. В зависимости от своих индивидуальных качеств каждое биологическое семейство прокариотов может приносить разные виды пользы. Но есть и такие микробы, которые способны к многоплановому сотрудничеству с человеком. Пропионовокислые бактерии на втором месте по условной полезности для человека после молочнокислых прокариотов.

Общая характеристика

Как семейство прокариотов пропионовокислые бактерии характеризуются следующими признаками:

  • грамположительные;
  • неподвижные;
  • факультативные анаэробы (могут жить в присутствии кислорода, но дышат за счет протекания других химических реакций);
  • неспорообразующие;
  • имеют грушевидную форму и собираются по несколько клеток в короткие цепочки.

При выделении и идентификации на питательных средах микробы данной группы образуют колонии желтого, оранжевого, красного и коричневого цветов.

Пропионовокислые бактерии живут за счет пропионовокислого брожения, в процессе которого из субстратной глюкозы образуется пропионовая кислота, углекислый газ и ацетат.

Пропионовая кислота – небольшая молекула органической кислоты, которая обладает свойствами жирных кислот. Жирные кислоты присутствуют в жирах, маслах и в восках органического происхождения.

По названию основного продукта, который генерирует данный род бактерий – пропионовой кислоты – этим микроорганизмам и дали название – пропионовокислые.

Среди представителей данного рода выделены три подгруппы, в которые входят:

  • классические пропионовокислые бактерии;
  • кожные пропионовокислые бактерии;
  • почвенные пропионовокислые бактерии (в эту группу входит только один вид).

Несмотря на разнообразие сред для обитания, все пропионовокислые бактерии расщепляют углеводы, используя механизм гликолиза, в результате чего образовывается пировиноградная кислота, а уже из нее синтезируются все характерные для данной группы продукты жизнедеятельности.

Классические пропионибактерии

Классические микроорганизмы группы – это те, естественное место обитания которых – молоко и сыры.

По причине связи с молочными продуктами иногда Propionibacterium называют молочнокислыми пропиони. Однако их нельзя путать с классическими молочнокислыми бактериями, к  которым относятся только лакто- и бифидобактерии.

Основное отличие состоит в конечных продуктах. Лакто- и бифидобактерии производят молочную кислоту, которая по своим свойствам значительно отличается от пропионовой кислоты.

Кроме того, пропионибактерии расщепляют молочную кислоту (лактат), продукт, который производят молочнокислые бактерии.

В молоко Propionibacterium попадают из рубца жвачных животных.

Кожные пропионибактерии

Эта подгруппа микроорганизмов обитает на коже человека и в рубце жвачных животных. Благодаря своей деятельности эти бактерии создают активный биологический щит, который препятствует распространению на покровных тканях гнилостной микрофлоры и возбудителей других заболеваний инфекционной природы.

Одно время считалось, что кожные пропиони являются причиной угревой сыпи, так как при микробиологических исследованиях кожных воспалений всегда обнаруживались микробы данной группы.

Однако сейчас такие выводы поставлены под сомнение, и наличие Propionibacterium на коже не является достаточным доказательством того, что они вызывают кожные заболевания.

Продукты жизнедеятельности

В основном человеку интересны продукты жизнедеятельности классических пропионовокислых прокариотов, которые находятся в молоке.

Благодаря продуктам пропионовокислого брожения из молока изготавливается сыр. Какие же качества сыру придают пропионибактерии:

  1. Сворачивая углеводы, входящие в состав лактата, микробы этой группы обогащают субстрат витамином В12.
  2. Пропионовая кислота придает сыру острый, насыщенный вкус.
  3. По причине присутствия углекислого газа в сыре образуются поры (дырки).

Однако нужно понимать, что сами по себе те бактерии, которые присутствуют в молоке, не способны так свернуть находящийся в нем лактат, чтобы производитель мог добиться получения твердого сыра.

Присутствующие в молоке Propionibacterium способствуют изготовлению из молока творога.

Так в молоке, в котором уже начали активно действовать молочнокислые бактерии (на практике молоко начало прокисать), образуется молочная кислота (лактат), и эта кислота используется пропионовокислой флорой для створаживания молока.

Для получения же сыров твердых сортов используется сычужная закваска.

Сычужная закваска – это бактерии, выделенные из рубца молодых телят. Именно этой закваской сбраживают исходное молочное сырье, а после несколько месяцев выдерживают при определенных температурах для получения готового продукта пропионовокислого брожения – сыра.

Дополнительные возможности использования в пищевой промышленности

Кроме изготовления сыров, бактерии пропиони сегодня используются при производстве некоторых оздоравливающих биологических препаратов: заквасок и пробиотиков.

На рынке заквасок не так-то просто найти продукцию с содержанием Propionibacterium.

Это обстоятельство объясняется тем фактом, что в искусственных условиях сложно создать функциональный симбиоз молочнокислых бактерий и бактерий пропиони.

Есть информация, что пропионибактерии имеются в заквасках от марки «Родник здоровья», которая производит продукцию под названием «Эвита РОЗ».

«Эвита РОЗ» – препараты и закваски, направленные на общее оздоровление организма человека, которые продаются через закрытую дистрибьюторскую сеть. Купить закваски «Эвита РОЗ» в магазинах розничной торговли или в аптеках нельзя.

Что касается достоверной информации о том, содержатся ли в продуктах «Эвита РОЗ» классические пропионовокислые прокариоты, то почерпнуть ее из официальных источников невозможно.

Многочисленные сайты распространителей заквасок «Эвита РОЗ» в информации о составе продукта указывают только на симбиоз микроорганизмов. Значит ли это, что в состав «Эвита РОЗ» входят пропионибактерии, не известно.

Однако это обстоятельство и не свидетельствует о том, что «Эвита РОЗ» не содержит данной группы микроорганизмов, поскольку упомянутый в характеристике «Эвита РОЗ» симбиоз действительно подразумевает присутствие симбионтов стандартному набору молочнокислых бактерий.

Достоверную информацию о детальном составе продукции «Эвита РОЗ» можно узнавать в личной переписке с дистрибьюторами.

И это исследование есть смысл провести, поскольку продукция «Эвита РОЗ» стоит в десять раз дороже, чем аналогичная, но других торговых марок.

Если действительно подтвердится присутствие в препаратах пропионовокислых бактерий, то такая цена оправдана, ведь эта группа микроорганизмов в симбиозе с молочнокислыми оказывает действительно уникальное воздействие на организм:

  • выводит лишний холестерин;
  • снижает уровень сахара в крови;
  • способствует лечению кожных заболеваний;
  • повышает уровень гемоглобина в крови.

И это кроме той пользы, которую оказывает всеобщее оздоровление микрофлоры кишечника, восстановление его слизистой и профилактика дисбактериоза.

Кроме заквасок, пропиони используются для промышленного синтеза витамина В12 и  обогащения силосных кормов.

Более того, сегодня активно изучаются возможности некоторых видов пропионибактерий в борьбе с раковыми опухолями, поскольку экспериментально установлено, что эти микроорганизмы ингибируют рост метастазов.

Источник

Пропионовая кислота

Систематическое
наименование
Пропановая кислота
Традиционные названия Пропионовая кислота
Хим. формула C3H6O2
Рац. формула CH3CH2COOH
Состояние Бесцветная жидкость
Молярная масса 74,08 г/моль
Плотность 0,99 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации 10,24 ± 0,01 эВ[1]
Температура
 • плавления −21 °C
 • кипения 141 °C
 • вспышки 54 °C
Пределы взрываемости 2,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 3 ± 1 мм рт.ст.[1]
Константа диссоциации кислоты 4,88
Дипольный момент 0,63 Д
Рег. номер CAS 79-09-4
PubChem 1032
Рег. номер EINECS 201-176-3
SMILES

CCC(=O)O

InChI

1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5)

XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N

Кодекс Алиментариус E280
RTECS UE5950000
ChEBI 30768
ChemSpider 1005
NFPA 704

2

3

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) CH3CH2COOH — бесцветная едкая жидкость с резким запахом.
Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.

Физические и химические свойства[править | править код]

Температура самовоспламенения 440 °C.

Смешивается с водой (неограниченно) и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История[править | править код]

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом[en], который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение[править | править код]

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10. Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе[2], и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные[править | править код]

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение[править | править код]

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность[править | править код]

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 107—108. — ISBN 5-85270-092-4.

Источник