Молочная кислота это пищевая добавка или
Родиной пищевого консерванта E 270 считается Швеция. Именно в стране викингов в 1780 году в ходе процесса молочнокислого брожения была выведена прозрачная, похожая на сироп жидкость.
Безопасная для человека молочная кислота многие столетия применяется для дезинфекции продуктов питания, улучшения их внешнего вида.
Название продукта
Кислота молочная (международный синоним Lactic Acid) — название, закрепленное в ГОСТ 490–2006, СанПиН и других официальных документах.
Международным комитетом по кодификации пищевых добавок веществу присвоен индекс E 270 (Е–270).
Другие наименования:
- Лактат (обычно ионизированной формы вещества);
- 2–Гидроксипропановая кислота (hidroxypropionic acid), химическое наименование, употребляется в фармакологии;
- 1–Гидроксиэтан–1–карбоновая кислота (в составе не пищевых продуктов);
- DL –Milchsaure (немецкий синоним);
- Acide lactique (французский).
Тип вещества
Пищевая добавка Е 270 представляет собой смесь двух кислот: молочной и лактилмолочной. Образуется в ходе микробиологического процесса разложения глюкозы.
Исходным сырьем для производства служат кормовая патока, крахмал, зерно, молочная сыворотка и другие углеводсодержащие продукты.
Первичные компоненты сбраживают молочнокислыми бактериями Lactobacillus и Lactococcus (бациллы Дельбрука), способными синтезировать DL–молочные кислоты.
Результатом процесса является лактилмолочная кислота. При нагревании или разбавлении водой она гидролизуется с образованием молочной кислоты.
Пищевая добавка E 270 может быть получена синтетическим способом в процессе нагревания хлорпропионовой кислоты с окисью серебра. Или при окислении кислородом в присутствии платиновой черни пропиленгликоля. Последующее выпаривание в вакууме дает белые кристаллы без запаха и вкуса.
Соли и эфиры молочной кислоты называют лактатами.
Свойства
| Показатель | Стандартные значения |
| Цвет | светло-желтый или белый |
| Состав | молочная кислота; эмпирическая формула C3H6O3 |
| Внешний вид | прозрачная вязкая жидкость без осадка или твердые кристаллы |
| Запах | без запаха или характерный кисловатый |
| Растворимость | хорошо в любой жидкости (спирт, эфир, вода) |
| Содержание основного вещества | от 76% до 84% |
| Вкус | кислый |
| Плотность | 1,20 г/мл |
| Другие | летуча с водяными парами, гигроскопична |
Упаковка
Добавку Е 270 для розничной торговли расфасовывают в стеклянные или пластиковые бутылки.
Молочную кислоту для промышленного использования упаковывают в полиэтиленовые бочки, канистры или стальные бочки.
Вся тара должна быть изготовлена из материала, разрешенного для контакта с пищевыми продуктами.
Применение
Основным потребителем добавки Е 270 является пищевая отрасль. Применение молочной кислоты повышает микробиологическую безопасность продукции без вреда для здоровья человека. Консервант предотвращает развитие патогенной микрофлоры, улучшает вкус и цвет продуктов, регулирует кислотность, придает нежный аромат, увеличивает срок годности. Молочная кислота содержится в квашеной капусте, соленых огурцах.
Пищевой консервант E 270 можно встретить в составе:
- кондитерской продукции;
- лимонадов, соков, нектаров;
- майонезов, соусов;
- пива;
- консервированных овощей и фруктов;
- маргарина, масла;
- хлебобулочных изделий;
- алкоголя;
- детского питания;
- сыров.
Рыбная, мясная перерабатывающая отрасли используют добавку Е 270 для дезинфекции продукции.
Погружение тушки птицы в 2% раствор молочной кислоты предохраняет ее от заражения палочками Сальмонеллы не хуже хлора. Безопасность метода для здоровья человека очевидна.
Косметическая отрасль применяет молочную кислоту в составах кремов благодаря свойству отбеливать, разглаживать, улучшать структуру кожи, стимулировать выработку коллагена. Добавление консерванта Е 270 в шампуни, мыло, лосьоны, тоники регулирует уровень pH.
В медицине молочную кислоту в концентрированном виде используют для прижигания бородавок, удаления мозолей.
Консервация зеленых кормов в сельском хозяйстве происходит посредством молочной кислоты. Экологически безопасная жидкость позволяет дезинфицировать помещения, клетки в присутствии животных.
Ветеринарные врачи используют противобродильные и антисептические свойства препарата в практике лечения четвероногих пациентов. В том числе наружно для прижигания язв.
Кожевенное производство добавляет молочную кислоту для очищения полуфабриката от продуктов золения, известковых солей.
При окрашивании тканей молочная кислота выступает средством для протравки.
Синтетическую добавку E 270 используют при производстве различных полимерных материалов (одноразовая посуда, мягкая упаковка).
Польза и вред
Молочная кислота относится к группе альфа–гидроксильных кислот (фруктовые кислоты). Это мощный внутриклеточный антиоксидант. Продукт способствует повышению сопротивляемости организма инфекциям.
Пищевая добавка Е 270 считается диетическим продуктом, не имеет противопоказаний. По воздействию на организм человека относится к 4 классу опасности.
Кислота не принесет вреда людям, страдающим гиполактазией (непереносимость лактозы) и аллергией на молочный белок.
Не рекомендуется употреблять детям до трех лет. Организм малыша не успел выработать соответствующие ферменты в печени для усваивания молочной кислоты.
Пищевая добавка E 270 допускается к применению во всех странах без ограничения разрешенной суточной нормы.
Пищевой краситель зеленого цвета Е141 более яркий и стойкий, чем Е140.
Японские ножи — выбор самых лучших поваров. На что стоит обратить свое внимание при покупке, вы прочтете в статье.
Очень часто при производстве вина используется синтетический консервант Е224. Насколько он безопасен, читайте здесь.
Основные производители
Единственное отечественное предприятие, выпускающее консервант Е 270 — компания «Сухой крахмал и молочная кислота», работающая на базе Задубровского завода молочной кислоты (Рязанская область).
Производство ценного продукта ведется с 1936 года.
Само предприятие имеет интересную историю. Приобретенный купцом Топорковым в 1877 году винокуренный завод уже через год начал выпускать крахмал. После революции было организовано производство патоки. Отходы крахмального и паточного продукта было решено использовать в качестве сырья для молочной кислоты. Завод не прекращал работать даже во время Второй мировой войны, обеспечивая потребность в ценном консерванте.
Мощности предприятия невелики. Оно в состоянии обеспечить не более 20% от потребностей рынка.
Малыми объемами производит пищевую добавку E270 компания Химцентр–А (Казахстан).
Более 50% молочной кислоты поставляет китайское предприятие Henan Jindan Lactic Acid Technology.
Конкуренцию ему составляет компания Purac Biochem (Нидерланды), имеющая заводы в Бразилии, Испании, Таиланде.
Молочная кислота вырабатывается в мышцах при распаде глюкозы. Это промежуточный продукт внутриклеточного обмена веществ у человека и животных. Натуральное вещество с биологической точки зрения не только абсолютно безопасно, но и полезно как природный антиоксидант.
| Молочная кислота | |||
|---|---|---|---|
| Систематическое наименование | 2-гидроксипропановая кислота | ||
| Хим. формула | CH3CH(OH)COOH | ||
| Рац. формула | C3H6O3 | ||
| Молярная масса | 90,08 г/моль | ||
| Плотность | 1,225 г/см³ | ||
| Температура | |||
| • плавления | 18 °C[1] | ||
| • кипения | 122 °C | ||
| Константа диссоциации кислоты | 3,86 (при 25 °C) | ||
| Рег. номер CAS | 50-21-5 | ||
| PubChem | 612 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-018-0 | ||
| SMILES | CC(O)C(=O)O | ||
| InChI | 1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6) JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Кодекс Алиментариус | E270 | ||
| ChEBI | 78320 | ||
| ChemSpider | 592 | ||
| Краткие характер. опасности (H) | H315, H318 | ||
| Меры предостор. (P) | P280, P305+P351+P338 | ||
| Сигнальное слово | Опасно | ||
| Пиктограммы СГС | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
| Медиафайлы на Викискладе | |||
Молочная кислота (α-оксипропионовая, 2-гидроксипропановая кислота) CH3CH(OH)COOH — одноосновная карбоновая кислота с тремя атомами углерода, содержащая гидроксильную группу. Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами. Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров и играет важную роль в метаболизме.
Малотоннажная химия фабрикует молочную кислоту 4 сортов: химически чистую, фармокопейную, техническую и «пищевую».
История[править | править код]
Молочную кислоту открыл шведский химик Карл Шееле. В 1780 году он выделил её из прокисшего молока в виде коричневого сиропа. Французский химик Анри Браконно обнаружил, что она образуется при молочнокислом брожении[2].
В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.
Производство молочной кислоты в Советском Союзе было организовано в 1930 г. на основе работ Сергея Павловича Костычева и Владимира Степановича Буткевича.[3]
Физические свойства[править | править код]
Молочная кислота является простейшей хиральной карбоновой кислотой и может существовать в виде двух энантиомеров: L-(+)-молочной кислоты, D-(-)-молочной кислоты или их рацемической смеси — DL-молочной кислоты. Если в смеси энантиомеров один находится в избытке, его можно выделить дробными перекристаллизациями из смеси диэтилового эфира и диизопропилового эфира[2]. Чистые энантиомеры имеют температуру плавления 52,7—52,8 °С[2].
Энантиомеры молочной кислоты: L-(-)-молочная кислота (слева) и D-(+)-молочная кислота (справа)
Молочная кислота очень гигроскопична и обычно существует в виде водного раствора с концентрацией до 90 мас. %. В связи с этим очень сложно установить её температуру плавления; литература приводит значения от 18 до 33 °С. Кроме того, в таких растворах присутствует значительное количество лактоилмолочной кислоты и других олигомеров молочной кислоты[2].
Молочная кислота растворима в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях, смешивающихся с водой. Она практически нерастворима в бензоле и хлороформе[4].
Химические свойства[править | править код]
При взаимодействии с окислителями молочная кислота разлагается. При окислении кислородом воздуха или азотной кислотой в присутствии железа или меди она превращается в муравьиную кислоту, уксусную кислоту, щавелевую кислоту, уксусный альдегид, углекислый газ и пировиноградную кислоту. Молочную кислоту можно восстановить до пропионовой кислоты действием иодоводорода[5]
Промышленный интерес представляет дегидратация молочной кислоты до акриловой кислоты и её восстановление до пропиленгликоля[6].
Поскольку молочная кислота является одновременно карбоновой кислотой и спиртом, она вступает в межмолекулярную этерификацию, давая лактоилмолочную кислоту. При дальнейшей конденсации образуется лактид — циклический сложный эфир. Также при конденсации могут образовываться линейные полилактиды. Эти соединения являются примесями в молочной кислоте. Так, в 6,5%-й молочной кислоте содержится около 0,2 % лактоилмолочной кислоты, 88%-я молочная кислота содержит меньше 60 % свободной молочной кислоты, а 100%-я — только 32 %[4].
Получение[править | править код]
Ферментативное получение[править | править код]
В промышленности молочную кислоту получают либо ферментативным способом, либо синтетическим. Первый из них имеет преимущество, поскольку приводит к молочной кислоте с более высокой стереохимической чистотой, поэтому новые производства, открывавшиеся с 1995 года, пользуются этим способом[6].
Для ферментативного производства молочной кислоты необходимо иметь углеводное сырьё, питательные вещества и соответствующие микроорганизмы. В качестве сырья используют глюкозу, кукурузные сиропы, мелассу, сок сахарной свёклы, сыворотку и крахмал. Питательными веществами являются пептиды и аминокислоты, фосфаты, соли аммония и витамины. Здесь находят применение дрожжевой экстракт, кукурузный ликёр[en], кукурузная глютеновая мука[en], солодовые ростки, соевый или мясной пептон. Молочную кислоту из углеводов вырабатывают культуры Lactobacillus, Bacillus и Rhizopus. Последняя из них является грибной и не требует сложных источников азота, хотя и даёт более низкий выход, чем бактериальные культуры[6].
Во время процесса вырабатывается кислота, поэтому необходимо поддерживать pH в области 5,0—6,5: для этого используют гидроксид кальция, карбонат кальция, аммиак и гидроксид натрия. Из-за этого в процессе ферментации образуются соответствующие соли молочной кислоты. Разработка новых подходов к ферментации связана с выведением бактерий, способных работать в области низких pH: это позволило бы получать саму молочную кислоту, а не её соли, снизило бы затраты на подщелачивающие реагенты и на серную кислоту, используемую для выделения молочной кислоты из солей[6].
После ферментации молочную кислоту подвергают очистке. Микроорганизмы отделяют флокуляцией в щелочной среде либо ультрафильтрацией. Образовавшиеся соли молочной кислоты переводят в саму кислоту под действием серной кислоты. При этом образуется также малополезный сульфат кальция. Ведётся поиск других методов очистки, при которых образование этой побочной соли не происходило бы. Для некоторых пищевых целей смесь пропускают через активированный уголь и ионообменную колонну[7].
Для фармацевтической промышленности и получения полимеров необходима более глубокая очистка. Интерес представляет экстракция молочной кислоты в органическую фазу длинноцепными третичными аминами, а затем обратная экстракция в воду. Этот метод позволяет эффективно очистить продукт от остаточных углеводов и белков. Также возможна перегонка молочной кислоты, если предпринимаются меры против её олигомеризации[7].
Выход молочной кислоты в процессе ферментации составляет 85—95 %. Побочными продуктами являются муравьиная и уксусная кислота.[6].
Синтетическое получение[править | править код]
С 1960-х гг. рацемическую молочную кислоту производят в промышленности также синтетически. Подход основан на реакции ацетальдегида с циановодородом и последующем гидролизе образовавшегося лактонитрила. Недостатком синтетического подхода является то, что получаемая молочная кислота является рацемической, а подходящий и дешёвый хиральный катализатор пока не найден. Последним крупным производителем синтетической молочной кислоты является фирма «Musashino»[7].
Экономические аспекты[править | править код]
Годовая потребность в молочной кислоте составляет примерно 450 тыс. тонн. Крупнейшим производителем молочной кислоты является компания NatureWorks LLC: её завод, размещённый в штате Небраска (США), имеет приблизительную мощность 180 тыс. тонн в год. Это в 3—4 раза больше, чем у следующего завода по порядку. Рынок молочной кислоты очень чувствителен к потребности в полилактиде, поскольку его производство является либо вскоре станет крупнейшим направлением использования молочной кислоты[8].
Молочная кислота в организме человека и животных[править | править код]
Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром» глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основной источник энергии для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозинтрифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.
Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс её синтеза часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. Анаэробная тренировка). Ранее считалось, что мышцы производят молочную кислоту при нехватке кислорода в крови. Другими словами, организм находится в анаэробном состоянии. Однако современные исследования показывают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления[9][10]. Резкое увеличение (в 2—3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжёлых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани, и печёночный кровоток.
Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве источника энергии, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов человек использует в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.
Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень[11].
Регулятор обмена[править | править код]
Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.
Анализ[править | править код]
Количественный анализ молочной кислоты обычно проводят титрованием гидроксидом натрия в присутствии фенолфталеина. Этот способ не подходит для концентрированных растворов, потому что в них молочная кислота частично находится в виде лактоилмолочной кислоты. Если такой раствор нужно оттитровать, используют приём обратного титрования: молочную кислоту обрабатывают избытком щёлочи (лактоилмолочная кислота при этом гидролизуется), а затем остаток щёлочи оттитровывают соляной кислотой[8].
В промышленности и исследовательских лабораториях молочную кислоту анализируют методом ВЭЖХ. Содержание энантиомерных форм в молочной кислоте можно определить ферментативным методом либо ВЭЖХ на хиральной колонке. Такие колонки, как и образцы высокочистых энантиомеров молочной кислоты коммерчески доступны[8].
Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:
- Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:
При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH3CH(OH)COOH → CH3CHO + HCOOH (→ H2O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:
В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции:
В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5⋅10−6 г молочной кислоты.
- Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия
Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты.
С3Н6О3 + [O] = C3Н4O3 + H2O↑
Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С3Н4О3, которая тоже имеет запах уксусной кислоты.
С3Н6О3 + [O] = C3Н4O3 + H2O↑
Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению:
С3Н6О3 + 2[O] = CH3COOH + CO2↑ + H2O
- Взаимодействие с фенолятом железа
Описание реакции: Эта реакция называется реакцией Уффельмана и используется, например, в клинической медицине для определения присутствия молочной кислоты в желудочном соке, открыта Юлиусом Уффельманом[de] в 1880-х гг. Для проведения реакции нужно растворить одну каплю хлорида железа и 0,4 грамма фенола в 50 см3 воды. Затем добавить тестируемую жидкость, если в ней есть молочная кислота, то синий цвет раствора сменится жёлтым[12][13], поскольку образуется лактат железа.
Применение[править | править код]
Молочная кислота используется преимущественно в двух сферах: пищевой промышленности и производстве полимеров, а также в других промышленных целях[14].
В пищевой промышленности молочная кислота используется как консервант и подкислитель. Благодаря тому, что её соли хорошо растворимы в воде, их также можно использовать в тех продуктах, где важно значение pH. Молочная кислота и её соли используются в напитках, конфетах, мясных изделиях и соусах. Лактат кальция добавляется в продукты как источник кальция.[14]
В полимерной промышленности из молочной кислоты получают полилактид. Производится он из лактида полимеризацией с раскрытием цикла. Сам же лактид получают конденсацией молочной кислоты[14].
Также молочная кислота используется в покрытии металлов, косметике, текстильной и кожевенной промышленности. Её эфиры находят применение в производстве красок и чернил, электроники и чистке металлов[14].
Безопасность[править | править код]
Молочная кислота — это органическая карбоновая кислота, которая присутствует во многих организмах и является безопасной для окружающей среды. Увеличение производства молочной кислоты и, соответственно, полилактида оказывает положительное влияние тем, что вытесняет использование полимеров, производимых из нефти, снижает выбросы углекислого газа и предоставляет более широкие возможности по утилизации отходов[15].
Молочная кислота также используется в пищевой промышленности и не является токсичной. Тем не менее при попадании в глаза или на повреждённую кожу она вызывает раздражение. Полулетальная доза для крыс при оральном приёме составляет 3,73 г/кг[15].
См. также[править | править код]
- Цикл Кори
- Крепатура
Примечания[править | править код]
- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 4 Ullmann, 2014, p. 1.
- ↑ rsl.ru
- ↑ 1 2 Ullmann, 2014, p. 2.
- ↑ Трегер Ю. А. Молочная кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди—Полимерные. — С. 130—131. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
- ↑ 1 2 3 4 5 Ullmann, 2014, p. 3.
- ↑ 1 2 3 Ullmann, 2014, p. 4.
- ↑ 1 2 3 Ullmann, 2014, p. 6.
- ↑ Dr. George A. Brooks (англ.)
- ↑ George A. Brooks. What does glycolysis make and why is it important? // Journal of Applied Physiology. — 2010. — Вып. 108, № 6. — С. 1450-1451. — doi:10.1152/japplphysiol.00308.2010.
- ↑ Надежда Маркина. Старость заполняет мозг солями молочной кислоты. Infox.ru (7 ноября 2010). Дата обращения 7 ноября 2010. Архивировано 23 августа 2011 года.
- ↑ Handbuch der Lebensmittelchemie. — Springer, 1935. — Vol. 2. Allgemeine Untersuchungsmethoden. Zweiter Teil: Chemische und Biologische Methoden. — С. 1099. — ISBN 9783662019481.
- ↑ Uffelmann: Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland. 1887, 28, 582.
- ↑ 1 2 3 4 Ullmann, 2014, p. 5.
- ↑ 1 2 Ullmann, 2014, p. 7.
Литература[править | править код]
- Starr J. N., Westhoff G. Lactic Acid (англ.) // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2014. — doi:10.1002/14356007.a15_097.pub3.
- Graham D. Lamb and D. George Stephenson. Point:Counterpoint: Lactic acid accumulation is an advantage/disadvantage during muscle activity // Journal of Applied Physiology. — 2006. — Вып. 100, № 4. — С. 1410-1412. — doi:10.1152/japplphysiol.00023.2006.
- ГОСТ 490-2006 Кислота молочная пищевая. Технические условия
Ссылки[править | править код]
- ИК-спектр в конденсированной фазе. Sigma-Aldrich. Дата обращения 1 апреля 2019.
- Спектр КР. Sigma-Aldrich. Дата обращения 1 апреля 2019.