Мочевина как пищевая добавка
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 16 декабря 2018;
проверки требуют 30 правок.
| Мочевина | |||
|---|---|---|---|
| Систематическое наименование | Диамид угольной кислоты | ||
| Традиционные названия | Мочевина, карбамид | ||
| Хим. формула | (NH2)2CO | ||
| Состояние | белые кристаллы | ||
| Молярная масса | 60.07 г/моль | ||
| Плотность | 1,32 г/см³ | ||
| Температура | |||
| • плавления | 132.7 °C | ||
| • кипения | с разложением 174 °C | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | -333,3 кДж/моль | ||
| Константа диссоциации кислоты | 0,18 [1] | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | 51,8 (20 °C) | ||
| Рег. номер CAS | 57-13-6 | ||
| PubChem | 1176 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-315-5 | ||
| SMILES | NC(=O)N | ||
| InChI | 1S/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4) XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Кодекс Алиментариус | E927b | ||
| RTECS | YR6250000 | ||
| ChEBI | 16199 | ||
| ChemSpider | 1143 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
| Медиафайлы на Викискладе | |||
Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).
Исторические сведения[править | править код]
Впервые была обнаружена в моче. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Фридрихом Вёлером в 1828 году[2]:
Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного реакцией взаимодействия цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе[3][4].
Свойства и реакционная способность[править | править код]
Физические свойства[править | править код]
Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решётка тетрагональная сингония (а = 0,566 нм, b = 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения кристаллов.
Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (воде, жидком аммиаке и сернистом ангидриде), при снижении полярности растворителя растворимость падает. Мочевина нерастворима в неполярных растворителях (алканах, хлороформе).
Растворимость (г в 100 г растворителя):
- в воде — 40 (0 °C), 45 (10 °C), 51,83 (20 °C), 57,2 (30 °C), 63,8 (40 °C), 67,2(50 °C), 71,9 (60 °C), 79 (80 °C), 88 (100 °C);
- в жидком аммиаке — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);
- в метаноле — 22 (20 °C);
- в этаноле — 5,4 (20 °C);
- в изопропаноле — 2,6 (20 °C);
- в изобутаноле — 6,2 (20 °C);
- в этилацетате — 0,08 (25 °C);
- в хлороформе — ~0 (не растворяется).
Нуклеофильность[править | править код]
Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитрование с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины , взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов .
В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):
.
Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитурата, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:
В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает её применения в качестве минерального удобрения.
Электрофильность[править | править код]
Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:
.
К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:
.
и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:
образование при нагревании биурета .
Комплексообразование[править | править код]
Мочевина образует комплексы — включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода , используемой как удобная и безопасная форма «сухого» пероксида водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с Н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины[5].
Недавно обнаружена способность мочевины образовывать глубокоэвтектические растворы[en] при смешении с хлоридом холина, хлоридом цинка и некоторыми другими веществами[6]. Такие смеси имеют температуру плавления заметно ниже по сравнению с исходными веществами (часто даже ниже комнатной температуры).
Биологическое значение[править | править код]
Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.
Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.
Концентрация мочевины определяется в биохимическом анализе крови и мочи. Нормы для сыворотки крови человека:
- дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
- взрослые до 60 лет — 2,5—8,32 ммоль/л
- взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л
Экскреция мочевины с мочой у здорового взрослого человека составляет 26–43 г/сут (430–720 ммоль/сут)[7]. Данное исследование используется для оценки азотистого баланса и суточной потребности в белке и энергии.
Промышленный синтез и использование[править | править код]
Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн[8].
В промышленности мочевина синтезируется реакцией Базарова из аммиака и углекислого газа при температуре 130—140 °C и давлении 200 атм.[9]:
.
По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.
Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.
Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.
Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, дизельных двигателей внутреннего сгорания[10] и т. п. от оксидов азота:
,
.
Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.
Удобрение[править | править код]
Мочевина содержит 46,63 % азота по массе. Бактерии выделяют фермент уреазу, который катализирует превращение мочевины в аммиак и углекислый газ.
.
Аммиак далее окисляется бактериями рода Nitrosomonas в нитрит:
.
Далее бактерии рода Nitrobacter окисляют нитрит в нитрат:
.
Растения поглощают из почвы ионы аммония и нитрат-ионы.
Качественная реакция[править | править код]
Для обнаружения мочевины используют появление жёлто-зелёного окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметил-аминобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.
См. также[править | править код]
- Цикл мочевины
- Карбодиимиды
- Гидроксикарбамид
Примечания[править | править код]
- ↑ Химическое равновесие. Свойства растворов. Раздел 1. chemanalytica.com. Дата обращения 21 февраля 2016.
- ↑ Nicolaou, K.C., Montagnon, T. Molecules That Changed The World. — Wiley-VCH, 2008. — С. 11. — ISBN 978-3-527-30983-2.
- ↑ Galatzer-Levy, R. M. (1976) «Psychic Energy, A Historical Perspective.» Ann Psychoanal 4:41-61 [1]
- ↑ Витализм и его опровержение
- ↑ Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для химических специальностей вузов.— Москва: Высшая школа, 1990. — с. 645—646.
- ↑ Emma L. Smith, Andrew P. Abbott, Karl S. Ryder. Deep Eutectic Solvents (DESs) and Their Applications // Chemical Reviews. — 2014-11-12. — Т. 114, вып. 21. — С. 11060–11082. — ISSN 0009-2665. — doi:10.1021/cr300162p.
- ↑ https://www.diasys-diagnostics.com/service-area/support/reference-ranges/analyte/urea/analyte.show
- ↑ J. H. Meessen, H. Petersen. «Urea» // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002. — doi:10.1002/14356007.a27_333.
- ↑ Мельников Б.П., Кудрявцева И.А. Производство мочевины. — М.: Химия, 1965. — P. 61.
- ↑ Чем грозит автоиндустрии череда топливных скандалов: Мировой бизнес: Бизнес: Lenta.ru
Источники[править | править код]
Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд./ Под ред. А. А. Потехина и А. И. Ефимова. — 3-е изд., перераб. и доп. — Л.: Химия, 1991. — 432 с. ISBN 5-7245-0703-X
- Разрешающие применение — 4
- Упоминаний о добавке— 5
Законы и документы о пищевой добавке:
- Россия — разрешена
- Украина — разрешена
- Беларусь — разрешена
- Евросоюз — разрешена
- США — разрешена
- Канада — нет данных
Применение добавки по странам:
Описание пищевой добавки
Карбамид – пищевая добавка, применяющаяся в качестве антифламинга, глазуирующего агента. Зарегистрирована под кодом Е-927b.
Применение
Карбамид выступает как модификатор ароматических и вкусовых характеристик продуктов. В данной роли он добавляется во время изготовления жевательной резинки. Кроме того, вещество применяется с целью улучшения качества хлебобулочной продукции и муки.
Мочевина может применяться во время производства спирта, с целью обогащения пищевых добавок азотом, во время переработки семян хлопчатника.
Свое применение карбамид нашел как удобрение, причем в этом качестве он по эффективности не уступает аммиачной селитре. Именно в данном веществе содержится максимум азота, что объясняет высокую целесообразность его применения.
Благодаря составу карбамида, обогащенному азотом, объясняется еще одно его преимущество – способность лучше удерживаться в почве, а также меньшая вымываемость грунтовыми водами. Соединение применяется как внекорневая подкормка для плодовых, овощных культур, поздних подкормок пшеницы, которые нацелены на повышение в готовом зерне белка. Карбамид еще ценен тем, что он не вызывает ожог при контакте с растением, что означает, он не наносит вреда листьям. Данное качество обеспечивает хорошую степень усвояемости удобрения. В случае поверхностного внесения, почву необходимо сразу обрабатывать, чтобы предупредить потерю азота вследствие выветривания аммиака.
Свое применение карбамид находит в области косметологии, в частности в производстве средств по уходу за волосами, кожными покровами, шампуней, шариковых дезодорантов, жидкостей для полоскания рта, краски для волос. Пищевая добавка эффективно используется с целью очищения газов и дыма котельных, тепловых электростанций, двигателей внутреннего сгорания, мусоросжигательных заводов. В медицине карбамид применяется как внутренне, так и внешне.
Влияние на организм человека
При грамотном употреблении добавки E-927b негативного влияния на организм замечено не было. В недалеком прошлом карбамид широко применялся в качестве мочегонного средства, дегидратирующего средства при отеках легких, мозга, при повышенном внутриглазном давлении. Назначают мочевину при глаукоме. Есть у Е-927b и свои противопоказания. К примеру, нельзя употреблять данную добавку при нарушении функций почек, а также при наличии печеночной недостаточности, так как при этом содержание в организме азота резко повышается. Кроме того, запрещено использовать это химическое соединение при нарушениях мозгового кровообращения. При внутривенных инъекциях недопустимо попадание мочевины под кожу, это приводит к некрозу тканей. В некоторых случаях внутривенных инъекций наблюдается развитие тромбоза вен. Во время употребления E-927b внутрь могут наблюдаться побочные эффекты в виде рвоты, тошноты, изжоги.
Физико-химические свойства
Внешне пищевой антифламинг Е-927b карбамид имеет форму белых кристалликов или кристаллического порошка такого же цвета, который полностью лишен запаха, но отличается горьковато-соленым вкусом. Физические свойства этого вещества обуславливают его хорошую растворимость в воде, этаноле и жидком аммиаке наряду со слабой способностью к растворению в хлороформе. Температурой плавления данного соединения является 132,7С.
Примечательно то, что в процессе синтеза веществ неорганического происхождения получается органическое соединение — карбамид. Как правило, синтезировать мочевину принято из аммиака и диоксида углерода или получать в результате взаимодействия цианата калия и сульфата аммония.
В природной среде карбамид — это результат метаболизма белков у большинства млекопитающих и некоторых видов рыб. Е-927b считается крупнотоннажным продуктом, причем довольно часто производство этого вещества совмещено с получением аммиака. Так, каждый год промышленность производит как минимум 100 миллионов тонн карбамида.
Карбамид — одно из самых востребованных веществ у садоводов и огородников, пекарей и виноделов.
Уникальное азотсодержащее удобрение стимулирует рост культурных растений и беспощадно уничтожает сорняки, служит подкормкой для дрожжей и улучшает вкус пищевых изделий.
Название продукта
Карбамид — официальное название продукта. Другое распространенное наименование — мочевина.
Международный синоним — Carbamide. В европейской кодификации добавок за веществом закреплен индекс E 927b (Е–927b).
Тип вещества
Добавка Е 927b по основной технологической функции относится к улучшителям муки и хлеба. Может быть использована для усиления и модификации вкуса пищевых продуктов.
Карбамид — продукт распада белка. Представляет собой диамид угольной кислоты, то есть содержит азот и является производным нитрида водорода (аммиака).
Сырьем для изготовления добавки служат жидкий аммиак и диоксид углерода (Е 290). По этой причине производство вещества обычно совмещено с получением аммиака. Синтез карбамида происходит при температуре 180–200ºC по методу, предложенному химиком А. Базаровым.
Карбамид выпускают двух марок:
- А — предназначен для использования в промышленных производствах, включая фармацевтическое и пищевое;
- Б — для применения в сельском хозяйстве.
Свойства
| Показатель | Стандартные значения |
| Цвет | бесцветный, в массе белый |
| Состав | амид угольной кислоты, азот. Эмпирическая формула CH4N20 |
| Внешний вид | кристаллический порошок, гранулы (только марка Б) |
| Запах | без запаха |
| Вкус | горьковато-соленый |
| Содержание основного вещества | 99%, содержание азота — не менее 46% |
| Растворимость | хорошо в воде, аммиаке, спирте и других полярных растворителях, плохо в хлороформе, алифатических углеводородах |
| Плотность вещества | 1,32 г/см³ |
| Другие | гигроскопичен; при нагревании до 150°C разлагается с образованием аммиака и углекислого газа; образует соли с органическими кислотами; под действием щелочей и кислот гидрализуется |
Упаковка
Упаковкой для добавки E 927b служат различные виды мешков:
- бумажные битумированные или с внутренним ламинированным слоем;
- полиэтиленовые;
- тканные полимерные с дополнительным вкладышем;
- мягкие специализированные типа «биг-бэг».
Карбамид допускается транспортировать насыпью при условии защиты от влаги.
В розничную продажу мочевина поступает обычно в гранулированном виде для предупреждения слеживания и комкования. Расфасовывают добавку в полиэтиленовую или бумажную тару.
Применение
Добавка Е 927b разрешена к применению в пищевой промышленности большинства стран. Запрещена в Новой Зеландии и Австралии.
Область использования химического вещества, как правило, ограничена производством хлеба. Карбамид на стадии замеса вносят в опару. Это позволяет:
- ускорить брожение дрожжевых культур за счет обеспечения их азотным питанием;
- улучшить текстуру теста и конечного изделия;
- повысить органолептические качества хлеба.
Количества мочевины в муке не должно превышать 2 г/кг сухого продукта.
СанПиН 2.3.2.1293-03 разрешает включать добавку E 927b (30 г/кг) в состав жевательной резинки с сахаром для усиления или модификации вкуса и аромата, но в этом качестве карбамид используют редко.
Мочевина широко используется косметической отраслью.
Оказываемое воздействие зависит от концентрации карбамида в составе средств по уходу:
- до 2% (кремы и бальзамы для рук, гели для умывания, лосьоны после бритья) — смягчает, разглаживает кожу, способствует быстрому заживлению мелких трещин;
- 5–10% (кремы для глубокого увлажнения, средства против угревой сыпи, кремы для сухих локтей, потрескавшихся пяток, увлажняющие шампуни и мыло) — удерживает влагу в верхнем слое эпидермиса, повышает упругость и эластичность кожи, обладает антимикробным действием и легким отшелушивающим эффектом;
- 40–50% (скрабы, кремы для ног) — выраженное отшелушивающее и смягчающее действие. Считается лечебной дозой, входит в состав препаратов для лечения атопического дерматита, псориаза и других кожных заболеваний.
Крем с добавкой Е 927b на 4 часа защищает кожу от вредного воздействия ультрафиолетовых лучей и других неблагоприятных погодных факторов.
Добавка включена в производство фармацевтических препаратов.
Карбамид обладает мочегонными свойствами. Входит в дегидратационную терапию отеков мозга и легких, сердечно-сосудистых заболеваний. Вещество используют при изготовлении некоторых снотворных средств (например, фенобарбитала).
Применение карбамида способствует очищению гнойных ран, ускоряет их рубцевание, предупреждает инфицирование.
Высокие дезинфицирующие качества позволили использовать добавку в составе средств для мытья полов, стен, оборудования, тары на предприятиях пищевой промышленности.
Основной потребитель добавки E 927b — аграрный сектор. Значительная часть производимого карбамида идет на изготовление сельскохозяйственных удобрений широкого спектра действий. Азот в составе мочевины находится в амидной форме. Попадая в почву, она постепенно переходит в аммиачную, а затем нитратную форму. Это позволяет растениям легко и в то же время равномерно усваивать ценный химический элемент.
Мочевину используют на всех этапах выращивания различных культур путем внесения в почву или опрыскивания стеблей и листьев. Добавка Е 927b способствует:
- ускорению вегетации;
- быстрому росту культур;
- сопротивлению болезням;
- увеличению урожайности.
На основе карбамида изготавливают безопасные для растений гербициды.
В животноводстве мочевина выступает в роли кормовой добавки для крупного рогатого скота. Соединение небелкового азота используют в составе смесей как заменитель протеина.
Польза и вред
Мочевина — в целом безопасный продукт. Это один из участников процесса обмена веществ в организме. Выводится почками практически в неизменном виде.
Острого токсического действия при попадании внутрь карбамид не оказывает, но при индивидуальной непереносимости может стать причиной аллергии.
Работа с азотными удобрениями на основе добавки E 927b, длительное вдыхание химической пыли может вызвать раздражение слизистых оболочек, привести к развитию заболеваний бронхов, почек.
Пищевая добавка Е475 биологической ценности не представляет, но и не оказывает негативного действия на организм.
Что такое метиловые эфиры жирных кислот и где они могут использоваться? Узнайте ответ в нашей статье.
Почему косметические средства с лаурилсульфатом натрия нежелательно использовать? Подробно об этом рассказано здесь.
Основные производители
Отечественный рынок карбамида практически полностью обеспечивают российские компании:
- «Акрон» (город Великий Новгород);
- «КуйбышевАзот» (город Тольятти);
- «Невинномысский Азот» (город Невинномысск, Ставропольский край).
Крупнейшие мировые производители:
- Yara (Норвегия);
- IFFCO (Индия);
- Agrium (Канада).
Интересный факт! По уровню карбамида в крови человека врачи определяют наличие ряда заболеваний. Высокая концентрация вещества может свидетельствовать о почечной недостаточности, нарушениях работы кишечника и печени, лейкемии. Низкий уровень мочевины часто наблюдают у приверженцев всевозможных диет: из-за несбалансированного питания нарушается метаболизм белков.