Мочевина является конечным продуктом какого обмена

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 16 декабря 2018;
проверки требуют 30 правок.

Мочевина

Систематическое
наименование

Диамид угольной кислоты

Традиционные названия

Мочевина, карбамид

Хим. формула

(NH2)2CO

Состояние

белые кристаллы

Молярная масса

60.07 г/моль

Плотность

1,32 г/см³

Температура

• плавления

132.7 °C

• кипения

с разложением 174 °C

Энтальпия

• образования

-333,3 кДж/моль

Константа диссоциации кислоты

0,18 [1]

Растворимость

• в воде

51,8 (20 °C)

Рег. номер CAS

57-13-6

PubChem

1176

Рег. номер EINECS

200-315-5

SMILES

NC(=O)N

InChI

1S/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)

XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N

Кодекс Алиментариус

E927b

RTECS

YR6250000

ChEBI

16199

ChemSpider

1143

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

Исторические сведения[править | править код]

Впервые была обнаружена в моче. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Фридрихом Вёлером в 1828 году[2]:

Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного реакцией взаимодействия цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе[3][4].

Свойства и реакционная способность[править | править код]

Физические свойства[править | править код]

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решётка тетрагональная сингония (а = 0,566 нм, b = 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения кристаллов.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (воде, жидком аммиаке и сернистом ангидриде), при снижении полярности растворителя растворимость падает. Мочевина нерастворима в неполярных растворителях (алканах, хлороформе).

Растворимость (г в 100 г растворителя):

в воде — 40 (0 °C), 45 (10 °C), 51,83 (20 °C), 57,2 (30 °C), 63,8 (40 °C), 67,2(50 °C), 71,9 (60 °C), 79 (80 °C), 88 (100 °C);
в жидком аммиаке — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);
в метаноле — 22 (20 °C);
в этаноле — 5,4 (20 °C);
в изопропаноле — 2,6 (20 °C);
в изобутаноле — 6,2 (20 °C);
в этилацетате — 0,08 (25 °C);
в хлороформе — ~0 (не растворяется).

Нуклеофильность[править | править код]

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитрование с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины , взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов .

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):

Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитурата, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает её применения в качестве минерального удобрения.

Электрофильность[править | править код]

Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:

К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:

и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:

образование при нагревании биурета .

Комплексообразование[править | править код]

Мочевина образует комплексы — включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода , используемой как удобная и безопасная форма «сухого» пероксида водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с Н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины[5].

Недавно обнаружена способность мочевины образовывать глубокоэвтектические растворы[en] при смешении с хлоридом холина, хлоридом цинка и некоторыми другими веществами[6]. Такие смеси имеют температуру плавления заметно ниже по сравнению с исходными веществами (часто даже ниже комнатной температуры).

Биологическое значение[править | править код]

Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.

Концентрация мочевины определяется в биохимическом анализе крови и мочи. Нормы для сыворотки крови человека:

дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
взрослые до 60 лет — 2,5—8,32 ммоль/л
взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л

Экскреция мочевины с мочой у здорового взрослого человека составляет 26–43 г/сут (430–720 ммоль/сут)[7]. Данное исследование используется для оценки азотистого баланса и суточной потребности в белке и энергии.

Промышленный синтез и использование[править | править код]

Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн[8].

В промышленности мочевина синтезируется реакцией Базарова из аммиака и углекислого газа при температуре 130—140 °C и давлении 200 атм.[9]:

По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.

Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, дизельных двигателей внутреннего сгорания[10] и т. п. от оксидов азота:

,
.

Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

Удобрение[править | править код]

Мочевина содержит 46,63 % азота по массе. Бактерии выделяют фермент уреазу, который катализирует превращение мочевины в аммиак и углекислый газ.

Аммиак далее окисляется бактериями рода Nitrosomonas в нитрит:

Далее бактерии рода Nitrobacter окисляют нитрит в нитрат:

Растения поглощают из почвы ионы аммония и нитрат-ионы.

Качественная реакция[править | править код]

Для обнаружения мочевины используют появление жёлто-зелёного окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметил-аминобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.

См. также[править | править код]

Цикл мочевины
Карбодиимиды
Гидроксикарбамид

Примечания[править | править код]

↑ Химическое равновесие. Свойства растворов. Раздел 1. chemanalytica.com. Дата обращения 21 февраля 2016.
↑ Nicolaou, K.C., Montagnon, T. Molecules That Changed The World. — Wiley-VCH, 2008. — С. 11. — ISBN 978-3-527-30983-2.
↑ Galatzer-Levy, R. M. (1976) «Psychic Energy, A Historical Perspective.» Ann Psychoanal 4:41-61 [1]
↑ Витализм и его опровержение
↑ Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для химических специальностей вузов.— Москва: Высшая школа, 1990. — с. 645—646.
↑ Emma L. Smith, Andrew P. Abbott, Karl S. Ryder. Deep Eutectic Solvents (DESs) and Their Applications // Chemical Reviews. — 2014-11-12. — Т. 114, вып. 21. — С. 11060–11082. — ISSN 0009-2665. — doi:10.1021/cr300162p.
↑ https://www.diasys-diagnostics.com/service-area/support/reference-ranges/analyte/urea/analyte.show
↑ J. H. Meessen, H. Petersen. «Urea» // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002. — doi:10.1002/14356007.a27_333.
↑ Мельников Б.П., Кудрявцева И.А. Производство мочевины. — М.: Химия, 1965. — P. 61.
↑ Чем грозит автоиндустрии череда топливных скандалов: Мировой бизнес: Бизнес: Lenta.ru

Источники[править | править код]

Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд./ Под ред. А. А. Потехина и А. И. Ефимова. — 3-е изд., перераб. и доп. — Л.: Химия, 1991. — 432 с. ISBN 5-7245-0703-X

Источник

Мочевина является главным конечным продуктом обмена аминокислот. Синтезируется мочевина из аммиака, который постоянно образуется в организме при окислительном и неокислительном дезаминировании аминокислот, при гидролизе амидов глутаминовой и аспарагиновой кислот, а также при распаде пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов. Часть аммиака образуется в кишечнике в результате действия бактерий на пищевые белки (гниение белков в кишечнике) и поступает в кровь воротной вены. Аммиак — токсичное соединение. Даже небольшое повышение его концентрации оказывает неблагоприятное действие на организм, и прежде всего — на центральную нервную систему. Несмотря на то, что аммиак постоянно продуцируется в тканях, он содержится в периферической крови лишь в следовых количествах, так как быстро удаляется из кровеносной системы печенью, где входит в состав глутамата, глутамина и мочевины. Биосинтез мочевины является основным механизмом обезвреживания аммиака в организме.

Биосинтез мочевины

Синтез мочевины происходит в печени в цикле Кребса-Гензелейта (другое название — орнитиновый цикл мочевинообразования Кребса) в несколько этапов с участием ряда ферментных систем. Синтез сопровождается поглощением энергии, источником которой является АТФ.

Весь цикл мочевинообразования можно представить следующим образом:

На первом этапе синтезируется карбамоилфосфат в результате конденсации ионов аммония, двуокиси углерода и фосфата (поступающего из АТФ) под действием фермента карбамоилсинтетазы. Карбамоилфосфат — это метаболически активная форма аммиака, используемая в качестве исходного продукта для синтеза ряда других азотистых соединений.

На втором этапе мочевинообразования происходит конденсация карбамоилфосфата и орнитина с образованием цитруллина; реакцию катализирует орнитинкарбамоилтрансфераза.

На следующей стадии цитруллин превращается в аргинин в результате двух последовательно протекающих реакций. Первая из них, энергозависимая, сводится к конденсации цитруллина и аспарагиновой кислоты с образованием аргининосукцината (эту реакцию катализирует аргининосукцинатсинтетаза). Аргининосукцинат распадается в следующей реакции на аргинин и фумарат при участии другого фермента — аргининосукцинатлиазы.

На последнем этапе аргинин расщепляется на мочевину и орнитин под действием аргиназы.

Эффективность работы орнитинового цикла при нормальном питании человека и умеренных физических нагрузках составляет примерно 60% его мощности. Запас мощности необходим для избежания гипераммониемии при изменении количества белка в пище. Увеличение скорости синтеза мочевины происходит при длительной физической работе или длительном голодании, которое сопровождается распадом тканевых белков. Некоторые патологические состояния, характеризующиеся интенсивным распадом белков тканей (сахарный диабет и др.) также сопровождаются активацией орнитинового цикла.

Нормальный ход метаболического превращения аммиака в мочевину имеет большое значение для организма. При серьезных нарушениях функции печени — например, при обширном циррозе или тяжелом гепатите — аммиак, являясь токсичным веществом, накапливается в крови, вызывая тяжелые клинические симптомы. Известны врожденные метаболические нарушения, связанные с недостатком одного из ферментов, участвующих в синтезе мочевины. Все нарушения синтеза мочевины вызывают аммиачное отравление.

Выведение мочевины

Синтезированная в печени мочевина попадает в кровь, затем в почки и в итоге выводится с мочой. Мочевина является беспороговым веществом: все образующееся количество фильтруется в просвет проксимальных канальцев, а затем часть (около 35 %) реабсорбируется обратно за счет реабсорбции воды. В связи с этим величина экскреции мочевины является менее информативным показателем клубочковой фильтрации, чем показатель, основывающийся на экскреции креатинина (который, в отличие от мочевины, практически не реабсорбируется).

Нормальные значения мочевины в крови и моче

Основные статьи:
Мочевина в крови. Клинико-диагностическое значение определения мочевины в крови
Мочевина в моче. Клинико-диагностическое значение определения мочевины в моче

Концентрация мочевины в сыворотке крови здоровых взрослых людей составляет 2,5 — 8,3 ммоль/л (660 мг/л). У женщин, по сравнению со взрослыми мужчинами, концентрация мочевины в сыворотке крови обычно ниже. У пожилых людей (старше 60 лет) наблюдается некоторое увеличение концентрации мочевины в сыворотке крови (примерно на 1 ммоль/л по сравнению с нормой здоровых взрослых людей), что обусловлено снижением у пожилых способности почек концентрировать мочу.

У детей уровень мочевины ниже, чем у взрослых, однако у новорожденных в первые 2 — 3 дня содержание ее может достигать уровня взрослого (проявление физиологической азотемии, обусловленной повышенным катаболизмом на фоне недостаточного поступления жидкости в первые 2 — 3 сут жизни и низкого уровня клубочковой фильтрации). В условиях гипертермии, эксикоза цифры мочевины могут возрасти еще больше. Нормализация наступает к концу первой недели жизни. Уровень мочевины в крови у недоношенных 1 нед. — 1,1 — 8,9 ммоль/л (6,4 — 63,5 мг/100 мл), у новорожденных — 1,4 — 4,3 ммоль/л (8,6 — 25,7 мг/100 мл), у детей после периода новорожденности — 1,8 — 6,4 ммоль/л (10,7 — 38,5 мг/100 мл).

Экскреция мочевины с мочой (при диете со средним содержанием белка) в норме составляет у взрослых 333,0 — 587,7 ммоль/сут (20 — 35 г/сут). У детей суточная экскреция мочевины с мочой ниже и увеличивается с возрастом: 1-я нед — 2,5 — 3,3 ммоль/сут, 1 мес — 10,0 — 17,0 ммоль/сут, 6 — 12 мес — 33 — 67 ммоль/сут, 1 — 2 года — 67 — 133 ммоль/сут, 4 — 8 лет — 133 — 200 ммоль/сут, 8 — 15 лет — 200 — 300 ммоль/сут.

См. также: Методы определения мочевины

Литература:

Комаров Ф. И., Коровкин Б. Ф., Меньшиков В. В. — Биохимические исследования в клинике — Элиста, АПП «Джангар», 1999 г.
Слепышева В. В., Балябина М. Д., Козлов А. В. — Методы определения мочевины
Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. — Биологическая химия — Москва, «Медицина», 1990 г.
Марри Р., Греннер Д., Мейес П., Родуэлл В. — Биохимия человека — том 1 — Москва, «Мир», 1993 г.
Биохимия — под редакцией Северина Е. С. — Москва, ГЭОТАР-МЕД, 2004 г.
Клиническая оценка лабораторных тестов — под редакцией Н. У. Тица — Москва, «Медицина», 1986 г.
Папаян А. В., Савенкова Н. Д. — «Клиническая нефрология детского возраста», Санкт-Петербург, СОТИС, 1997 г.

Источник

Мочевина – это конечный продукт обмена белков, а точнее азота аминокислот. Производится мочевина печенью во время белкового синтеза, удаляется почками совместно с мочой.

Остаток этого компонента в крови позволяет судить об эффективности работы почек, и любое отклонение от нормы концентрации мочевины должно настораживать.

Повышенная мочевина в анализе крови, как правило, говорит о хронических или острых болезнях почек. Очень часто на фоне заболеваний почек одновременно с увеличением концентрации мочевины в крови ее содержание в моче уменьшается (из-за плохого функционирования почек мочевина в крови начинает накапливаться).

Следует отметить тот факт, что мочевина и мочевая кислота – это разные вещества. Мочевая кислота, в основном, образуется благодаря распаду сложных нуклеиновых кислот.

Норма мочевины в крови

У взрослых уровень мочевины определяется методом биохимического анализа крови. Для этого кровь забирается из вены, расположенной на локтевом сгибе. Чтобы результаты были достоверны рекомендуется осуществлять сдачу крови утром и на пустой желудок (допускается только употребление воды).

Нормальный показатель содержания мочевины определяется в зависимости от возраста и пола человека.

новорожденные 1,7-5,0;
дети до 1 года 1,4-5,4;
дети до 15 лет 1,8-6,7;
взрослые женщины 2,0-6,7;
взрослые мужчины 2,8-8,0.

Количественный уровень в крови мочевины зависит от трех факторов:

показательный уровень аминокислот в организме обмена белков (от них зависит количество производимого аммиака);
состояние печени (зависит преобразование в мочевину аммиака);
состояние почек (вывод мочевину из организма).

Во время повышенного поступления в организм белковой пищи, и при значительном разрушении в организме белков, повышается образование аммиака, а значит, и мочевины.

Когда назначают этот анализ?

Этот показатель дает медикам представление о выделительной функции почек – их способности удалять ненужные вещества с мочой. По ее концентрации в крови можно говорить не только о работе почек, но и о состоянии мышечной системы и печени.

Показаниями для выполнения данного лабораторного теста являются:

все формы ишемической болезни сердца;
системные заболевания соединительной ткани;
артериальная гипертензия (независимо от длительности ее существования);
выявление отклонений в общем анализе мочи при скрининговом исследовании;
болезни печени, сопровождающиеся нарушением ее функции (гепатит, цирроз);
подозрение на воспалительные или инфекционные заболевания почек;
заболевания желудочно-кишечного тракта, которые характеризуются снижением абсорбции пищевых ингредиентов (целиакия).

Концентрация мочевины в крови означает:

Показатель выделительной функции почек, то есть способность устранять совместно с мочой ненужные организму вещества.
Показатель состояния мышечной ткани. Обусловлено это тем, что белок, в результате распада которого появляется мочевина, содержится по большей части в мышцах.
Данные, указывающие на эффективность функций печени. Ведь мочевина вырабатывается из аммиака именно в этом органе.

Таким образом, мочевина в крови — весомый показатель состояния печени, почек и мышц.

Причины повышения мочевины в крови

Почему мочевина в крови повышена, и что это значит? На самом деле, существует огромное количество причин, из-за которых данный показатель может оказаться выше нормы. И не обязательно они будут связаны с какими-то отклонениями в жизнедеятельности организма.

Причины, не указывающие на болезнь, но по которым может быть повышенная мочевина в крови взрослого:

В результате приема некоторых медикаментов, например, Лазикса, Эутирокса, Тетрациклина, Кортикостероидов, Сульфониламидов, цефалоспоринов, анаболиков, Неомицина, стероидов, салицилатов, андрогенов.
Чрезмерного употребления белковой пищи или наоборот голодания.
Из-за интенсивных физических нагрузок.
Нервного стресса.

Одна из главных причин повышения содержания мочевины в крови связана с нарушением выделительной функции почек, которая может наблюдаться при ряде болезней:

Острая почечная недостаточность, при которой сначала повышается мочевина, а затем креатинин и составляет минимум 10 ммоль/л;
Закупорка мочевыводящих протоков конкрементами или новообразованием;
ХПН (параллельно определяют концентрацию мочевой кислоты, креатинина, цистатина C);
Пиелонефрит и гломерулонефрит;
Снижение кровоснабжения почек из-за обезвоживания, шока, сердечной недостаточности, инфаркта миокарда.

Также усиленный распад белка, а, соответственно, повышение биосинтеза мочевины (продукционная азотемия) вызывают многие заболевания человека:

Гематологические болезни (лейкозы, лейкемия, злокачественная форма анемии, гемолитическая желтуха).
Тяжелые инфекции, в том числе, кишечные (дизентерия, брюшной тиф, холера).
Заболевания кишечника (непроходимость, перитонит, тромбоз).
Ожоговая болезнь.
Новообразования предстательной железы.
Шок.

Чтобы определить характер заболевания, медик рассматривает мочевину в сыворотке крови в динамике. При этом пациент дополнительно направляется на исследование мочи для определения показателя мочевины в этом материале. Для достоверного заключения во внимание принимают уровни эритроцитов, лимфоцитов, сахара в крови и другие показатели и симптомы, позволяющие оценить общее состояние здоровья пациента.

Симптомы

Повышенный уровень мочевины у мужчин и женщин в крови можно определить по следующим признакам:

боли внизу спины;
проблемы с оттоком мочи, ее выводится слишком много (полиурия) или очень мало (анурия);
повышение артериального давления;
отеки;
образование в моче крови и белка.

В медицине клинические признаки увеличения концентрации мочевины в крови называются специальным термином – уремический синдром.

Как лечить повышенный уровень мочевины в крови

Если биохимический анализ крови выявил у пациента данную патологию, врач, прежде всего, постарается выяснить, что именно явилось ее первопричиной, иными словами, нужно будет пройти дополнительное обследование, для того чтобы выявить основное заболевание. И конечно, нужно будет сдать повторный анализ крови.

В домашних условиях снижение уровня мочевины достигается путем уменьшения мясных продуктов из повседневного рациона, при этом, упор нужно сделать на фрукты, овощи, каши и ягоды. Рекомендуется пить отвар шиповника, соки, для приготовления которых используются свежие овощи и фрукты, мочегонный чай.

Но все это хорошо только в том случае, если у человека не обнаружено никаких серьезных заболеваний. В том же случае, если повышение мочевины в крови – это следствие болезни, то тогда решать проблему уровня мочевины будет врач. Причем, повышение данного показателя – это всего лишь реакция организма на возникшую проблему, это следствие.

Источник