Лимонная кислота это пищевая добавка
Лимонная кислота является химическим составляющим многих растений. Больше всего ее в шиповнике (470 мг/100 г) и сладком красном перце (250 мг). В лимоне, давшем название добавке, ее всего 40 мг.
Когда-то кислоту выделяли из цитрусовых плодов и ферментированной зеленой массы махорки. Выход готового вещества был мал и стоил очень дорого.
Ценность мощного антиоксиданта была столь значительна, что работы над поиском и внедрением дешевого способа производства, увеличения общего количества целевого продукта не прекращались даже в годы Второй мировой войны.
Название продукта
Лимонная кислота выпускается двух видов: пищевая и техническая.
Наименование добавки для производства продуктов питания, условия ее применения регулирует ГОСТ 31726–2012. Документ с 01 января 2017 года будет действовать в новой редакции.
Антиоксидант носит название кислота лимонная безводная E 330.
Цифрами обозначен код, присвоенный добавке Европейским Союзом. В некоторых документах встречается написание Е—330.
Можно встретить другие наименования:
- citric acid anhydrous E330, международное обозначение;
- 2-Окси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, химическое название;
- citric acide; p-hydroxytricarballytic acid, английские синонимы,
- citronensaure (другое написание zitronensaure), немецкий;
- acide citrique, французский.
Тип вещества
Пищевая добавка Е 330 — представитель группы антиоксидантов.
Уникальность лимонной кислоты в том, что по технологическим свойствам ее можно отнести к нескольким категориям:
- антиоксидант (быстро связывает свободные радикалы, останавливая перекисное окисление);
- консервант (в кислой среде погибают практически все известные патогенные микробы);
- регулятор кислотности;
- стабилизатор цвета.
По химическому строению пищевая добавка E 330 — это трехосновная оксикарбоновая кислота.
Получают лимонную кислоту из углеводсодержащего сырья: мелассы свекловичной, крахмалов (кукурузного, пшеничного, картофельного). Исходные продукты ферментируют определенными селекционированными штаммами плесневелого гриба Aspergillus niger. На выходе получают культуральную жидкость, содержащую до 90% лимонной кислоты.
Отделяют ее от остальных примесей при помощи химически осажденного мела или известкового молока (смесь гашеной извести с водой). После очистки кислоту упаривают в вакуумной установке, кристаллизуют, высушивают и расфасовывают.
Химический способ получения пищевой добавки Е 330 не дает права отнести ее к натуральным продуктам, несмотря на использование на первом этапе природного сырья.
Свойства
| Показатель | Стандартные значения |
| Цвет | белый |
| Состав | оксикарбоновая кислота, примеси (оксалат, сульфат); эмпирическая формула C6H8O7 |
| Внешний вид | кристаллический порошок |
| Запах | отсутствует |
| Растворимость | хорошо в воде, спиртах; плохо в эфирах |
| Содержание основного вещества | 99,5% |
| Вкус | кислый |
| Плотность | 1,66 г/см3 |
| Другие | термически неустойчива, подвергается распаду при нагревании |
Упаковка
Лимонную кислоту расфасовывают в мешки из плотной полиэтиленовой пленки марки Н, предназначенной для упаковки пищевых продуктов (ГОСТ 19360). После заполнения мешки заваривают для обеспечения герметичности.
Наружной тарой служат:
- мешки продуктовые;
- мешки бумажные трехслойные марки НМ (непропитанные);
- ящики картонные из гофрированного материала.
Допускается использование других видов упаковочных материалов.
Пищевая добавка E 330 разрешена для розничной продажи. Поставляют лимонную кислоту в бумажных пакетах по 5 г и коробках (пластиковых или картонных) любого объема.
Применение
В пищевой промышленности
Основной потребитель добавки Е 330 — пищевая промышленность.
Лимонная кислота защищает продукты от порчи, улучшает их вкус.
Многообразие свойств, легкое взаимодействие с другими пищевыми добавками позволяют использовать лимонную кислоту в производстве большого количества продуктов питания:
- хлебобулочные изделия (для подкисления, улучшения качества муки, как компонент разрыхлителя);
- овощи и фрукты консервированные, замороженные, свежие (в том числе поверхностная обработка для защиты от заражения гнилостными бактериями);
- кондитерские изделия (в том числе для получения инвертного сиропа);
- газированные напитки, соки, нектары (регулятор pH)
- шоколад и какао‑продукты (для стабилизации консистенции);
- сыры;
- рыбные продукты;
- бульонные кубики (как катализатор гидролиза);
- мясопродукты (продление срока годности, фиксатор окраски);
- растительные масла, животные жиры (как антиокислитель липидов);
- алкогольные напитки (включая пиво).
- Список далеко не полный.
Лимонную кислоту разрешено применять в качестве регулятора кислотности в заменителях женского молока и смесях для прикорма детей старше 5 месяцев (2г/л).
Codex Alimentarius допускает применение пищевой добавки E 330 в 70 стандартах.
В косметике
Не отстает от пищевой промышленности косметическая отрасль.
Лимонная кислота выступает синергистом других антиоксидантов. Обычно ее вводят в состав препаратов вместе с молочной (Е 270), яблочной (Е 296) или винной (Е 334) кислотой под общим названием «Фруктовые кислоты».
На упаковках многих средств по уходу за кожей, шампуней, антивозрастной косметики можно увидеть словосочетание «С использованием АНА—кислот». Ингредиент позиционируют как новаторскую добавку, отбеливающую и глубоко очищающую кожу.
Производители немного лукавят. Загадочными буквами обозначены все те же фруктовые кислоты, известные не одно столетие.
Добавки действительно являются сильными биостимуляторами.
Антибактериальные свойства добавки Е 330 используют производители мужской гигиенической косметики. Дезодоранты, лосьоны спреи с лимонной кислотой дезинфицируют кожу, нормализуют кислотный баланс.
Прочее
Прочие сферы применения:
- фармакология (в средствах, улучшающих метаболизм);
- бытовая химия (средства для удаления накипи);
- нефтехимическая промышленность (для снижения уровня кислотности бурового раствора);
- строительная отрасль (добавка к цементу для предотвращения преждевременного схватывания).
Польза и вред
Лимонная кислота присутствует в любом живом организме как промежуточный продукт при распаде и синтезе белков, жиров.
Основной ее функцией является обеспечение организма энергией. Она полностью усваивается и считается безопасной как наиболее мягкая среди карбоновых кислот. Допустимая суточная норма не установлена.
Полезные свойства пищевого антиоксиданта E 330:
- выводит токсины;
- участвует в обновлении клеток;
- повышает иммунитет;
- уменьшает риск развития рака.
Лимонная кислота в качестве добавки к косметическим средствам:
- успешно справляется с угревой сыпью, очищая и сужая поры;
- мягко отшелушивает ороговевшие клетки эпидермиса;
- способствует выработке коллагена, проявляет омолаживающий эффект;
- удаляет мелкие морщины;
- улучшает цвет лица.
Вред связан с употреблением большого количества лимонной кислоты. Концентрированный раствор может вызвать:
- ожог пищевода;
- разрушение эмали зубов. Стоматологи советуют ополаскивать рот чистой водой после употребления лимонной кислоты;
- аллергические реакции при попадании на кожу.
С осторожностью следует употреблять пищевую добавку Е 330 людям, имеющим проблемы с ЖКТ. Лимонная кислота может спровоцировать обострение заболеваний.
Группа «Кедр» по результатам собственной независимой экспертизы отнесла пищевую добавку E 330 к канцерогенам с оговоркой, что опасны лишь большие дозы вещества.
Пищевая добавка Е307 — это всем известный витамин Е.
В каких продуктах может содержаться пищевой консервант Е233? Узнайте об этом здесь.
В нашем подробном материале вы найдете полезные советы о том, как выбрать качественную котломойку для своего заведения и каким брендам стоит отдать свое предпочтение.
Основные производители
50% поставляемой лимонной кислоты производят китайские предприятия.
Остальная доля производства распределена между Россией, США, Францией.
Основные производители:
- ООО «Цитробел» (бывший Белгородский завод лимонной кислоты), на долю предприятия приходится 40% лимонной кислоты, находящейся на отечественном рынке;
- Anhui Fengyuan Biochemical Co. Ltd (Китай);
- агропромышленная корпорация «Арчер Дэниелс Мидланд» (США).
Целебная сила лимона была известна в далекой древности. Предусмотрительные египтяне щедро добавляли его в пищу не только для полноты вкуса. Кислые плоды нейтрализовали действие ядов, которые в непростые времена было принято подмешивать недругам в яства.
Отсутствие следов лимона в современной пищевой добавке E 330 не умаляет ее достоинств. Вкусовые и лечебные свойства искусственной лимонной кислоты позволяют считать ее одной из самых полезных.
Стоит лишь помнить о необходимости соблюдать меру.
| Лимонная кислота | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота |
| Традиционные названия | Лимонная кислота |
| Хим. формула | C6H8O7 |
| Молярная масса | 192,1 г/моль |
| Плотность | 1,665 г/см³ |
| Температура | |
| • плавления | 153 °C |
| • разложения | 175 °C |
| Константа диссоциации кислоты | 3,14[1] |
| Растворимость | |
| • в воде | 133 г/100 мл |
| Рег. номер CAS | 77-92-9 |
| PubChem | 311 |
| Рег. номер EINECS | 201-069-1 |
| SMILES | C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O |
| InChI | 1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N |
| Кодекс Алиментариус | E330 |
| RTECS | GE7350000 |
| ChEBI | 30769 |
| Номер ООН | 1789 |
| ChemSpider | 305 |
| Краткие характер. опасности (H) | H319 |
| Меры предостор. (P) | P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313 |
| Сигнальное слово | осторожно |
| Пиктограммы СГС | |
| NFPA 704 | 1 2 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Лимо́нная кислота́ (систематическое название 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота или 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) или — трёхосновная карбоновая кислота.
Кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C. Хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Является слабой кислотой. Соли и сложные эфиры лимонной кислоты называют цитратами.
Открытие[править | править код]
Открытие лимонной кислоты приписывают арабскому алхимику Джабиру ибн Хайяну. Выделить её впервые удалось шведскому аптекарю Карлу Шееле. В 1784 году он осадил её в виде цитрата кальция из лимонного сока.
В 1838 году Юстус фон Либих установил, что в молекуле лимонной кислоты присутствует одна гидроксильная группа и три карбоксильные группы. Собственно лимонная кислота в чистом виде была получена из цитрата кальция в 1860 году в Англии[2][3].
Физические свойства[править | править код]
Кристаллы лимонной кислоты под микроскопом между скрещённых поляроидов. Радужные цвета обусловлены разным вращением плоскости поляризации света для различных длин волн. Увеличение 200х.
Лимонная кислота представляет собой кристаллическое вещество без цвета и запаха, имеющее сильный кислый вкус. Ниже 36,6 °С она кристаллизуется из водного раствора в виде моногидрата, который имеет плотность 1,542 г/см3 и плавится при 100 °С. Его кристаллы имеют орторомбическую сингонию. Безводная лимонная кислота имеет относительную плотность 1,665 г/см3 и плавится при 153 °С.
Моногидрат кристаллизуется в моноклинной сингонии. Перевести моногидрат в безводную форму можно в вакууме в присутствии серной кислоты. В безводном виде гигроскопична и поглощает влагу из воздуха[4].
Химические свойства[править | править код]
При нагревании выше 175 °C лимонная кислота переходит в аконитовую кислоту, а при сухой перегонке отщепляется вода и декарбоксилируется, одновременно образуя ацетон, и даёт ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот. Окисление перманганатом калия при 35 °С приводит к ацетондикарбоновой кислоте, а при 85 °С — к щавелевой кислоте. При плавлении с гидроксидом калия лимонная кислота образует щавелевую кислоту и уксусную кислоту[5].
Концентрация ионов при электролитической диссоциации водных растворов лимонной кислоты при разных pH. A — остаток молекулы кислоты.
— недиссоциированная молекула;
— однозарядный ион;
— двухзарядный ион;
— трёхзарядный ион.
Лимонная кислота является слабой трёхосновной кислотой, образует три ряда солей, в растворе подвергается многоступенчатой электролитической диссоциации. Константы диссоциации (в воде при 18 °C) равны:
К1 = 8,2⋅10−4;
K2 = 1,8⋅10−5;
K3 = 4,0⋅10−6[4].
В водном растворе лимонная кислота образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и другими. Иногда в комплексообразовании участвует не одна молекула лимонной кислоты[5].
Лимонная кислота образует сложные эфиры со спиртами в присутствии обычных кислотных катализаторов (серная кислота, пара-толуолсульфокислота, ионообменные смолы) либо без катализатора (с высококипящими спиртами). Некоторые эфиры, например, Триметилцитрат, триэтилцитрат и трибутилцитрат используются в качестве пластификаторов. С двухатомными и многоатомными спиртами лимонная кислота образует полиэфиры[6].
Гидроксильная группа лимонной кислоты при обработке хлорангидридами органических кислот и ангидридами кислот может участвовать в образовании сложных эфиров, а также взаимодействует с эпоксидами[6].
Получение[править | править код]
В промышленности[править | править код]
С середины 1800-х гг. лимонную кислоту получали исключительно из сока недозревших лимонов, смешивая его с негашёной известью и осаждая таким образом плохорастворимый цитрат кальция. Обработка цитрата кальция серной кислотой приводит к образованию осадка сульфата кальция, а из надосадочной жидкости кристаллизацией выделяли лимонную кислоту. Выход такого процесса составлял 2—3 масс. % от сухой массы фруктов[6]. В литературе упоминается, что лимонную кислоту в виде кальциевой соли развозили из Сицилии и Южной Италии к местам потребления (преимущественно в Англию, Францию и США), а саму кислоту выделяли уже на месте[7].
В 1893 году был обнаружен первый ферментативный метод получения лимонной кислоты: немецкий химик и миколог Карл Вемер использовал для этого плесневые грибы рода пеницилл. Однако внедрить метод в промышленность не удавалось из-за проблем с очисткой продукта. Успех был достигнут лишь в 1919 году, когда ферментативный процесс был организован в Бельгии. Перевес в пользу ферментативного получения произошёл после Первой мировой войны, когда возникли проблемы с поставкой лимонной кислоты из Италии, а мировые потребности всё более нарастали. В 1923 году фирма Пфайзер коммерциализировала открытый ранее Джеймсом Карри и Чарлзом Том процесс превращения углеводов в лимонную кислоту под действием плесневых грибов вида Aspergillus niger в присутствии небольшого количества неорганических солей[7].
По состоянию на начало ХХІ в. весь объём промышленной лимонной кислоты производится биосинтезом. В качестве сырья используют гидролизат кукурузы (в Северной и Южной Америке и Европе), гидролизат маниока, батата и кукурузы (в Азии), кристаллическую сахарозу (в Южной Америке) и мелассу (в Азии и Европе). В некоторых случаях лимонную кислоту получают из сельскохозяйственных отходов[6].
Этот процесс используется с 1930-х гг. Теоретически, из 100 кг сахарозы можно получить 123 кг моногидрата лимонной кислоты либо 112 кг безводной лимонной кислоты. Фактически выход ниже так как грибки потребляют часть сахарозы для собственного роста и дыхания. Реальный выход составляет от 60 до 85 % от теоретического. Ферментативный процесс можно проводить в трёх типах:
- твердофазная ферментация;
- поверхностная ферментация;
- глубинная ферментация[8].
При твердофазной ферментации сырьё помещается в желоба́ и смачивается водой. При необходимости в воду добавляют питательные вещества, и затем туда помещают грибковую культуру. После окончания процесса лимонную кислоту вымывают водой, выделяют из раствора и очищают.
Поверхностную ферментацию проводят на специальных лотках, куда помещают субстрат и некоторые неорганические питательные вещества. pH среды регулируют в диапазоне 3—7 pH в зависимости от вида субстрата, затем проводят стерилизацию и устанавливают необходимую температуру. Затем на лотки наносят культуру грибков, которые размножается и покрывает всю поверхность субстрата, после чего начинается образование лимонной кислоты. По окончании процесса из жидкости выделяют лимонную кислоту.
Глубинная ферментация проводится в больших ёмкостях в два этапа. Сначала 10 % субстрата ферментируют в течение 1 дня в качестве затравки, после чего смесь добавляют в основную массу и ферментируют в течение 3—7 дней. Процесс проводится при постоянной продувки жидкости воздухом с помощью компрессора[8].
После ферментации жидкость фильтруют через мембрану и отделяют лимонную кислоту от белков и остаточных углеводов негашёной известью, экстракцией или хроматографией. По первому, наиболее распространённому способу, лимонная кислота осаждается в виде кальциевой соли, которую затем обрабатывают серной кислотой, получая нерастворимый гипс и раствор очищенной лимонной кислоты. Второй способ основан на использовании специфичного растворителя, в котором лимонная кислота растворяется лучше, чем примеси.
Хроматографическая очистка основана на использовании анионитов: лимонная кислота сорбируется на носителе, а затем вымывается из сорбента разбавленной серной кислотой[9].
После выделения проводят очистку. Для этого загрязнённую лимонную кислоту обрабатывают активированным углём для удаления окрашенных примесей, пропускают через слой ионообменных смол для удаления растворимых солей, фильтруют от нерастворимых примесей и кристаллизуют[8].
В 2012 году мировой объём производства лимонной кислоты составил приблизительно 1,6 млн тонн, из них примерно 0,8—0,9 млн тонн произведено в Китае. Около 70 % от общего производства используется в пищевой промышленности[8].
Лабораторный синтез[править | править код]
В классический лабораторном синтезе лимонной кислоты в качестве исходного вещества применяют ацетон, который бромируют по метильным группам, затем производят реакцию с циановодородом и гидролизуют[6].
Полный синтез[править | править код]
Впервые лимонную кислоту химическим синтезом получили Гримо (Grimaux) и Адам (Adam) в 1880 году. Исходным соединением в этом синтезе послужил глицерин. Первичные гидроксильные группы молекулы глицерина сначала замещали на атомы хлора, а затем на нитрильные группы, которые при гидролизе давали концевые карбоксильные группы. Вторичную же гидроксильную группу окисляли до кетогруппы, к которой затем присоединяли циановодород; полученный циангидрин также при гидролизе давал карбоксильную группу[10].
Другой подход был предложен в 1890 году. Он был основан на превращении ацетоуксусного эфира, который хлорировали, как предполагалось, по концевому α-положению, затем вводили в то же положение нитрильную группу, которую в итоге гидролизовали до карбоксильной группы. На последней стадии создавали заместители при атоме С2, получая циангидрин и гидролизуя его в кислой среде. Схема этого полного синтеза была подвергнута сомнению: некоторые химики, например, Шарль Прево, высказали предположение, что хлорируется не концевое α-положение ацетоуксусного эфира, а среднее, из-за чего образуется не сама лимонная кислота, а её изомер. Дискуссия, как предполагается, возникла из-за того, что в конце XIX в. ещё не существовало спектроскопических методов, которые позволили бы заметить эту разницу[11].
В 1891 году лимонную кислоту получили присоединением синильной кислоты к моноэтиловому эфиру ацетондикарбоновой кислоты с последующим гидролизом. Правда, само исходное вещество было изначально получено из лимонной кислоты[12].
В 1897 году был предложен подход к синтезу лимонной кислоты, основанный на недавно открытой реакции Реформатского (1895). Согласно этому методу, в реакцию вводились этилбромацетат и диэтилоксалоацетат в присутствии цинка[13].
Из более поздних подходов можно отметить предложенное в 1973 году превращение щавелевоуксусной кислоты, которая при самоконденсации с декарбоксилированием давала цитроилмуравьиную кислоту. Последнюю затем в присутствии пероксида водорода или трет-бутилгидропероксида превращали в лимонную кислоту[14][15].
В 1980 году лимонную кислоту получили по реакции конденсации 3-метилбутен-3-ола-1 и формальдегида с последующим окислением полученного продукта диоксидом азота[16][15].
Нахождение в природе[править | править код]
Лимонная кислота содержится в различных фруктах, в большом количестве — в цитрусовых (примерно до 5 % в плодах и до 9 % в соке). В 100 г лайма содержится 7 г лимонной кислоты; лимона — 5,6 г; малины — 2,5 г; чёрной смородины — 1,2 г; помидоров — 1,0 г; ананаса и клубники — 0,6 г; клюквы — 0,2 г; яблока — 14 мг[3].
Лимонная кислота участвует в цикле трикарбоновых кислот — основном процессе дыхания клетки, поэтому в некоторой заметной концентрации она содержится в организме всех животных и растениях[3].
Применение[править | править код]
Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция, дицитрат трикалия висмута), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), в производстве плавленых сыров, напитков, сухих смесей для приготовления шипучих напитков.
Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен в цикле Кребса. При приёме внутрь в небольших дозах, например, при употреблении плодов цитрусовых активирует цикл Кребса в организме, что способствует ускорению метаболизма.
В косметике используется как регулятор кислотности косметических средств, в качестве буферных растворов, хелатирующий агент, в смесях для приготовления «шипучих» ванн.
В нефтяной добыче при бурении нефтяных и газовых скважин используется для снижения pH бурового раствора после щелочных ванн.
В строительстве лимонную кислоту применяют в качестве добавки к цементному и гипсовому растворам для замедления схватывания[17][18].
Лимонная кислота может использоваться для травления слоя меди на печатных платах[19] в смеси с перекисью водорода.
Широко используется в бытовой химии в качестве очистительного средства нагревательных поверхностей, например, от накипи на дне чайника.
Влияние на здоровье[править | править код]
В конце 1970-х годов в Западной Европе получила распространение мистификация, известная как «вильжюифский список», в котором лимонная кислота была названа сильным канцерогеном[20]. В действительности же, при пищевом применении лимонная кислота считается безопасной добавкой.
Согласно европейскому законодательству, лимонную кислоту можно использовать в GMP без ограничений. Американская FDA определяет лимонную кислоту как GRAS (англ. generally recognized as safe и признаётся безопасной)[21].
Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании пыли сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей[22].
LD50 для крыс перорально: 3 г/кг.
Примечания[править | править код]
- ↑ Weast R. C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (1st student edition) (англ.) / R. C. Weast — 1 — CRC Press, 1988. — ISBN 978-0-8493-0740-9
- ↑ Apelblat, 2014, p. 1.
- ↑ 1 2 3 Ullmann, 2014, p. 1.
- ↑ 1 2 Ullmann, 2014, p. 2.
- ↑ 1 2 Ullmann, 2014, p. 3.
- ↑ 1 2 3 4 5 Ullmann, 2014, p. 4.
- ↑ 1 2 Apelblat, 2014, p. 2.
- ↑ 1 2 3 4 Ullmann, 2014, p. 4–6.
- ↑ Ullmann, 2014, p. 6–7.
- ↑ Apelblat, 2014, p. 213.
- ↑ Apelblat, 2014, p. 214–215.
- ↑ Apelblat, 2014, p. 216.
- ↑ Apelblat, 2014, p. 215.
- ↑ Wiley R. H., Kim K. S. Bimolecular decarboxylative self-condensation of oxaloacetic acid to citrolyformic acid and its conversion by oxidative decarboxylation to citric acid : [англ.] // J. Org. Chem.. — 1973. — Vol. 38, no. 20. — P. 3582–3585. — doi:10.1021/jo00960a030.
- ↑ 1 2 Apelblat, 2014, p. 216–217.
- ↑ Wilkes J. B., Wall R. G. Reaction of dinitrogen tetraoxide with hydrophilic olefins: synthesis of citric and 2-hydroxy-2-methylbutanedioic acids : [англ.] // J. Org. Chem.. — 1980. — Vol. 45, no. 2. — P. 247–250. — doi:10.1021/jo01290a008.
- ↑ Singh, N.B.; A.K. Singh, S. Prabha Singh. Effect of citric acid on the hydration of portland cement (англ.) // Cement and Concrete Research : journal. — 1986. — Vol. 16, no. 6. — P. 911—920. — ISSN 00088846. — doi:10.1016/0008-8846(86)90015-3.
- ↑ Козлова В. К., Карпова Ю. В., Вольф А. В. Оценка эффективности добавок, замедляющих схватывание цементного теста // Ползуновский вестник. — 2006. — Вып. №2—2. — С. 230—233.
- ↑ РадиоКот :: Безопасный общедоступный состав для травления меди в домашних условиях
- ↑ https://www.jstor.org/pss/2749354
- ↑ Ullmann, 2014, p. 8.
- ↑ Merck Safety Data Sheet — Citric acid (pdf)
Литература[править | править код]
- Apelblat A. Citric Acid. — Springer, 2014. — ISBN 978-3-319-11233-6. — doi:10.1007/978-3-319-11233-6.
- Verhoff F. H., Bauweleers H. Citric Acid (англ.) // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2014. — doi:10.1002/14356007.a07_103.pub3.
Ссылки[править | править код]
- Лимонная кислота — обзор рынка, производство
- Лимонная кислота, как пищевая добавка
- Волков А. И., Жарский И. М. Большой химический справочник — Мн.: Современная школа
- ГОСТ 31726-2012. Добавки пищевые. Кислота лимонная безводная Е330. Технические условия