Ликопин в каких продуктах содержится ликопин

Ликопин  — каротиноидный пигмент, определяющий окраску плодов некоторых растений, например томатов, гуавы, арбуза. Нерастворим в воде[1].

Молекулярная формула: C40H56. Ликопин содержится во многих красно-оранжевых частях растений, это главный компонент, определяющий красный цвет плодов томатов.

Ликопин является нециклическим изомером бета-каротина. Защищает части растения от солнечного света и окислительного стресса. В клетках растений ликопин выступает как предшественник всех остальных каротиноидов, включая бета-каротин.

Впервые ликопин был выделен в 1910 году, а структура молекулы была определена к 1931 году[2].

Структура и физические свойства[править | править код]

Структурно ликопин представляет собой тетратерпен, собранный из восьми изопреновых единиц. Наличие 11 сопряженных двойных связей обуславливает светопоглощающее свойство ликопина и его способность к легкому окислению. При окислении ликопин даёт эпоксиды различного состава. Ликопин поглощает все длины волн видимого света, кроме самых длинных, поэтому он имеет красную окраску[2].

В растениях и фотосинтетических бактериях ликопин синтезируется в виде полностью-транс-изомера, но в общей сложности возможно существование 72 геометрических стероизомеров молекулы ликопина[3].

На свету или при нагревании ликопин может подвергнуться изомеризации с образованием цис-изомеров. В человеческом кровотоке различные цис-изомеры составляют больше, чем 60 % от общей концентрации ликопина, но биологические эффекты отдельных изомеров не исследованы[4]. Ликопин не растворим в воде, растворим только в органических растворителях и маслах.

Биосинтез ликопина в растениях[править | править код]

Ликопин синтезируется растениями и фотосинтетическими бактериями. Схема биосинтеза ликопина у высших растений:

1) Первый этап — формирование изопреновой цепи: из изопренилфосфата в присутствии геранилгеранилсинтазы образуется геранилгеранилпирофосфат.

2) Четыре геранилгеранил пирофосфата в присутствии фитоенсинтазы образуют фитоен

3) В ходе дегидрирования под действием фитоендесатуразы образуется зета-каротин

4) Дальнейшее дегидрирование под действием зетакаротиндесатуразы приводит к образованию ликопина[1]

Фармакокинетика[править | править код]

Ликопин не синтезируется в человеческом организме, он поступает только с пищей.

Всасывание ликопина в желудочно-кишечном тракте зависит от наличия в пище жиров. Оптимальная абсорбция достигается при тепловой обработке ликопинсодержащей пищи с жирами. Ликопин в составе липидной мицеллы должен подойти к стенке тонкого кишечника, при этом он располагается в глубине мицеллы. В энтероцит такая мицелла попадает путём пассивной диффузии. В кровоток ликопин выходит в составе хиломикрона. Биодоступность ликопина обычно составляет около 40 %[2].

В крови ликопин транспортируется вместе с липопротеинами, причем ликопин связывается с липопротеинами низкой плотности (ЛПНП) — в отличие от многих других полярных липофильных антиоксидантов, которые связываются с липопротеинами высокой плотности (ЛПВП)[3]. Это, во многом, объясняет важное значение ликопина в защите от окислительного стресса, поскольку именно окисленные ЛПНП (а не ЛПВП) играют основную роль в патогенезе сосудистых заболеваний.

Ликопин из пищи обнаруживается в крови в первые же сутки. Максимум концентрации наблюдается через 24 часа после однократного приема. В тканях ликопин начинает обнаруживаться позднее, приблизительно через месяц регулярного приема. Зависимость между принимаемой дозой и увеличением концентрации в плазме — нелинейная[4]. Например, длительный прием двукратной дозы ликопина приводит к увеличению концентрации в плазме только на 15—30 %[5]. Содержание ликопина в плазме обычно колеблется в широких пределах от 50 до 900 нМ/л и коррелирует с традициями потребления томатов в данной стране или конкретной семье. Существенно меньше ликопина содержится в плазме пожилых людей. Ликопин также обнаруживается в яичках (4.3 нМ/г), надпочечниках (1.9нМ/г), печени (1.3нМ/г)[6].

Существует предположение, что каротиноиды могут взаимодействовать между собой при усвоении в желудочно-кишечном тракте человека. Экспериментальные данные свидетельствуют о том, что имеет место небольшой синергический эффект при совместном приеме ликопина и бета-каротина. Возможно, диетарный бета-каротин несколько (порядка 5 %) улучшает усвоение ликопина[7].

Отрицательные воздействия[править | править код]

Ликопин нетоксичен, но известны случаи его чрезмерного потребления. В одном случае у женщины среднего возраста, которая долго и чрезмерно употребляла томатный сок, кожа и печень приобрели оранжево-жёлтую окраску и повысился уровень ликопина в крови. После трёх недель на диете, не содержащей ликопин, цвет её кожи возвратился к нормальному[5]. Это окрашивание кожи, известное как ликопенодермия, не является симптомом опасных для жизни и здоровья процессов[6].

Содержание ликопина в продуктах питания[править | править код]

Основным диетарным источником являются томаты — до 80 % от общего потребления (в западных странах). В зависимости от сорта, ликопина в них содержится от 5 до 50 мг/кг. Содержание ликопина обычно коррелирует с интенсивностью красной окраски плода. Термическая обработка незначительно влияет на содержание ликопина. Зато упаривание и ужаривание приводит к концентрированию ликопина в конечном продукте. Так, если в свежих томатах содержится до 50 мг/кг, то в кетчупе уже до 140 мг/кг, а в томатной пасте — до 1500 мг/кг[4].

Чемпионом по содержанию ликопина традиционно считаются томаты (хотя это не совсем так). На самом деле первая семерка по содержанию ликопина выглядит так:

• 1) шиповник — 6800 мкг;
• 2) гуава — 5204 мкг;
• 3) арбуз — 4532 мкг;
• 4) томат — 2573 мкг;
• 5) папайя — 1828 мкг;
• 6) грейпфрут — 1419 мкг;
• 7) хурма — 159 мкг.

Отсутствует ссылка на источник. Не указаны данные веса ликопина, по отношению к какому весу вещества (100 гр/1кг/к ягоде)?

Рекомендуемый уровень потребления[править | править код]

Установлено, что западная диета обеспечивает 0,6—1,6 мг ликопина в сутки[8]. В то же время есть данные, что, например, в некоторых регионах Польши люди потребляют в среднем 7,5 мг/сут[9]. Очевидно, что такие различия связаны с ролью томатов в разных диетах.

Согласно Рекомендации по уровню потребления пищевых и биологически активных веществ, следует употреблять порядка 5 мг ликопина в сутки, верхний допустимый уровень потребления — 10 мг в сутки[10].

Функции ликопина в организме человека[править | править код]

Несмотря на то, что ликопин относится к каротиноидам, он не обладает А-витаминной активностью[4].

Основная функция ликопина в человеческом организме — антиоксидантная. Снижение окислительного стресса замедляет развитие атеросклероза, а также обеспечивает защиту ДНК, что может предотвращать онкогенез[11]. Потребление ликопина, а также ликопин-содержащих продуктов приводит к достоверному уменьшению маркеров окислительного стресса у человека[12]. Ликопин самый сильный каротиноид-антиоксидант, присутствующий в крови человека. Несколько пилотных исследований позволяют предположить наличие сигнальной роли ликопина в отношении некоторых клеточных культур. В частности, предполагается, что ликопин может замедлять пролиферацию клеток как сигнальный метаболит.

Профилактика онкологических заболеваний[править | править код]

Проведено порядка ста исследований по профилактике онкологических заболеваний с помощью ликопина или ликопин-содержащих продуктов. Данные противоречивые, что связано с косвенным характером экспериментов. Установлено, что риск развития некоторых видов рака обратно пропорционален содержанию в крови (или суточному потреблению) ликопина. Такие выводы можно сделать в отношении рака простаты, желудка и легких[13].

Профилактика сердечно-сосудистых заболеваний[править | править код]

Показано, что риск развития атеросклероза и связанных с ним ишемических заболеваний обратно пропорционален содержанию в крови (или суточному потреблению) ликопина[8]. Причём более выражена обратная зависимость: низкий уровень ликопина увеличивает риск развития сердечно-сосудистых заболеваний[13].

Профилактика заболеваний глаз[править | править код]

Продукт окисления ликопина — 2,6-циклоликопин-1,5-диол был обнаружен в сетчатке глаза человека и обезьяны[14].

Высокий уровень ликопина обнаружен не только в пигментном эпителии сетчатки, но и в цилиарном теле человека[15]. Сетчатка является почти прозрачной тканью, поэтому пигментный эпителий и сосудистая оболочка подвергаются воздействию света, и каротиноиды, в том числе ликопин, также играют здесь роль защиты от индуцированного светом повреждения[16]. Ликопин, как неспецифический антиоксидант, замедляет перекисные процессы в тканях, в том числе в хрусталике. В клиническом исследовании обнаружена обратная зависимость между содержанием ликопина в крови и риском развития катаракты[17]. Не обнаружено зависимости между уровнем потребления ликопина и риском развития дистрофии жёлтого пятна, а также глаукомы[18].

Воспалительные заболевания[править | править код]

Есть сведения, что ликопин может применяться как лечебное средство при некоторых воспалительных заболеваниях. Так, положительный результат был достигнут при лечении гингивита ликопином (8 мг/сут)[19].

Промышленное получение[править | править код]

Получают ликопин либо путём экстракции из растений (томатов), либо путём биотехнологического синтеза из биомассы гриба Blakeslea trispora[20]. Экстракция — более распространенный и дорогой путь, и до сих пор ведется поиск оптимальных растворителей ликопина. Биотехнологический путь более дешевый. Помимо Blakeslea trispora, ликопин возможно получать из рекомбинантной кишечной палочки.

Использование[править | править код]

Ликопин зарегистрирован в качестве разрешенной добавки к пище E 160d (относится к красителям)[21]. Используется в фармацевтической и косметической промышленности в качестве биологически активной добавки к пище (как активное вещество) и в качестве красителя.

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

• Gerster, H. The potential role of lycopene for human health. J. Amer. Coll. Nutr. 16: 109—126, 1997
• Stahl, W. and Sies, H. lycopene: a biologically important carotenoid for humans? Arch. Biochem. Biophys. 336: 1—9, 1996

Ссылки[править | править код]

• Lycopene may help prostate cancer patients
• Lycopene — Benefits & Side Effects of Lycopene
• Review of studies on lycopene and various cancers printed in the Journal of the National Cancer Institute in 1999
• Carotenoid Terpenoids
• Lycopene for Prevention (Prostate Cancer Foundation)