Ланостерол в каких продуктах

Ланостерол в каких продуктах thumbnail

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 29 апреля 2016;
проверки требуют 5 правок.

Ланостерол

Систематическое
наименование
​(3β)​-​Ланоста-​8,24-​диен-​3-​ол
Традиционные названия Ланостерол, криптостерол
Хим. формула C30H50O
Рац. формула C30H50O
Состояние твердое
Молярная масса 426,72 г/моль
Температура
 • плавления 138-140 °C
Вращение +62,0° (хлороформ)°
Рег. номер CAS 79-63-0
PubChem 246983
Рег. номер EINECS 201-214-9
SMILES

CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C

InChI

1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1

CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N

ChEBI 16521
ChemSpider 216175
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Ланостерол — тетрациклический тритерпеноид, предшественник природных стероидов грибов и животных[1]. В его основе — ядро циклопентанпергидрофенантрена (стерана). Образуется из оксида сквалена с помощью фермента циклазы.

Клиническое значение[править | править код]

По предварительным данным полученным в исследованиях на собаках и кроликах обнаружено, что ланостерол может предотвратить и даже обратить вспять катаракту[2][3]
Повторить эти результаты на вырезанной хирургически возрастной катаракте человека путём инкубации в растворе ланостерола в течение 6 дней по прописи Ling Zhao с соавт.[2] не удалось — замутнение не прошло[4]

См. также[править | править код]

  • Стероиды
  • Стероидные гормоны
  • Желчные кислоты

Примечания[править | править код]

  1. Hubert Schaller. The role of sterols in plant growth and development // Progress in Lipid Research. — 2003-05-01. — Т. 42, вып. 3. — С. 163—175. — ISSN 0163-7827. — doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4.
  2. 1 2 Ling Zhao, Xiang-Jun Chen, Jie Zhu, Yi-Bo Xi, Xu Yang, Li-Dan Hu, Hong Ouyang, Sherrina H. Patel, Xin Jin, Danni Lin, Frances Wu, Ken Flagg, Huimin Cai, Gen Li, Guiqun Cao, Ying Lin, Daniel Chen, Cindy Wen, Christopher Chung, Yandong Wang, Austin Qiu, Emily Yeh, Wenqiu Wang, Xun Hu, Seanna Grob et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts (англ.) // Nature : journal. — 2015. — July. — doi:10.1038/nature14650.
  3. ↑ Groß, M. (2015), Aggregate aufgelöst. Chemie in unserer Zeit. doi:10.1002/ciuz.201580036
  4. ↑ Shanmugam, P. M., Barigali, A., Kadaskar, J., Borgohain, S., Mishra, D. K. C., Ramanjulu, R., & Minija, C. K. (2015). Effect of lanosterol on human cataract nucleus. Indian journal of ophthalmology, 63(12), 888-890 doi:10.4103/0301-4738.176040

Ссылки[править | править код]

  • From Lanosterol to Cholesterol: Structural Evolution and Differential Effects on Lipid Bilayers L Miao — 2002
  • Cucurbitadienol, Cycloartenol, Lanosterol and Prostadienol Biosynthesis
  • Lanosterol biosynthesis pathway: Introduction

Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов

Мевалонатный путь
в HMG-KoA
  • Ацетил-KoA
  • Ацетоацетил-KoA
  • HMG-KoA
Кетоновые тела
  • Ацетон
  • Ацетоуксусная кислота
  • β-гидроксимасляная кислота
в DMAPP
  • Мевалоновая кислота
  • Фосфомевалоновая кислота
  • 5-Дифосфомевалоновая кислота
  • Изопентенилпирофосфат
  • Диметилаллилпирофосфат
Геранил-
  • Геранилпирофосфат
  • Геранилгеранилпирофосфат
Каротиноиды
  • Префитоендифосфат
  • Фитоен
Не-мевалонатный путь
  • DOXP
  • MEP
  • CDP-ME
  • CDP-MEP
  • MEcPP
  • HMB-PP
  • IPP
  • DMAPP
В холестерин
  • Фарнезилпирофосфат
  • Сквален
  • 2,3-Оксидосквален
  • Ланостерол
  • Ланостерол
  • Латостерол
  • 7-Дегидрохолестерол
  • Холестерин
  • Ланостерол
  • Зимостерол
  • 7-Дегидродесмостерол
  • Десмостерол
  • Холестерин
Витамин D
С-27: Холестаны
  • Витамин D2 эргокальциферол
  • Витамин D3 холекальциферол
  • Витамин D4 2,2-дигидроэргокальциферол
  • Витамин D5 ситокальциферол
  • Витамин D6 сигма-кальциферол
Жёлчные кислоты
С-24: Холаны
  • Холевая кислота
  • Хенодезоксихолевая кислота
  • Дезоксихолевая кислота
  • Литохолевая кислота
  • Гликохолевая кислота
  • Гликохенодезоксихолевая кислота
  • Таурохолевая кислота
  • Таурохенодезоксихолевая кислота
Стероидные гормоны
Кортикостероиды
Минералокортикоиды
C-21: Прегнаны
  • I-1. 11-Деоксикортикостерон → Кортикостерон → 5α-ДигидрокортикостеронН → 3α,5α-ТетрагидрокортикостеронН
  • I-2. Альдостерон → 5α-ДигидроальдостеронН → 3α,5α-ТетрагидроальдостеронН
  • I-3. 5α-ДигидродеоксикортикостеронН → 3α,5α-ТетрагидродеоксикортикостеронН
Глюкокортикоиды
C-21: Прегнаны
  • II-1. 11-Деоксикортизол → Кортизол → 5α-ДигидрокортизолН → 3α,5α-ТетрагидрокортизолН
  • II-2. Кортизон → 5α-ДигидрокортизонН → 3α,5α-ТетрагидрокортизонН
  • II-3. 5α-ДигидродеоксикортизолН → 3α,5α-ТетрагидродеоксикортизолН
Гонадостероиды
Прогестогены
C-21: Прегнаны
  • I. Прегненолон → Прогестерон → АллопрегнандионН → АллопрегнанолонН
  • II. 17α-Гидроксипрегненолон → 17α-Гидроксипрогестерон → 17α-ГидроксиаллопрегнандионН → 17α-ГидроксиаллопрегнанолонН
Андрогены
C-19: Андростаны
  • I. Дегидроэпиандростерон → Андростендион → 5α-АндростандионН → АндростеронН
  • II. Андростендиол → Тестостерон → 5α-ДигидротестостеронН → 3α-АндростандиолН
Эстрогены
C-18: Эстраны
  • I. 2-Гидроксиэстрон ← Эстрон → 16α-Гидроксиэстрон → 15α,16α-Гидроксиэстрон
  • II. 2-Гидроксиэстрадиол ← Эстрадиол → Эстриол → Эстетрол
Не у человека
Фитостеролы
  • Стигмастерол
  • Брассикастерол
Эргостеролы
  • Эргостерол
  • Эргокальциферол
Экдизоны
  • α-экдизон
  • β-экдизон

Примечания Н — нейростероидные гормоны см. также ферменты, заболевания

Источник

грибы

Грибы. Вы, наверное, слышали, что они ближе к людям по генетическому устройству, чем растения. Это так, хотя, они не приветствуют нас, когда мы встречаем их в лесу или на полке в супермаркете, и не могут ходить или качаться на качелях. Но действительно, протеины грибов совсем на похожи на растительные протеины. Стенки клеток грибов сделаны из хитина, который есть у насекомых, но нет у растений. У животных и грибов есть компонент ланостерол, которого также нет у представителей флоры. На земле насчитывается миллионы грибов, но нам известно в лучшем случае лишь их ничтожная часть. К слову, число грибов на земле превышает число всех растений в шесть раз. При этом мы, конечно, имеем в виду в основном небольшие и микроскопические грибы. Без них представить себе почву земли просто невозможно.

Поэтому в гречневой каше с оливковым маслом и грибами именно грибы больше похожи на нас, чем все остальное. Не настолько близко, впрочем, чтобы считаться за каннибализм, поэтому ешьте смело и с удовольствием, ведь в грибах содержится невероятно много полезного.

Прежде всего: лучше всего есть добросовестно, органически выращенные грибы, потому что они, как губка, хорошо абсорбируют все, что есть в почве. И если производство озабочено только прибылью, то в грибах могут легко обнаружиться тяжелые металлы и другие ядовитые компоненты. Если вы собираете грибы в лесу, будьте уверены на 100% в том, что собираете только съедобные и полюбопытствуйте, не проливали ли в окрестностях ракетное топливо или еще какую-то гадость. Вы можете пойти по самому увлекательному пути и выращивать грибы сами. Сегодня это доступно и сравнительно легко: в интернете вы найдете все, что нужно знать и приобрести для этого. Более того, многие выращивают для еды не столько тело гриба, сколько мицелий, который обладает еще более удивительными свойствами.

Грибы – низкокалорийная белковая пища, богатая энзимами и витаминами. Прекрасная диетическая еда для тех, кто следит за весом. Так, в одном исследовании, люди заменили мясо обычными молоденькими шампиньонами, и через год они снизили вес на 3,6%. Может это и немного, но приятно, ведь при этом никаких других изменений не было.

Теперь вы даже не удивитесь, узнав, что грибы – это единственное растение, содержащее витамин D. Регулярное употребление доводит содержание этого витамина до нормы – а ее многие горожане, особенно в наших широтах, не достигают. В грибах есть витамин В3, ниацин, который способствует хорошей работе сердца.

В грибах, как и растениях, содержатся полифенолы – уникальные и сверхполезные компоненты. Но, в отличие от растений, там находится l-ergothioneine – мощный антиоксидант, который можно получать только из грибов. Его открыли в 50 годах прошлого века, но исследования продолжаются. Исследование, опубликованное в журнале Nature, показало важность эрготионеина как необычной, содержащей серу, производной аминокислоты гистидин. Эрготионеин играет специфическую роль в защите ДНК от окислительных повреждений.

Каждый гриб обладает уникальными целебными и питательными свойствами. Например, грибы шиитаке (Lentinula edodes) обладают сильными антивирусными, антибактериальными и антигрибковыми свойствами. Они содержат лентинан, полисахарид, который был показан для лечения заболеваний рака желудка и других видов рака, который защищает печень, лечит анемию и другие серьезные заболевания. Японское исследование на мышах показало, что экстракт шиитаке смог остановить и регрессировать рак саркомы, а 6 из 10 мышей – полностью исцелить.

В России, по сравнению с Америкой или Великобританией, культура потребления грибов находится все же на более высоком уровне: мы знаем и едим больше этих даров природы. Но это, в свою очередь, почти ничто, в сравнении с отношением к грибам в азиатских странах. Так, трутовик лакированный (Ganoderma lucidum) или рейши: его не готовят в прямом смысле как блюдо, а используют как средство народной медицины вот уже несколько тысяч лет. Он известен в Китае как «гриб бессмертия», и само название намекает, что список полезных качеств — слишком внушителен для этой статьи.

Другие грибы, на которые стоит обратить внимание – это траметес разноцветный (Trametes versicolor) и агарик бразильский (Agaricus blazei), хорошо изученные наукой и показавшие превосходные иммуннозащитные и противораковые свойства.

Но даже в хорошо известных нам шампиньонах, вешенках, опятах, лисичках, белых грибах – достаточно пользы и удовольствия. Знакомьтесь с ними и начинайте есть их больше, открывайте для себя новые, как грибы, так и рецепты. С ними можно делать все что угодно: варить, жарить, тушить, и, в том числе, есть сырыми. Вы не заметите, как станете настоящим знатоком и гурманом плодов подземного царства.

Источник

Вы любите мясо и яйца? Осторожно, следите за холестерином! Врачи предостерегают, от их чрезмерного уровня, и из-за последующей эмболии артерий развиваются заболевания сердца, от которых умирает более половины европейского населения. Стерины, однако, имеют в своих рядах, кроме опасного для здоровья холестерина, несколько своих двоюродных братьев, которые помогают нам бороться с ним.

Фитостеролы представляют собой растительные стерины и очень похожи на холестерин. Они относятся к стероидам, или липидам, процесс их поглощения подчиняется аналогичным правилам. При поступлении стеролов наш организм ведет себя вполне разумно — чем большей концентрация фитостеринов становится, тем меньше поглощается холестерина. Фитостеролы не только защищают наше сердце, но могут также предотвратить болезнь Альцгеймера.

Иногда стоит быть травоядным

Орехи, семена, фрукты и овощи — такая пища полезна для снижения уровня холестерина. Больше всего фитостерола содержат именно орехи и семена, растительные масла (кроме пальмового), бобовые, брюссельская капуста, ягоды черники, авокадо и арахисовое масло. Мы также найдем его в ржаном хлебе. Все больше женщин сегодня пробуют соблюдать вегетарианское меню, находя в нем преимущества для своего здоровья.

Препараты не всегда спасают

Растительные стерины можно приобрести в аптеке в виде, например, удобных капсул и тогда отпадет необходимость беспокоиться о диете с достаточным количеством фруктов или орехов. Вопрос в том, сможет ли лекарство заменить разнообразное здоровое питание? С фруктами и овощами, наше тело получает некоторые другие ценные вещества, такие как антиоксиданты, клетчатку и витамины. Потребление капсул чистого фитостерола по общему признанию приводит к выведению холестерина, но таким образом перегружается наше сердце. Избыток вещества выпадает в осадок, также организму нужен бета-каротин. Напрашивается вывод, что здоровая диета вместо добавок во всех отношениях лучше.

Питание для профилактики болезни Альцгеймера

Среди целого ряда преимуществ фитостерола в продуктах, оказывающих благотворное влияние на наше здоровье, следует обратить особое внимание на одно. Это стигмастерин, который согласно исследованиям не только уменьшает всасывание холестерина, а также предотвращает возникновение некоторых видов рака и защищает мозг от поражения болезнью Альцгеймера. Как? С возрастом в клетках мозга появляются белковые отложения ослабляющие способность мышления. Женщины в меньшей степени подвержены этому процессу, но риск остается. Стигмастерин ингибирует их образование. По крайней мере, ученые зафиксировали четкую положительную динамику при опытах на животных. Теперь исследователи хотят убедиться, работает ли теория на людях.

Для чего вообще нужен холестерин?

Полное исключение холестерина из питания также не желательно. Человеческий организм нуждается в нем, чтобы формировать клеточные мембраны, производить гормоны или перерабатывать жиры. Наше тело может самостоятельно вырабатывать холестерин, хотя большинство поступлений приходят с пищей. По виду холестерин разделяют на «плохой» или LDL и «хороший» HDL. Первый вызывает состояние называемое атеросклерозом (атеросклероз), так как откладывается на стенках артерий, снижая их пропускную способность. «Хороший» холестерин работает в обратном направлении, изымая «плохого родственника» из кровотока. Дорогие читатели, взгляните на следующую таблицу, что бы понять, сколько фитостеролов содержится в различных продуктах.

Количество фитостеролов на 100 грамм продукта

Продукты:Содержание в мг:
Соевые бобы350
Миндаль190
Авокадо83
Малина27
Кукурузное масло900
Ягоды26
Карп (жирный)550
Брокколи50
Семена кунжута700
Брюссельская капуста37
Красные ягоды28
Грецкие орехи110
Фисташки280
Гречневая каша200
Рапсовое масло450-780
Подсолнечное масло240-450
Оливковое масло100-200

Источник

Ланостерол - капли для глаз при лечении катарактыПо сообщениям в печати, американскими учеными разработаны глазные капли от катаракты, применение которых позволит избежать операции. Действующим веществом препарата, пишет журнал Nature, опубликовавший информацию о результатах исследования, является ланостерол.

Данное вещество, способно полностью растворять скопления белков в хрусталике, вызывающие его помутнение. В процессе доклинических испытаний, уже поступили первые подтверждения высокой эффективности новых глазных капель.

Известно, что ланостерол, является одним из веществ, которые присутствуют в глазах молодого, здорового человека. Правда, со временем, его концентрация критически снижается. Идея использования ланостерола в качестве средства борьбы с катарактой, пришла одному из авторов исследования, Кан Чжану (Kang Zhang) в момент, когда он выявил в геноме пациентов мутации, блокировавшие синтез данного соединения.

Сотрудники Калифорнийского университета Сан-Диего (США), на базе которого проводились исследования, считают, что главное преимущество ланостерола — его безопасность. Ведь в норме, данное вещество встречается в тканях зрительного анализатора. Поэтому, включение ланостерола в состав лекарственного средства, является логичным и обоснованным. В планах авторов исследования, скорейшее испытание препарата в клинических условиях.

Глазные капли для лечения катаракты Ланостерол

Ученые поясняют, что глазные капли имеют солидный срок хранения (примерно 5-7 лет), а цена их, будет несоизмеримо ниже стоимости операции по замене хрусталика интраокулярной линзой. Авторы исследования надеются, что, ланостерол сможет эффективно применяться для лечения и иных заболеваний, обусловленных накоплением белковых бляшкек, к примеру, болезни Альцгеймера и подобных заболеваний.

Мнение врача о препарате

Где купить?

На данный момент в свободной продаже данного препарата нет (тем более в России). Так же не известна предполагаемая стоимость лекарства и сроки его появления.

В аптеках доступны такие препараты как: «Квинакс», «Тауфон», «Офтан-Катахром» и т.д. Их цена составляет от 20 до 400 рублей. Однако, они не излечивают катаракту, а лишь замедляют процесс помутнения хрусталика. В связи с этим, единственным методом лечения заболевания на данный момент является хирургическое удаление катаракты и имплантация искусственной линзы (ИОЛ).

Рекомендуемые клиники для лечения катаракты

Глазная клиника доктора Шиловой«Глазная клиника доктора Шиловой» — один из ведущих офтальмологических центров Москвы в котором доступны все современные методы хирургического лечения катаракты. Новейшее оборудование и признанные специалисты являются гарантией высоких результатов. Перейти на страницу организации в каталоге >>>

МНТК - Микрохирургия глаза им. Федорова«МНТК им.Святослава Фёдорова» — крупный офтальмологический комплекс «Микохирургия глаза» с 10 филиалами в различных городах Российской Федерации, основанный Святославом Николаевичем Федоровым. За годы своей работы помощь получили более 5 млн. человек. Перейти на страницу организации в каталоге >>>

Институт глазных болезней им. Гельмгольца«Институт Глазных Болезней им.Гельмгольца» — старейшее научно-исследовательское и лечебное государственное учреждение офтальмологической направленности. Здесь работают более 600 человек, которые оказывают помощь людям с широким спектром заболеваний. Перейти на страницу организации в каталоге >>>

Источник

Изобретение относится к медицинской промышленности, в частности к улучшенному способу производства стеринов: ланостерола и холестерола из шерстного жира, что может быть использовано для приготовления медицинских и косметических препаратов. Способ осуществляют путем щелочного гидролиза сырья, экстракцией неомыляемых веществ, удалением растворителя и последовательного выделения ланостерола и холестерола, при этом щелочной гидролиз сырья проводят смесью этанола, едкого натрия, пирогаллола и воды при температуре 70°С в течение 4 часов при перемешивании при следующем соотношении: сырье : этанол : едкий натрий : пирогаллол : вода 100,0 : (300,0-350,0) : (30,0-35,0) : (0,05-0,01) : (7,5-12,0) либо указанной смесью с добавлением толуола в соотношении сырье : этанол : едкий натрий : пирогаллол : толуол : вода 100,0 : (220,0-255,0) : (30,0-38,0) : (0,05-0,12) : (100,0-137,0) : (2,5-7,0), а ланостерол выделяют осаждением из смеси хлористого метилена и этанола в соотношении 1:1, причем перед удалением растворителя неомыляемые вещества экстрагируют в течение 2, 3 часов при температуре 50°С при перемешивании. Технический результат сводится к повышению выхода целевого продукта и качественных показателей, к удешевлению способа производства.

Область техники, к которой относится изобретение

Изобретение относится к медицинской промышленности, в частности к способам производства стеринов: ланостерола и холестерола из шерстного жира, и может быть использовано для приготовления медицинских и косметических препаратов.

Уровень техники

Известен способ получения холестерола из шерстного жира с целью обеспечения сырьем витамина D3 с утилизацией других компонентов шерстного жира, включающий гидролиз сырья, экстракцию неомыляемых веществ, удаление растворителя и последовательное выделение холестерола (см. Отчет о НИР НПО «Витамины» Минмедбиопрома СССР. — Разработка метода получения холестерола из шерстного жира с целью обеспечения сырьем витамина D3 с утилизацией других компонентов шерстного жира, № гос. регистрации 01840025671, М., 1985).

Недостатком данного способа является невысокий выход целевого продукта.

Наиболее близким по технической сущности и достигаемому положительному эффекту и принятым авторами за прототип является способ извлечения холестерина из шерстного жира путем его омыления, заключающийся в том, что шерстный жир растворяют в любом органическом растворителе, подвергают глубокому омылению щелочью, например натриевой, отделяют омыляемую часть фильтрованием, центрофугированием или другим подобным способом, неомыляемую часть, находящуюся в растворителе, обрабатывают солями металлов, например марганца, кальция, железа, хрома, выпадающий осадок, комплексные соединения холестерина с металлическими солями, отделяют фильтрованием, центрофугированием и промывают тем же растворителем, затем фильтрат упаривают, остаток, содержащий неизвлеченный холестерин и другие части неомыляемого шерстного жира, используют отдельно, затем комплексное соединение холестерина с солями металлов разлагается при добавлении воды в растворитель, холестерин выпадает в осадок, после чего он перекристаллизовывается и сушится (см. а.с. СССР №94246, кл. 23а, 5, опубл. в БИ №9 за 1952 г.).

Недостатком данного способа является невысокий выход продукта и высокая стоимость производства.

Раскрытие изобретения

Задачей предлагаемого изобретения является разработка способа производства стеринов: ланостерола и холестерола из шерстного жира более дешевого, с высокими качественными показателями и выходом целевых продуктов.

Технический результат, который может быть получен с помощью предлагаемого изобретения, сводится к повышению выхода целевого продукта и качественных показателей, к удешевлению способа производства.

Технический результат достигается с помощью способа производства стеринов: ланостерола и холестерола из шерстного жира, включающий щелочной гидролиз сырья, экстракцию неомыляемых веществ, удаление растворителя и последовательное выделение ланостерола и холестерола, при этом щелочной гидролиз сырья проводят смесью едкого натрия и воды, при этом в смесь для проведения щелочного гидролиза сырья вводят этанол и пирогаллол, причем щелочной гидролиз сырья проводят при температуре 70°С в течение 4 часов при перемешивании в течение 15 мин при следующем соотношении: сырье : этанол : едкий натрий : пирогаллол : вода 100,0 : (300,0-350,0) : (30,0-35,0) : (0,05-0,01) : (7,5-12,0) либо указанной смесью с добавлением толуола в соотношении сырье : этанол : едкий натрий : пирогаллол : толуол : вода 100,0 : (220,0-225,0) : (30,0-38,0) : (0,05-0,12) : (100,0-137,0) : (2,5-7,0), с последующим выделением ланостерола, осаждением из смеси хлористого метилена и этанола в соотношении 1:1, причем перед удалением растворителя неомыляемые вещества экстрагируют в течение 2-3 часов при температуре 50°С при перемешивании.

Сущность предлагаемого способа

Сущность предлагаемого способа производства стеринов: ланостерола и холестерола из шерстного жира, заключается в следующем.

Проводят щелочной гидролиз сырья, экстракцию неомыляемых веществ, удаление растворителя и последовательное выделение ланостерола и холестерола, при этом щелочной гидролиз сырья проводят смесью этанола, едкого натрия, пирогаллола и воды при температуре 70°С в течение 4 часов при перемешивании при следующем соотношении: сырье : этанол : едкий натрий : пирогаллол : вода 100,0 : (300,0-350,0) : (30,0-35,0) : (0,05-0,01) : (7,5-12,0) либо указанной смесью с добавлением толуола в соотношении сырье: этанол : едкий натрий : пирогаллол : толуол : вода 100,0 : (220,0-255,0) : (30,0-38,0) : (0,05-0,12) : (100,0-137,0) : (2,5-7,0), а ланостерол выделяют осаждением из смеси хлористого метилена и этанола в соотношении 1:1, причем перед удалением растворителя неомыляемые вещества экстрагируют в течение 2-3 часов при температуре 50°С при перемешивании.

Осуществление изобретения

Примеры конкретного выполнения способа производства стеринов: ланостерола и холестерола из шерстного жира.

Пример 1. В реактор, содержащий обратный холодильник, мешалку и водяную рубашку, помещают 100 г шерстного жира и нагревают его до 45°С. Сюда же приливают смесь, состоящую из 30 г едкого натрия, 7,5 мл воды, 300 мл этанола и 45 мг пирогаллола Б, предварительно нагретую до 45°С. Хорошо перемешивают в течение 10 мин. Повышают температуру до 60°С и проводят щелочной гидролиз шерстного жира в течение 3,5 ч при перемешивании. Затем дают массе остыть до 20°С и определяют количество остаточной щелочи. С этой целью к 0,5 г полученной массы прибавляют 2,5 мл этанола, 7,5 мл бензола, 7,5 мл воды и 5 капель 0,1%-го раствора фенолфталеина в этиловом спирте. Титруют 0,1 н. раствором HCl. Продукты гидролиза, находящиеся в реакторе, нагревают до 35°С, добавляют 1000 мл ацетона и дополнительно 14,5 мл уксусной кислоты для нейтрализации остаточной щелочи. Температуру повышают до 50°С и неомыляемые вещества экстрагируют в течение 2,0 ч при перемешивании. Натриевые соли жирных кислот отфильтровывают, снова помещают в реактор, добавляют 500 мл ацетона и экстрагируют в тех же условиях. Экстракт фильтруют и натриевые соли жирных кислот промывают 500 мл ацетона, предварительно нагретого до 35°С. Ацетоновые экстракты объединяют и упаривают в вакууме при 50°С досуха. Натриевые соли жирных кислот используют в качестве классического эмульгатора. Неомыляемый остаток составляет 50,0 г или 50% от взятой навески исходного сырья. Неомыляемые вещества растворяют в 200 мл хлористого метилена при 35°С и прибавляют равный объем этанола и оставляют при 20°С в течение 1 ч, не более, для осаждения ланостерола. Осадок фильтруют, промывают 2 раза по 50 мл ледяным хлористым метиленом, сушат в вакуум-эксикаторе при 35°С. Получают белые аморфные кристаллы, температура плавления 140-141°С, выход ланостерола 10,0 г, т.е. 10,3% от исходного сырья.

Фильтрат после отделения ланостерола упаривают в вакууме при 50°С досуха, растворяют в 250 мл этанола и оставляют при 0°С в течение 3 ч для кристаллизации холестерола. Осадок отфильтровывают, фильтрат упаривают в вакууме при 50°С досуха, остаток растворяют в 150 мл этанола и снова осаждают остаточные количества холестерола при 0°С в течение 2 ч. Осадок отфильтровывают и присоединяют к первоначальному осадку холестерола. Фильтрат упаривают в вакууме при 50°С досуха, он представляет собой концентрат алифатических спиртов с примесью окси-, оксо- и метил-стеринов.

Полученные кристаллы холестерола объединяют и подвергают двукратно перекристаллизации. С этой целью кристаллы холестерола растворяют при нагревании до 60°С с 100 мл этанола, затем охлаждают и выдерживают при 0°С в течение 2 ч. Осадок отфильтровывают, растворяют в 100 мл ацетона при 50°С и выдерживают при 0°С в течение 2 ч. Осадок отфильтровывают, промывают двукратно на фильтре 30 мл ледяного ацетона. Получают белые кристаллы холестерола, температура плавления 144-145°С. Примеси составляют 3,0% (2% метилхолестерола, 1% ланостерола). Выход холестерола 8,0 г, т.е. 8,0% исходного сырья.

Пример 2. Проводят аналогично примеру 1, но с добавлением толуола.

Помещают 100 г шерстного жира, нагревают его до 50°С. Сюда же приливают смесь, состоящую из 30,0 г NaOH, 4,5 мг пирогаллола Б, 300 мл этанола, 100 мл толуола и 7,5 мл воды, предварительно нагретой до 50°С. Щелочной гидролиз при перемешивании проводят в течение 3,8 ч при 70°С. Затем к смеси добавляют 230 мл воды, 120 мл толуола и 200 мл этанола. Содержимое реактора перемешивают в течение 10 мин и оставляют расслаиваться при 60°С в течение 30 мин. Нижний водный слой сливают и при той же температуре промывают его 50 мл толуола. Толуольную промывку присоединяют к основному толуольно-метанольному экстракту. Экстракт упаривают в вакууме при 70°С до объема 100 мл. К полученному объему приливают 600 мл ацетона, смесь перемешивают в течение 15 мин и осадок натриевых солей жирных кислот отфильтровывают, промывают двукратно по 70 мл ацетона, нагретого до 35°С. Весь фильтрат упаривают в вакууме досуха. В случае наличия запаха толуола к остатку прибавляют 2 раза по 100 мл ацетона и упаривают досуха при 50°С. Натриевые соли затем используют в качестве классического эмульгатора.

Выход неомыляемых фракций составляет 51% от исходного сырья. Дальнейшее выделение ланостерола и холестерола и их очистку осуществляют, как в примере 1.

Выход ланостерола 11,0 г, т.е. 11% от исходного сырья, а холестерола 9,0 г., т.е. 9% от исходного сырья.

Пример 3. Проводят аналогично примерам 1, 2, но с увеличением соотношений компонентов.

Помещают 100 г шерстного жира и нагревают его до 50°С. Сюда же приливают смесь, состоящую из 40 г NaOH, 15 мл воды, 400 мл этанола, 150 мг пирогаллола Б, предварительно нагретую до 50°С. Хорошо перемешивают в течение 15 мин. Повышают температуру до 70°С и проводят щелочной гидролиз шерстного жира в течение 4 ч при перемешивании. Затем массу охлаждают до 20°С и определяют количество остаточной щелочи, как в примере 1. Продукты гидролиза, находящиеся в реакторе, нагревают до 35°С, добавляют 1000 мл ацетона и 18, 70 мл уксусной кислоты для нейтрализации остаточной щелочи. Температуру повышают до 50°С и неомыляемые вещества экстрагируют в течение 2, 3 ч при перемешивании. Натриевые соли жирных кислот отфильтровывают, снова помещают в реактор, добавляют 500 мл ацетона и экстрагируют в тех же условиях. Экстракт фильтруют и натриевые соли жирных кислот промывают 500 мл ацетона, предварительно нагретого до 35°С. Ацетоновые экстракты объединяют и упаривают в вакууме при 50°С досуха. Натриевые соли жирных кислот используют в качестве классического эмульгатора. Выход неомыляемой фракции составляет 52% от исходного сырья.

Дальнейшее выделение ланостерола и холестерола и их очистку осуществляют как в примере 1. Выход ланостерола 12,0 г, т.е. 12%, холестерола 10,0 г, т.е. 10% от исходного сырья.

Предложенный способ обеспечивает повышение выхода холестерола до 8-10% и ланостерола до 10-12% от исходного сырья, а также позволяет сократить время получения целевых продуктов (вдвое).

Кроме того, способ позволяет сохранить побочные продукты: жирные кислоты и алифатические спирты, используемые для приготовления медицинских и косметических препаратов.

Таким образом, с помощью данного способа производства стеринов: ланостерола и холестерола из шерстного жира, не только увеличился выход ланостерола и холестерола, но и качественные показатели.

Качественные показатели ланостерола:

1. ОПИСАНИЕ — белый кристаллический порошок с желтоватым оттенком, без запаха.

2. ПРОЗРАЧНОСТЬ И ЦВЕТНОСТЬ — 2% раствор в ацетоне является прозрачным и обладает заметной опалесценцией белого цвета, по степени мутности соответствует эталону №4 Государственной фармакотерапии XI издания.

3. ПОТЕРЯ В МАССЕ ПРИ ВЫСУШИВАНИИ 0,71%

4. ЗОЛА ОБЩАЯ 1,24%

5. ЗОЛА СУЛЬФАТНАЯ 3,68%

6. ТЯЖЕЛЫЕ МЕТАЛЛЫ В СУЛЬФАТНОЙ ЗОЛЕ не превышает 0,005%

7. РАДИОАКТИВНОСТЬ (гамма-излучение) — 13,8±0,5 мкр/час

(фон — 13,3±0,5 мкр/час,

допустимый уровень естественного фона — до 60 мкр/час).

8. ТЕМПЕРАТУРА ПЛАВЛЕНИЯ 138-140°С

9. УДЕЛЬНОЕ ВРАЩЕНИЕ (10% раствор в ацетоне) +58°

10. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ СОДЕРЖАНИЕ (поляриметрия) 98,0%

11. ПРИМЕСЕЙ методами газо-жидкостной, тонкослойной хроматографии и УФ-спектрофотометрии не обнаружено.

Качественные показатели холестерола:

1. ОПИСАНИЕ — белый кристаллический порошок без запаха.

2. ПРОЗРАЧНОСТЬ И ЦВЕТНОСТЬ — 2% раствор в ацетоне является прозрачным и бесцветным.

3. ПОТЕРЯ В МАССЕ ПРИ ВЫСУШИВАНИИ 1,59%

4. ЗОЛА ОБЩАЯ 0,28%

5. ЗОЛА СУЛЬФАТНАЯ 0,36%

6. ТЯЖЕЛЫЕ МЕТАЛЛЫ В СУЛЬФАТНОЙ ЗОЛЕ не превышает 0,005%

7. РАДИОАКТИВНОСТЬ (гамма-излучение) — 12,8±0,4 мкр/час

(фон — 13,3±0,5 мкр/час,

допустимый уровень естественного фона — до 60 мкр/час).

8. ТЕМПЕРАТУРА ПЛАВЛЕНИЯ 147-149°С

9. УДЕЛЬНОЕ ВРАЩЕНИЕ (10% раствор в ацетоне) -38,2°

10. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ СОДЕРЖАНИЕ (поляриметрия) 98,1%

11. ПРИМЕСЕЙ методами газо-жидкостной, тонкослойной хроматографии и УФ-спектрофотометрии не обнаружено.

При высоких качественных показателях препаратов ланостерол и холестерол имеет следующие результаты анализов:

Препарат «ланостерол» содержит: 37% ланост-8-ен-3β-ола,

5% холест-7-ен-3β-ола,

1% холестадиен-3-ола.

Предлагаемое изобретение по сравнению с прототипом и другими известными техническими решениями имеет следующие преимущества:

— высокий выход целевых продуктов;

— удешевление способа производства стеринов;

— повышение качественных показателей ланостерола и холестерола;

— улучшение экологической чистоты окружающей среды при способе производства стеринов.

Способ производства стеринов: ланостерола и холестерола из шерстного жира, включающий щелочной гидролиз сырья, экстракцию неомыляемых веществ, удаление растворителя и последовательное выделение ланостерола и холестерола, при этом щелочной гидролиз сырья проводят смесью едкого натрия и воды, отличающийся тем, что в смесь для проведения щелочного гидролиза сырья вводят этанол и пирогаллол, при этом щелочной гидролиз сырья проводят при температуре 70°С в течение 4 ч при перемешивании в течение 15 мин при следующем соотношении сырье:этанол:едкий натрий:пирогаллол:вода 100,0: (300,0-350,0): (30,0-35,0): (0,05-0,01): (7,5-12,0), либо указанной смес?

Читайте также:  Какие продукты для гибкости