Кетокислоты в каких продуктах содержится

Кетокислоты, кетонокислоты или оксокислоты — это группа органических химических соединений, которые являются производными карбоновых кислот. Молекула кетокислоты кроме карбоксильной группы (СООН) (или карбоксилатной (СОО)) также содержит в своем составе альдегидную (RH=O) или кетогруппу (R1(C=O)R2).

Простейшими представителями альдегидо- и кетокислот является оксоетанова (глиоксалева кислота) и 2-оксопропанова (пировиноградная кислота), которым принадлежит важная роль в превращении углеводов, белков и липидов в живых организмах.

В зависимости от строения молекулы, а именно взаимного расположения функциональных групп различают как минимум три типа монокарбоновых кетокислот:

α-кетокислоты (α-оксокислоты), в которых кетокарбонильная группа непосредственно связана с атомом углерода карбоксильной группы, например пировиноградной кислотой
β-кетокислоты (β-оксокислоты), в которых кетокарбонильная группа присоединена дополнительным атомом углерода, например ацетоуксусной кислотой
γ-кетокислоты (γ-оксокислоты), в которых кетокарбонильная группа присоединена через два атома углерода, например левулиновую кислоту

Свойства кетокислот

Оксокислоты или кетокислоты — гетерофункциональные соединения. Они одновременно обладают свойствами карбоновых кислот и оксосоединений. Как карбоновые кислоты, они способны образовывать соли, галогенангидриды, эфиры, ангидриды кислот. Имея в составе своих молекул карбонильную группу, они способны образовывать оксимы, гидразоны, циангидрины и др.

Биологическое значение кетокислот

Цикл Кребса. Щавелевая, пировиноградная и кетоглутаровая кетокислоты являются элементами цикла Кребса или цикла трикарбоновых кислот, а это ключевой этап дыхания всех клеток, использующих кислород, центр пересечения множества метаболических путей в организме. Кроме значительной энергетической роли цикла он является важным источником молекул предшественников, из которых в ходе других биохимических реакций синтезируются такие важные для жизнедеятельности клетки соединения, как аминокислоты, углеводы, жирные кислоты и др.

Синтез аминоксилот. Так из глутаминовой кислоты синтезируется аминокислота глутамин.

Транспорт азота. Кетоглутаровая кислота также участвует в метаболизме азота. Она реагирует с азотистыми веществами, образующимися в клетке, предотвращая таким образом перенасыщение клеток этими соединениями.

Транспорт аммиака. Еще одной функцией кетоглутаровой кислоты является транспорт аммиака, который образуется в результате катаболизма аминокислот. В клетках печени избыточные аминокислоты в организме лишены аминогрупп. Это приводит к образованию аммиака и кетокислот, которые могут быть использованы для синтеза сахаров и некоторых других аминокислот, используемых в энергетических целях или превращенных в резервный жир. Некоторые кетокислоты с особенно высоким биологическим значением могут образовываться на специализированных синтетических путях, например, пировиноградная кислота является конечным продуктом гликолиза.

Антиоксидантые свойства. Кетоглутаровая кислота также выступает в качестве антиоксиданта, за счет того, что снижает уровень перекиси водорода в клетке.

Важнейшие кетокислоты

Пировиноградная кислота — один из центральных промежуточных продуктов в ходе взаимного преобразования углеводов, липидов и белков в живых организмах.

Пировиноградная (2-оксопропанова, α-кетопропионова, ацетилформиатна) кислота — жидкость, кипит при 165 °С (с разложением), хорошо растворяется в воде, диэтиловом эфире и этаноле, имеет резкий запах. Получают путем окисления лактатной кислоты. Одновременно имеет свойства кислот и кетонов. Соли и эфиры пировиноградной кислоты называют пируват. Присоединяя водород превращается в лактатную кислоту. При окислении образует ацетатную кислоту и оксид углерода. Эти реакции происходят и в живых организмах.

При взаимодействии пировиноградной кислоты и аммиака образуется важная для организма аминокислота — аланин. В результате взаимодействия пировиноградной кислоты с коферментом-А и тиолом образуется важнейший промежуточный продукт многих реакций — ацетил-коА. Пировиноградная кислота является промежуточным продуктом спиртового брожения и других аналогичных реакций, таких как цикл Кребса.

Левулиновая кислота — обладает антисептическими свойствами.

Левулиновая кислота (γ-кетовалерианова, 4-оксовалериановая, β-ацетилпропионовая, 3-ацетопропионовая) кислота — твердое кристаллическое вещество, температура плавления 35 °С, температура кипения 246 °С, легко растворяется в воде, спирте, эфире.

Левулиновая кислота используется в фармацевтической промышленности

Кетоглутаровая кислота — как было указано выше, это важнейший элемент в цикле трикарбоновых кислот, является промежуточным продуктом синтеза и катаболизма аминокислот.

Кетоглутаровая кислота (2-оксобутандиовая, α-кетоглутаровая) — кристаллическое вещество, температура плавления 115 °С, растворяется в воде и этаноле.

Ацетоуксусная кислота — метаболит β-окисления жирных кислот внутри живой клетки.

Ацетоуксусная (β-кетомасляна кислота) — жидкое вязкое вещество, кипит при температуре 100 °С (с разложением), хорошо смешивается с водой, растворяется в спирте и эфире. Образует ацетон при нагревании или комнатной температуре.

Эфир ацетоуксусной кислоты используют в фармацевтической промышленности при производстве препаратов из группы анальгетики и антипиретики.

Увеличение уровня ацетоуксусной кислоты в плазме крови часто связывают с наличием в организме патологических процессов. Например, это явление наблюдается у людей больных сахарным диабетом.

Щавелевоуксусная кислота — метаболит в цикле трикарбоновых кислот и глюкогенезе, играет большую роль в углеводном обмене. Из этой кислоты и ацетил кофермента А синтез лимонной кислоты.

Щавелевоуксусная (2-оксобутандиовая) — является одновременно α- и β-оксокислотой, имеет температуру плавления 161 °С.

Источник

Кетокислоты — органические вещества, в состав молекул которых входят карбоксильные (COOH—) и карбонильные (—CO—) группы; служат предшественниками многих соединений, выполняющих важные биологические функции в организме. Существенные нарушения обмена веществ, имеющие место при ряде патологических состояний, сопровождаются повышением концентрации в организме человека тех или иных кетокислот. При B1-гиповитаминозе в тканях мозга накапливается Пировиноградная к-та, чему придают большое значение в патогенезе полиневритов. При заболевании сахарным диабетом (см. Диабет сахарный) происходят резкие изменения углеводного и жирового обмена, сопровождающиеся появлением в крови и моче кетопродуктов — ацетоуксусной кислоты (см.) и ацетона (см.).

Развитие мозговых симптомов у больных печеночной недостаточностью (печеночная кома) связано с нарушением образования и утилизации альфа-кетоглутаровой и щавелевоуксусной к-т, что влечет за собой торможение реакций цикла Трикарбоновых к-т и тем самым окислительного обмена в тканях мозга.

Нарушение превращений фенилаланина в организме приводит к накоплению в крови продукта его дезаминирования — фенилпировиноградной к-ты. При этом заболевании, известном под названием фенилпировиноградной олигофрении (см. Фенилкетонурия), у детей наблюдается тяжелая умственная отсталость. Исключение из пищи детей фенилаланина способствует исчезновению явлений токсикоза.

У людей с дефектом гена, кодирующего синтез ферментов окислительного декарбоксилировании альфа-кетокислот с разветвленной цепью углеродных атомов (см. Декарбоксилирование), происходит накопление альфа-кетоизовалериановой, альфа-кето-бета-метилвалериановой и альфа-кетоизокапроновой к-т, которые выделяются с мочой, придавая ей специфический запах кленового сиропа, так наз. кетоацидурия. Это состояние носит также название лейциноза и является причиной тяжелого умственного недоразвития у детей (см. Декарбоксилазная недостаточность).

Наиболее важными в метаболическом отношении К. являются Пировиноградная кислота (см.) и ее производные, ацетоуксусная к-та, щавелево-уксусная кислота (см.), кетоглутаровая кислота (см.) и др.

В зависимости от положения кетогруппы по отношению к карбоксилу различают альфа-, бета- и гамма-кетокислоты (напр., CH3COCOOH — Пировиноградная к-та, CH3COCH2COOH — ацетоуксусная к-та и CH3COCH2CH2COOH — левулиновая к-та соответственно). По количеству COOH-групп К. делятся на одноосновные (напр., Пировиноградная к-та) и двухосновные (напр., щавелево-уксусная и альфа-кетоглутаровая к-ты). К. обладают хим. свойствами кетонов (см.) и кислот (см. Кислоты и основания).

Альфа-Кетокислоты образуются в живом организме как промежуточные вещества в процессах биосинтеза и распада альфа-аминокислот в результате реакций ферментативного переаминирования (см.) и окислительного дезаминирования (см.). В реакциях переаминирования альфа-кетокислоты выступают в качестве акцепторов аминогрупп (NH2-групп) и создают в конечном итоге их общий фонд в виде одной аминокислоты, обычно глутаминовой, к-рая после обратимого дезаминирования вновь превращается в свой кетоаналог — альфа-кетоглутаровую к-ту. При окислительном дезаминировании большинство аминокислот образуют соответствующие альфа-кетокислоты, которые могут подвергаться обратному аминированию и включению в белки или же катаболизироваться до углекислоты и воды. Известно, что альфа-кетокислоты стимулируют рост живых организмов почти в той же мере, что и аналогичные им аминокислоты. Поэтому в условиях дефицита в пище аминокислот имеет важное значение наличие в организме достаточного количества a-кетокислот для создания набора аминокислот, необходимых для биосинтеза белка.

Через Кетокислоты в организме осуществляется постоянная взаимосвязь между белковым, углеводным и жировым обменом. Так, при распаде гликогена (см.) образуется Пировиноградная к-та, к-рая после аминирования превращается в аланин или же после окислительного декарбоксилирования — в ацетил-КоА, используемый для синтеза жирных кислот (см.), а также в других биосинтетических процессах. Через образование пировиноградной к-ты в цикл Трикарбоновых к-т (см. Трикарбоновых кислот цикл) или в жировой обмен (см.) вовлекаются продукты гидролитического распада белков — аланин, цистеин, глицин, серин, треонин. Пировиноградная к-та, аспарагин и аспарагиновая к-та являются источниками образования щавелево-уксусной к-ты — необходимого субстрата цикла Трикарбоновых к-т, количественное содержание к-рого в клетке сказывается на общей скорости энергетического обмена. В цикле Трикарбоновых к-т образуется альфа-кетоглутаровая к-та, играющая важную роль в процессах азотистого обмена. Через образование альфа-кетоглутаровой к-ты в энергетический обмен включаются аргинин, глутамин, глутаминовая к-та, пролин и гистидин. Альфа-Кетоизовалериановая, альфа-кето-бета-метилвалериановая и альфа-кетоизокапроновая к-ты являются промежуточными продуктами превращений валина, изолейцина и лейцина в янтарную к-ту. Через образование ацетоуксусной к-ты и ацетил-КоА Обмен фенилаланина, тирозина и лейцина оказывается связанным с циклом Трикарбоновых к-т и жировым обменом. Превращение метионина в янтарную к-ту идет через образование альфа-кетомасляной к-ты.

Идентификация Кетокислоты в биологическом материале сопряжена с трудностями вследствие нестабильности многих альфа-кетокислот. В виде гидразонов альфа-кетокислоты определяются хроматографическим методом. При гидрировании гидразонов альфа-кетокислот образуются соответствующие аминокислоты, которые также могут быть идентифицированы хроматографически. Количественное определение a-кетокислот можно производить путем их декарбоксилировании при участии сульфата цезия или перекиси водорода, а также путем получения бисульфитных производных, по инфракрасным и ультрафиолетовым спектрам поглощения. Для идентификации некоторых a-кетокислот могут быть использованы ферментативные методы.

Библиография Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Meister A. Biochemistry of the amino acids, v. 1—2, N. Y., 1965; The metabolic basis inherited disease, ed. by J. B. Stanbury a. o., N. Y., 1972.

Л. С. Хайлова.

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Аминокислоты

Многие из нас знают об этих органических соединениях, но не все смогут объяснить, что это и зачем они нужны. Поэтому, начнем с азов.

Аминокислоты – это структурные химические единицы, которые образуют белки

Последние участвуют абсолютно во всех физиологических процессах организма. Они формируют мышцы, сухожилия, связки, органы, ногти, волосы и являются частью костей. Замечу, что гормоны и ферменты, регулирующие рабочие процессы в организме, тоже представляют собой белки. Они уникальны по своей структуре и цели у каждого из них свои. Белки синтезируются из аминокислот, которые человек получает из пищи. Отсюда напрашивается интересный вывод – не белки самый ценный элемент, а аминокислоты.

Заменимые, условно незаменимые и незаменимые

Удивительно, но растения и микроорганизмы способны самостоятельно синтезировать все аминокислоты. А вот человек и животные на такое не подписаны.

Заменимые аминокислоты. Производятся нашим организмом самостоятельно. К ним относятся:

глютаминовая кислота;
аспарагиновая кислота;
аспарагин;
глютамин;
орнитин;
пролин;
аланин;
глицин.

Условно незаменимые аминокислоты. Наш организм их создает, но не в достаточных количествах. К ним относятся гистидин и аргинин.

Незаменимые аминокислоты. Получить их можно только из добавок или пищевых продуктов. Более подробно о них написано в статье про незаменимые аминокислоты для человека.

Продукты богатые аминокислотами

Для полноценной работы нашего организма каждому человеку следует знать в каких продуктах содержатся органические соединения:

Яйца – они подарят нам BCAA, метионин и фенилаланин. Усваиваются на ура гарантируя белковую подкормку для организма.
Молочные продукты – обеспечивают человека аргинином, валином, лизином, фенилаланином и триптофаном.
Белое мясо – содержит BCAA, гистидин, лизин, фенилаланин и триптофан.
Рыба – отличный источник белка, который легко усваивается организмом. Богата метионином, фенилаланином и BCAA.

Многие уверены, что получить белок можно лишь из продуктов животного происхождения. Это неверно. Растительная пища тоже богата им и является источником органических соединений:

Бобовые – богаты фенилаланином, лейцином, валином, метионином, триптофан и треонином.
Крупы – подарят организму лейцин, валин, гистидин и изолейцин.
Орехи и семена – обеспечивают аргинином, треонином, изолейцином, гистидином и лизином.

Отдельно хочется выделить киноа. Этот злак не так популярен, как привычные нам гречка и пшено, а зря.

Потому что на 100 грамм продукта приходится порядка 14 грамм белка. Поэтому киноа незаменима для вегетарианцев и прекрасно подойдет мясоедам. Не будем также забывать о православных постах, которые несколько раз в год запрещают есть мясо, рыбу и молочную продукцию.

Для удобства я предлагаю ознакомиться со списком продуктов в виде таблицы. Ее можно скачать и распечатать.

Суточная норма потребления аминокислот

Мы каждый день нуждаемся в органических соединениях, но бывают такие периоды в жизни, когда их надобность увеличивается:

во время занятий спортом;
в период болезни и выздоровления;
в период умственных и физических нагрузок.

И, наоборот, бывает, что потребность в них понижается в случае врожденных нарушений, которые связаны с усвояемостью аминокислот.

Следовательно, для комфорта и бесперебойной работы организма следует знать суточную норму потребления органических соединений. Согласно диетологическим таблицам она варьируется от 0,5 грамм до 2 грамм в сутки.

Усвояемость аминокислот зависит от типа тех продуктов, в которых они содержатся. Очень хорошо усваиваются органические соединения из белка яиц.

Тоже самое можно сказать про творог, рыбу и нежирное белое мясо. Также здесь огромную роль играет сочетание продуктов. Например, молоко и гречневая каша. В таком случае человек получает полноценный белок и комфортный для организма процесс его усвоения.

Нехватка и переизбыток аминокислот

Какие признаки могут означать нехватку органических соединений в организме:

слабая сопротивляемость инфекциям;
ухудшение состояния кожи;
задержка роста и развития;
выпадение волос;
сонливость;
анемия.

Помимо нехватки аминокислот в организме может возникнуть их переизбыток. Его признаки следующие: нарушения в работе щитовидной железы, заболевания суставов, гипертония.

Следует знать, что подобные проблемы могут возникнуть если в организме нехватка витаминов. В случае нормы, избыток органических соединений будет нейтрализован.

В случае нехватки и переизбытка аминокислот очень важно помнить, что определяющим фактором здесь является питание.

Грамотно составляя рацион, вы прокладываете себе путь к здоровью. Отметим, что такие болезни как сахарный диабет, нехватка ферментов или поражение печени. Они ведут к абсолютно неконтролируемому содержанию в организме органических соединений.

Как получить аминокислоты

Мы уже все поняли какую глобальную роль играют в нашей жизни аминокислоты. И поняли, сколь значимо контролировать их поступление в организм. Но, есть такие ситуации, когда стоит обратить на их примем особое внимание. Речь идет о занятиях спортом. Особенно, если мы говорим о профессиональном спорте. Тут зачастую спортсмены обращаются за дополнительными комплексами, не надеясь только на продукты питания.

Нарастить мышечную массу можно с помощью валина и лейцина изолейцина. Сохранить запас энергии на тренировке лучше при помощи глицина, метионина и аргинина. Но, все это будет бесполезным, если вы не будете питаться продуктами, которые богаты аминокислотами. Это важная составляющая активного и полноценного образа жизни.

Подводя итоги можно сказать – содержание аминокислот в пищевых продуктах способно удовлетворить потребность в них для всего организма. Не считая профессионального спорта, когда на мышцы идут колоссальные нагрузки, и они нуждаются в дополнительной помощи.

Или же в случае проблем со здоровьем. Тогда тоже лучше дополнить рацион специальными комплексами органических соединений. Их, кстати, можно заказать в интернете или же приобрести у поставщиков спортивного питания. Я хочу, чтобы вы запомнили в чем самое важное – в вашем ежедневном рационе. Обогащайте его продуктами богатыми аминокислотами и соответственно белками. Не зацикливайтесь только на молочной продукции или мясе. Готовьте разнообразные блюда. Не забывайте, что растительная пища тоже обогатит вас нужными органическими соединениями. Только в отличии от животной пищи, не оставит ощущение тяжести в животе.

Я говорю до свидания, уважаемые читатели. Делитесь статьей в социальных сетях и ждите новых постов.

С уважением, Ольга Стешкина

Загрузка …