Карбоновые кислоты пищевые добавки
Насыщенные кислоты
Предельные одноосновные
Благодаря своему уникальному молекулярному составу муравьиная кислота обладает антибактериальными свойствами, поэтому основная сфера ее применения – это пищевая промышленность (пищевая добавка E 236). В пищевой промышленности она используется в качестве дезинфицирующего и консервирующего средства при производстве кондитерских изделий, консервированных и молочных продуктов, безалкогольных напитков. Помимо этого, муравьиная кислота применяется для дезинфекции пивных и винных бочек.
Она применяется в химической промышленности в качестве восстановителя при синтезе органических веществ, при получении щавелевой кислоты. А также, при изготовлении стекла, промышленного клея, промышленных лаков и химических красителей.
Сложные эфиры муравьиной кислоты используют в качестве растворителей и душистых веществ.
В текстильной промышленности ее используют в качестве протравы при крашении тканей, в кожевенном производстве – для отмывания извести, используемой при обработке шкур.
Муравьиная кислота обладает болеутоляющим, бактерицидным, противовоспалительным, согревающим действием и благодаря этим свойствам находит широкое применение в медицине. Ее используют в медицине в качестве наружного обезболивающего средства. Смесь кислоты с водой, так называемый муравьиный спирт, используется как раздражающее кожу, рефлекторно действующее средство при ревматических и неврологических болях.
Муравьиная кислота входит в состав не только лечебных, но и косметических препаратов.
Кроме того ее применяют в сельском хозяйстве при заготовке различных кормов. Муравьиной кислотой обрабатывают сено, силос, что помогает замедлить процессы гниение и распада, благодаря чему корма способны храниться намного дольше.
Муравьиная кислота также используется для борьбы с паразитами в пчеловодстве.
Из всех карбоновых кислот уксусная кислота находит наиболее широкое применение. Она необходима для синтеза красителей для тканей, лекарственных веществ, сложных эфиров, растворителей лаков. Большое ее количество расходуются для производства искусственного волокна (ацетатного шелка), пластических масс, невоспламеняющейся кинопленки, органического стекла, ядохимикатов, стимуляторов роста растений.
В пищевой промышленности (пищевая добавка Е 260) уксусную кислоту применяют для консервирования овощей, грибов, рыбы и в качестве приправы к пище. Консервирующее действие кислоты связано с подавлением развития гнилостных бактерий и плесневых грибков.
Солями уксусной кислоты (Al, Fe, Cr) протравливают ткани при крашении, они способствуют закреплению красителей на волокне.
Ацетат свинца применяется для изготовления свинцовых белил и свинцовой примочки в медицине.
Соли уксусной кислоты используются также в сельском хозяйстве. В результате применения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и ее солей на полях с зерновыми погибают только широколиственные сорняки, что используется при выращивании зерновых культур.
Уксусный ангидрид применяется в производстве пластических масс, искусственного шелка, ацетанилида.
Из монохлоруксусной кислоты получают негорючую кинопленку, органическое стекло, пропускающее ультрафиолетовые лучи.
Применение уксусной кислоты
Масляная кислота применяется для лечения некоторых заболеваний желудочно-кишечного тракта. В процессе ферментативных реакций кислота и ее соли создают в кишечнике кислую среду, благоприятную для развития полезных бактерий и подавляющую развитие патогенных, таких как возбудитель сальмонеллы и кишечная палочка. Кроме этого, масляная кислота способствует регуляции водно-электролитного баланса в кишечнике, регулирует его моторику.
Соли масляной кислоты используются в животноводстве, птицеводстве и рыбоводстве как кормовые добавки. Эти добавки усиливают иммунитет, способствуют лучшей усвояемости пищи, подавляют деятельность многих вредных кишечных бактерий, уменьшают необходимость применения антибиотиков.
Также она используется для изготовления лакокрасочных материалов, пластификаторов для лаков, эмульгаторов.
Применяется в парфюмерной и кондитерской промышленностях в виде сложных эфиров, являющихся ценными ароматическими веществами.
Стеариновая и пальмитиновая кислота входят в состав животных жиров и растительных масел. Натриевые и калиевые соли этих кислот входят в состав мыла.
Стеариновая кислота часто используется при изготовлении косметических средств, в качестве стабилизатора смеси и эмульгатора. Она делает состав непрозрачным и густым. Косметические средства, содержащие активные вещества стеарина быстро впитываются в сухую кожу и оказывают на нее благотворное влияние.
При производстве мыла часто используется соль стеариновой кислоты, поскольку она обладает хорошим моющим свойством и применяется в роли загустителя. Стеариновая кислота в мыле постепенно затвердевает.
Другое применение активных веществ стеарина – это возможность создания на их основе пластичных масок и наполнителей резиновых смесей. Эти компоненты помогают сделать резину более пластичной и однородной.
Пальмитиновая кислота используется в качестве одного из основных компонентов для приготовления напалма, различных моющих и косметических средств, а также при производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой).
Пальмитиновая кислота используется в производстве технических масел для смазки, для изготовления пластификаторов и свечей.
Пальмитат натрия находит свое применение в производстве хозяйственного и туалетного мыла, где он выполняет роль загустителя.
Соли пальмитиновой кислоты нашли применение в производстве косметических препаратов в качестве эмульгатора.
Метилпальминат (метиловый эфир пальмитиновой кислоты) используется для ароматизации некоторых пищевых продуктов.
Предельные двухосновные
Щавелевая кислота благодаря своим уникальным свойствам применяется во многих отраслях промышленности.
В химической промышленности щавелевая кислота используется при синтезе красителей, при производстве чернил, пластмасс, пиротехники.
Также она используется как дезинфицирующее и отбеливающее средство в составе синтетических моющих средств. В бытовой химии ее применяют в качестве одного из основных компонентов чистящих и моющих средств для раковин, унитазов.
В металлургической промышленности щавелевая кислота используется в виде специального состава при очистке металлов, котлов от коррозии, накипи, ржавчины, оксидов.
В кожевенной и текстильной промышленности она находит применение в качестве потравы при окраске шелка и шерсти, для дубления кожи. Это обработка поверхности необходима для того, чтобы краситель лег на материю равномерно.
Широко применяется щавелевая кислота для уменьшения жесткости воды и очистка ее от примесей.
В косметологии она применяется как отбеливающий компонент в кремах от пигментных пятен, веснушек.
В сельском хозяйстве ее используют как инсектицид, особенно она востребована у пчеловодов для обработки пчел.
В настоящее время щавелевая кислота широко применяется в пищевой промышленности для производства пищевых добавок.
Малоновая (пропандиовая, метандикарбоновая кислота) кислота используется при производстве непредельных кислот, флавонов, аминокислот, витаминов В1 и В6.
Янтарная кислота нашла свое применение в медицинской промышленности для производства лекарственных препаратов, в косметологии, аналитической химии и химической промышленности — в производстве пластмасс и смол, в птицеводстве и животноводстве — как средство, снижающее заболеваемость, в сельском хозяйстве = как средство, повышающее урожайность растений и их устойчивость к неблагоприятным внешним факторам.
Она способна стимулировать адаптационные и защитные функции организма, повышать диастолическое артериальное давление и секреторную функцию желез желудка, улучшать аппетит, повышать физическую работоспособность, нейтрализует образующиеся свободные радикалы.
Янтарная кислота участвует в обменных процессах, протекающих в организме. Она необходима для обеспечения клеточного дыхания, синтеза белков, выработки внутриклеточной энергии. Кроме того янтарная кислота способствует выведению из организма отравляющих веществ и уменьшает токсическое действие алкоголя.
В аналитической химии с помощью щавелевой кислоты осаждают редкоземельные металлы.
Ненасыщенные кислоты
Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеев.
В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот. Например, полиакрилонитрил – основа волокна нитрон, используемого для производства лечебного белья.
Жирные ненасыщенные кислоты
Олеиновая кислота применяется как флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.
Олеиновая кислота и ее эфиры применяют как пластификаторы для изготовления лакокрасочных материалов.
В пищевой промышленности она применяется при производстве ароматизаторов.
Также олеиновая кислота широко применяется в качестве смазывающе-охлаждающих жидкостей при сверлении и обработке труднообрабатываемых нержавеющих сталей и сплавов. Выступает эмульгатором в резинотехнической промышленности.
Олеиновая кислота применяется при изготовлении хозяйственного мыла, моющих средств.
Небольшие количества олеиновой кислоты используют в качестве наполнителя в фармацевтических препаратов.
Особенно нужно подчеркнуть роль линолевой и линоленовой кислот как соединений, незаменимых для человека (в организме они не могут быть синтезированы и должны поступать с пищей около 5 гр в день). По этой причине эти кислоты относят к так называемым незаменимым жирным кислотам. Линолевая и линоленовая кислоты содержатся в основном в растительных маслах.
Линолевая кислота регулирует жировой и белковый обмен, предотвращает накопление холестерина в сосудах, препятствует возникновению тромбов, защищает клетки от преждевременного старения, улучшает функции нервной системы, повышает усвояемость жирорастворимых витаминов и витаминов группы В. Она нормализует, а также ускоряет обменные процессы в организме, повышает иммунитет.
Линоленовая кислота регулирует артериальное давление, предупреждает инфаркт миокарда. Снижает уровень холестерина в крови, предотвращая развитие атеросклероза. Обладает противовоспалительными свойствами и применяется для лечения кожных заболеваний.
Линоленовая кислота улучшает усвоение жирорастворимых витаминов (D, А, Е, К). Витамин Е является важным элементом в питании беременной женщины, так как он снижает вероятность отслойки плаценты.
Она способствует сохранению влаги в коже и волосах, поэтому ее применяют для ухода за сухой кожей.
Ароматические кислоты
Бензойная кислота
Эфиры бензойной кислоты, обладающие сильным запахом, применяют в парфюмерной промышленности. Различные производные бензойной кислоты (нитро- и хлорбензойная кислота) широко применяют для синтеза красителей (например, анилинового синего).
Также ее используют в качестве консерванта для пищевых продуктов. Она проявляет антимикробное и антигрибковое действие, оказывает угнетающее воздействие на плесень, дрожжи и некоторые виды бактерий.
Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, натриевую соль бензойной кислоты добавляют в сиропы от кашля, поскольку она обладает отхаркивающим свойством и разжижает мокроту. Оно прекрасно борется с потливостью ног.
Карбоновые кислоты
В первой статье рассказывалось о классификации, свойствах, группах карбоновых кислот. Сегодня речь пойдет о том, где, в основном, применяются карбоновые кислоты.
- В химпроме — сырье для органического синтеза.
Используются в производстве мыл, моющих средств, сложных эфиров, смазочных масел, эмульгаторов, инсектицидов, катализаторов, растворителей, пластификаторов, лаков, смол и клеев, гликолей, пластиков, реактивов для флотации, ПАВ и многих других нужных для промышленности и быта веществ. - В пищепроме — в качестве консервантов, стабилизаторов, антиоксидантов, ароматизаторов.
- В фармацевтике используются для синтеза лекарственных препаратов и дезинфицирующих средств.
- В косметической индустрии — для получения ароматических веществ, парфюмов, изготовления кремов и мазей.
- В металлургии, текстильной отрасли, кожевенном и бумажном производстве, сельском хозяйстве, в аналитической химии.
В магазине «ПраймКемикалсГрупп» можно купить многие карбоновые кислоты, и мы регулярно пополняем ими наш ассортимент. Расскажем подробнее о применении самых популярных, имеющихся у нас, карбоновых кислот.
Муравьиная кислота — одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с резким запахом. Применяется в медицине в качестве антисептика. Пищевая добавка E236, консервант при заготовке кормов в сельском хозяйстве. Используется в качестве растворителя, для уничтожения паразитов в пчеловодстве, реактив для протравы в текстильной индустрии.
Лимонная кислота — многоосновная (трехосновная) карбоновая кислота. Твердое вещество с бесцветными кристаллами. Хорошо растворяется в воде. Считается слабой кислотой. Востребована в пищепроме как регулятор кислотности, вкусовая добавка, консервант (Е330). Используется в медицине, производстве косметических продуктов и препаратов бытовой химии; для травления печатных плат. В нефте- и газодобыче входит в состав буровых растворов; в строительстве ее добавляют в цементные и гипсовые смеси для замедления схватывания.
Стеариновая кислота — высшая одноосновная алифатическая кислота. Белые, нерастворимые в воде кристаллы. Широко используется для производства мыл, синтетических ПАВ, резины, густых смазок, клеящих паст; эфиров для пищепрома (стабилизаторы, антиоксиданты); входит в состав свечей, косметических продуктов. Применяется в текстильном и кожевенном производстве.
Бензойная кислота — одноосновная ароматическая кислота. Твердое кристаллическое вещество без цвета. Сильное антисептическое средство в пищепроме (добавка Е210) и медицине; сырье в органических синтезах для получения фенола, бензоилхлорида, пластификаторов (гликолей). Применяется в парфюмерии. В химпроме используется для изготовления красителей.
Салициловая кислота — двухосновная ароматическая кислота. Бесцветное твердое вещество, плохо растворяется в воде. Проявляет слабые кислотные свойства, а также свойства фенола. Используется в качестве антисептика в медицине, при производстве фармпрепаратов (наружных мазей и растворов, аспирина, противотуберкулезных средств и др.). Востребована в пищепроме как консервант. Применяется в орг. синтезе для изготовления красителей и ароматических веществ; реактив в колориметрии.
Щавелевая кислота — двухосновная предельная кислота. 
Твердое вещество, водорастврима, токсична. Достаточно сильная для органических кислот. Используется в металлургии для удаления окалины и ржавчины, в процессе окрашивания тканей, пряжи, кож; сырье в органическом синтезе, реагент в аналитической химии. Применяется в процессах анодирования; для осаждения редкоземельных металлов.
Продолжим наше знакомство с основными классами органических соединений и как вы, наверное, уже поняли, из названия статьи, тема нашего сегодняшнего разговора — карбоновые кислоты. Это широко распространенный и важный класс органических соединений. Именно поэтому, вопросы, связанные с карбоновыми кислотами столь популярны в тестах ЕГЭ. По ходу статьи, я попытаюсь освятить все моменты, которые могут пригодиться учащимся, при сдаче экзаменов. А так же, эта статья может быть интересна тем, кто уже давно закончил школу, и просто хочет вспомнить программу органической химии.
Начнем как обычно с определения.
Карбо́новые кисло́ты — это класс органических соединений, в которых углеводородный радикал связан с одной или несколькими функциональными карбоксильными группами -COOH.
Отсюда, общая формула предельных одноосновных карбоновых:
Классификация карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.
1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:
- одноосновные (монокарбоновые)
Например:
- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).
2. По характеру углеводородного радикала различают кислоты:
- предельные (например, CH3CH2CH2COOH);
- непредельные (CH2=CHCH2COOH);
- и ароматические (RC6H4COOH).
Гомологический ряд карбоновых кислот.
Естественно в зависимости от классификации, можно привести несколько гомологических рядов карбоновых кислот, но, в общем, их гомологический ряд может быть представлен так:
Кстати соли щавелевой кислоты HOOC-COOH, называются оксалаты. Например, оксалат натрия:
Применение некоторых карбоновых кислот.
Муравьинная кислота — При стандартных условиях муравьиная кислота представляет собой резко пахнущую бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.
Применение:
— Как консервирующий и антибактериальный агент в заготовке кормов для животных.
— Для борьбы с паразитами в пчеловодстве.
— В медицине как антисептическое и дизенфицирующие средство.
— Используется в пищевой промышленности, как пищевая добавка (E236).
— Для обработки кожевенных изделий.
— Применяется при крашение тканей и бумаги.
Уксусная кислота — Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие.
Применение:
— 70 – 80 % раствор уксусной кислоты называемый уксусной эсенцией или 7 -15 % раствор называемый уксусом, используют в пищевой промышленности для консервации продуктов. Уксусная кислота известна так же, как пищевая добавка E260.
— В быту может быть использована как средство от накипи.
— В фармацевтическом производстве для получения различных лекарств.
— Применяется в книгопечатание для обработки бумаг.
— В производстве красящих веществ.
— Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния (что является нежелательным (в виду ее токсичности), если только это не необходимо для эвакуации больного из опасного места его собственными силами).
Стеариновая кислота (С17Н35СООН) — Химически чистая стеариновая кислота имеет вид бесцветных кристаллов. Стеариновая кислота нерастворима в воде, но растворима в эфире. Не имеет запаха.
Применение:
— Огромные количества стеариновой кислоты используются для производства мыла (стеарат натрия – это основной компонент в составе мыла).
— Стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств.
— Применяется в производстве свечей.
— Используется как смягчитель в производстве резины.
— В фармацевтической промышленности стеарат магния используют как наполнитель при производстве лекарств.
Получение карбоновых кислот.
Различных представителей данного класса соединений получают множеством различных способов. Вот лишь некоторые из них:
1. Окислением спиртов и альдегидов перманганатом калия или бихроматом в кислой среде.
2. Карбоновые кислоты можно получить щелочным гидролизом тригалогеналканов.
Вообще в результате такого гидролиза, в качестве продукта получается соль карбоновой кислоты, которую затем легко можно превратить в кислоту.
3. Гидролизом сложных эфиров.
В водной среде сложные эфиры гидролизуются до карбоновых кислот и спиртов. Затем в процессе этерификации эти вещества снова превращаются в сложный эфир. Таким образом гидролиз в нейтральной среде обратим.
Чтобы гидролиз эфира был необратимым, можно провести его в щелочной среде. В результате щелочного гидролиза, мы получим соль карбоновый кислоты, из которой в дальнейшем легко можно будет получить саму кислоту.
4. Получение муравьинной кислоты из формиата натрия.
5. Получение уксусной кислоты каталитическим окислением бутана.
6. Ферментативным брожением спирта получают уксусную кислоту для пищевых целей.
Химические свойства карбоновых кислот.
1. Кабоновые кислоты способны диссоциировать (обратимо) и менять окраску индикатора.
То что карбоновые кислоты дисоциируют обратимо означает, что в растворе находятся как катионы водорода и анионы кислотного остатка, так и молекулы кислоты.
В результате того, что в растворе содержатся катионы H(+), карбоновые кислоты окрашивают индикаторы в соответствующие цвета, показывая кислую среду раствора.
Стоит отметить, что сила карбоновых кислот уменьшается с ростом их молекулярной массы. Таким образом, муравьинная кислота – самая сильная.
2. Взаимодействие с металами.
Как и неорганические минеральные кислоты, карбоновые кислоты способны взаимодействовать с металами находящимися в ряду напряжений металов до водорода.
3. Взаимодействие с основными и амфотерными оксидами.
2C2H5COOH + ZnO = (C2H5COO)2Zn + H2O
4. Взаимодействие с основаниями.
2 CH3COOH+Mg(OH)2 => Mg(CH3COO)2 + 2 H2O
5. Взаимодействие с солями.
Не забываем очень важное правило:
Карбоновые кислоты способны взаимодействовать с солями только более слабых кислот, чем они сами. В результате реакции должен образовываться осадок или газ.
2HCOOH + K2SiO3 = 2HCOOK + H2SiO3
2CH3-COOH + Li2CO3 = 2CH3-COOLi + CO2 + H2O
6. Взаимодействие со спиртами (этерификация).
7. Галогенирование карбоновых кислот по альфа-атому углерода.
По правилам, галоген всегда присоединяется к атому углерода ближайшему к карбоксильной группе.
Кстати из галоген-карбоновых кислот можно получить аминокислоты, путем их взаимодействия с амиаком.
8. Горение.
CH3COOH + 2O2 = 2CO2 + 2H2O
Теперь, поговорим о особых свойствах муравьинной кислоты, которые свойственны только для нее.
Особые свойства муравьиной кислоты.
1. Разложение при воздействие H2SO4 (конц.)
Хотя все карбоновые кислоты устойчивы к воздействию концентрированой серной и азотной кислоты, муравьинная кислота в этом смысле исключение и она разлагается при воздействие серной кислоты.
Кстати, данная реакция является одним из лабороторных способов получения угарного газа.
2. Окисление перманганатом калия в кислой среде.
Хотя все кислоты не окисляются дальше, муравьиная кислота при действие кислого раствора перманганата калия разлагается до углекислого газа.
5HCOOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 = K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O
3. Реакция «серебряного зеркала».
Несмотря на то, что все прочии карбоновые кислоты не дают реакцию серебряного зеркала, муравьиная кислота, как кислота содержащая карбонильную группу, в нее вступает.
Так же стоит упомянуть, что особыми свойствами обладают непредельные карбоновые кислоты. Они способны вступать в реакции присоединения по кратным связям как и алкены. Непредельные карбоновые кислоты способны присоединять:
— Водород.
— Воду.
— Галогены.
— Водород галогены.
Как соединения с кратными связями они вступают в качественную реакцию с бромной водой, обесцвечивая ее.
Химические свойства солей карбоновых кислот:
1. Гидролиз по аниону.
Так как соли карбоновых кислот гидролизуются по аниону, они дают щелочную среду в растворе.
2. Электролиз.
Посредствам электролиза солей карбоновых кислот можно получать алканы.
Например при электролизе солей пропионовой кислоты можно получить бутан:
2СН3-СН2-СООNa + 2Н2О = СН3СН2СН2СН3 +Н2 + 2СО2 +2NaOH
3. Разложение при прокаливание.
В результате данной реакции получаем карбонат и кетон.
Таким образом при разложение солей уксусной кислоты мы получаем – ацетом, при разложение солей пропионовой кислоты – диэтилкетон и т.д.
4. Декарбоксилирование (реакция Дюма).
Вот собственно и все. Ничего сложного, если разобраться в механизмах протекания всех этих химических реакций.
Рекомендую так же прочтению:
Фенолы.
То, что нужно знать о Спиртах.