Какой продукт образуется при полимеризации хлоропрена
Химия, 10 класс
Урок № 16. Натуральный каучук. Синтетические каучуки
Перечень вопросов, рассматриваемых в теме
- Строение молекул каучуков;
- природные источники каучука;
- производство и практическое применение резины и эбонита;
- производство и применение синтетических каучуков.
Урок посвящён знакомству с природным и синтетическими каучуками: бутадиеновым, дивиниловым, изопреновым, хлоропреновым и бутадиен-стирольным, а также с производными каучука – резиной и эбонитом. Учащиеся узнают о способах их получения, особенностях строения и областях применения.
Глоссарий
Вулканизация – нагревание каучука с серой, приводящее к сшивке полимерных цепей друг с другом и повышению прочности материала.
Каучук – эластичный полимер, продукт полимеризации диеновых углеводородов.
Латекс – сок дерева гевея.
Резина – эластичный материал, продукт вулканизации каучука с содержанием серы ниже 30%.
Сополимеризация – совместная полимеризация двух или более мономеров.
Стереорегулярность – упорядоченность цис- и транс-форм мономерных звеньев в полимерной цепи.
Эбонит – прочный и химически стойкий материал, продукт вулканизации каучука с содержанием серы выше 30%.
Эластичность – способность возвращаться в исходную форму после растяжения или сжатия.
Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.
Дополнительная литература:
1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тесто по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.
2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.
Открытые электронные ресурсы:
- Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: https://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).
ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ
С каучуками или их производными, такими, как резина, мы сталкиваемся ежедневно. Данные полимеры отличаются тем, что способны после механических деформаций (растяжения или сжатия) возвращаться в свою исходную форму. Это свойство называется эластичностью. Кроме того, каучук и резина водо- и газонепроницаемы и не проводят электрический ток, что позволяет изделия из них использовать для защиты от воды и как изоляторы.
Природный каучук добывают из латекса – сока дерева гевея, которое широко распространено в Бразилии и странах Азии (Китае, Малайзии, Вьетнаме). По химическому строению каучук является продуктом полимеризации изопрена. Высокая его эластичность – следствие того, что мономерные звенья в полимерной цепи имеют только цис-форму. Если цис- и транс-формы звеньев в цепи расположены упорядоченно, то такой полимер называется стереорегулярным.
Практическое применение природного каучука ограничивается его чувствительностью к высоким и низким температурам. Преодолеть этот недостаток можно, используя процесс вулканизации. При нагревании с серой двойные связи в молекуле каучука разрушаются, а атомы серы соединяют отдельные цепи между собой. Полученное таким образом вещество называется резиной. Если количество серы, добавленной при вулканизации, превышает 30%, то вместо резины образуется эбонит – прочный, стойкий к действию агрессивных веществ материал.
Каучук также можно синтезировать промышленным путем. Этот процесс называется синтезом Лебедева. Обычно с его помощью получают дивиниловый каучук. Следует отличать дивиниловый и бутадиеновый каучуки. Мономером для их получения служит одно и то же вещество (бутадиен-1,3), но дивиниловый каучук стереорегулярен (и, следовательно, эластичен), а бутадиеновый каучук – нет. Управлять стереорегулярностью получаемых полимеров можно при помощи катализаторов.
Подвергать полимеризации можно не одно вещество, а несколько. Такой процесс называется сополимеризацией (т.е. совместной полимеризацией). Например, при сополимеризации бутадиена и стирола будет получен бутадиен-стирольный каучук.
Дивиниловый и изопреновый каучуки используются для производства автомобильных шин. Менее эластичный бутадиеновый – для создания предметов быта, одежды и обуви. Из устойчивого хлоропренового каучука изготавливают кабели и трубопроводы, а из бутадиен-стирольного – ленты транспортеров.
ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ
1. Решение задачи на вычисление степени полимеризации полимера
Условие задачи: Рассчитайте степень полимеризации хлоропренового каучука с молярной массой 35400 г/моль
Шаг первый: вычислим молярную массу хлоропрена.
M (С4H5Cl) = 88.5 г/моль
Шаг второй: вспомним определение степени полимеризации.
Степень полимеризации – это число мономерных звеньев в полимерной цепи.
Значит, для вычисления степени полимеризации необходимо разделить молярную массу полимера на молярную массу мономерного звена, которая равна молярной массе мономера.
n = 35400 г/моль : 88.5 г/моль = 400.
Ответ: n = 400.
2. Решение задачи с вычислением выхода продукта реакции.
Условие задачи: Рассчитайте, сколько кг бутадиена необходимо взять, чтобы при его полимеризации с выходом 90% получить 234 кг дивинилового каучука.
Шаг первый:
Запишем уравнение реакции полимеризации:
Видно, что в этой реакции участвует одно исходное вещество и нет побочных продуктов. Значит, по закону сохранения массы теоретическая масса полученного каучука должна быть равна массе исходного бутадиена.
Шаг второй:
Обозначим исходную массу бутадиена за х:
m(C4H6)исх = х
Тогда теоретическая масса полученного каучука, равная ей, тоже х:
m(каучука) = х
Шаг третий:
Подставим известные из условия величины и введённую нами переменную х в формулу для расчёта выхода продукта реакции:
η = mпр/mтеор⋅100% = 243/х⋅100% = 90%
Шаг четвёртый:
Решая полученное уравнение, находим х = 270 кг.
Ответ: m(C4H6)исх = 270 кг.
Первым практическим , хотя еще умеренным, успехом явилось получение искусственного метилкаучука из диметилбутадиена в Германии во время первой мировой войны. Однако этот продукт не получил распространения. Большее значение приобрел каучук дюпрен (неопрен), синтезированный Карозерсом (США) из 2-хлорбутадиена [c.952]
Резиновые пробки должны входить в отверстия приборов на глубину от /2 до /д Высоты пробки. Так как резиновые пробки легко разрушаются парами органических веществ, в некоторых случаях их следует заменять пробками из соответствующих пластических масс (поливиниловые смолы, дюпрен и т. п.). [c.127]
Несмотря на то, что из дивинилацетилена не удалось получить синтетического каучука удовлетворительного качества, он все же послужил исходным материалом для изготовления высыхающих масел с необычными свойствами, а изучение самой реакции полимеризации привело к промышленному способу производства винилацетилена (1-бутен-З-ин). Этот же последний, как было доказано позднее, явился основным сырьем для успешного промышленного синтеза каучука, неопрена, позднее получившего торговое название дюпрен [4]. Процесс получения неопрена протекает в 3 стадии [c.251]
Впервые хлоропреновый каучук дюпрен был получен в США в 1931 г. полимеризацией хлоропрена в массе. В СССР работы по синтезу хлоропрена и хлоропренового каучука проводились начиная с 1932 г. под руководством А. Л. Клебанско-го и И. М. Долгопольского. Опытно-промышленное производство этого каучука было организовано на Ленинградском опыт- [c.237]
Полимеризация хлоропрена. Неопрен, или дюпрен. С1 [c.188]
Впервые промышленные образцы жидкофазного хлоропренового каучука низкого качества были выпущены в США в 1931 г. под торговым названием дюпрен . В настоящее время выпускаются десятки марок хлоропренового каучука и латекса. [c.341]
Впервые промышленные образцы жидкофазного хлоропренового каучука низкого качества были выпущены в США в 1931 г. под торговым названием дюпрен . [c.396]
Первый хлоропреновый каучук был получен в США в 1931 г. под названием дюпрен путем полимеризации хлоропре- [c.446]
Дюпрен, или неопреиовый каучук, ведет себя уже в невулкан1 зо-ванном виде как вулканизованный каучук и обладает высокой масло-стойкостью. Тем не менее, так как стоимость его велика, он находит лишь ограниченное применение. [c.953]
Дьенколовая кнслота 374 Дьюара фор.мула бензола 470 Дюпрен 952, 953 [c.1174]
Полимеры хлоропрена имеют очень большое промышленное значение (в различных странах эти полимеры называют по-разному хлоропрен—в Германии, неопрен и дюпрен—в США, сов-прен—в СССР, мустон—в Японии). [c.211]
Электротермическая обработка. При пропускании метана через вольтову дугу или ионизации таза с помощью тока высокого напряжения и большой частоты образуется ацетилен. 1 чистого метана может дать 340 л ацетилена. Последний широко применяется в качестве исходного сырья для 1юлучения уксусной кислоты, а также ценных негорючих растворителей (треххлорэтилен) и даже синтетического каучука (хлоро-прен, дюпрен). [c.208]
В 1931 г. американская компания Дю Понт де Немур начала производство в небольших масштабах хлоропренового каучука дюпрен, названного в дальнейшем неопрен. Производительность установки была небольшой. В 1932 г. было получено всего 250 т дюпрена. Способ производства хлоропрена и синтез каучука из него были предложены американскими химиками Дж. А. Нью-лендом, В. X. Карозерсом и др. [c.34]
Впервые хлоропреновый каучук был получен в США з 1931 г. под названием дюпрен полимеризацией хлоропрена в массе. Производство аналогичного полимера было организовано несколько позже и в СССР (севанит). Эти каучуки обладали существенными недостатками низкими техническими свойствами, неприятным запахом, обусловленным присутствием димеров н тримеров хлоропрена, темным цветом и недостаточной стабильностью при хранении. В дальнейшем был осуществлен переход на эмульсионную полимеризацию хлоропрена, позволяющую получать каучуки, лишенные этих недостатков. В СССР полихлоропрен, получаемый в эмульсии, называют наиритом. [c.375]
Хлоропреновый каучук, выпускавшийся в США начиная с 1931 г. под торговыми названиями дюпрен, а затем неопрен, и получавшийся в результате полимеризации в массе, обладал рядом существенных недостатков. Главнейшими из них являлись острый неприятный запах, темный цвет и недостаточная устойчивость при хранении. Эти недостатки были обусловлены присутствием в каучуке низкополимерных соединений (в частности— димеров хлоропрена), получавшихся неизбежно в качестве побочных продуктов при полимеризации хлоропрена в массе. [c.447]
Хлоропреновый каучук, выпускавшийся в США фирмой Дюпон под торговым названием дюпрен , а также производившийся в СССР под названием севанит были каучуками, получавшимися полимеризацией в массе. Однако полимеры хлоропрена, полученные этим методом, имели ряд существенных недостатков. Главными из них являлись острый неприятный запах, темный цвет и недостаточная устойчивость полимера при хранении. Эти недостатки были обусловлены присутствием в каучуке низкополимерных соединений (димеров хлоропрена), образующихся неизбежно в качестве побочных продуктов при полимеризации хлоропрена в массе. В последующем процесс полимеризации в массе был заменен процессом полимеризации в водных эмульсиях. На заводах США взамен хлоропренового каучука дюпрена стали производить эмульсионный хлоропреновый каучук различных марок под названием неопрен . [c.339]
Полимеризация тщательно очищенного 2-хлорбутадиеиа может проводиться различными способами. Первый появившийся в продаже в 1932 г. полимер, так назы-ваемьи дюпрен-Д, был получен полимеризацией в массе. За последнее время все полимеры, выпускаемые фирмой Дюпон на основе хлорбутадиена, стали называться неопренами. [c.481]
В последующие годы существенный вклад в решение проблемы синтеза каучуКа внесли многие зарубежные ученые и инженеры. Исследования американских ученых (Дж. Ньюланд и др.) по синтезу хлоропрена из ацетилена через винилацетилен и открытие способа его полимеризации позволили США начать в 1932 г. производство хлоропренового каучука в этом году было выпущено 250 т каучука под названием дюпрен. [c.11]
Технология синтетических каучуков (1987) — [
c.237
,
c.238
]
История химии (1975) — [
c.372
]
Основы технологии органических веществ (1959) — [
c.211
]
Основы технологии органических веществ (1959) — [
c.211
]
Общая технология синтетических каучуков Издание 3 (1955) — [
c.21
,
c.341
]
Общая технология синтетических каучуков Издание 4 (1969) — [
c.34
]
История химии (1966) — [
c.359
]
Химия ацетилена (1947) — [
c.0
]
Химия и технология синтетического каучука Изд 2 (1975) — [
c.375
]
Основы технологии синтеза каучуков Изд 2 (1964) — [
c.472
]