Какое вещество может проявлять свойства и альдегидов и карбоновых кислот
Низшие насыщенные карбоновые кислоты (С1-С3) при обычных условиях представляют собой легкоподвижные жидкости, обладающие характерным острым запахом. 
Например, этановая (уксусная) кислота имеет характерный «уксусный» запах.
Кислоты состава С4-С9 – вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, напоминающим запах пота, плохо растворимые в воде (разветвленные кислоты до С13 — жидкости). Высшие карбоновые кислоты (с С10) — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде.
Алифатические карбоновые кислоты с количеством атомов углерода более 10 относят к высшим жирным кислотам (ВЖК), так как подавляющее большинство из них могут быть выделены из жиров животного или растительного происхождения.
Ненасыщенные кислоты при комнатной температуре – жидкости. Все дикарбоновые и ароматические кислоты при комнатной температуре – кристаллические вещества.
Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением молекулярной массы кислот растворимость в воде уменьшается. Высшие карбоновые кислоты, например, пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН – бесцветные твердые вещества, не растворимые в воде.
Монокарбоновые кислоты хорошо растворяются также во многих органических растворителях.
С увеличением числа атомов углерода в молекулах кислот и соответственно, с ростом относительной молекулярной массы температура кипения увеличивается, запах ослабевает и исчезает.
Температуры плавления кислот с четным числом углеродных атомов имеют более высокие температуры плавления, чем с нечетным числом. С увеличением числа углеродных атомов в молекуле кислоты температура плавления уменьшается и где-то после С25 практически сходит на нет.
При одной и той же длине углеводородного радикала температуры плавления и кипения ненасыщенных кислот зависят от наличия кратных связей – с ростом их числа соответствующие температуры уменьшаются.
Температуры кипения и плавления кислот значительно выше температур кипения и плавления спиртов и альдегидов с тем же количеством атомов углерода.
Карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей. Водородная связь, образуемая водородом гидроксильной группы одной молекулы с карбонильным кислородом другой, более прочная, чем в спиртах.
В твердом и жидком состоянии молекулы насыщенных монокарбоновых кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей в устойчивые циклические димеры:
Между двумя молекулами могут устанавливаться две водородные связи, это и обусловливает сравнительно большую прочность димерных молекул.
Молекулы муравьиной и уксусной кислот за счёт водородных связей могут образовывать димеры, которые не разрушаются даже в паровой фазе. 
Муравьиная кислота в парообразном состоянии состоит из димеров. Уксусная кислота в парах представляет собой смесь простых и удвоенных молекул.
Растворимость карбоновых кислот в воде несколько выше, чем у спиртов, так как и с водой кислоты образуют более прочные водородные связи.
В водных растворах кислоты образуют линейные димеры:
Отсутствие среди карбоновых кислот газообразных веществ связано с межмолекулярной ассоциацией (соединением) молекул посредством водородных связей.
Муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с резким запахом, кипит при 1010С. Растворяется в воде в любых количествах. Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьев, в крапиве, и хвое ели. Вызывает ожоги на коже. Ожог крапивой – это результат раздражающего действия муравьиной кислоты.
Уксусная кислота СН3СООН при обычной температуре – бесцветная жидкость, кислая на вкус, с резким запахом. Температура кипения 100%-й уксусной кислоты – 1180C. Безводная уксусная кислота застывает при температуре ниже + 16,80С, образуя красивые кристаллы, похожие на лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. В кристаллах между молекулами уксусной кислоты образуются особенно прочные водородные связи.
3-9% водный раствор кислоты известен под названием столового уксуса, который применяется как приправа к пище. 70-80% уксусная кислота называется уксусной эссенцией.
Уксусная кислота смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, бензолом. Ледяная уксусная кислота хороший растворитель многих органических веществ. Концентрированные растворы уксусной кислоты при попадании на кожу вызывают ожоги.
Видеоопыт «Замораживание уксусной кислоты (демонстрация ледяной уксусной кислоты)»
Пальмитиновая и стеариновая кислоты — твердые вещества, белого цвета, жирные на ощупь, нерастворимы в воде, умеренно растворимы в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях.
Простейшая ароматическая кислота — бензойная C6H5COOH (т. пл. 122,4С) — легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей. В холодной воде растворяется плохо. Хорошо растворяется в спирте и эфире.
Видеоопыт «Возгонка бензойной кислоты»
Карбоновые кислоты
В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.
Температуры кипения кетонов несколько выше, чем у изомерных им альдегидов.
Метаналь (формальдегид) — газ, альдегиды С2–C5 и кетоны С3–С4 — жидкости, высшие карбонильные соединения — твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает. Ароматические карбонильные соединения в воде плохо растворимы.
Отличительной чертой многих альдегидов является их запах.
Низшие альдегиды имеют резкий запах (хотя при сильном разведении запах становится приятным и напоминает аромат плодов), у альдегидов, содержащих С4-С6 – неприятный запах, высшие альдегиды и кетоны обладают цветочными запахами. Альдегиды и кетоны хорошо растворяются в органических растворителях.
Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.
С увеличением числа атомов углерода в молекуле раздражающее действие ослабевает. Ненасыщенные альдегиды обладают более сильным раздражающим действием, чем насыщенные.
Альдегиды в природе
Альдегиды широко распространены в природе. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические входят в состав эфирных масел и содержатся в фруктах, плодах, цветах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.
Человек давно использует лечебные свойства некоторых альдегидов. Пиродоксаль является одной из форм витамина В6.
В эфирных маслах аниса, акации, укропа, боярышника доминирует среди других «пахнущих» компонентов анисовый альдегид C8H8O2.
В плодах тропического растения ванили содержится ароматический альдегид ванилин (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид) C8H8O3, который придает им характерный запах. Ванилин — кристаллическое вещество, хорошо растворяется в спирте, эфире, мало растворяется в воде.
Коричный альдегид С6Н5СН=СНСНО содержится в масле корицы, его получают при обработке перегретым паром коры дерева корицы. Он обусловливает запах корицы, гвоздики.
Куминовый альдегид С10Н12О содержится в масле тмина, гелиотропин (пиперональ) C8H6O3 – содержится в цветках гелиотропа и сирени.
Пеларгоновый альдегид (нониловый альдегид, нонаналь) СН3(СН2)7СНО содержится в розовом и лимонном масле, в эфирных маслах цитрусовых растений. Пеларгоновый альдегид обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор.
Альдегиды в природе
Физические свойства некоторых альдегидов
Формальдегид (муравьиный альдегид, метаналь) НСН=О – бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спиртах и полярных раствориелях. Иритант, токсичен!
Ирританты – группа веществ (слезоточивого или раздражающего действия), вызывающих раздражительные реакции при попадании на слизистые и кожу, и воздействии на дыхательные пути (респираторный эффект).
Формальдегид опасен для здоровья! 
Попадая в кровь, он уплотняет клеточную мембрану эритроцитов (красных кровяных клеток) настолько, что она теряет свои свойства, а ведь именно эритроциты снабжают клетки кислородом.
Водный 40%-ный раствор формальдегида называется формалином. Он обладает сильным дезинфицирующим действием и используется для хранения биологических препаратов.
Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь) СН3СН=О – бесцветная легкокипящая жидкость, с резким запахом зеленой листвы. Хорошо растворяется в спирте, эфире, в воде растворяется неограниченно. Из-за очень низкой температуры кипения (210С) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера – паральдегида.
Ирритант, очень токсичен! Он способен соединяться с белками и другими органическими соединениями в организме, подавляет дыхательные процессы в клетках.
Он является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Образуется при термической обработке полимеров и пластиков.
Акролеин (акриловый альдегид, пропеналь) СН2=CHCH=O – жидкость с резким неприятным запахом. Вследствие своей высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим слизистые оболочки глаз и дыхательных путей.
Он является одним из продуктов термического разложения глицерина и жиров-глицеридов, чем объясняется раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелых жиров. Подобный процесс наблюдается при пригорании жиров.
Он проявляет реакции, характерные для этиленовых углеводородов и альдегидов.
Бензальдегид(бензойный альдегид) C6H5CH=O – бесцветная маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, плохо растворимая в воде, но хорошо растворимая в этаноле. Он содержится в миндале, листьях черемухи, косточках персиков, абрикосов, слив, в листьях лавровишен, в маслах нероли, цветов акации, апельсина, гиацинта, в эфирном масле эвкалипта. Бензальдегид легко окисляется на воздухе, образуя бензойную кислоту.
Фенилэтаналь (фенилуксусный альдегид) C6H5CH2CHO — бесцветная жидкость с сильным запахом гиацинта. По сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха.
Кетоны в природе
Гептанон-2 С7Н14О представляет собой жидкость с гвоздичным запахом, обуславливает запах многих плодов и молочных продуктов.
Гидроксифенилбутанон-2 (кетон малины) С10Н12О2 содержится в спелых ягодах малины. Его используют для придания вкуса и аромата в пищевой промышленности и включают в состав синтетических душистых композиций. Это один из самых дорогих компонентов, используемых в пищевой промышленности.
Физические свойства некоторых кетонов
Ацетофенон (метилфенилкетон) C6H5COCH3 — кристаллическое вещество, растворяется в спирте, эфире, бензоле, не растворяется в воде.
Бензофенон (дифенилкетон) (С6Н5)2С=О — кристаллическое вещество, растворимое в эфире, спирте, бензоле, нерастворимое в воде.
Физические характеристики альдегидов и кетонов
Альдегиды и кетоны