Какое свойство спиртов проявляется в реакции с металлическим натрием

В
химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух
связей:

·       
С–ОН
с отщеплением ОН-группы

·       
О–Н
с отщеплением водорода

Это
могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или
реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Полярный
характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву и
протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с
отщеплением протона (Н+) проявляются кислотные свойства
гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основания и
нуклеофильного реагента.

С
разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О – восстановления.

Таким образом, гидроксисоединения могут вступать в многочисленные реакции,
давая различные классы соединений. Вследствие доступности гидроксильных
соединений, в особенности спиртов, каждая из этих реакций является одним из
лучших способов получения определенных органических соединений.

I. Кислотно-основные

RO— + H+ ↔ ROH ↔ R+ + OH-

                                           алкоголят-ион

Кислотные свойства
уменьшаются в ряду, а основные возрастают:

Кислотные свойства

С активными щелочными металлами:

2C2H5OH + 2 Na → 2C2H5ONa + H2

                                    этилат натрия

Алкоголяты подвергаются гидролизу, это доказывает,

что у воды более сильные кислотные свойства

C2H5ONa + H2O ↔ C2H5OH +
NaOH

Основные свойства

С галогенводородными кислотами:                       

C2H5OH + HBr 
H2SO4(конц)↔ C2H5Br
+ H2O

                                                   бромэтан

Лёгкость протекания реакции зависит от природы галогенводорода и спирта – увеличение реакционной
способности происходит в следующих рядах:

 II. Окисление

1). В присутствии
окислителей [O] – K2Cr2O7
или KMnO4 спирты окисляются до карбонильных
соединений:

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны. 

Третичные спирты более устойчивы к
действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая
среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного
скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и
кетонов с меньшей молекулярной массой).
                                   

В кислой среде: 

Для первичных и
вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их
с кислым раствором дихромата калия. Оранжевая окраска гидратированного иона Cr2O72-
исчезает и появляется зеленоватая окраска, характерная для иона Cr3+ .
Эта смена окраски позволяет определять даже следовые количества спиртов. 

CH3- OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4
→ CO2 + K2SO4 + Cr2(SO4)3
+ 6H2O 

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7
+ 4H2SO4 → 3CH3COH + K2SO4
+ Cr2(SO4)3 + 7H2O

В более жёстких
условиях окисление первичных спиртов идёт сразу до карбоновых кислот:                                                             

3CH3-CH2-OH + 2K2Cr2O7
+ 8H2SO4 t→ 3CH3COOH + 2K2SO4
+ 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

Третичные спирты
устойчивы к окислению в щелочной и нейтральной среде. В жёстких условиях (при
нагревании, в кислой среде) они окисляются с расщеплением связей С-С и
образованием кетонов и карбоновых кислот. 

В нейтральной среде: 

CH3 – OH + 2KMnO4 →K2CO3 + 2MnO2 + 2H2O, а остальные спирты до солей соответствующих
карбоновых кислот. 

2). Качественная реакция на первичные спирты!

3). Горение(с увеличением массы углеводородного радикала –
пламя  становится всё более коптящим)                              

CnH2n+1-OH
+ O2t → CO2
+ H2O + Q 

III. Реакции
отщепления 

1)
Внутримолекулярная дегидратация                                 

CH3-CH2-CH(OH)-CH3        t>140,H2SO4(к)→      CH3-CH=CH-CH3 + H2O

бутанол-2                                                                  бутен-2                                                          

В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции,
например:

дегидратация
идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещенного алкена. Правило
Зайцева: Водород отщепляется от
наименее гидрированного атома углерода соседствующего с углеродом, несущим
гидроксил. 

2) Межмолекулярная дегидратация             

2C2H5OH     t<140,H2SO4(к)→   С2H5-O-C2H5 + H2O

                                                     простой эфир 

— при переходе
от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность  к отщеплению воды и образованию алкенов;
уменьшается способность образовывать простые эфиры. 

3)
Реакция дегидрирование и дегидратация предельных одноатомных спиртов – реакция С.В.
Лебедева            

2C2H5OH     — 425,ZnO,Al2O3→     CH2=CH-CH=CH2 + H2
+ 2H2O 

IV. Реакции
этерификации

Спирты
вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные
эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

Видео-опыты:

Горение спиртов

Взаимодействие этилового спирта с металлическим натрием

Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом

         Качественная реакция наэтанол

         Окисление этилового спиртаоксидом меди (II)

         Окисление этилового спиртараствором перманганата калия

         Окисление этилового спиртакристаллическим перманганатом калия

         Каталитическое окислениеэтанола

         Окисление этанола (тест наалкоголь)