Какое свойство спиртов определяет их способность к образованию

Какое свойство спиртов определяет их способность к образованию thumbnail

Урок№29. Свойства спиртов. Водородная связь. Физиологическое действие спиртов на организм человека.

Физические свойства

МЕТАНОЛ (древесный спирт) – жидкость (tкип=64,5; tпл=-98; ρ =
0,793г/см3), с запахом алкоголя,  хорошо растворяется в воде. Ядовит
– вызывает слепоту, смерть наступает от паралича верхних дыхательных путей.

ЭТАНОЛ (винный спирт) – б/цв жидкость, с запахом
спирта, хорошо смешивается с водой.

Первые представители гомологического ряда спиртов —
жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в
любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде
падает. Высшие спирты практически нерастворимы в воде.

Видео-опыт: Физические свойства
спиртов

Особенности строения спиртов – спирты образуют водородные связи (обозначают точками) за
счёт функциональной группы (-ОН)

А) Водородная связь между молекулами спиртов

Б) Водородная связь между молекулами спирта и воды

Вывод:

1) В результате у всех спиртов более высокая
температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип.
этанола +78° С,

а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана
соответственно +117,4° С и –0,5° С.

2) Способность спиртов образовывать межмолекулярные
водородные связи не только влияет на их температуры кипения, но и увеличивает
их растворимость в воде. Все алканы нерастворимы в воде, а низкомолекулярные
спирты (метиловый, этиловый, н-пропиловый и изопропиловый) растворяются
в воде неограниченно.

3) Отсутствие газов в гомологическом ряду предельных
одноатомных спиртов.

Физиологическое действие
спиртов на организм человека

ЦОР:

Действие метанола на организм

Действие этанола на организм

Образование водородных связей между молекулами спирта

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

В
химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух
связей:

·       
С–ОН
с отщеплением ОН-группы

·       
О–Н
с отщеплением водорода

Это
могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или
реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Полярный
характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву и
протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с
отщеплением протона (Н+) проявляются кислотные свойства
гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основания и
нуклеофильного реагента.

С
разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О – восстановления.

Таким образом, гидроксисоединения могут вступать в многочисленные реакции,
давая различные классы соединений. Вследствие доступности гидроксильных
соединений, в особенности спиртов, каждая из этих реакций является одним из
лучших способов получения определенных органических соединений.

I. Кислотно-основные

RO + H+ ↔ ROH ↔ R+ + OH-

                                           алкоголят-ион

Кислотные свойства
уменьшаются в ряду, а основные возрастают:

HOH →    R-CH2-OH    →   
R2CH-OH    →    R3C-OH

вода          первичный           вторичный          третичный

Кислотные свойства

С активными щелочными металлами:

2C2H5OH + 2 Na → 2C2H5ONa + H2

                                    этилат натрия

Алкоголяты подвергаются гидролизу, это доказывает,

что у воды более сильные кислотные свойства

C2H5ONa + H2O ↔ C2H5OH +
NaOH

Основные свойства

С галогенводородными кислотами:

C2H5OH + HBr 
H2SO4(конц)C2H5Br
+ H2O

                                                                                           бромэтан

Лёгкость протекания реакции зависит от природы галогенводорода и спирта – увеличение реакционной
способности происходит в следующих рядах:

HF < HCl < HBr  < HI

первичные  < 
вторичные  <   третичные

II. Окисление

1). В присутствии
окислителей [
O] – K2Cr2O7
или
KMnO4 спирты окисляются до карбонильных
соединений:

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

Третичные спирты более устойчивы к
действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая
среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного
скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и
кетонов с меньшей молекулярной массой).
                                   

В кислой среде:

Для первичных и
вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их
с кислым раствором дихромата калия. Оранжевая окраска гидратированного иона
Cr2O72-
исчезает и появляется зеленоватая окраска, характерная для иона
Cr3+ .
Эта смена окраски позволяет определять даже следовые количества спиртов.

CH3- OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4
→ CO2 + K2SO4 + Cr2(SO4)3
+ 6H2O

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7
+ 4H2SO4 → 3CH3COH + K2SO4
+ Cr2(SO4)3 + 7H2O

В более жёстких
условиях окисление первичных спиртов идёт сразу до карбоновых кислот:

3CH3-CH2-OH + 2K2Cr2O7
+ 8H2SO4 t→ 3CH3COOH + 2K2SO4
+ 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

Третичные спирты
устойчивы к окислению в щелочной и нейтральной среде. В жёстких условиях (при
нагревании, в кислой среде) они окисляются с расщеплением связей С-С и
образованием кетонов и карбоновых кислот.

В нейтральной среде:

CH3OH + 2KMnO4 K2CO3 + 2MnO2 + 2H2O, а остальные спирты до солей соответствующих
карбоновых кислот.

2). Качественная реакция на первичные спирты!

СH3-CH2-OH
+ CuO      300°,Cu →      CH3-C=O
+ Cu + H2O

                                                            
           │

                                                     
                  H

                                                                                                  (ацетальдегид
– запах листвы)

3). Горение(с увеличением массы углеводородного радикала –
пламя  становится всё более коптящим)

CnH2n+1-OH
+ O2t → CO2
+ H2O + Q

III. Реакции
отщепления

1)
Внутримолекулярная
дегидратация

CH3-CH2-CH(OH)-CH3        t>140,H2SO4(к)→      CH3-CH=CH-CH3 + H2O

бутанол-2                                                                                                                                 бутен-2

В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции,
например:

дегидратация
идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещенного алкена. Правило
Зайцева
: Водород отщепляется от
наименее гидрированного атома углерода соседствующего с углеродом, несущим
гидроксил.

2) Межмолекулярная дегидратация

2C2H5OH     t<140,H2SO4(к)→   С2H5-O-C2H5 + H2O

                                                                                        простой эфир

— при переходе
от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность  к отщеплению воды и образованию алкенов;
уменьшается способность образовывать простые эфиры.

3)
Реакция дегидрирование и дегидратация предельных одноатомных спиртов
реакция С.В.
Лебедева

2C2H5OH      425,ZnO,Al2O3→     CH2=CH-CH=CH2 + H2
+ 2H2O

IV. Реакции
этерификации

Спирты
вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные
эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

ЦОР:

Качественная реакция на многоатомные спирты

ТРЕНАЖЁРЫ:

Химические свойства предельных одноатомных спиртов

Видео-опыты:

Горение спиртов

Взаимодействие этилового спирта с металлическим натрием

Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом

         Качественная реакция на
этанол

         Окисление этилового спирта
оксидом меди (II)

         Окисление этилового спирта
раствором перманганата калия

Читайте также:  Что такое жаростойкость и к какому свойству относится

         Окисление этилового спирта
кристаллическим перманганатом калия

         Каталитическое окисление
этанола

         Окисление этанола (тест на
алкоголь)

ВАРИАНТ проведения урока:

1.Организационный
момент: класс разбивается на группы
4-5человек.

Каждая группа получает карточку с
понятием

  1. классификация спиртов

  2. номенклатура (дать название по формуле)

  3. номенклатура (составить формулу по
    названию)

  4. изомерия.

  5. Строение.

    изученном на прошлом уроке и готовит
    к нему презентацию на доске или листе
    формата А3.

    После повторения темы прошлого урока
    переходим к изучению нового материала.

2. Из строения молекул вытекают физические
свойства спиртов с которыми мы с вами
сейчас познакомимся по слайдам данной
презентации.

Первый вариант: В молекулах
спирта углеводородный радикал и атом
Н находятся с атомом О не на одной
прямой, а под углом108,50 .

У атома О есть свободная
электронная пара и поэтому атом О
может взаимодействовать с атомом Н
другой молекулы, имеющим частичный
«+»заряд в результате смещения
электронов к атому О. Так между атомами
возникает водородная связь, которая
обозначается в формулах точками. За
счет водородных связей молекулы спирта
оказываются ассоциированными, как бы
прилипшими друг к другу. Межмолекулярная
водородная связь — невалентное
взаимодействие между поляризованным
атомом водорода одной молекулы и
атомом ЭОЭ другой.

Второй вариант:
единая коллекция ЦОР: Образование
водородных связей между молекулами
спирта

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/bed30093-8cff-11db-b606-0800200c9a66/ch10_17_08.swf

Водородная связь приблизительно
в 10 раз слабее ковалентной.

Слайд 17

ЦОР

Изучив физические свойства
углеводородов, можно сделать заключение,
что соединения с близкими молярными
массами должны обладать и близкими
температурами кипения.

Однако это соответствие
далеко не всегда выполняется.

Например, t0
кип. Пропана
(М(С3Н8)=44г/моль равна -420 ,а этанола
(М(С2Н5ОН)=46г/моль) +780 С.

Такое различие в значениях
температуры кипения углеводорода и
спирта, имеющих близкие молярные
массы, объясняется тем, что молекулы
способны соединяться друг с другом с
участием межмолекулярных водородных
связей, что приводит к более высоким
температурам кипения и хорошей
растворимости.

Слайд 18

Все спирты легче воды.
Низшие
спирты (до С11)
—бесцветные жидкости со специфическим
запахом,

Высшие
( с С12)— твердые вещества. Наличие
гидроксильных групп в молекулах
спиртов способствует их растворимости
в воде. С ростом молекулярной массы
растворимость спиртов в воде падает.

Метанол
и этанол смешиваются с водой в любых
соотношениях .

Единая
коллекция ЦОР- физические свойства
спиртов-растворимость:.https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/aeed24ed-bc30-ea3a-a92b-193017547df2/index.htm

Высшие
спирты практически нерастворимы в
воде.

Спирты
разветвленного строения имеют более
низкие температуры кипения, чем
изомерные им неразветвленные.

Бутанол-1
tкип.=117,7 ° С

2-метилпропанол
tкип.=108,4 ° С

Слайд 19

ЦОР

Основными
представителями одноатомных спиртов
являются метанол и этанол.

Метанол
или метиловый спирт (древесный спирт)
– жидкость (tкип=64,5; tпл=-98; ρ = 0,793г/см3),
с запахом алкоголя, хорошо
растворяется в воде. Токсичен,
ядовит – вызывает
слепоту,

смерть
наступает от паралича верхних
дыхательных путей.

Этанол
или этиловый спирт (винный
спирт, алкоголь) – б/цв
жидкость,

с
запахом спирта, хорошо смешивается с
водой в
любых отношениях, поскольку группы
-ОН этанола могут образовывать
водородные связи с молекулами воды.
Этанол содержится в винах, пиве и
других спиртных напитках; так, в
столовых винах примерно каждая
двадцатая молекула является молекулой
этанола.

Слайд20

Изучение
химических свойств я предлагаю вам
самостоятельно провести в группах.

Каждая группа
должна подготовить презентацию своего
ответа на примере метанола или этанола:

1.Кислотные
свойства

2.Основные
свойства спиртов.

3.Окисление
спиртов

4.Дегидратация
спиртов

5.Этерификация

Подведение
итогов выступлений представителей
от группы и просмотр видеоопытов из
единой коллекции ЦОР химических
свойств.

1.Окисление
этилового спирта
раствором перманганата калия

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/e4ae4b80-78f8-6aa5-1967-3de11a099cf3/index.htm

2.Окисление
этилового спирта
оксидом меди (II)

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/00fce0c1-7bc5-f654-ebed-e5ed0d2c3ef2/index.htm

3.Взаимодействие
этилового спирта
с бромоводородом

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/cfc4d7ea-bf4c-2822-0d33-b25b526dac4a/index.htm

4.Взаимодействие
этилового спирта
с металлическим натрием

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2e02dc8c-ac9d-7c17-cb97-f894219639f2/index.htm

5. 
Горение
спиртов

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/32bf0bfc-40fa-3878-6d92-593fd826df31/index.htm

6.Получение
уксусноэтилового эфира

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2638df79-e8e5-0109-e2e2-cd2fa153a7bb/index.htm

Проверку
усвоения материала химические
свойства предельных одноатомных
спиртов
классом
проводится с помощью интерактив ЦОР:

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/bed30095-8cff-11db-b606-0800200c9a66/ch10_17_10.swf

Работа

в

группах

ЦОР

Метанол
ранее называли «древесный спирт»-т.к.раньше
его получали перегонкой твердых пород
древесины. В следовых количествах
метанол содержится в молодом вине, в
букет которого он вносит свой вклад.
Но никогда не надо забывать, что метанол
является ядом. Его токсичность связана
с тем, что в организме человека под
действием ферментов метанол превращается
в муравьиную кислоту и формальдегид.
Эти соединения повреждают сетчатку
глаза, вызывают дегенерацию зрительного
нерва и могут привести к постоянной
слепоте. Если человек выпьет 50 мл
метанола и более, то обычно наступает
смерть.

Слайд 21

Этиловый
спирт хорошее антисептическое средство.

Алкоголь
оказывает токсический эффект на ряд
органов. Страдает сердечно-сосудистая
система, мозг и нервная система,

желудок
и поджелудочная железа, печень.
Алкогольный
цирроз печени

— одно из наиболее тяжёлых и безнадёжных
в смысле лечения заболевание человека.
Цирроз печени как последствие
потребления алкоголя,
по данным ВОЗ,
опубликованным в 1982 году, стал одной
из основных причин смертности населения.
Алкоголь
играет значительную роль в увеличении
частоты заболеваемости онкологическими
заболеваниями, диабетом.

При
длительном приёме спиртных
«напитков» развивается хронический
алкоголизм,
имеющий свою клиническую картину,
которая варьируется по стадии
алкоголизма, но с характерной для
всех пьющих особенностью — они
стремятся найти повод для выпивки, а
если повода нет — пьют без оного.

Экспериментами и наблюдениями над
пьющими людьми установлено, что
ядовитость алкоголя
тем сильнее, чем выше его концентрация.
Этим объясняется более заметное
влияние крепких алкогольных
«напитков» на развитие алкоголизма.
Однако инициируется приобщение
алкоголезависимых в будущем людей к
потреблению этого наркотика — алкоголя
— чаще всего пивом и слабоалкогольными
изделиями. Таким образом, как бы ни
были тяжелы последствия алкоголизма,
однако не в нём сущность этой проблемы.
Трагедия в самом потреблении алкоголя.
Спиртные изделия с первой принятой
дозы начинают уродовать жизнь человека
и всего общества.

Смертельный
исход:
как всякий
яд, алкоголь,
принятый в определённой дозе, приводит
к смертельному исходу. Путём
многочисленных экспериментов
установлено наименьшее количество
яда из расчёта на килограмм массы
тела, необходимое для отравления и
гибели животного. Это так называемый
токсический эквивалент. Из наблюдений
над отравлением людей этиловым
алкоголем
выведен токсический эквивалент и для
человека. Он равен 7-8 г. То есть для
человека весом 64 кг смертельная
доза будет равна 500 г чистого
алкоголя.

Если сделать подсчёт для водки (40°),
то окажется, что смертельная доза
равняется 1200 г. Быстрота введения
оказывает существенное влияние на
ход отравления. Медленное введение
несколько уменьшает опасность. При
поступлении в организм смертельной
дозы температура тела снижается на
3-4 градуса. Смерть наступает через
12-40 часов.

Слайд 22

Домашнее
задание: §21 (без получения и
применения), упр.9 и 11, задачи 2, 4*, с. 88.

Читайте также:  Какое из свойств денег заключается в удобстве для ношения

Источник

Урок№29. Свойства спиртов. Водородная связь. Физиологическое действие спиртов на организм человека.

Физические свойства

МЕТАНОЛ (древесный спирт) – жидкость (tкип=64,5; tпл=-98; ρ =
0,793г/см3), с запахом алкоголя,  хорошо растворяется в воде. Ядовит
– вызывает слепоту, смерть наступает от паралича верхних дыхательных путей.

ЭТАНОЛ (винный спирт) – б/цв жидкость, с запахом
спирта, хорошо смешивается с водой.

Первые представители гомологического ряда спиртов —
жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в
любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде
падает. Высшие спирты практически нерастворимы в воде.

Видео-опыт: Физические свойства
спиртов

Особенности строения спиртов – спирты образуют водородные связи (обозначают точками) за
счёт функциональной группы (-ОН)

А) Водородная связь между молекулами спиртов

Б) Водородная связь между молекулами спирта и воды

Вывод:

1) В результате у всех спиртов более высокая
температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип.
этанола +78° С,

а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана
соответственно +117,4° С и –0,5° С.

2) Способность спиртов образовывать межмолекулярные
водородные связи не только влияет на их температуры кипения, но и увеличивает
их растворимость в воде. Все алканы нерастворимы в воде, а низкомолекулярные
спирты (метиловый, этиловый, н-пропиловый и изопропиловый) растворяются
в воде неограниченно.

3) Отсутствие газов в гомологическом ряду предельных
одноатомных спиртов.

Физиологическое действие
спиртов на организм человека

ЦОР:

Действие метанола на организм

Действие этанола на организм

Образование водородных связей между молекулами спирта

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

В
химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух
связей:

·       
С–ОН
с отщеплением ОН-группы

·       
О–Н
с отщеплением водорода

Это
могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или
реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Полярный
характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву и
протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с
отщеплением протона (Н+) проявляются кислотные свойства
гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основания и
нуклеофильного реагента.

С
разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О – восстановления.

Таким образом, гидроксисоединения могут вступать в многочисленные реакции,
давая различные классы соединений. Вследствие доступности гидроксильных
соединений, в особенности спиртов, каждая из этих реакций является одним из
лучших способов получения определенных органических соединений.

I. Кислотно-основные

RO + H+ ↔ ROH ↔ R+ + OH-

                                           алкоголят-ион

Кислотные свойства
уменьшаются в ряду, а основные возрастают:

HOH →    R-CH2-OH    →   
R2CH-OH    →    R3C-OH

вода          первичный           вторичный          третичный

Кислотные свойства

С активными щелочными металлами:

2C2H5OH + 2 Na → 2C2H5ONa + H2

                                    этилат натрия

Алкоголяты подвергаются гидролизу, это доказывает,

что у воды более сильные кислотные свойства

C2H5ONa + H2O ↔ C2H5OH +
NaOH

Основные свойства

С галогенводородными кислотами:

C2H5OH + HBr 
H2SO4(конц)C2H5Br
+ H2O

                                                                                           бромэтан

Лёгкость протекания реакции зависит от природы галогенводорода и спирта – увеличение реакционной
способности происходит в следующих рядах:

HF < HCl < HBr  < HI

первичные  < 
вторичные  <   третичные

II. Окисление

1). В присутствии
окислителей [
O] – K2Cr2O7
или
KMnO4 спирты окисляются до карбонильных
соединений:

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

Третичные спирты более устойчивы к
действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая
среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного
скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и
кетонов с меньшей молекулярной массой).
                                   

В кислой среде:

Для первичных и
вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их
с кислым раствором дихромата калия. Оранжевая окраска гидратированного иона
Cr2O72-
исчезает и появляется зеленоватая окраска, характерная для иона
Cr3+ .
Эта смена окраски позволяет определять даже следовые количества спиртов.

CH3- OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4
→ CO2 + K2SO4 + Cr2(SO4)3
+ 6H2O

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7
+ 4H2SO4 → 3CH3COH + K2SO4
+ Cr2(SO4)3 + 7H2O

В более жёстких
условиях окисление первичных спиртов идёт сразу до карбоновых кислот:

3CH3-CH2-OH + 2K2Cr2O7
+ 8H2SO4 t→ 3CH3COOH + 2K2SO4
+ 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

Третичные спирты
устойчивы к окислению в щелочной и нейтральной среде. В жёстких условиях (при
нагревании, в кислой среде) они окисляются с расщеплением связей С-С и
образованием кетонов и карбоновых кислот.

В нейтральной среде:

CH3OH + 2KMnO4 K2CO3 + 2MnO2 + 2H2O, а остальные спирты до солей соответствующих
карбоновых кислот.

2). Качественная реакция на первичные спирты!

СH3-CH2-OH
+ CuO      300°,Cu →      CH3-C=O
+ Cu + H2O

                                                            
           │

                                                     
                  H

                                                                                                  (ацетальдегид
– запах листвы)

3). Горение(с увеличением массы углеводородного радикала –
пламя  становится всё более коптящим)

CnH2n+1-OH
+ O2t → CO2
+ H2O + Q

III. Реакции
отщепления

1)
Внутримолекулярная
дегидратация

CH3-CH2-CH(OH)-CH3        t>140,H2SO4(к)→      CH3-CH=CH-CH3 + H2O

бутанол-2                                                                                                                                 бутен-2

В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции,
например:

дегидратация
идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещенного алкена. Правило
Зайцева
: Водород отщепляется от
наименее гидрированного атома углерода соседствующего с углеродом, несущим
гидроксил.

2) Межмолекулярная дегидратация

2C2H5OH     t<140,H2SO4(к)→   С2H5-O-C2H5 + H2O

                                                                                        простой эфир

— при переходе
от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность  к отщеплению воды и образованию алкенов;
уменьшается способность образовывать простые эфиры.

3)
Реакция дегидрирование и дегидратация предельных одноатомных спиртов
реакция С.В.
Лебедева

2C2H5OH      425,ZnO,Al2O3→     CH2=CH-CH=CH2 + H2
+ 2H2O

IV. Реакции
этерификации

Спирты
вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные
эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

ЦОР:

Качественная реакция на многоатомные спирты

ТРЕНАЖЁРЫ:

Химические свойства предельных одноатомных спиртов

Видео-опыты:

Горение спиртов

Взаимодействие этилового спирта с металлическим натрием

Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом

         Качественная реакция на
этанол

         Окисление этилового спирта
оксидом меди (II)

         Окисление этилового спирта
раствором перманганата калия

Читайте также:  Какие моря чем полезные свойства

         Окисление этилового спирта
кристаллическим перманганатом калия

         Каталитическое окисление
этанола

         Окисление этанола (тест на
алкоголь)

ВАРИАНТ проведения урока:

1.Организационный
момент: класс разбивается на группы
4-5человек.

Каждая группа получает карточку с
понятием

  1. классификация спиртов

  2. номенклатура (дать название по формуле)

  3. номенклатура (составить формулу по
    названию)

  4. изомерия.

  5. Строение.

    изученном на прошлом уроке и готовит
    к нему презентацию на доске или листе
    формата А3.

    После повторения темы прошлого урока
    переходим к изучению нового материала.

2. Из строения молекул вытекают физические
свойства спиртов с которыми мы с вами
сейчас познакомимся по слайдам данной
презентации.

Первый вариант: В молекулах
спирта углеводородный радикал и атом
Н находятся с атомом О не на одной
прямой, а под углом108,50 .

У атома О есть свободная
электронная пара и поэтому атом О
может взаимодействовать с атомом Н
другой молекулы, имеющим частичный
«+»заряд в результате смещения
электронов к атому О. Так между атомами
возникает водородная связь, которая
обозначается в формулах точками. За
счет водородных связей молекулы спирта
оказываются ассоциированными, как бы
прилипшими друг к другу. Межмолекулярная
водородная связь — невалентное
взаимодействие между поляризованным
атомом водорода одной молекулы и
атомом ЭОЭ другой.

Второй вариант:
единая коллекция ЦОР: Образование
водородных связей между молекулами
спирта

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/bed30093-8cff-11db-b606-0800200c9a66/ch10_17_08.swf

Водородная связь приблизительно
в 10 раз слабее ковалентной.

Слайд 17

ЦОР

Изучив физические свойства
углеводородов, можно сделать заключение,
что соединения с близкими молярными
массами должны обладать и близкими
температурами кипения.

Однако это соответствие
далеко не всегда выполняется.

Например, t0
кип. Пропана
(М(С3Н8)=44г/моль равна -420 ,а этанола
(М(С2Н5ОН)=46г/моль) +780 С.

Такое различие в значениях
температуры кипения углеводорода и
спирта, имеющих близкие молярные
массы, объясняется тем, что молекулы
способны соединяться друг с другом с
участием межмолекулярных водородных
связей, что приводит к более высоким
температурам кипения и хорошей
растворимости.

Слайд 18

Все спирты легче воды.
Низшие
спирты (до С11)
—бесцветные жидкости со специфическим
запахом,

Высшие
( с С12)— твердые вещества. Наличие
гидроксильных групп в молекулах
спиртов способствует их растворимости
в воде. С ростом молекулярной массы
растворимость спиртов в воде падает.

Метанол
и этанол смешиваются с водой в любых
соотношениях .

Единая
коллекция ЦОР- физические свойства
спиртов-растворимость:.https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/aeed24ed-bc30-ea3a-a92b-193017547df2/index.htm

Высшие
спирты практически нерастворимы в
воде.

Спирты
разветвленного строения имеют более
низкие температуры кипения, чем
изомерные им неразветвленные.

Бутанол-1
tкип.=117,7 ° С

2-метилпропанол
tкип.=108,4 ° С

Слайд 19

ЦОР

Основными
представителями одноатомных спиртов
являются метанол и этанол.

Метанол
или метиловый спирт (древесный спирт)
– жидкость (tкип=64,5; tпл=-98; ρ = 0,793г/см3),
с запахом алкоголя, хорошо
растворяется в воде. Токсичен,
ядовит – вызывает
слепоту,

смерть
наступает от паралича верхних
дыхательных путей.

Этанол
или этиловый спирт (винный
спирт, алкоголь) – б/цв
жидкость,

с
запахом спирта, хорошо смешивается с
водой в
любых отношениях, поскольку группы
-ОН этанола могут образовывать
водородные связи с молекулами воды.
Этанол содержится в винах, пиве и
других спиртных напитках; так, в
столовых винах примерно каждая
двадцатая молекула является молекулой
этанола.

Слайд20

Изучение
химических свойств я предлагаю вам
самостоятельно провести в группах.

Каждая группа
должна подготовить презентацию своего
ответа на примере метанола или этанола:

1.Кислотные
свойства

2.Основные
свойства спиртов.

3.Окисление
спиртов

4.Дегидратация
спиртов

5.Этерификация

Подведение
итогов выступлений представителей
от группы и просмотр видеоопытов из
единой коллекции ЦОР химических
свойств.

1.Окисление
этилового спирта
раствором перманганата калия

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/e4ae4b80-78f8-6aa5-1967-3de11a099cf3/index.htm

2.Окисление
этилового спирта
оксидом меди (II)

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/00fce0c1-7bc5-f654-ebed-e5ed0d2c3ef2/index.htm

3.Взаимодействие
этилового спирта
с бромоводородом

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/cfc4d7ea-bf4c-2822-0d33-b25b526dac4a/index.htm

4.Взаимодействие
этилового спирта
с металлическим натрием

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2e02dc8c-ac9d-7c17-cb97-f894219639f2/index.htm

5. 
Горение
спиртов

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/32bf0bfc-40fa-3878-6d92-593fd826df31/index.htm

6.Получение
уксусноэтилового эфира

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2638df79-e8e5-0109-e2e2-cd2fa153a7bb/index.htm

Проверку
усвоения материала химические
свойства предельных одноатомных
спиртов
классом
проводится с помощью интерактив ЦОР:

https://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/bed30095-8cff-11db-b606-0800200c9a66/ch10_17_10.swf

Работа

в

группах

ЦОР

Метанол
ранее называли «древесный спирт»-т.к.раньше
его получали перегонкой твердых пород
древесины. В следовых количествах
метанол содержится в молодом вине, в
букет которого он вносит свой вклад.
Но никогда не надо забывать, что метанол
является ядом. Его токсичность связана
с тем, что в организме человека под
действием ферментов метанол превращается
в муравьиную кислоту и формальдегид.
Эти соединения повреждают сетчатку
глаза, вызывают дегенерацию зрительного
нерва и могут привести к постоянной
слепоте. Если человек выпьет 50 мл
метанола и более, то обычно наступает
смерть.

Слайд 21

Этиловый
спирт хорошее антисептическое средство.

Алкоголь
оказывает токсический эффект на ряд
органов. Страдает сердечно-сосудистая
система, мозг и нервная система,

желудок
и поджелудочная железа, печень.
Алкогольный
цирроз печени

— одно из наиболее тяжёлых и безнадёжных
в смысле лечения заболевание человека.
Цирроз печени как последствие
потребления алкоголя,
по данным ВОЗ,
опубликованным в 1982 году, стал одной
из основных причин смертности населения.
Алкоголь
играет значительную роль в увеличении
частоты заболеваемости онкологическими
заболеваниями, диабетом.

При
длительном приёме спиртных
«напитков» развивается хронический
алкоголизм,
имеющий свою клиническую картину,
которая варьируется по стадии
алкоголизма, но с характерной для
всех пьющих особенностью — они
стремятся найти повод для выпивки, а
если повода нет — пьют без оного.

Экспериментами и наблюдениями над
пьющими людьми установлено, что
ядовитость алкоголя
тем сильнее, чем выше его концентрация.
Этим объясняется более заметное
влияние крепких алкогольных
«напитков» на развитие алкоголизма.
Однако инициируется приобщение
алкоголезависимых в будущем людей к
потреблению этого наркотика — алкоголя
— чаще всего пивом и слабоалкогольными
изделиями. Таким образом, как бы ни
были тяжелы последствия алкоголизма,
однако не в нём сущность этой проблемы.
Трагедия в самом потреблении алкоголя.
Спиртные изделия с первой принятой
дозы начинают уродовать жизнь человека
и всего общества.

Смертельный
исход:
как всякий
яд, алкоголь,
принятый в определённой дозе, приводит
к смертельному исходу. Путём
многочисленных экспериментов
установлено наименьшее количество
яда из расчёта на килограмм массы
тела, необходимое для отравления и
гибели животного. Это так называемый
токсический эквивалент. Из наблюдений
над отравлением людей этиловым
алкоголем
выведен токсический эквивалент и для
человека. Он равен 7-8 г. То есть для
человека весом 64 кг смертельная
доза будет равна 500 г чистого
алкоголя.

Если сделать подсчёт для водки (40°),
то окажется, что смертельная доза
равняется 1200 г. Быстрота введения
оказывает существенное влияние на
ход отравления. Медленное введение
несколько уменьшает опасность. При
поступлении в организм смертельной
дозы температура тела снижается на
3-4 градуса. Смерть наступает через
12-40 часов.

Слайд 22

Домашнее
задание: §21 (без получения и
применения), упр.9 и 11, задачи 2, 4*, с. 88.

Источник