Какое свойство органических молекул
В многоклеточных организмах молекул больше, чем звёзд на небе. Основные функции в них выполняют органические молекулы — химические соединения на основе углерода. Минеральные вещества — оксиды, вода, кислород, соли и др., хотя и составляют 80% массы организма, выполняют в основном роль промежуточных метаболитов и среды для химических реакций.
Одни органические молекулы представляют собой небольшие относительно низкомолекулярные вещества (витамины, аминокислоты, органические кислоты, сахара, спирты и др.), другие – длинные цепи, состоящие из тысяч и миллионов атомов. Простые молекулы могут быть исполнителями некоторых жизненных функций:
- глюкоза — источник энергии;
- некоторые аминокислоты выполняют гормональную функцию.
Но большая часть низкомолекулярных веществ направлена на синтез крупных молекул. Высокомолекулярные — обычно многозвеньевые (полимерные) комплексы — называются макромолекулами (греч. macros — большой). Их делят на четыре категории:
- полисахариды (углеводы),
- нуклеиновые кислоты,
- белки,
- липиды.
Они являются основными химическими строительными блоками, из которых состоит весь организм. Исследованием органических молекул занимается наука биохимия. Начало современной биохимии положила демонстрация процесса ферментации вне клетки.
Органические молекулы и особенности их углеродных цепочек
Биологические системы подчиняются всем законам химии. Каркас органических молекул состоит из атомов углерода, связанных с атомами кислорода, азота, серы, фосфора и водорода. Поскольку атом углерода может образовывать до 4 ковалентных связей, молекулы, содержащие углерод могут образовывать разные цепи:
- прямые,
- ветвистые,
- кольцеобразные,
- шарообразные,
- в виде трубок,
- катушек.
Органические молекулы, состоящие только из углерода и водорода, называются углеводородами. Так как углеводородные ковалентные связи хранят значительное количество энергии, углеводороды являются хорошим топливом. Это, например, газ пропан, состоящий из цепи из трёх атомов углерода, связанных с восьмью атомами водорода: C3H8.
Структурная формула пропана
Теоретически длина углеродных цепочек может быть неограниченной.
Органичесие молекулы и функциональные группы
Атомы углерода и водорода обладают очень похожими электронными свойствами. Поэтому их связи распределены равномерно без разницы во влиянии над молекулярной поверхностью. По этой причине углеводороды неполярны. Многие органические вещества содержат полярные группировки. Поскольку эти группировки существенно более реакционноспособны по сравнению с углеводородными цепями, они носят название функциональных групп.
Функциональные группы имеют определённые химические свойства, которые они сохраняют в любой ситуации. Например, гидроксильная (OH) и кислотная карбоксильная (COOH) группы полярны из-за электроотрицательности атомов кислорода. Другие общие функциональные группы: фосфатная (PO4 –), которая при отщеплении даёт большое количество энергии и основная аминная (NH2). Многие их них могут образовывать водородные связи. Доноров и акцепторов водородной связи можно опознать по деятельности их электронов.
Важные функциональные группы и радикалы
Изомерия органических молекул
Органические молекулы, имеющие одну и ту же молекулярную формулу, могут существовать в разных формах, называемых изомерами.
- При различие в структуре их углеродного скелета (порядке соединения атомов) они называются структурными изомерами. Например, глюкоза и фруктоза — структурные изомеры с формулой C6H12O6.
- Другая форма изомерии называется стериоизомерией, молекулы имеют тот же углеродный скелет, но отличаются расположением (ориентацией) прикрепления к нему групп в пространстве. Ферменты биологических систем распознают только один специфический стериоизомер.
- Молекула, которая имеет зеркальные версии, называется хиральной. Хиральность характеризуется наличием структур, которые нельзя совместить, поскольку они являются зеркальным отображением друг друга. Наиболее частое возникновение зеркальных свойств — наличие асимметричного атома углерода.
Хиральные соединения характеризуются влиянием на поляризованный свет. Поляризованный свет имеет одну плоскость, которую хиральные молекулы поворачивают вправо или влево. В этом случае образуется две формы изомеров с различной конфигурацией (энантиомеры — подкатегрия стериоизомеров). Чаще всего энантиомеры носят названия L и D-форм. Живые системы имеют тенденцию производить только один энантиомер из двух возможных форм; например, в большинстве организмов мы находим в основном D-сахара и L-аминокислоты. Молочная кислота существует в двух формах:
- правовращающая L-молочная кислота концентрируется в мышцах и крови животных;
- D-молочная кислота продуцируется микроорганизмами и может быть обнаружена например в молочных продуктах.
Полимеры и мономеры органических молекул
В большинстве случаев органические макромолекулы являются полимерами. Полимер — это длинная молекула, построенная из объединения большого количества небольших похожих субъединиц, называемых мономерами. В упрощённом виде они похожи на железнодорожные вагоны, соединённые в поезд. Характер полимера определяется мономерами, используемыми для его построения. Вот несколько примеров полимеров и их мономеров.
- Сложные углеводы, такие как крахмал, состоят из простых кольцеобразных сахаров.
- Мономерами нуклеиновых кислот (ДНК и РНК) являются нуклеотиды.
- Белки построены из аминокислот.
Липиды тоже макромолекулы, но они не соответствуют соотношению мономер — полимер. Липиды сформированы через реакции дегидратации, которые связывают жирные кислоты с глицерином. Макромолекулы образуются в результате химической реакции дегидратации и разрушаются гидролизом.
Полимеры и мономеры органических молекул
Реакции присоединения (дегидратации)
Несмотря на различия между мономерами основных органических полимеров, химия их синтеза аналогична. При образовании ковалентной связи между двумя мономерами с одной стороны отрывается гидроксильная группа OH, с другой атом водорода, а вместе получается молекула воды Н2О.
Эта реакция характерна для присоединения нуклеотидов в молекуле ДНК и соединения молекул глюкозы, для получения крахмала. Она также используется для связывания жирных кислот и глицерина в молекулах липидов. Этот процесс называется также реакцией дегидрации, катализа или обезвоживания. Катализ осуществляется в клетке при участии ферментов.
Органические молекулы и реакция гидролиза
При разрыве мономеров происходит обратная реакция гидролиза с добавлением молекулы воды. В этой реакции атом водорода присоединяется к одной группе, а гидроксильная группа разрывает ковалентные связи. Когда вы едите картофель, ваш организм разрушает крахмал до глюкозы путём гидролиза.
Макромолекулы | |||
| Название макромолекулы | Из чего состоит | Пример | Функции |
Полисахариды | |||
| 1. Крахмал 2. Гликоген | Глюкоза | 1. Запасное вещество растительных клеток. 2. Клетки печени животных, клетки грибов. | Хранение энергии. |
| Целлюлоза | Глюкоза | Сельдерей, сахарная свёкла и другие растения. | Опорная, в клеточной стенке растений. |
| Хитин | Модифицированная глюкоза | Покровы насекомых, клеточная стенка грибов. | Структурная, опорная. |
Нуклеиновые кислоты | |||
| ДНК | Нуклеотид. | Хромосомы. | Кодирует гены. |
| РНК | Нуклеотид. | Матричная РНК (мРНК). | Необходим для экспрессии генов. |
Протеины (белки) | |||
| Ферменты | Аминокислоты | Клетки | Катализ |
| Коллаген | Аминокислоты | Волосы, кожа, шёлк | Структурная |
Липиды | |||
| Триглицериды (животные жиры, масла) | Глицерин и 3 жирные кислоты | Масло сливочное, кукурузное масло, мыло | Хранение энергии |
| Фосфолипиды | Глицерин, 2 жирные кислоты, фосфат и полярные R-группы | Фосфатидилхолин | Клеточная мембрана |
| Простагландины | Пятиуглеродные кольца с двумя неполярными хвостами | Рецепторы | Химические медиаторы |
| Стероиды | Четыре конденсированных углеродных кольца | Эстроген, холестерин | Гормональная, структурная – входит в состав мембран |
| Терпены | Длинные углеродные цепи | Каротин, каучук, хвойные растения | Часть пигментов, структурная |
Наиболее разнообразными по химическому строению соединениями, из которых состоят организмы, являются органические. Они распространены в атмосфере, поверхностных и подземных водах, осадках, почвах и горных породах. Основой их молекул является цепи, образованные атомами углерода, соединенными между собой ковалентными связями. Такие карбоновые цепи могут иметь разнообразное строение — образовывать длинные линейные или разветвленные цепи, замыкаться в циклы (кольца). Кроме углерода молекулы органических соединений содержат атомы водорода и кислорода, а также часто азота. Содержание органических соединений в клетках составляет в среднем 20 — 30%. Сейчас человечеству известно более 20 млн различных природных и искусственно синтезированных органических соединений. Органические вещества характеризуются большой энергоемкостью и относительно большой молекулярной массой.
Свойства органических веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от строения молекул.
Примеры молекул органических веществ (атомы различных химических элементов представлены шариками разного цвета, масштабы изображений атомов различных молекул неодинаковы)
Органическими называют соединения, образованные атомами углерода, соединенными между собой ковалентными связями, и атомами водорода.
По особенностям строения и свойствами выделяют различные группы органических веществ. Среди них важнейшими для функционирования живых структур являются углеводы, липиды, белки и нуклеиновые кислоты.
Макромолекулы — биополимеры
Важным свойством органических соединений является способность устанавливать химические связи между отдельными молекулами. Соединения, образованные большим количеством однотипных звеньев (простых молекул), соединенных между собой в длинные линейные или разветвленные цепи, называются полимерами, или макромолекулами. Молекулы, повторением которых образуется полимер, — мономерами. Полимерными могут быть искусственно синтезированные соединения, например известный вам полиэтилен. В курсе биологии мы будем рассматривать только полимеры, входящие в состав организмов, — биополимеры. К ним относятся все белки, нуклеиновые кислоты и некоторые углеводы.
Биополимеры — высокомолекулярные соединения организмов, молекулы которых состоят из мономеров, соединенных между собой в длинные линейные или разветвленные цепи.
Мономеры могут быть как абсолютно одинаковыми, так и разными, но химически однородными. Полимеры, образованные повторением одинаковых мономеров, называются гомополимерами. Например, уже известный вам полимер целлюлоза состоит только из остатков глюкозы (речь идет не о молекуле мономера, а остаток, поскольку при образовании химических связей молекулы теряют определенные атомы). Гетерополимеры — полимеры, молекулы которых состоят из остатков разных, но химически однородных мономеров. Например, белки состоят из остатков 20 различных аминокислот, имеющих сходное строение.
В состав молекул биополимеров могут входить от нескольких десятков остатков мономеров (небольшие белки) до нескольких миллионов (молекулы ДНК). Значительная длина полимерных молекул позволяет образовывать огромное количество разнообразных и уникальных молекул. Например, количество различных вариантов сочетания только 5 аминокислот из 20 возможных составляет 3200000. А количество возможных вариантов структур белков из 100 аминокислот составит более 10130 (для сравнения: количество атомов во Вселенной оценивается в 1080). Молекулы различного строения могут выполнять различные функции. Именно поэтому подавляющее количество процессов внутри клеток обеспечивается полимерными соединениями — белками. Еще большее количество вариантов обеспечивает длина молекул ДНК — они могут состоять из миллионов мономеров. Благодаря этому молекулы ДНК лучше выполняют функцию сохранения наследственной информации, в том числе и по структуре всех белков организма.
Однако уникальность и разнообразие строения важна не для всех биополимеров. Некоторые из них нужны для уменьшения количества мономеров в клетке и удобного их сохранения. Такие полимеры выполняют резервную функцию. Другие макромолекулы формируют длинные нити, соединенные многочисленными связями, что придает им прочности. Эти вещества выполняют механическую функцию в организмах.
Пигменты, витамины, антибиотики, алкалоиды
Кроме описанных ранее важнейших групп органических соединений (это углеводы, липиды, белки и нуклеиновые кислоты) в клетках есть и другие, которые также выполняют важные функции. Например, у растений и некоторых бактерий имеющиеся фотосинтезирующие пигменты, обеспечивающие синтез органических соединений с помощью света. Для нормального существования организмов необходимые витамины — биологически активные низкомолекулярные органические соединения, имеющие различную химическую природу и поступающие с пищей. Витамины участвуют в обмене веществ и превращении энергии в основном как компоненты ферментов.
Известно около 20 различных витаминов и витаминоподобным соединений, которые по-разному влияют на организмы. Некоторые витамины в незначительных количествах синтезируются в организмах человека и животных или веществ-предшественников — провитаминов (например, витамин D образуется в коже человека под действием ультрафиолетового излучения), или симбиотических микроорганизмами (в частности, в кишечнике человека симбиотические бактерии синтезируют витамины К, В6 и В12).
Вещества, синтезируемые бактериями и грибами в природе для защиты от негативного воздействия других видов микроорганизмов, называются антибиотиками. их характерной особенностью является способность нарушать определенные звенья обмена веществ микроорганизмов или действие некоторых их ферментов. Антибиотики используют в медицине, ветеринарии и растениеводстве для борьбы с инфекционными болезнями.
Различная окраска водорослей обусловлена наличием хлорофилла и других специфических пигментов. Бурые водоросли содержат ксантофиллы, а красные — фикобилины, которые поглощают синие и фиолетовые лучи. Подумайте, какая особенность распространения красных водорослей с этим связана.
Некоторые организмы для защиты или охоты образуют ядовитые вещества. Из курса биологии животных вам известны животные, «вооруженные» ядом для защиты и нападения. Они могут быть опасными для человека. Растения образуют алкалоиды — азотсодержащие органические соединения, большинство из которых имеют свойства слабой органической основы. Функции алкалоидов еще недостаточно изучены, но ученые указывают на их роль в защите растений от паразитических грибов, насекомых и растительноядных позвоночных животных.
Спектр строения и функций органических соединений в живой природе слишком широк, чтобы иметь возможность рассмотреть их все. Поэтому более подробно мы будем изучать только главные из них.
Органическая химия – это химия углерода и его соединений с другими элементами.
В молекулах органических веществ могут присутствовать также атомы: водорода Н, кислорода О, азота N, серы S, фосфора P, галогенов, металлов и других элементов.
Количество известных органических соединений в настоящее время превышает 20 миллионов.
Атомы углерода могут соединяться друг с другом с образованием цепей различного строения (разветвленные, неразветвленные, замкнутые) и длины (от двух до сотен тысяч атомов углерода).
В органических веществах углерод имеет валентность IV (образует 4 связи).
- Атом углерода может образовывать одинарные, двойные и тройные связи.
CH3-CH3 CH2=CH2 CH≡CH
В основе современной органической химии лежит теория строения органических соединений.
Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения).
- Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы.
Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т. е. к появлению изомерии.
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.
| Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом | |
н-Бутан CH3-CH2-CH2-CH3 | Изобутан CH3-CH(CH3)-CH3 |
При этом температура кипения н-бутана -0,5оС, а изобутана -11,4оС.
- По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – определить свойства.
- Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.
Состав органического вещества можно описать химическими формулами.
Химические формулы органических веществ бывают следующих типов:
Простейшая формула – может быть получена опытным путем через определение соотношения количества атомов химических элементов в веществе.
Например, простейшая формула метана CH4, а вот бензола – СН.
Истинная формула (брутто-формула) – показывает истинный состав молекулы, но не показывает ее структуру. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле.
Например, истинная формула бензола C6H6.
Полная (развернутая) структурная формула однозначно описывает порядок соединения атомов в молекуле.
Например, полная структурная формула бутана:
Сокращенная структурная формула – это структурная формула, в которой не указываются связи между углеродом и водородом.
Например, сокращенная структурная формула бутана:
CH3-CH2-CH2-CH3
Типы углеродных атомов в составе органических молекул
Атомы углерода | |||
| Первичные | Вторичные | Третичные | Четвертичные |
| Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с одним атомом углерода | Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с двумя атомами углерода | Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с тремя атомами углерода | Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с четырьмя атомами углерода |
Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.
σ-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит вдоль оси, соединяющей ядра атомов.
σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).
σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.
Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.
Виды σ-связей
π-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи.
π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.
π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.
| Одинарная связь С–С, С–Н, С–О | Двойная связь С=С, С=О | Тройная связь С≡С, С≡N |
| σ-связь | σ-связь + π-связь | σ-связь + две π-связи |
Электронная формула атома углерода в основном состоянии:
+6С 1s22s22p2
+6С 1s 
2s 2p 
В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.
+6С* 1s22s12p3
+6С* 1s2 2s1
2p3
Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.
При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.
Гибридизация атомных орбиталей — это выравнивание электронной плотности атомных орбиталей разного типа с образованием новых, молекулярных орбиталей, форма и энергия которых одинаковы.
В гибридизацию вступают атомные орбитали с небольшой разницей в энергии (как правило, орбитали одного энергетического уровня). В зависимости от числа и типа орбиталей, участвующих в гибридизации, для атома углерода возможны sp3, sp2 и sp-гибридизация.
sp3-Гибридизация
В sp3-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и три p-орбитали. При этом образуются четыре sp3-гибридные орбитали:
Изображение с портала orgchem.ru
Четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в состоянии sp3-гибридизации направлены в пространстве под углом 109о 28’ друг к другу, что соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода. Валентный угол Н–С–Н в метане равен 109о 28’
Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.
Например, пространственное строение н-бутана
sp2-Гибридизация
В sp2-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и две p-орбитали. Одна p-орбиталь не гибридизуется:
Три sp2-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому три sp2-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 120одруг к другу, что соответствует плоскому строению (треугольник).
При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp2— орбитали.
Изображение с портала orgchem.ru
Например, молекула этилена C2H4 имеет плоское строение. Сигма-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания sp2-гибридных орбиталей. Пи-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания негибридных р-орбиталей.
Модель молекулы этилена:
sp-Гибридизация
В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не вступают в гибридизацию:
Две sp-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 180одруг к другу, что соответствует линейному строению.
Изображение с портала orgchem.ru
При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.
Например, молекула ацетилена имеет линейное строение.
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.
Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.
Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:
При этом температура кипения н-бутана –0,5оС, а изобутана –11,4оС.
Виды изомерии
Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию).
Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.
Структурная изомерия
Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.
1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.
Например, молекулярной формуле С5Н12 соответствуют три изомера:
2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.
2.1. Изомерия положения функциональной группы. Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С3Н8О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):
2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:
2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.
Например, формуле С2Н6О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):
Пространственная изомерия
Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.
1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия)
Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.
Например, для алкенов и циклоалканов.
Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.
Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.
Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров
1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:
Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 оС, а транс-бутена-2 0,88оС.
При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.
Например, в молекуле бутена-1 CH2=CH-CH2-CH3 заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH3—CH=CH-CH3 заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH3), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.
Таким образом, для соединений вида СH2=СHR и СR2=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.
2. Оптическая изомерия
Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.
Оптич?