Какое свойство характерно для сахарозы

Какое свойство характерно для сахарозы thumbnail

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 20 апреля 2019;
проверки требуют 8 правок.

Эта статья — о химическом веществе. О пищевом продукте см. Сахар.

Сахароза
Систематическое
наименование
​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​2-​[​(2S,3S,4S,5R)​-​3,4-​дигидрокси-​2,5-​бис​(гидроксиметил)​оксолан-​2-​ил]окси-​6-​​(гидроксиметил)​оксан-​3,4,5-​триол
Сокращения α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид
Традиционные названия свекловичный сахар, тростниковый сахар
Хим. формула C12H22O11
Состояние Твёрдое, кристаллическое
Молярная масса 342,2965 ± 0,0144 г/моль
Плотность 1,587 г/см³
Температура
 • плавления 186 °C
 • разложения 367 ± 1 °F[1] и 320 ± 1 °F[1]
Давление пара 0 ± 1 мм рт.ст.[1]
Растворимость
 • в воде 211,5 г/100 мл
Рег. номер CAS 57-50-1
PubChem 5988
Рег. номер EINECS 200-334-9
SMILES

OC1C(OC(CO)C(O)C1O)
OC2(CO)OC(CO)C(O)C2O

InChI

1S/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1

CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N

RTECS WN6500000
ChEBI 17992
ChemSpider 5768
NFPA 704

1

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Сахаро́за (сукро́за, тростниковый сахар) C12H22O11, в быту просто сахар, — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа[2].

Физические свойства[править | править код]

В чистом виде — бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса — карамель. Сахароза имеет высокую растворимость. Растворимость (в граммах на 100 грамм растворителя): в воде 179 (0 °C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г/см3 (15 °C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20 °C). Температура плавления 186℃.

Химические свойства[править | править код]

Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди(II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(I) она не дает реакцию «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди(II) не образует красного оксида меди(I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.

Реакция сахарозы с водой[править | править код]

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди(II) до оксида меди(I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:

Реакция сахарозы с гидроксидом меди(II)[править | править код]

Поскольку связь между остатками моносахаридов в сахарозе образована засчет обоих гликозидных гидроксилов, это вещество не обладает восстановительными свойствами. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди (II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет. Но, в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).

Природные и антропогенные источники[править | править код]

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови).
Источник получения сахарозы — из свёклы или из тростника, определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода 12C и 13C. Сахарная свёкла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 12C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 13C.

Мировое производство в 1990 году — 110 000 000 тонн.

Галерея[править | править код]

  • Статичное 3D-изображение
    молекулы сахарозы

  • Кристаллы коричневого
    (нерафинированного тростникового) сахара

Примечания[править | править код]

Источник

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).

Читайте также:  Какое свойство не относят к физическим мти

Биологическая роль сахарозы

Наибольшее значение в питании человека имеет сахароза, которая в значительном количестве поступает в организм с пищей. Подобно глюкозе и фруктозе сахароза после расщепления ее в кишечнике быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта в кровь и легко используется как источник энергии.

Важнейший пищевой источник сахарозы — сахар.

Строение сахарозы

Молекулярная формула сахарозы  С12Н22О11.

Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы в их циклической форме. Они соединены друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2) -гликозидной связью, то есть свободный полуацетальный (гликозидный) гидроксил отсутствует:

Сахароза. Строение

Физические свойства сахарозы и нахождение в природе

Сахароза (обыкновенный сахар) – белое кристаллическое вещество, более сладкое, чем глюкоза, хорошо растворимое в воде.

Температура плавления сахарозы 160°C. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно много ее  содержится в сахарной свёкле (16-21%) и сахарном тростнике (до 20%), которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли.

Химические свойства

Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам.

1. Качественная реакция с гидроксидом меди (II)

Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Видеоопыт «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов):

Какое свойство характерно для сахарозы

2. Реакция окисления

Восстанавливающие дисахариды

Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный (гликозидный) гидроксил (мальтоза, лактозы), в растворах частично превращаются из циклических форм в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов: реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Такие дисахариды называются восстанавливающими (восстанавливают Cu (OH)2 и Ag2O).

Реакция «серебряного зеркала»Какое свойство характерно для сахарозы

Реакция с гидроксидом меди (II)Какое свойство характерно для сахарозы

Невосстанавливающий дисахарид

Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального (гликозидного) гидроксила (сахароза) и которые не могут переходить в открытые карбонильные формы, называются невосстанавливающими (не восстанавливают Cu (OH)2 и Ag2O).

Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала» и при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I), так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.

Видеоопыт «Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы»

3. Реакция гидролиза

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды.

Сахароза способна подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

Какое свойство характерно для сахарозы

Видеоопыт «Кислотный гидролиз сахарозы»

Мальтоза и лактоза при гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

Какое свойство характерно для сахарозы

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

В живых организмах гидролиз дисахаридов происходит при участии ферментов.

Получение сахарозы

Сахарную свеклу или сахарный тростник превращают в тонкую стружку и помещают в диффузоры (огромные котлы), в которых горячая вода вымывает сахарозу (сахар).

Вместе с сахарозой в водный раствор переходят и другие компоненты (различные органические кислоты, белки, красящие вещества и др.). чтобы отделить эти продукты от сахарозы, раствор обрабатывают известковым молоком (гидроксидом кальция). В результате этого образуются малорастворимые соли, которые выпадают в осадок. Сахароза образует с гидроксидом кальция растворимый сахарат кальция С12Н22О11·CaO·2Н2О.

Для разложения сахарата кальция и нейтрализации избытка гидроксида кальция через раствор пропускают оксид углерода ( IV).

Выпавший в осадок карбонат кальция отфильтровывают, а раствор упаривают в вакуумных аппаратах. По мере образования кристалликов сахара отделяют с помощью центрифуги. Оставшийся раствор – меласса – содержит до 50% сахарозы. Его используют для производства лимонной кислоты.

Читайте также:  Какие свойства характерны для веществ с ионной кристаллической решеткой

Выделенную сахарозу очищают и обесцвечивают. Для этого ее растворяют в воде и полученный раствор фильтруют через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и кристаллизуют.
Какое свойство характерно для сахарозы

Применение сахарозы

Сахароза в основном используется как самостоятельный продукт питания (сахар), а также при изготовлении кондитерских изделий, алкогольных напитков, соусов. Ее используют в высоких концентрациях в качестве консерванта. Путем гидролиза из нее получают искусственный мёд.

Сахароза находит применение в химической промышленности. С помощью ферментации из нее получают этанол, бутанол, глицерин, левулиновую и лимонную кислоты, декстран.

В медицине сахарозу используют при изготовлении порошков, микстур, сиропов, в том числе для новорожденных детей (для придания сладкого вкуса или консервации).Какое свойство характерно для сахарозы

Углеводы

Олигосахариды. Дисахариды

Источник

Сахароза — органическое вещество с кристаллической решеткой. Другое название — сахар. Это дисахарид, образованный остатками двух моносахаридов — фруктозы и глюкозы. 

Узнаем больше о сахарозе, ее строении, формуле, физических и химических свойствах и о том, какую пользу играет она для живых организмов.

Формула и строение сахарозы

Структурная формула — C12H22O11, хотя она происходит от соединения двух простых сахаров, таких как глюкоза и фруктоза. 

Структурная формула сахарозы

Два кольца этих сахаров объединены отдельным атомом кислорода, соединенным с двумя атомами углерода в цепочке. Другое расширение атома в молекуле также присутствует, главным образом, в комбинациях кислорода и водорода.

Связь между моносахаридами имеет O-глюкозидный тип. Кроме того, эта связь является дикарбонильной.

Физические свойства

По своим физическим свойствам она обладает сладким вкусом, может кристаллизоваться и растворима в воде.

Сахароза глюкоза фруктоза

Когда сахароза достигает желудка, она подвергается кислотному гидролизу и разлагается на части: на глюкозу и фруктозу. Остальная часть сахарозы переходит в тонкий кишечник, где ферментная сахароза преобразует ее в глюкозу и фруктозу.

Подчеркиваются ее специфические свойства в качестве питательного вещества для организма человека: она легко усваивается и не выделяет токсичных веществ. Это означает, что сахароза обладает как свойствами глюкозы, так и свойствами фруктозы, что означает, что она является источником энергии для организма.

Свойства сахарозы

Существует множество противоречий по поводу вреда, наносимого потреблением сахарозы, и несколько теорий по этому поводу. Основные дебаты сосредоточены на развитии кариеса, диабета, ожирения, атеросклероза и других патологий.

Интересно, что сахароза является триболюминесцентной, производящей свет механическим действием.

Благодаря низкой температуре плавления 1860С она очень быстро становится жидкой, очень легко прилипает к контейнеру, в котором она находится, может запросто обжечь кожу, если не соблюдать меры безопасности. Температура кипения раствора равна 101,40С.

Основные свойства описаны в таблице:

Физические свойства сахарозы

Молярная масса

342,3 г/моль

Температура плавления

1860С

Растворимость

211,5 г / 100 мл

Плотность

1,587 г/см3

Химические свойства

В молекуле сахарозы есть гидроксильные группы. Рассмотрим основные уравнения химических реакций сахарозы.

Реакция гидролиза

Сахароза способна подвергаться гидролизу, во время которого она распадается на моносахариды (глюкозу и фруктозу):

C12H22O11
+ H2O → C6H12O6
+ C6H12O6.

Гидролиз сахарозы

Реакции окисления

Дисахариды, которые сохраняют полуацетальный гидроксил, называются восстанавливающими. Дисахариды без полуацетального гидроксила называются невосстанавлиающими. Сахароза не является альдегидом.

Пример каталитического окисления сахарозы кислородом воздуха:

C12H22O11
+ 12 O2 → 12 CO2 + 11 H2O.

Качественная реакция с гидроксидом меди

Качественная реакция сахароза

Как провести лабораторный опыт:

  • лабораторное оборудование: пробирка, горелка;

  • реагенты: водный раствор сахарозы, гидроксид меди (II);

  • действия: залейте раствор сахарозы в пробирку, добавьте гидроксид меди (II), разогрейте пробирку над горелкой:

C12H22O11
+ 2 Cu (OH)2 → ярко-синее окрашивание;

Замечания: синий осадок не изменил цвет, несмотря на подачу энергии в виде тепла;

Вывод: сахароза не обладает восстановительными свойствами.

Нахождение сахарозы в природе

Она обычно извлекается из сахарного тростника, свеклы или кукурузы. 

Сахарный тростник

Сахарный тростник

Другими коммерческими (незначительными) источниками являются сладкий сорго и кленовый сироп.

Получение сахарозы

Получение сахарозы

Сахароза извлекается из сырья, в котором она содержится, а затем очищается и кристаллизуется.

Применение и биологическая роль сахарозы

Широкое применение сахарозы обусловлено ее способностью к подслащению и свойствами функциональной консистенции. По этой причине она важна для структуры некоторых продуктов питания, особенно кондитерских изделий. 

Применение сахарозы

Также является вспомогательным компонентом в сохранении пищи, будучи добавкой, широко используемой в приготовлении так называемой нездоровой пищи.

Читайте также:  Какие злаки для чего полезные свойства

В проросших семенах растений жиры и белки, находящиеся на хранении, превращаются в сахарозу для транспортировки в процессе развития растений.

Главная функция сахарозы в организме человека — она помогает вырабатывать энергию, необходимую для функционирования различных органов.


Источник

Дисахариды – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов. К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза, рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.

Дисахариды, формула, строение, состав, вещество:

Дисахариды (от др. греч. δύο – «два» и σάκχαρον – «сахар») – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) – гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.

Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.

К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза (обычный сахар, тростниковый или свекловичный), рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.

Важнейшие наиболее распространенные дисахаридысахароза (пищевой сахар), мальтоза (солодовый сахар) и лактоза (молочный сахар).

Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Мальтоза состоит из двух остатков глюкозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Лактоза состоит из остатков глюкозы и галактозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат либо сахарная свёкла, либо сахарный тростник.

Восстанавливающие дисахариды. Невосстанавливающие дисахариды:

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

  • восстанавливающие;
  • невосстанавливающие.

Если один полуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие дисахариды называются восстанавливающими. Если же связь между двумя остатками моносахаридов осуществляется посредством обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов альдегидные свойства не характерны и они называются невосстанавливающими. Восстанавливающие дисахариды часто называют гликозо-гликозидами, а невосстанавливающие – гликозидо-гликозидами.

К первой группе (восстанавливающие дисахариды) относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй (невосстанавливающие дисахариды): сахароза, трегалоза.

Химические свойства дисахаридов:

Основные химические реакции дисахаридов следующие:

1. реакция гидролиза дисахаридов:

При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.

Гидролиз протекает в кислой среде и (или) при нагревании.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (to, Н+).

В результате гидролиза α-мальтозы образуются две молекулы глюкозы.

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 (to, Н+).

В результате гидролиза лактозы образуются глюкоза и галактоза.

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 (to, Н+).

В результате гидролиза сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.

2. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:

C12H22O11 + Ag2O → C12H22O12 + 2Ag (НH3).

В результате реакции образуется среди прочего чистое серебро.

3. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

C12H22O11 + 2Cu(OH)2 → C12H22O12 + Cu2O + 2H2O.

В результате реакции образуются среди прочего оксида меди (I) и вода.

4. невосстанавливающие дисахариды не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и не восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I), т.к. не содержат полуацетальные гидроксилы.

Функции дисахаридов:

Диисахариды выполняют выполняют следующие функции:

Энергетическая функция. Так, сахароза и мальтоза служат источниками глюкозы для организма человека. Сахароза к тому же – важнейший источник углеводов (она составляет 99,4 % от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.

Структурная функция. Целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы.

Ссылка на источник

Источник